中药防治疾病的物质基础——中药化学成分
课件 中化1
项目一 中药化学基础知识
为了更好地控制中药及其制剂的质量，《中国药典》2015年版在保留常规检测
方法的基础上，进一步扩大了现代分析技术的应用，以提高检测的灵敏度、专属 性和稳定性，如采用液相色谱法-串联质谱法、分子生物学检测技术、高效液相色 谱-电感耦合等离子体质谱法等，用于中药的质量控制。 中药指纹图谱是运用高效液相色谱、紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振谱、 气相色谱等现代分析技术及与计算机联用，进行化学成分指纹图谱定性和有效成 分或有效部分的定量，用量化来控制中药材及制剂的质量。这也是实现中药质量 标准规范化、国际化的重要手段。
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中药化学发展概况
中药化学成分类型简介
项目一 中药化学基础知识
1.定义：中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，运用现代科 学理论、技术和方法研究中药中化学成分（主要是活性成分）的学科。 2.主要研究内容有中药中化学成分的结构特征、理化性质、提取分离、检识 技术、结构测定、生物合成途径及结构修饰等。 3.中药是祖国传统医药学的宝贵遗产，是中华民族的文化瑰宝。它在中医药 理论的指导下，用于防治疾病、养生康复与保健有着悠久的历史，为中华 民族的繁衍昌盛做出了不可磨灭的贡献。
项目一 中药化学基础知识
四、中药化学成分类型简介
中药在生长过程中经过一系列的新陈代谢生物合成活动，形成并积累了多种化学成分。这些化学成分有的 是维持生物体生长的必需物质，如糖类、蛋白质、油脂、色素、无机盐等，这些成分多数是中药共有的成分， 因其临床用途不大，多数情况下被视为无效成分；有的是中药生长过程中，为了适应环境的变化而产生的特 殊成分，如生物碱、苷类、萜类、挥发油等，这些成分不是所有中药都有，而是存在于不同中药的不同部位， 是中药防病治病的物质基础。
中药化学-绪论
（4）有效部位：在中药化学中，常将含有 一种主要有效成分或一组结构相近的有 效成分的提取分离部分，称为有效部位。 如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏总 黄酮等。 （5）有效部位群：含有两类或两类以上有 效部位的中药提取或分离部分。
问：
1、有效成分和无效成分的关系 2、中药化学与植化和天然药物 化学的相似相同与不同之处。
中药化学在中药产业化中的作用
• 1、建立和完善中药的质量评价标准 • 2、改进中药制剂剂型，提高药物质量和 临床疗效 • 3、研制开发新药、扩大药源
第一章 绪论
1.4中药化学成分研究概况及发展趋势
1.4.1 历史 中国：古代我国处于世界领先地位。 晋代葛洪的练丹术 ——汞、锌制剂： 开创了无机化学制备药物的先河。 明代记载的发酵法——没食子酸结晶 明代记载的升华法——樟脑 近代至新中国成立之前，我国中医药 发展几乎停滞，失去领先优势。
关于中药化学成分的复杂性
某一种中药含有几种类型的成分， 而每一个类型又可能含有少则几种、 多则十几种、几十种化学成分。
一种中药如此，复方中药就更复 杂了。
相关概念
（ 1 ）单体： 即化合物 , 指具有一定分 子量、分子式、理化常数和确定的化学 结构式的化学物质 。 （ 2 ）有效成分 : 具有生物活性且能起到 防治疾病作用的化学成分。 （3）无效成分：没有生物活性和防病治 病作用的化学成分。
* 70年代后： 羟基喜树碱——抗癌 高三尖杉酯碱——抗白血病 天花粉蛋白——引产 青蒿素、蒿甲醚、双氢青蒿素——抗疟
1.4.3 发展趋势 * 更注重以活性为指标追踪有效成分的分离， 我国尤为重视建立符合中医药理论的活性 指标，更能体现中医药特色。 * 从单味药研究向中药复方研究发展。 * 更注重多学科的密切配合（如药理学、药 代动力学、分子生物学等），吸收新技术、 新方法并结合中医药理论和传统经验。 * 对海洋生物的研究是中药化学研究的又一 新热点。
#中药化学试题答案库完整(本)
第一章绪论一、概念：1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。
4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。
5. 一次代谢产物：也叫营养成分。
指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。
6.二次代谢产物：也叫次生成分。
指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。
7.生物活性成分：和机体作用后能起各种效应的物质二、填空：1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。
2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。
三、单选题1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖4.和水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯5.和水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯6.能和水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多选1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、简述1、有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。
中药化学
如何复习中药化学发布时间：2011-12-31 作者：中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究和阐明中药防治疾病的物质基础——中药化学成分的学科，是执业药师必备的中药专业知识的重要组成部分。
其主要内容包括中药化学成分的基本结构和分类、理化性质、提取分离、检识鉴定、结构解析、构效关系以及生物合成途径等。
在学习(复习)中药化学时，应注意以下几个问题：1、以“化学结构”为核心中药化学包括的诸多研究内容之间有着千丝万缕的联系，而这种联系的基础是其化学结构。
化学结构决定了相应的理化性质和生物活性，理化性质又决定了相应的提取分离和检识鉴定方法。
因此化学成分的结构与分类是中药化学的一个核心问题，掌握了这个核心，其他内容就迎刃而解。
在学习时，必须紧紧抓住这个核心不动摇，在牢牢掌握这个核心的基础上，去学习其他内容。
2、以“总论”为基础《中药化学》第一章“总论”介绍了许多在研究中药各类化学成分时，需要使用的一些共性知识、技术与方法。
运用这些知识、技术与方法研究各类化学成分，是考试时经常、反复涉及到的内容，而在后面章节介绍各类化学成分时，这些考点似乎并未出现，或虽然出现过，也是蜻蜓点水，一划而过，不能引起大家的注意。
