二甲基呋喃
《有机化学》第13章 杂环化合物和生物碱
4-甲基嘧啶
4-甲基噻唑
⑶ 连有取代基的杂环化合物命名时，也可将杂环作为取代基，以侧链为母体来命名。
4-嘧啶磺酸
β-吲哚乙酸（3-吲哚乙酸）
2-苯并咪唑甲酸乙酯
⑷ 为区别杂环化合物的互变异构体，需标明杂环上与杂原子相连的氢原子所在的位 置，并在名称前面加上标位的阿拉伯数字和大写H的斜体字。
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⑴ 卤代反应
在室温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与氯或溴发生激烈反应，得到多卤代物。将反应 物用溶剂稀释并在低温下进行反应时，可以得到一氯代物或一溴代物。碘化反应需要 在催化剂存在下进行。例如：
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6
（2）硝化反应
在低温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与比较缓和的硝化剂硝酸乙酰酯（CH3COONO2） 发生硝化反应，主要生成α-硝基化合物。例如：
3. 颜色反应
生物碱能与一些试剂发生颜色反应，比如钒酸铵的浓硫酸溶液、浓硝酸、浓硫酸、 甲醛、氨水等，利用此性质可鉴别生物碱。比如莨菪碱遇1％钒酸铵的浓硫酸溶液显 红色，可待因遇甲醛-浓硫酸试剂显紫红色等。
二、重要的生物碱 1. 烟碱 又叫尼古丁，主要以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在于烟草中。其结构式
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血红素是卟啉环与Fe2+形成的配合物；叶绿素是卟啉环与Mg2+形成的配合物，它们的 结构式如下：
血红素在体内与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红细胞中，是人和其他哺乳动物 体内运输氧气的物质。叶绿素是植物进行光合作用不可缺少的物质。
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二、呋喃衍生物
呋喃甲醛是最常见的呋喃衍生物，又称为糠醛，它是一种无色液体，沸点为161.7℃， 在空气中易氧化变黑，是一种良好的溶剂。 糠醛是合成药物的重要原料，通过硝化可制得一系列呋喃类抗菌药物，如治疗泌尿 系统感染的药物呋喃坦丁、治疗血吸虫病的药物呋喃丙胺等。
第17章 杂环--2
-吡啶甲酸 3-吡啶甲酸
§17-1 概 述
二、杂环化合物的结构
1、五员杂环化合物的结构
如吡咯。在吡咯中，成环的五个原子（1个N，4 个C）均为sp2杂化，形成三个键，2p轨道以侧面交 盖形成大键，其环上的电子数符合4n+2，因而具 有芳香性。 • •
H H
C C
•
H N H
吡咯分子中的键
§17-3 杂环化合物的性质
Br2 0℃
Br– Br–
N H
–Br –Br
2,3,4,5-四溴吡咯
CH3COONO2
–NO2 N 2-硝基吡咯 H –SO3H N 2-吡咯磺酸 H –COCH3 N 2-乙酰基吡咯 H
N H
SO3 N·
不能用混酸、 H2SO4直接 (CH3CO)2O 硝化、磺化
§17-3 杂环化合物的性质
E
EE E E AA A A E A
E E
中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 较稳定 较稳定 较稳定 较稳定 较稳定 满足八隅体 贡献大
E E H H
E - H+ A
E+ E+
A A
A
E
A A
中间体有三个主要共振式 较稳定 A A
§17-3 杂环化合物的性质
2、六元杂环化合物
0.95 ① 亲电取代： 0.85 N有吸电子的诱导效应,使杂环上的电子 N 云密度降低，因而比苯难发生亲电取代反应。 吡啶的一元取代总是发生在间位。
+ Br2
N
0.82
浮石催化 300℃
FeBr3 50℃ H2SO4 300℃ H2SO4 50-60℃
9-杂环化合物的应用-香料
吡嗪 2-甲基2,3-二甲基2,5-二甲基2,3,5-三甲基2,3,5,6-四甲基2-乙基-3-甲基2-甲基-5-乙烯基3-甲基-2-异丁基2-乙酰基2-异丁基-3-甲氧基2-仲丁基-3-甲氧基2-异丙基-3-甲氧基5,6,7,8-四氢喹啉 2-甲氧基-3(或5-或6-)-异丙基
某些吡嗪化合物及其感官性能
O OEt
