有机化学复习题

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式：
1、
CH 3
CH 2
CH 2
C
CH
CH CH 3
CH 2
CH 3CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
2、
H
C C
CH 2
CH 3
H
Cl
3
H
3、
CH 3CH C CH 2
C C
CH 3
CH 3
4
、 双环[2.2.1]庚烷
5、
6、 CH
CH 2
7、 CH(CH 3)2HO 3S
8、
C CH
Cl
9、
CH
CH 2CH CH 3
OH
CH 3
10、 苄醇 碘仿
11、
OH
CH 3
C
H 3
12、
COOC 2H 5COOH
13、
C
CH 3
O
14、
CH 3
C CH
CH 3
CH 2
CHO
15、 DMF
16、
CH 2
CH 2
C
C
O
O
O 17、
CH 3
C
CH 2
COOH
O
18、丙二酸二乙酯 19、乙酰水酸
20、 溴代叔丁烷 21、 甘油 22、苦味酸 22、邻羟基苯甲醛 23、丁二酸酐 24、
CH
CH CH 2
OH
25、
26、
27、
28、
29、
30、
29、
30、
31、
C H C CH 2
CH
CH 2
C
C
C
H 3H C H 2C H 3
CH
3CH
3
C H 3CH 2CH CH CH 2
C H 3
CH 2CH 3
CH
33CH 3
H 3Cl
2H
5H CH(CH 3)2
C
H 3OH OC H 3
CH 3
32、
H COOH
H
OH OH 2OH
33、
C N
CH 3O
3
34、 OH O H
35、
H O
36、 O
O
37、
OH H 2N
COOH
二、解答下列问题：
1、写出2—氯—3—溴丁烷和2，3—二羟基丁酸的所有立体异构体的构型（Fischer 投影式），然后回答下列问题：
（1）用R,S 构型表示法表示出所有手性碳原子的构型。

（2）这些异构体中，哪些是对映异构体？哪些是非对映异构体？ （3）分别把两者若把所有的异构体混在一起用精密分馏装置分馏能得到几种馏分？并指出馏分的组成。

2、试画出顺—1—甲基—4—叔丁基环己烷和反式—4—叔丁基环己醇的优势构象。

3、、用Newmann 投影式表示出正己烷、正丁烷的优势构象。

三、填空：
1、把下列化合物与HCl 反应的反应速度由大到小排列( )。

A. CH 2=CH —CH 3
B. (CH 3)3C=CH 2
C. CH 2=CH —Br
D. CH 2=CH 2
E. CH 2=CH —COOH
F. (CH 3)2C=C(CH 3)2
2、下列化合物发生硝化反应的反应速度由大到小的顺序（ ）。

OH Cl
O 2N
CH 3
OC H 3
① ②
③
④ ⑤ ⑥
3、比较下列化合物与AgNO 3的醇溶液的反应速度
（ ）。

A. B.
C. D. 4、下列化合物与HBr 发生反应的速度由大到小的顺序为（ ）。

A. CH 2
CH 2 B. CH 3
CH CH 2
C. CH 2
CH Br D.
CH 3
C
CH 2CH 3
C
H 3CH 2C
CH
3
3
Br
C H 3CH 2CH 2Br
CH 2Br
C
H 3
CH 2CH CH 3
5、下列化合物发生硝化反应的活性由大到小的顺序是（ ）。

A. B.
CH 3
C.
NO 2
D. Cl
E.
OH
6、下列化合物在碱性条件下发生水解反应的活性顺序为（ ）。

A. B. C.
7
、下列化合物没有芳香性的是（ ）。

A. B.
C.
D.
E.
8、化合物（A ）Br
CH 2CH 2
COOH （B ）
CH 3CH
COOH
Br
（C ）CH 3CH 2COOH 的酸性强弱顺序为（ ）。

9、化合物 A. CH 3CH 2Cl B. CH 3CH 2Br C. CH 3CH 2I 发生S N 2反应的速度顺序为（ ）。

10、写出自由基A. · B.CH 3·
C. (CH 3)3C ·
D. ·
E. · 的稳定顺序（ ）。

C H 2CH CH 2C H 3CH 2CH 2CH 2
11、在合成用Williamson 合成法合成叔丁基丙基醚[CH 3CH 2O （CH 3）3]时，
应选用CH 3CH 2I 和（CH3）3CONa 还是CH 3CH 2ONa 和（CH 3）3CI 作为原料？（ ）。