如何解决这个问题呢？关键在于学习和掌握“总论”知识。
掌握了“总论”部分的知识，后面章节与此有关的内容，就可略过，不必细看。
即使书上没有相关内容，而在考试中遇到了(这种情况在中药化学考试中非常普遍)，也可从容应付。
因此，以“总论”为基础，学习好“总论”知识，灵活运用“总论”知识解决各类成分的实际问题，在复习时可起到事半功倍的效果。
3、以“化学结构——理化性质——提取分离”为主线《中药化学》共包括12章内容，除去第一章“总论”和第十二章“中药化学在中药研究及开发中的地位与作用”，其余十章分别介绍了十余种各类化学成分。
在学习各类化学成分时，必须以“化学结构——理化性质——提取分离”为主线。
《中药化学》课程标准解析
《中药化学》课程教学标准（草稿）一、概述（一）课程性质1、本课程教学课程标准供高职高专中药专业使用。
2、中药是我国医药学的重要组成部分，中药发挥临床功效是其中某些化学成分起作用。
《中药化学》是一门运用现代化学理论和方法研究中药中化学成分的学科。
它是实践技能很强的一门专业技能课，是中药专业的专业课程之一。
中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分。
《中药化学》的主要任务是：通过本课程的教学，使学生掌握中药中化学成分的结构类型、理化性质、提取分离及鉴定的基本理论和技能。
为中药药剂学、中药鉴定学，中药炮制学等课程及从事药物生产、制备、检识和经营管理奠定基础。
同时，本课程也是培养中药专业同学具有基本科研意识和初步科研能力的一门主干课程。
（二）课程基本理念《中药化学》是高职高专中药专业的一门重要专业基础课，也是中药专业的专业课之一。
它是运用现代科学理论和技术研究中药中化学成分的一门学科。
根据高专中药专业培养目标的要求，其主要任务是研究中药中各主要类型化学成分的结构、理化性质、提取、分离精制、检识（鉴定）和结构测定等基础理论和基本技能，还要涉及化学结构修饰及构效关系和中药成分预试验等内容。
在教学中注意联系中药的性能、药理作用及临床应用，并力求反映中药化学方面的新进展、新成就和新技术。
具体要求是：1、掌握中药中各主要类型的化学成分的结构特点、理化性质。
2、掌握中药中各主要类型化学成分的提取、分离精制和检识（鉴定）的基本理论和基本技能。
3、对中药中各主要类型化学成分具有初步的判断能力，并能提出合理的提取方法。
4、熟悉部分常有中药中有效成分的结构、性质、用途。
5、了解研究中药中化学成分的一般途径和方法。
6、了解光谱解析成分的原理和方法。
7、具有初步的中药化学成分的科研能力。
《中药化学》也是中药专业一门实践性较强的专业课程，学好中药化学的基本理论和基本技能的同时，将对学习中药专业其它专业课程打下坚实的基础。
课程标准制定管理办法
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《中药化学》课程标准课程类别：专业适用专业：中药授课教研室：中药（营养）教研室学时：114编写执笔人：聂晓博审定负责人：编写日期：20XX-2-16审定日期：一、课程定位和课程设计（一）课程性质中药是我国医药学的重要组成部分，中药发挥临床功效是其中某些化学成分起作用。
《中药化学》是一门运用现代化学理论和方法研究中药中化学成分的学科。
是一门实践技能很强的专业技能课，是中药专业的主干课程之一。
中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分。
《中药化学》的主要任务是：通过本课程的教学，使学生掌握中药中化学成分的结构类型、理化性质、提取分离及鉴定的基本理论和技能。
本门课程要求在学习基础化学（无机化学、有机化学、分析化学）的基础上学习，并为中药药剂学、中药鉴定学、中药炮制学、中药药理学等课程及从事药物开发生产奠定必要的基础。
（二）课程基本理念1．《中药化学》不仅是衔接中药基础学科和化学基础学科的主要桥梁和纽带，也是联系中药学科和西药学科的桥梁和纽带，是以现代的手段和方法来研究中药有效成分，对于促进中药现代化具有重要作用。
该课程既是一门基础课，又是一门专业课。
它是中药鉴定、中药炮制与制剂、中药药理等课程不可缺少的基础，而学好中药化学又能独立从事中药有效成分、中药质量标准等研究与应用。
因此，培养学生在中药化学方面的基本知识和基本技能对提高我国医药行业人员的职业素质具有极其重要的意义，课程教学中注重突出职业教育与中药学专业的特色。
2．《中药化学》是中药专业中的一门专业实践课，对于从事制药和科研工作的部分学生来说．它的学习结果可直接影响到学生毕业上岗后的动手操作能力。
本学科总课时较多，其中实验课学时占大部分，实验课目的不仅仅是加强对理论课内容的理解和记忆，为理论教学服务，最主要的是要让学生学习到一套系统完整的对中药成分进行提取分离和鉴定的方法，适应毕业后可能的就业岗位。
中药化学复习资料华为知识点重点
中药化学第一章1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分第二章一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢：醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类氨基酸途径：生成生物碱第2节中药有效成分的提取方法：1.溶剂提取法选择溶剂的选择溶剂按极性分：错误!亲脂性有机溶剂;石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质;适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类错误!亲水性有机溶剂;乙醇、甲醇,最常见优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃;适用于：苷类、生物碱、有机酸通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大错误!水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水;优点：廉价易得,使用安全；缺点：回收难,易发霉;适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐选择适用方法提取方法：1煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定;2浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定;3渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定;4回流提取法：不宜用受热易破坏5连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定;2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的提取挥发油、小分子香豆素3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定常用的物质有CO2、NH34.