C
R
O
CHO
+ Cl
C H CH3
(CH3CO) 2
O O
RO
BF3
RO
O
第二节 吡嗪类香味物质
1、一些重要的吡嗪化合物
1)吡嗪类在自然界的存在及形成 吡嗪类属于含氮六员杂环化合物，已从各种食物体系中分离出来，它 也是在自然界中分布最广的香味物质，最早发现吡嗪类在自然界的存在是 在1962年鉴定出其存在于杂醇油中。此后，大量出现关于该类物质存在的 报道。吡嗪类物质主要存在于热处理食品中，例如：牛肉、大麦、可可、 咖啡、花生、爆米花和黑麦面包中。除烷基取代的吡嗪在自然界存在外， 尚有烷氧取代的吡嗪化合物物也存在于自然界申。例如：2-烷基-3-甲氧基 吡嗪发现在钟形胡椒和豌豆中存在；2-异丁基-3-甲氧基吡嗪和2-仲丁基3-甲氧基吡嗪存在于格蓬油中。 食品中吡嗪类的形成有各种各样的解释，其大体可以分成两种理论：第 一，氨基酸和糖类或糖的降解物质相互作用的结果可以生成吡嗪类化合物， 也即梅拉德(Maillard)反应产生吡嗪类化合物；第二，α-羟基酸或氨基酸 的热解反应产生吡嗪类及烷基取代的衍生物。
HO OH
HO HO
OO
OO HEAT
HO HO
OO
O
HO
+
+
OR O
O
O
2-甲基呋喃
2-甲基呋喃化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：2-甲基呋喃 化学品英文名称：2-methyl furan 中文名称2：斯尔烷 英文名称2：sylvan 技术说明书编码：2453CAS No.：534-22-5 分子式：C 5H 6O 分子量：82.11第二部分：成分/组成信息有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述健康危害：本品具麻醉作用，能使血液循环、肠、胃、肝脏功能出现异常。
对眼睛有刺激作用。
实验资料报道，有致突变作用。
受热分解放出具腐蚀性的烟雾。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品极度易燃，有毒，具刺激性。
第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。
与氧化剂接触猛烈反应。
接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。
其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
不宜用第六部分：泄漏应急处理有害物成分 含量 CAS No.:2-甲基呋喃 534-22-5应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿全棉防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
葡萄糖转化为5羟甲基糠醛和2,5呋喃二甲酸的研究
葡萄糖转化为5羟甲基糠醛和2，5呋喃二甲酸的研究一、本文概述本文旨在探讨葡萄糖转化为5-羟甲基糠醛（5-HMF）和2，5-呋喃二甲酸（FDCA）的过程。
葡萄糖作为一种丰富且可再生的生物质资源，其在生物化工和能源领域的应用潜力巨大。
5-HMF和FDCA作为重要的平台化合物，可用于合成一系列高值化学品和生物可降解材料，如生物燃料、塑料、药品等。
因此，研究葡萄糖转化为这两种化合物的有效途径对于实现生物质资源的可持续利用具有重要意义。
本文首先介绍了葡萄糖转化为5-HMF和FDCA的化学背景和研究现状，包括转化机理、催化剂种类、反应条件等方面的内容。
接着，重点阐述了葡萄糖脱水转化为5-HMF的过程，包括催化剂的选择、反应条件的优化以及副产物的控制等方面。
在此基础上，进一步探讨了5-HMF氧化生成FDCA的反应路径和关键影响因素。
本文总结了葡萄糖转化为5-HMF和FDCA的研究进展，指出了当前研究中存在的问题和挑战，并展望了未来的研究方向和应用前景。
通过本文的研究，旨在为葡萄糖的高效转化和利用提供理论支持和实践指导，推动生物质资源转化技术的发展和应用。
二、文献综述葡萄糖作为一种重要的天然有机化合物，广泛存在于自然界中，是生物体进行能量代谢的主要来源。
近年来，随着生物质资源的开发利用以及可持续化学的发展，葡萄糖的化学转化成为了研究的热点之一。
特别是葡萄糖转化为5-羟甲基糠醛（5-HMF）和2，5-呋喃二甲酸（FDCA）的研究，对于实现生物质资源的高效利用和构建可持续的化工生产体系具有重要意义。
在葡萄糖转化为5-HMF的研究方面，众多学者已经开展了广泛而深入的研究。
