有机化学习题答案17

第十七章杂环化合物

一、写出下列化合物的构造式：

1，3－甲基吡咯2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯

3，四氢呋喃4，β－氯代呋喃5，α－噻吩磺酸

6，糠醛，糠醇，糠酸7，γ－吡啶甲酸8，六氢吡啶

9，β－吲哚乙酸10，8－羟基喹啉

二、用化学方法区别下列各组化合物：

1，苯，噻吩和苯酚

解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。

2，吡咯和四氢吡咯

解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。

3，苯甲醛和糠醛

解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。

三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。

1，苯中混有少量噻吩

解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。

2，甲苯中混有少量吡啶

解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。

3，吡啶中有少量六氢吡啶。

解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。

四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生

解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。

五、完成下列反应式：

六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。

七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：

八、下列化合物那些具有芳香性

九、螵呤分子中，四个氮原子那些属于吡啶型那些

属于吡咯型

解：1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。

十、合成题：

1. 糠醛1,4－丁二醇

2. 吡啶2-羟基吡啶

3. 呋喃 5 －硝基糠酸

4. 甲苯，甘油6－甲基喹啉

5. 正丙醇，糠醛α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸

十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么解：原化合物的结构及各步反应式如下：