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法根据极性选择试剂极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇乙醇＜水色谱分离法：1吸附色谱吸附剂对被分离化合物分子吸附能力吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺硅胶—用于分离极性相对较小的成分氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分生物碱、甾、萜活性炭—用于分离水溶性物质氨基酸、糖、苷聚酰胺氢键―用于分离酚类、醌类黄酮类、蒽醌类、鞣质a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂,溶质极性大,吸附力强；溶剂极性大,洗脱力强b 活性炭位非极性吸附剂２凝胶色谱原理：分子筛作用—分子大小不同而被分离３离子交换色谱混合物中各成分的解离度差异４大孔树脂色谱具多孔结构,物理吸附有选择地吸附有机物质达到分离的目的5分配色谱分配系数：正相：流动相的极性小于固定相极性分离极性及中等极性的分子型物质反相：流动相的极性大于固定相极性分离非极性及中等极性物质5、中药有效成分的波谱测定1IR红外光谱：功能基的确认、芳环取代类型的判断2UV紫外光谱：判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目３NMR:氢核磁共振：质子类型、氢分布、核间关系炭核磁共振：质子类型、炭分布、核间关系二维核磁共振：化学结构间不同位置Ｈ之间的关系４ＭＳ质谱法：确定化合物分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物类型、推导碳骨架５旋光光谱和圆二色光谱：化合物的构型和构象、确定某些官能团在手性分子中的位置第三章一糖类化合物,通式为CmH2On,故称碳水化合物糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物,聚合物的总称糖的分类：单糖、低聚糖又叫寡糖,2~9个、多糖10+D ——相距醛酮基最远的手性碳上的羟基处在右边;L ——相距醛酮基最远的手性碳上的羟基处在左边Haworth式中：D-型：-CH2OH在环上方L-型：-CH2OH在环下方α-构型: C1-OH与C5上取代基在异侧β-构型: C1-OH与C5上取代基在同侧纤维素：由葡萄糖以1β— 4 苷键连接而成;分子结构直线状,不易被稀酸或碱水解;淀粉是葡萄糖分子以 1α－ 4 苷键组成的,按结构可分为直链淀粉难溶于水和支链淀粉易溶于水肝素：含有硫酸酯的黏多糖,组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸透明质酸：由D-葡萄糖醛酸及乙酰D-葡糖胺连接而成的直链酸性黏多糖;糖的反应D-+-甘油醛L---甘油醛Molish反应：a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液层交界面有紫色环→含有糖或苷类菲林反应：红砖色沉淀→含有还原糖可鉴别还原糖和苷多伦反应：银镜或黑褐色的银沉淀第2节概念：苷是糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合而成;按苷键原子分类根据苷键原子的不同,分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷;苷类的溶解性1苷：极性大;在甲醇、乙醇、正丁醇中溶解度大,一般可溶于水苷的糖基增多,极性增大,水溶性增加;碳苷：碳苷在所有的溶剂中溶解度都很小;2苷元：易溶于亲脂性有机溶剂或不同浓度的醇;记住S\N\C的例子剩余为苷：红景天苷、毛茛苷等醇苷；苷：黑芥子苷、白芥子苷、萝卜苷苷：巴豆苷苷：牡荆素、芦荟苷,Smith降解法是常用的氧化裂解法：高选择性、作用缓和错误!1苷键酸水解的难易规律：按苷键原子的不同：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷;水解顺序：五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷 > 糖醛酸苷2碱催化水解由于一般的苷键属缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解,故苷很少用碱催化水解,但酯苷、酚苷、烯醇苷和β位吸电子基团的苷类易为碱催化水解;3酶催化水解对难以水解或不稳定的苷,用酸水解法往往会使苷元脱水或异构化,而得不到真正的苷元,而酶水解条件温和30～40℃, 不会破坏苷元的结构,可得到真正的苷元;专属性：麦芽糖酶是一种α-苷酶,它只能使α-葡萄糖苷水解；苦杏仁酶是β-苷酶,它主要水解β-葡萄糖,但专属性较差,也能水解一些其它六碳糖的β-苷键;意义：酶水解可以得到次生苷部分水解;因此,通过酶水解可以获知有关糖的类型、苷键及糖苷键的构型、连接方式等信息;苷的提取：杀酶保苷：⑴提取原生苷时,要控制酶的活性,防止酶解;⑵提取次生苷,要利用酶的活性,促使苷酶解;⑶提取苷元,使苷键裂解时,特别要注意保持苷元完整;第四章：醌类化合物quinoids一、分类与结构：1．苯醌类：分为邻苯醌和对苯醌2．萘醌类：两个苯环,通常在1,4,1,2,2,63．菲醌类：三个苯环,分为邻醌和对醌4．蒽醌类：按母核结构分：单蒽核醌大黄素型—羟基分布在两侧的苯环上,多数呈黄色,大黄中的羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷类双蒽核类二蒽酮类：番泻苷A通过C10-C10’相互结合而成的二醌酮类衍生物错误!醌类化合物的化学性质：⒈酸碱性：酸性：醌核－OH＞β‐OH＞α‐OHα‐OH与C=O基形成氢键缔合,表现出更弱的酸性,所以只能在氢氧化钠下才能溶解酸性强→弱：含—COOH＞含两个或两个以上β‐OH＞含一个β‐OH＞含两个或两个以上α‐OH＞含一个α‐OH;碱梯度萃取,用于分离：β‐羟基蒽醌和α‐羟基蒽醌颜色反应：反应名称鉴定化合物反应结果备注无色亚甲蓝显色反应苯醌、萘醌PC\TLC上蓝色斑点可与蒽醌类化合物相区别大题错误!游离蒽醌的分离：pH梯度萃取法经典方法药材↓乙醇提取乙醇浸膏▕乙醚捏溶↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓乙醚溶液不溶物▏5％NaHCO3溶液萃取β‐OH醌弱酸性,能溶于碳酸氢钠溶液中,而α‐OH只能溶于氢氧化钠↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓NaHCO3液乙醚液↓酸化▕5％Na2CO3溶液萃取沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓↓重结晶 Na2CO3液乙醚液结晶↓酸化▕1％NaOH溶液萃取含—COOH或沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓2个β‐OH ↓重结晶 NaOH液乙醚液结晶↓酸化▕5％NaOH溶液萃取含1个β‐OH 沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓↓重结晶 NaOH液乙醚液结晶↓酸化含2个α‐OH 沉淀↓重结晶结晶含1个α‐OH大题填空错误!