12、指出下列亲核取代反应的特征属于S N 1反应的是
（ ）。

A.碳正离子是反应活性中间体。

B.反应速度与亲核试剂的浓度成正比。

C.叔卤代烷比仲卤代烷反应速度快。

D.产物的构型与反应物相反。

13、下列化合物在浓的KOH 醇溶液中，脱HBr 的难易排列成序（ ）。

A. CH 3CH 2Br
B. CH 3CH 2 CH 2Br
C. D. 14、预测下列物质中没有无芳香性的是（ ）。

A.环庚三烯 B. 环庚三烯正离子 C. 环庚三烯负离子 D. 环戊二烯负离子
15、下列化合物可以发生碘仿反应是（ ）。

A. 丙酮
B. 苯甲醛
C. 乙醇
D. 环己酮
E. 戊醛
F. 2—戊酮
16、下列化合物与AgNO 3-C 2H 5OH 反应的活性大小顺序为（ ）。

A. Br CH 2CH
CH 2 B. Br
CH
CH 2
C. Br
CH 2CH 2CH 2
CH 3 D.
CH 3CH 2CH
CH 3
Br
C
H 3C C H 3Br
CH 3
17、把下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列起来（）。

A. 正戊烷
B. 苯酚
C. 环己醇
D. 1—戊炔
E. 水
F. 对硝基苯酚
18、化合物用高碘酸处理时，消耗（）摩尔的高碘酸
19、丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（）。

A. CH
3CH
2
CO
2
CH
2
CH
2
CH
3
B. CH
3
CH
2
CHOHCH(CH
3
)CHO
C. CH
3CH
2
COCH
2
CH
2
CHO D. CH
3
CH
2
COCH(CH
3
)CHO
20、在三氯化铝催化下苯甲酸与乙酸酐反应主要生成（）。

A．邻乙酰基苯甲酸 B．对乙酰基苯甲酸
C．间乙酰基苯甲酸 D．上述答案都不对
21、某种氨基酸能够完全溶于pH=7的纯水中，而所得到的氨基酸溶液的pH=8，试问该氨基酸的等电点是（ A ）。

A. 大于8
B. 小于8
C. 等于8
D. 不确定
22、在下列论述中，属于S
N 1反应的是（），属于S
N
2反应的是
（）。

A.反应速度只与卤代烷的浓度成正比，而与亲核试剂浓度无关。

B.反应速度取决于亲核试剂的亲核性。

C.碳正离子是中间体。

D.产物的构型与反应物相反。

E.有重排产物生成。

F.叔卤代烷比仲卤代烷反应快。

23、下列化合物发生消除反应由易到难的顺序为（）。

A. CH3CH2CH2Br
B. CH3CH CH
3
Br
C
H3C CH2
CH3
C. CH3C Br
CH3
CH3
24、丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（B）。

A. CH
3CH
2
CO
2
CH
2
CH
2
CH
3
B. CH
3
CH
2
CHOHCH(CH
3
)CHO
C. CH
3CH
2
COCH
2
CH
2
CHO D. CH
3
CH
2
COCH(CH
3
)CHO
25、能发生碘仿反应的化合物是（）。

A. 1-丁醇 B．2-丁醇 C．丙醛 D．丙酮
26、下列几对结构式中不是互为共振结构式的是（）。

27、下列化合物中，α-H 酸性最强的是（）。

A．乙酰乙酸乙酯 B．乙酸乙酯
C．丙二酸二乙酯 D．2,4-戊二酮
28、下列化合物中，发生水解反应速度最快的是（）。

A．对甲基苯甲酸乙酯 B．对氯苯甲酸乙酯
C．对硝基苯甲酸乙酯 D．对甲氧基苯甲酸乙酯
29、下列化合物有旋光性的是（）。

A.
O
B.
H
OH
H
Br H3C
O O-
H3C O
A
O
-
和
H3C
O OH
H3C CH2
CH3
和
B.
C.
CH 3C
H
C
CH 3
D.
H
C C
CH 3
CH 3
H
E. CH 2CH 2CH 2
Cl Br 29、下列化合物的酸性强弱顺序为（ ）。