大黄主要有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醛、大黄酸;大黄粉▕20％硫酸﹣苯1∶5,回流↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓药渣苯液▕5％碳酸氢钠水溶液萃取↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓碱液苯液↓盐酸酸化▕5％碳酸钠水溶液萃取沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓↓重结晶碱液苯液橙色细针状结晶↓盐酸酸化↓％氢氧化钠溶液萃取大黄酸沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓↓重结晶碱液苯液橙色针状结晶↓盐酸酸化↓回收苯大黄素沉淀残留物↓重结晶▕硅胶柱色橙色长针状结晶▕石油醚-苯芦荟大黄素↓混合溶剂洗脱依次得大黄酚和大黄素甲醚第五章概述：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个Ｃ６－Ｃ３单元的天然有机化合物类群;均由桂皮酸途径合成而来;三、香豆素类4类：基本母核为苯骈α－吡喃酮的天然产物的总称1.简单香豆素类：只在苯环一侧有取代,且７位羟基未与６或８位取代基形成环,如七叶内脂2.呋喃香豆素类：７位羟基和６或８位取代异戊烯基缩合物形成呋喃环,如补骨脂素68O OO 753.吡喃香豆素类：７位羟基和６或８位取代异戊烯基缩合物形成吡喃环,如紫花前胡素O OO4、其他香豆素香豆素有内酯的结构,与可显红色,酯与羟胺作用可生成异羟肟wò酸香豆素类分子中具有内脂结构,碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸的盐,然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内脂结构;但如果与碱液长时间加热,开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化,转变为反式邻羟基桂皮酸衍生物,此时,再经酸化也不能环合为内脂荧光反应：香豆素在365nm紫外光照射下显示紫色或蓝色Gibb’s 反应：水解后用试剂2,6-二氯苯醌反应成蓝色则说明酚羟基对的C6位无取代基碱溶酸沉法提取用: 由于香豆素类可溶于热碱液中,加酸又析出,故可用%氢氧化钠水溶液加热提取,提取液冷却后再用乙醚除去杂质,然后加酸调节pH至中性,适当浓缩,再酸化,则香豆素类即可沉淀析出;木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物;双环氧木脂素：比如连翘脂素、连翘苷联苯环辛烯型木脂素：五味子素、五味子醇含此类结构含木脂素的中药实例：五味子,主要成分有五味子素、五味子醇、五味子酚、五味子脂素均为联苯环辛烯型木脂素第六章黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物;分子特征: C6-C3-C6 结构;O O 123456781'2'3'4'5'6'A B C了解命名的顺序和ABC 环具体结构看ppt 详解第2节（一）性状：多为结晶性固体,少为无定形粉末,多呈黄色,颜色取决于结构中有无交叉共轭体系、助色团-OH 、-OCH3;在黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7位或4位引入-OH 及-OCH3等供电子基团后,产生p-π共轭,促进电子移位、重排,使共轭系统延长,化合物颜色加深黄酮类呈黄色的结构特点：具有2-苯基色原酮和助色团槲皮素：R=H 抗炎、止咳、祛痰,治疗支气管芦丁：R=芸香糖基理化性质颜色错误!交叉共轭体系错误!助色团数目错误!取代位置eg 当黄酮2位引入苯环时,即显色——交叉共轭体系溶解性：黄酮、黄酮醇、查尔酮易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂和稀碱液中,难溶于水分子平面型,排列紧密,水分子难以进入二氢类和异黄酮 由于分子间排列不紧密,水分子容易进入,水溶性稍大引入羟基,7、4’-位,水溶解度增大；羟基甲基化-OCH3, 脂溶性增加;酸性：黄酮为例酚羟基酸性由强至弱：7,4,﹣二OH＞7﹣或4,﹣OH＞一般酚羟基＞5﹣OH 因为5羟基能够与4羰基形成分子内氢键,故酸性最弱选择错误!显色反应注：花色素不加镁粉,仅加盐酸都能呈红色第4节1．提取PS：常用石灰水使多羟基的鞣质、羧基的果胶,粘液质的水溶性杂质不被溶出分离：聚酰胺柱色谱：分离机制：“氢键吸附”即通过酰胺羰基与黄酮类化合物分子上酚羟基形成氢键缔结而成;简答聚酰胺柱色谱：★（1）黄酮类化合物分子中酚羟基数越多,吸附力越强,越难被洗脱;桑色素﹥山柰酚;错误!酚羟基数相同时,酚羟基处于易形成分子内氢键的位置时,吸附力↓,吸附力：邻位羟基黄酮<具有对位或间位羟基黄酮;错误!苷元相同：水溶剂为洗脱剂：三糖苷﹥双糖苷﹥单糖苷﹥苷元游离黄酮;（2）分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,则吸附力越强吸附力：查尔酮>二氢黄酮（3）吸附力：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢黄酮醇﹥异黄酮,洗脱顺序相反;（4）黄酮苷元与黄酮苷的分离：以水溶剂洗脱则苷比苷元先洗脱；以有机溶剂则苷元比苷先洗脱苷溶于水,苷元溶于脂溶性（5）洗脱剂的影响：聚酰胺也黄酮类化合物在不同溶剂中形成氢键能的强弱：水﹥有机溶剂﹥碱性溶剂；洗脱能力：水﹤甲醇或乙醇﹤丙酮<稀氢氧化钠水溶液或氨水﹤甲酰胺﹤二甲基甲酰胺﹤尿素水溶液;PH梯度萃取法：大题可能考 pH萃取法：乙醚液↓5％NaHCO3萃取↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓水溶液乙醚液↓HCl酸化▕5％NaCO3萃取7,4,﹣二OH黄酮↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓水溶液乙醚液↓HCl酸化▕％NaOH萃取7﹣或4,﹣OH黄酮↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓水溶液乙醚液↓HCl酸化▕4％NaOH萃取一般酚羟基黄酮↓▔▔▔▔▔▔▔▔↓水溶液乙醚液↓HCl酸化5﹣OH黄酮高效液相色谱法：通常用反相高效液相色谱分离方法缩写原理结构信息紫外光谱UV 源于分子的电子能级间的跃迁共轭体系红外光谱IR 源于分子的振动-转动能级间的跃迁功能基酚羟基质子：木犀草素中,δ5-OH、δ4’-OH、δ3’-OH游离黄酮类化合物的EI-MS谱中,在高质量区常可见到M-H+ 、M-CH3+含有甲氧者、M-CO+等碎片离子峰出现;黄酮化合物的结构研究：重点ppt可能考芦丁第7节黄芩：主要成分：黄芩苷黄酮类、汉黄芩素、汉黄芩苷、木蝴蝶素黄芩苷的颜色反应：黄芩苷﹢黄芩酶→黄芩素黄色＋O →绿色黄芩苷不溶于水、甲醇、乙醇、丙酮,但是能溶于热乙酸葛根：主要成分：葛根素异黄酮类、大豆素、大豆苷银杏叶：主要成分：槲皮素单黄酮类、银杏双黄酮双黄酮类第七章萜类化合物为一类有甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物;单环单萜左旋体称薄荷脑,是薄荷油的主要成分双环单萜：5.环稀醚萜类：是臭蚁二醛的缩醛衍生物根据起其环戊烷环是否裂环,可分为环稀醚萜苷及裂环环稀醚萜苷;环稀醚萜苷：1C-4有取代基：4-位多为甲基或羧基、羧酸甲酯、羟甲基裂环环稀醚萜苷：C7-C8处键断裂成裂环状态,有时C7与C11形成六元内酯环特点：大多数易溶于水和甲醇,溶于乙醇、丙酮、正丁醇苷易水解,生成的苷元为半缩醛结构,化学性质活泼,遇酸,碱,羰基化合物和氨基酸等变色,如苷元遇氨基酸加热,红色至蓝色最后生成蓝色沉淀;与皮肤接触也可以染成蓝色苷元加铜离子,加热显蓝色;B单环倍半萜：青蒿素双环二萜：穿心莲内酯四环二萜：甜菊苷第3节萜的提取：1、溶剂提取法：常用醇做溶剂,不同极性的亲脂性有机溶剂按极性由小到大的递增顺序依次萃取2、碱提取酸沉淀法：倍半萜内酯类3、吸附法活性碳、大孔吸附树脂,萜苷分离：1.利用特殊官能团分离2.结晶法分离3.柱色谱法分离二挥发油的组成：①萜类化合物比例最大：主要是单萜、倍半萜不是所有的萜类都有挥发性及其含氧衍生物②芳香类化合物：小分子芳香成分,在油中存在比例次于萜类.多具有C6-C3骨架,多为酚或其酯类；还有些具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物③脂肪族化合物④其他化合物化学性质：1.性状:多为无色或淡黄色油状透明液体,有浓烈的特异性嗅味;冷却条件下挥发油主要成分常析出结晶,称“析脑”,析出物称“脑”,滤去析出物的油称“脱脑油”;2.挥发性: 区别脂肪自然挥发,如将挥发油涂在纸片上,较长时间放置后,挥发油因挥发而不留油迹,脂肪油留下永久性油迹;3.溶解性:不溶于水水蒸气蒸馏提取,易溶于有机溶剂,在高浓度的乙醇中能全部溶解4.不稳定性：与空气、光纤经常接触会逐渐氧化变质,形成树脂样物质;因此提出挥发油后,放入棕色瓶、密闭、低温、避光保存.挥发油的提取：1.蒸馏法水蒸汽蒸馏法：最常用,不用于对热不稳定的挥发油2.溶剂提取法：3.压榨法：适用于含挥发油较多的原料4.微波提取法超临界流体萃取法挥发油的分离1.冷冻析晶法：将挥发油置于0℃以下,必要时降至-20℃,继续放置,析出的结晶,再进一步冷冻析晶,可得纯品2.分馏法：不同成分,结构不一样,沸点bp也不同3.化学分离法：4.色谱分离法：五挥发油的检识重点色谱检识：薄层色谱吸附剂：硅胶展开剂：石油醚展开非含氧的；石油醚-乙酸乙酯85:15展开含氧的显色剂：香荚兰醛-浓硫酸：喷后105度烘烤,挥发油中各成分显不同颜色异羟亏酸铁试剂：酯类化合物显红色溴酚蓝乙醇：蓝色背景下显黄色——有酸类化合物硝酸铈铵试剂：黄色背景下显棕色——醇类化合物FeCl3——绿色或蓝色——酚类化合物2,4-二硝基苯肼,黄色——醛或酮第八章概念：多数三萜类化合物是一类基本母核有30个碳原子组成的萜类.重点是记住化学结构和编号,和甾体的区别是:4,8,9,14,位不存在甲基的是甾体皂苷物理通性：大多无色或白色无定型粉末,多味苦,对人体黏膜有强烈的刺激性,熔点较高,均有旋光性,实验中常用正丁醇作为溶解剂发泡性：三萜类化合物多数可溶于水,其水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,加热不消失可作为清洁剂,乳化剂;可区别三萜皂苷和甾体皂苷四环三萜：五环三萜：五．溶血作用1.溶血指数:溶血作用强弱的指标----完全溶血的最低浓度2.皂苷的水溶液能破坏红细胞而溶血----皂毒类３人参中各成分溶血情况:人参中皂苷成分A型B型C型溶血作用抗溶血溶血溶血△胆甾醇能解除皂苷的溶血毒性2．胆甾醇沉淀法：――区分甾体皂苷和三萜皂苷1甾体皂苷+胆甾醇→难溶性分子复合物↓→乙醚回流→乙醚液胆甾醇沉淀皂苷2三萜皂苷+胆甾醇→分子复合物↓不太稳定在皂苷提取通法中,总皂苷与其他亲水性杂质分离用含水正丁醇萃取的方法;３.色谱分离法：吸附柱色谱法分配柱色谱法高效液相色谱法：分离效能最高大孔树脂柱色谱法凝胶色谱法人参：成分：皂苷5％,30多种,多糖,挥发油,蛋白质,多肽,有机酸等;有效成分：A型—人参二醇型人参皂苷 B型—人参三醇型C型—齐墩果酸型76．A型人参皂苷的皂苷元属于AA．四环三萜B．五环三萜C．原人参二醇D．原人参三醇E．人参二醇77．A型人参皂苷的真正皂苷元为CA．四环三萜B．五环三萜C．原人参二醇D．原人参三醇E．人参二醇78．C型人参皂苷的皂苷元属于BA．四环三萜B．五环三萜C．原人参二醇D．原人参三醇E．人参二醇甘草：成分：甘草皂苷五环三萜,甘草酸、甘草次酸;柴胡：成分：齐墩果烷型皂苷五环三萜,是柴胡的主要有效成分96.属于酸碱两性的生物碱是BA.可待因B.吗啡C.莨菪碱D.秋水仙碱E.小檗碱117．中药丁香中含的主要成分是AA.丁香酚B.丁香醇C.丁香烯D.胡椒酚E.水杨酸甲酯118．黄连中的主要化学成分是BA.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.东莨菪碱E.士的宁119．洋金花中的主要化学成分是DA.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.东莨菪碱E.士的宁B.120．麻黄中的主要化学成分是AC.A.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.东莨菪碱E.士的宁B.121．苦参中的主要化学成分是CA.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.东莨菪碱E.士的宁B.122．厚朴中的成分主要为BA.香豆素B.木脂素C.黄酮D.蒽醌E.生物碱B.123．五味子中的成分主要为BA.香豆素B.木脂素C.黄酮D.蒽醌E.生物碱B.124．黄芩中的成分主要为CC.A.香豆素B.木脂素C.黄酮D.蒽醌E.生物碱B.125．黄连中的成分主要为EA.香豆素B.木脂素C.黄酮D.蒽醌E.生物碱B.126．秦皮中的成分主要为AA.香豆素B.木脂素C.黄酮D.蒽醌E.生物碱补骨脂中的成分主要是BA．简单香豆素B.呋喃香豆素C.