A.
OH B. OH
C.
OH
NO 2
30、把下列化合物不与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应的是（ ）。

A. CHO
B.
C
CH 2CH 3
O
C.
CH 2
C
CH 3
O
D. CH 3CH 2
CHO
E.
CH 3
CH 2
C
CH 2CH 3
O
31、下列化合物发生水解、醇解和氨解反应的活性顺序为（ ）
A.
CH 3C O
CH 2
O
CH 3B.
CH 3
C O C
O
CH 3O
C.
CH 3
C
Cl O
D. CH 3
C
NH 2
O
D. OH
CH 3
E. OH
NO 2
32、下列化合物与Lucas 试剂（ZnCl+HCl ）反应的速度大小顺序为( )
A. CH 3
C OH CH 3
CH 3
B. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
C. CH 3CH 2
CH OH CH 3
33、下列化合物发生亲核加成反应的活性顺序为（ ）。

A.
CH 3C
H O
B.
H
C
H
O
C.
Cl 3C C
H
O
D.
CH 3C
CH 2O
CH 2CH 3
E
CH 2
C
CH 2O
CH 3
CH 3
F.
C
CH 2O
CH 3
34、下列化合物中不能被硼氢化钠还原的是（ ）。

A. 环己烯
B. 丙炔
C. 环己酮
D. 正丁醛
E. 乙酸乙酯
F. 乙酰胺 35、能发生碘仿反应的化合物是（ ）。

A. 1-丁醇 B ．2-丁醇 C ．丙醛 D ．丙酮
36、下列几对结构式中不是互为共振结构式的是（ ）。

37、下列化合物中，α-H 酸性最强的是（ ）。

A ．乙酰乙酸乙酯
B ．乙酸乙酯
C ．丙二酸二乙酯
D ．2,4-戊二酮
38、下列化合物中，发生水解反应速度最快的是（ ）。

A ．对甲基苯甲酸乙酯
B ．对氯苯甲酸乙酯
C ．对硝基苯甲酸乙酯
D ．对甲氧基苯甲酸乙酯
39、 在S N 1反应中，活性最强的卤代烃是（ ）。

A ．CH 3CH
CHCl B ．CH 2CH CH 2Cl
C ．CH 3CH 2CH 2Cl
D ．CH 3Cl 四、用简单化学方法区别下列化合物：
1、丙烷、丙烯、丙炔和环丙烷 2 、丙醛、丙酮和丙醇
银镜反应鉴别出丙醛剩下的加入溴水，褪色的是丙醇剩下的是丙酮 3、对甲基苯甲醇，对甲基苯酚，对甲基苯甲醚
4、苯乙醛、苯乙酮和2—苯基乙醇
5、氯化苄、对氯甲苯和3—氯环己烯
硝酸银鉴别出对氯甲苯，再通过四氯化碳的溴溶液 6、3-氯-1-丁烯，2-氯-1-丁烯，4-氯-1-丁烯 五、完成下列化学反应：
H 3C
O
O
-H 3C
O
A O
-
和
H 3C
O
OH
H 3C
CH 2
CH 3
和B.
1、
CH 2
+
Br
H Mg 乙醚
H O
2、
(1)
(2(3
)AlCl 3
KMnO H
+
HNO H 2SO 4
CH 3CH 2CH 2Cl
3、CH 2CH
CH 3
Br
H 过氧化物
NaOH/H 2O △
4、
Br
(1)
(2)
KMnO H
+
NaOH H 2O
2
(3)
5
、
O H
△
H SO HIO KM nO 4稀冷
6、
CH 2CH
CH 2Br
NaOH/H
O
(2)
(1)
PCC
(3)
7、
CH
3
NBS
AICI 3
8、
COOH
NH 2
PCl 5
9、
NO 2
COOH
COOH
△
10、CH 2CH 3
hν
(1)
2)
11
、
(CH 3)2CHBr
AICI 3
HNO 3/H 2SO 4
△
△
KM nO 4,H +
12、CH
3
CH
CH 2
CH 3
OH
HCI/ZnCI 2
△
△
KOH/C 2
H 5OH
13、
O O
+
14
、C 2H 5
C
CH
2
25Pd/BaSO 4,H 2
15、
(1)
O Na
+CH 3I
16、
CH 3CH 3CH 2
CH 2NH 2
+
CH 3
O
CH 3
CH
CH 2
1)B H 2)H 2O 2,O
-H
17、
CH 3
Br
(1)
CH 3
(2)H 2SO 4/H 2O
18、
CH 3CH 2
CH 3
O
CH 3CH 2MgBr H O
19、
C 2H 5
(1)C 2H 5OH
(2)4
(3) 20、
CH 3C O O
C 2H 5
△
⑵NaOC 2H 5H 2O,H
+
稀NaOH H +
21、CH 3
C H
O
2
-
稀OH △
22、
2CH 2CH 3
Br
CH 3CH CH 2
(1)
Mg
干醚
2)
(3)
HBr
23、CH 3CH 2
COOH
3
NaOH
Br
24
、
O
H CH 2OH +
CH 3COCl
25、
COOC 2H 5
COOC 2H 5323+
26、
O
O
O LiAlH
27、
C
NH O
CH 3
NaOH,Br 2
28、 CH 3
C
O O
C 2H 5
+
2CH 3CH 2MgBr
i .Et 2O
ii .H 3O
29、
+C
3
CH 3
CH 3CHO HCHO
35%NaOH
30、
31、
六、推断结构：
1、某化合物A 的分子式为C 5H 12O ，A 氧化脱氢后生成一种酮B ， A 脱水生成一种烯烃C ，C 经溴氧化分解反应得到一种酮D 和一种醛E ，。