新木脂素第九章甾类化合物甾类母核强心苷是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物;是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物;分成二类：甲型强心苷元：C17侧链是五元不饱和内酯环;乙型强心苷元：C17侧链为六元不饱和内酯环;α-羟基糖：认识洋地黄糖α-去氧糖：认识洋地黄毒糖温和酸水解采用稀酸—H2SO4、HCl等~L反应条件—含水醇短时间加热回流30min~数小时水解对象——2-去氧糖苷, I 型强心苷不适用于——2-羟基糖苷４、强心苷的颜色反应Ａ作用于C17位上不饱和五元内酯环的反应甲型强心苷用于区别甲型与乙型1)Legal反应亚硝酰铁氰化钠反应红→褪去2)Raymond 反应间-二硝基苯紫红3)Kedde 反应3,5-二硝基苯甲酸紫红或红4)Baljet反应碱性苦味酸试剂反应显橙色或橙红色Ｂ作用于2-去氧糖的反应1.Keller-KilianiK-K ：冰乙酸溶解,再加入三氯化铁混匀后加入浓硫酸,乙酸层显蓝色示有2去氧糖存在２呫吨氢醇反应试剂+水浴加热三分钟－－－－红色３对-二甲氨基苯甲醛反应－－－－灰红色斑点４过碘酸-对硝基胺反应－－－－黄色荧光斑点蟾酥强心成分：（1）蟾酥甾二烯类：（2）强心甾烯类：五元内酯环（3）蟾毒色胺类：五元内酯环（4）其他化合物：甾体皂苷：E环为呋喃环,中性皂苷怎么鉴别甾体皂苷和三萜皂苷：醋酐-浓硫酸反应：甾体皂苷最后显蓝绿色,三萜皂苷最后显红或紫色；三氯醋酸反应：甾体皂苷加热至60℃,生成红色渐变为紫色,三萜皂苷加热至l00℃,生成红色渐变为紫色;C25甲基位于F环上处于直立键时,其绝对状态称为S型;C25甲基位于F环上处于平伏键时,其绝对状态称为R型;处于平伏状态25R型比25S型稳定,25S易转化为25R麦冬主要有效成分：皂苷、多糖和黄酮类化合物牛黄：干燥胆结石胆红素,胆汁酸,胆固醇,肽类等熊胆：引流胆汁的干燥品主要有效成分：熊去氧胆酸胆汁酸的提取与分离：动物胆汁加入10%氢氧化钠目的：胆汁酸呈酸性难溶于水,与碱成盐后可溶于水过滤,滤液为胆汁酸皂苷提取方法：1、乙醇提取,乙醚沉淀2、加水正丁醇萃取3、甲醇提取,丙酮沉淀甾体皂苷不溶于丙酮,但是加入丙酮后可以沉淀分离第十章生物碱生物碱的定义：来源于生物界的一类含氮的有机化合物,多数具有碱性且能和酸结合生成盐,大部分氮原子在杂环内,多数有较强的生理活性;存在形式：1.游离：碱性极弱,如酰胺类生物碱;2.盐：有机酸：柠檬酸、酒石酸、琥珀酸等；无机酸：硫酸、盐酸等;3.苷类：生物碱苷;氧化物：在植物体中已发现的N－氧化物约一百余种;生物碱的结构与分类,在书上看,主要是认识和区分生物碱理化性质性状：多数为结晶形固体,旋光性手性碳构型、PH、溶剂、浓度决定溶解性：亲脂性生物碱：叔胺碱、仲胺碱亲水性生物碱：季胺碱、含氮-氧化物生物碱特殊官能团生物碱：具酚羟基、羧基的生物碱为两性生物碱二、化学性质一碱性1、生物碱分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性;2、pKa值大小：胍基 > 季铵碱 > N-杂环 > 脂肪胺≈ N-芳杂环 > 酰胺≈吡咯 pKa的值越大,其碱性就越强;而pKb的值越大,则酸性就越强;生物碱碱性与分子结构的关系１杂化方式：碱性随着杂化程度的升高而增强sp3>sp2>sp２诱导效应：供电基烷基,使碱性增强；吸电基含氧基团、芳环、双键,使碱性减弱３诱导-场效应减弱４氢键效应形成稳定氢键使碱性减弱５空间效应减弱。
中药化学成分与药效物质基础
中药化学成分与药效物质基础学科概述:1、定义中药化学是一门结合中医药理论，运用现代科学理论与方法研究中药化学成分的学科。
2、掌握内容：中药学成分（活性成分）的（1）主要类型、结构特征（各论）（2）理化性质（各论）（3）提取、分离（绪论）（4）结构鉴定（绪论）（5）了解生源途径3、药效物质基础——有效成分。
麻黄——左旋麻黄素（平喘、解痉）等生物碱以及挥发油、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素和草酸钙等；甘草——甘草酸（抗炎、抗过敏和治疗胃溃疡）等皂苷以及黄酮类、淀粉、纤维素和草酸钙等。
淀粉、树脂和叶绿素等一般被认为是无效成分或者杂质3、有效成分与无效成分有效成分:具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分。
无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的，应该合理辩证地看待。
e.g.氨基酸、蛋白质和多糖类，在多数情况下均被视为无效成分，在加工过程中尽量设法除去。
但在鹧鸪菜、天花粉和猪苓等药物中，却分别被证实是该中药驱虫（鹧鸪菜中的氨基酸）、引产（天花粉中的蛋白质）以及抗肿瘤（猪苓中的多糖）的有效成分。
4、现代科学技术发展对学科的帮助1）节省时间以吗啡为例，1804~1806年发现，1925年提出正确结构，1952年人工全合成，总共花了约150年时间。
利血平从发现、确定结构，到人工全合成，只用了几年时间（1952~1956年）。
2）样品用量大幅减少过去在测定化合物结构时，用化学方法，一般需要至少几百毫克或甚至几克的纯物质。
核磁共振（NMR）、质谱（MS）及X线单晶衍射（X—Ray crystal analysis），结构测定需要的样品量已大幅度降低，十几毫克甚至几毫克就可以完成测定工作。
第一节绪论一、中药化学成分的结构类型二、中药化学成分的理化性质主要包括：性状、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧光性质、发泡性、溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、酶解反应氧化还原反应等。
中药有效成分和有效部位
报告人：冯治朋 专业：中药学
中药有效成分和有效部位的定义
中药有效成分：具有生物活性能起到治疗防病治病的作用的化学成 分。 中药有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组 结构相近的有效成分的提取分离部位成为有效部位，如人参总皂苷， 苦参总生物碱，银杏叶总黄酮等。
Байду номын сангаас
中药有效成分研究的历程
我国对常用中药有效成分的研究开始于 20 世纪上半叶,由 留学回国的药理学 家陈克恢在北京协和医学院药理学系研究中药麻黄,从中提取麻黄碱,惊动了全 世界 医药界。此后,我国学者又继续从常用中药中分离 得到多个有效成分,例 如从青黛中分离得到对慢性 粒细胞白血病有效的靛玉红,从青蒿中分离得到具 有明显抗疟效果的青蒿素,从北五味子中分离得到有较强降血清丙氨酸氨基转 移酶的五味子丙素,从 雷公藤中分离得到具有较强免疫抑制作用的雷公藤 素甲, 从人参中分离得到对原发性肺癌、肝癌有辅助 治疗作用的人参皂苷 Rg3 等。 此外,通过一系列的 临床观察,还发现大毒中药砒霜中的主要成分三氧 化二砷 (As2O3)对治疗 急性早幼粒细胞白血病 ( APL)确有疗效。中药之所以能防治 疾病,是有物质基础的,并非 空穴来风,其具有防治作用的物质即是中药有效成 分。
中药有效成分研究的技术手段
要获得有效成分,分离提取的技术手段就显得至关重要。几十年来, 我国学者积极引进、利用国外 先进的分离提取技术、设备,如气相 色谱、高效液相 色谱、气-质联用、液-质联用、毛细管电泳、膜 分离 技术、大孔吸附树脂、超临界二氧化碳萃取等等,因 而新技术、 新设备层出不穷,为中药有效成分的获得 提供了有力的技术保证。
(仅供参考)中药主要化学成分分类与药理作用2019
中药化学成分分类与及其药理作用中药的化学成分极为复杂，有些成分是一般高等植物普遍共存的，如糖类、油脂、脂类、蜡、酸、蛋白质、氨基酸、维生素、色素、树脂、无机盐类等；另一些则是存在于某些器官中比较特殊的的化合物，如生物碱类、黄酮类、强心苷、皂苷、挥发油、有机酸等，而且大多具有显著的生理活性。
每一种中药往往含有多种化学成分，但并不是所有化学成分都能产生防治疾病的效用。
通常将中药中含有的化学成分分为有效成分和无效成分。
所谓有效成分是指具有医疗效用或生物活性的物质，如麻黄碱、小檗碱、黄芩素、薄荷醇等。
有效成分都能用一定的分子式或结构式表示，并具有一定的熔点、沸点、旋光度、溶解度等理化常数，所以又称有效单体。
如果尚未提纯成单体的化合物，一般称它为有效部分或有效部位。
所谓无效成分是指与有效成分共存的其它化学成分，它们通常没有(或目前尚未发现有)生物活性和医疗作用，如糖类、酸、油脂、蛋白质、树脂、色素、无机盐等。
但有效成分和无效成分的划分不是绝对的，许多过去认为无效的成分，随着医疗实践和中药研究的进展而发现是有效成分。
中药中所含化学成分(有效成分)都具有一定的药理作用。
一种中药往往含有多种成分，不同的有效成分往往具有不同的药理作用，但有些不同的有效成分有相似的作用。
一味中药中所含有的多种有效成分，它们之间可以产生相互作用，如协同作用、制约作用、对抗作用等。
在复方中，中药的化学成分和药理作用还可能有所变化。
因此，对于中药的化学成分及药理作用，绝对不能孤立地去认识和研究。
现将植物类中药中主要化学成分及药理作用简要介绍如下。
一、生物碱生物碱是一类含氮有机化合物，能与酸结合成盐。
大多数生物碱都有复杂的环状结构，氮原子在环内，但亦有少数例外，如麻黄碱的氮原子则在侧链上而不在环内。
生物碱具有光学活性、强烈的或特殊的生理作用。
它们广泛存在于生物界(主要为植物界)，种类繁多。
目前生物碱结构已搞清楚的有几千种。
化学结构类似的生物碱往往不仅存在科属上的亲缘关联，在药理效用上亦有一定关系。
中药的化学成分
根据结构和性质的不同，中药化学成分可以分为生物碱类、黄酮类、皂苷类、挥发油类等。
不同类别的中药化学成分具有不同的生物活性和药理作用，在中药的药效和作用中发挥不同的作用。
中药化学成分的提取是指从中药材中分离和纯化有效成分的过程。
提取方法包括溶剂提取法、超声提取法、微波提取法等。
分离方法包括结晶法、沉淀法、色谱法等，用于进一步纯化提取得到的中药化学成分。
主要存在于马钱子种子中，如士的宁，用于治疗神经衰弱。
03
02
01
具有松弛平滑肌、抑制腺体分泌的作用，用于治疗胃肠痉挛、胃溃疡等。
阿托品
具有降压作用，用于治疗高血压。
利血平
具有扩张支气管的作用，用于治疗哮喘。
茶碱
03
CHAPTER
中药中的黄酮类成分
黄酮苷是由糖类和黄酮类通过糖苷键结合形成的化合物，常见的黄酮苷有黄酮-3-葡萄糖苷、黄酮-7-葡萄糖苷等。
黄酮类
如秦皮、前胡、白芷等。
香豆素类
如五味子、连翘等。
木脂素类
抗炎作用
苯丙素类化合物具有抗炎作用，可用于治疗炎症性疾病。
抗肿瘤作用
部分苯丙素类化合物具有抗肿瘤作用，可用于治疗肿瘤疾病。
抗病毒作用
苯丙素类化合物具有抗病毒作用，可用于治疗病毒性感染疾病。
抗氧化作用
苯丙素类化合物具有抗氧化作用，可用于预防和治疗氧化应激相关性疾病。
具有抗炎、抗菌、抗病毒等作用，常用于治疗肝炎、肾炎等疾病。
齐墩果酸
具有保肝、降酶、抗炎等作用，常用于治疗急性肝炎、慢性肝炎等肝病。
A
B
C
D
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改善心脑血管疾病
黄酮类化合物具有扩张血管、降低血压、改善微循环等作用，可用于治疗高血压、冠心病等疾病。
271.1.1中药化学的研究对象和任务
有效成分的化学结构、物理化学性质、提取、 分离、检识、结构鉴定或确定、生物合成途径和必 要的化学结构的修饰或改造，以及有效成分的结构 与中药药效之间的关系等。
我国医药学指出,大黄生用泻效强,
举 例
久煎则泻效弱,主张煎药时大黄应 后下。
中药化学的研究对象和任务
苷元名称 大黄酸
R1 -COOH
大黄素
-CH3
芦荟大黄素 -CH2OH
大黄素甲醚 -CH3
大黄酚
-CH3
R2 H -OH H -OCH3 H
因为大黄经久煎后,大黄的蒽醌苷类水解为泻效很弱的苷原。 大黄致泄原理：
1. 结合型蒽苷被肠道细菌酶水解成大黄酸蒽酮，促进肠 蠕动而致泻
2.大黄酸蒽酮、大黄素具有胆碱样作用，可兴奋肠道平 滑肌，加快肠蠕动。
书 2011
目 4王峥涛。《中药化学》，上海科技出版社，
2010
主 要
5于德泉、杨峻山。分析化学手册（第七分 册）：核磁共振波谱分析 化学工业出版社，
1999
参 6董小萍。《天然药物化学》，中国医药科
考 技出版社，2015
书 7石任兵。《中药化学》，人民卫生出版社，
目
2016 8匡海学。《中药化学》，中国中医药出版
是一门结合中医药基本理论,
中
运用现代科学技术, 特别是运 用化学及物理学的理论和方法
药 研究中药化学成分的学科，是
化 中药类专业的一门专业课或专
学 业基础课。
是一门实践性很强的学科，注
意理论联系实际。
本课程课堂讲授64学时。
主 1 肖崇厚，等。 中药化学 上海科学物化学 人民卫生 出版社，2001 3 孔令义。 波谱解析 人民卫生出版社，
中药化学试题及答案
中药化学试题及答案第一章绪论一、概念：1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。
4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。
5. 一次代谢产物：也叫营养成分。
指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。
6.二次代谢产物：也叫次生成分。
指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。
7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质二、填空：1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。
2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）、（物理性质）、（化学性质）、（提取）、（分离）和（鉴定）等知识。