试写出A 、B 、
C、D、E的可能构造式，并写出反应简式。

2、芳烃的分子式为C
9H
12
，用重铬酸钾氧化后，可得到一种二元酸。

将原来
的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有二种。

写出该芳烃的构造式和各步反应式。

3、化合物A和B，分子式均为C
6H
10
O
2
，均能使溴水褪色，均不溶于水和氢氧
化钠水溶液，A与盐酸水溶液加热后生成化合物C(C
3H
6
O
2
)和D(C
3
H
6
O)，B与盐
酸水溶液加热后生成化合物C(C
3H
6
O
2
) 和E(C
3
H
6
O)，C与碳酸氢钠水溶液能够
反应产生气体，D能发生银镜反应，与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀，E能使溴水褪色，与酸性高锰酸钾水溶液反应产生气体，但不能发生银镜反应，也不能与2,4-二硝基苯肼反应，试写出 A、B、C、D和E的结构式。

4、有两个酯类化合物A和B，分子式均为C
4H
6
O
2。

A在碱性条件下水解后再
酸化生成甲醇和另一化合物C（C
3H
4
O
2
）, C可使Br
2
-CCl
4
溶液褪色。

B在酸
性条件水解生成一分子羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens 试剂作用。

试推测A～D的构造。

A：CH
2 = CHCOOCH
3
B：CH
3
COOCH = CH
2
C：CH
2 = CHCOOH D：CH
3
CHO
5、有四个化合物A、B、C、D，分子式都是C5H8，都能使溴的四氯化碳溶液退色。

A与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀，而B、C、D没有。

A、B和C
经催化氢化都得到正己烷，而D只吸收1molH
2，得到分子式为C
5
H
10
的烃。

B
与热的高锰酸钾反应生成醋酸和丙酸。

C与顺丁烯二酸酐反应生成白色固体。

D 经臭氧化还原水解反应只得到一种醛。

写出A 、B 、C 和D 的构造式及有关的化学反应方程式）。

6、分子式为C 3H 7Br 的化合物A ，与KOH 的乙醇溶液反应得到B ，B 与酸性KMnO 4溶液反应得CH 3COOH 和CO 2，B 与HBr 作用得到A 的异构体C ，写出A 、B 、C 的构造式和各步反应式。

7、某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水，臭氧化分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不能与Fehling 试剂反应，另一种能起银镜反应，但不起碘仿反应。

试写出该化合物的结构式和各步反应方程式。

该物质为：CH 3CH 2COCH(CH 3)2，各反应方程式如下：
1、成肟反应：CH 3CH 2COCH(CH 3)2+NH 2OH → CH 3CH 2C(NH)CH(CH 3)2
2、加氢反应：CH 3CH 2COCH(CH 3)2+H 2 → CH 3CH 2CH(OH)CH(CH 3)2
3、脱水反应：CH 3CH 2CH(OH)CH(CH 3)2 → CH 3CH 2CH=C(CH 3)2
4、氧化反应：CH 3CH 2CH=C(CH 3)2+O 3 → CH 3CH 2CHO+CH 3COCH 3
5、银镜反应：CH 3CH 2CHO+Ag(NH 3)2 → CH 3CH 2COONH 4+Ag+NH 3+H 2O
6、碘仿反应：CH 3COCH 3+NaIO → CHI 3+CH 3COONa。