三、单选题1.不易溶于水的成分是（ B ）A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质2.不易溶于醇的成分是（ E ）A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖3.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ）A 乙醇B 乙醚C 正丁醇D 氯仿E 乙酸乙酯4.与水混溶的有机溶剂是（ A ）A 乙醇B 乙醚C 正丁醇D 氯仿E 乙酸乙酯5.能与水分层的溶剂是（ B ）A 乙醇B 乙醚C 丙酮D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇6.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ）A 苯B 乙醚C 氯仿D石油醚 E 正丁醇7.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ）A 苯B 乙醚C 氯仿D丙酮 E 正丁醇8.极性最弱的溶剂是（ A ）A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮9.亲脂性最弱的溶剂是（C ）A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多选1.用水可提取出的成分有（ ACDE ）A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ）A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ）A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ）A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚5.毒性较大的溶剂是（ABE ）A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、简述1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。
中药主要化学成分分类与药理作用2019
中药化学成分分类与及其药理作用中药的化学成分极为复杂，有些成分是一般高等植物普遍共存的，如糖类、油脂、脂类、蜡、酸、蛋白质、氨基酸、维生素、色素、树脂、无机盐类等；另一些则是存在于某些器官中比较特殊的的化合物，如生物碱类、黄酮类、强心苷、皂苷、挥发油、有机酸等，而且大多具有显著的生理活性。
每一种中药往往含有多种化学成分，但并不是所有化学成分都能产生防治疾病的效用。
通常将中药中含有的化学成分分为有效成分和无效成分。
所谓有效成分是指具有医疗效用或生物活性的物质，如麻黄碱、小檗碱、黄芩素、薄荷醇等。
有效成分都能用一定的分子式或结构式表示，并具有一定的熔点、沸点、旋光度、溶解度等理化常数，所以又称有效单体。
如果尚未提纯成单体的化合物，一般称它为有效部分或有效部位。
所谓无效成分是指与有效成分共存的其它化学成分，它们通常没有(或目前尚未发现有)生物活性和医疗作用，如糖类、酸、油脂、蛋白质、树脂、色素、无机盐等。
但有效成分和无效成分的划分不是绝对的，许多过去认为无效的成分，随着医疗实践和中药研究的进展而发现是有效成分。
中药中所含化学成分(有效成分)都具有一定的药理作用。
一种中药往往含有多种成分，不同的有效成分往往具有不同的药理作用，但有些不同的有效成分有相似的作用。
一味中药中所含有的多种有效成分，它们之间可以产生相互作用，如协同作用、制约作用、对抗作用等。
在复方中，中药的化学成分和药理作用还可能有所变化。
因此，对于中药的化学成分及药理作用，绝对不能孤立地去认识和研究。
现将植物类中药中主要化学成分及药理作用简要介绍如下。
一、生物碱生物碱是一类含氮有机化合物，能与酸结合成盐。
大多数生物碱都有复杂的环状结构，氮原子在环内，但亦有少数例外，如麻黄碱的氮原子则在侧链上而不在环内。
生物碱具有光学活性、强烈的或特殊的生理作用。
它们广泛存在于生物界(主要为植物界)，种类繁多。
目前生物碱结构已搞清楚的有几千种。
化学结构类似的生物碱往往不仅存在科属上的亲缘关联，在药理效用上亦有一定关系。
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中药防治疾病的物质基础——中药化学成分
1.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
如麻黄碱、甘草皂苷、芦丁、大黄素。
2.无效成分：没有生物活性和防病治病作用化学成分，如淀粉、树脂、叶绿素、蛋白质等。
有效成分和无效成分相对性：一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白
(一)
1.
3.
4.
5.
优点：提取效率高，节省溶剂，操作简单。
缺点：不适用遇热破坏成分。
7.升华法：具有升华性的成分。
如樟树中的樟脑、茶叶中的咖啡因。
8.超声提取法：利用超声波产生强烈的空化效应和搅拌作用。
9.超临界流体萃取法(SFE)
最常用CO2作为超临界流体萃取的物质。
优点：低温下提取，对“热敏性”成分尤其适用。
缺点：对极性大化合物提取效果较差，设备造价高。
(二)
1.
(1)
a
b.
c.
a.结晶形态与色泽：结晶均匀、一致。
b.熔点与熔距：熔点明确、熔距(1～2℃)敏锐
c.色谱法：三种以上展开剂展开，呈单一斑点。
d.高效液相色谱法、质谱、核磁共振等方法。
(2)利用两种以上不同溶剂极性差异分离
①水提醇沉法：多糖、蛋白质等沉淀
②醇提水沉法：树脂、叶绿素等亲脂性成分。
(3)利用酸碱性进行分离
①酸提取碱沉淀：生物碱提取分离。
2.
(1)液
RP-2、RP-8及
3.
(1)
①硅胶(酸性)、氧化铝(碱性)——极性吸附剂
②活性炭——非极性吸附剂
(2)极性及其强弱判断
极性表示分子中电荷不对称程度，与偶极矩、极化度、介电常数有关。
(4)吸附柱色谱用于物质分离的注意事项
②尽可能选用极性小的溶剂装柱和溶解样品;
④酸性物质用硅胶，碱性物质用氧化铝;
⑤TLC组分Rf达到0.2～0.3时溶剂可用于柱色谱。
(5)聚酰胺柱层析
)稳定性
较差。
A.
B.
C.
D.
(6)
4.根据物质分子大小差别进行分离
常用的有透析法、凝胶过滤法、超滤法和超速离心法等
凝胶色谱法也叫凝胶过滤法：利用分子筛原理分离物质，小分子进入凝胶颗粒内部，大分子化合物被排阻在外部
难以进入，因此大分子物质首先被洗出。
如葡聚糖凝胶，具有三维空间的网状结构，是在水中不溶、但可以膨胀的球形颗粒。
精制药用酶时采用透析法去除无机盐(酶为生物大分子，而无机盐为小分子杂质。
)
5.根据物质解离程度不同分离
原理：混合物中各成分解离度不同而分离。
6.
(一)
1
2
(二)
1.
2.
3.
4000～1500cm-1的区域为特征频率区，许多特征官能团，如羟基、氨基等，可据此进行鉴别。
1500～600cm-1的区域为指纹区，真伪鉴别。
4.紫外光谱(UV)：分子结构中具有共轭体系化合物才能在紫外光区产生紫外吸收光谱。
(联想：UV俩字母形状相似，为共轭)
应用：推断化合物的骨架类型(联想：子骨=紫骨);测定化合物的精细结构
5.核磁共振(NMR) ：1H-NMR:提供不同氢原子情况。
主要为化学位移(δ)，偶合常数(J)及质子数(积分面积)。