葡萄糖在酸性条件下，通过脱水反应可以生成5-HMF。
这一转化过程的关键在于催化剂的选择和反应条件的优化。
近年来，研究者们发现了一系列高效的催化剂，如金属离子、离子液体和固体酸等，这些催化剂的使用可以显著提高5-HMF的产率和选择性。
同时，通过调控反应温度、压力和时间等参数，也可以进一步优化反应过程，提高5-HMF的生成效率。
香料学第十四章
§14.1 概述
一、定义：含有O、S、N等杂原子的环状化合物。如：
O (呋喃类)、 S
N N
N
S (噻唑类)、 H
N
N (吡嗪类)、
(噻吩类)、
N H
(咪唑类)、 O
N
H (吲哚类)、
N
(吡咯类)、
O
(γ-吡喃类)、 N
N (喹啉类)
(噁唑类)、 (吡啶类)、
二、特点
1. 杂环香料化合物多数存在于天然香料和食品中。 在食品中检出40多种香料化合物，其中杂环有1000种以上。 在食品中检出的吡嗪类化合物已经超过100种。 炒咖啡中：171/370；黑面包中：34/92。
N HO
3614
N CHO H
代表物：2-乙酰基吡咯 ( 2-Acetylpyrrol )
N
H
O
存在：食醋、草果、面包、牛肉、可可、咖啡、炒花生、
大豆、蘑菇、酱油、烧鸡、茶等。
香气：焙烤香气、类似吲哚的较弱香气，有谷物、鱼的香 气。
安全性：FEMA No. 3202。
用途：食用香精、烟用香精。在饮料、冰激凌、糖果等中 用量~50ppm。
安全性：FEMA No. 3188、COE 4173。
用途：主要用于各种肉味香精，特别适于牛肉汁和烤肉香 精，在贝类和烤坚果香精中应用非常广泛。
制法：以2-甲基呋喃为原料
+ CH3OH 甲氧基化 CH3O
O
O CH3 C SH
哌啶
O
CHO 环化
S
H+
O
OCH3 H2O
O
O
S C CH3 水解 OH-
1. 1,5-二羰基化合物环化
杂环化合物和生物碱-有机化学
溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
泳衣品牌
3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
糠醛加氢制2-二甲基呋喃催化剂的研究进展
糠醛加氢制2-甲基呋喃催化剂的研究进展杨静石秋杰(南昌大学应用化学研究所,江西南昌330031)摘要:本文综述了糠醛加氢制2-甲基呋喃所用的3类催化剂铬铜催化剂、无铬铜类催化剂、非晶态合金催化剂的近期研究进展。
重点介绍了各类催化剂的制备及其催化性能,并对相关研究进行了评述。
同时对糠醛加氢制备2- 甲基呋喃催化剂的研究进行了展望。
关键词:糠醛加氢2-甲基呋喃催化剂1.铬铜系催化剂亚铬酸铜催化剂用于催化加氢最早由Adkins等人研究,发现催化剂活性组分为Cu2Cr2O[4]。
此后有关铜铬类催化剂的研究基本上是在Adkins研究的基础上进行改进,Burnette[5]等对负载在活性炭、氧化铝、硅胶载体上的亚铬酸铜催化剂及Ce、Mo掺杂的氧化铜催化剂进行了研究,发现在糠醛气相加氢中亚铬酸铜负载在活性炭上的催化活性最好,反应温度在 200℃~230℃,2-甲基呋喃的收率为90%~95%。
其原因为:活性炭有高的比表面积,活性组分分散度高分布均匀,有利于反应进行。
前苏联专利 SU941366[6]报道,采用Cu-Cr/石墨或Cu-Cr/ Al2O3作催化剂,进行糠醛气相加氢制2-甲基呋喃,在温度200~300℃、空速0.25~0.5h-1、反应压力 0.3MPa条件下,2-甲基呋喃选择性大于90.0%。
但副产物多,后处理分离困难。
郑纯智等[1]采用沉淀法制备了亚铬酸铜催化剂并对其进行了研究。
发现沉淀法制备催化剂最佳条件为:采用氨水为沉淀剂,沉淀反应温度100℃、溶液 pH 值为6、Cr∶Cu质量比为0.62、Ba的质量含量 0.6%、Ca的质量含量2.7%。
高温有利于晶核的生长,可以得到适宜粒度的晶粒;低温时获得晶粒较小, 反应时易烧结。
铬可以起隔离铜微晶的作用,防止铜微晶的烧结;适量的Ba可以增加催化剂的稳定性,并且可以防止其它加氢产物的生成,过量时则对主反应也会有明显的抑制作用;适量的Ca可以阻止糠醇的树酯化反应,使作为中间产物的糠醇可以顺利加氢生成2-甲基呋喃。
HMF市场情况及应用综述
HMF市场情况及应用综述1.HMF简介和市场情况1.1HMF基本情况5-HMF是一种多用途的生物质基平台化合物，5-羟甲基糠醛可被转化为多种高附加值化学品，如乙酰丙酸、2，5-二甲基呋喃、2，5-呋喃二甲酸、2，5-呋喃二甲醇、γ-戊内酯、5-氨基乙酰丙酸等。
1.2HMF性能：活泼型、功能性、平台性活泼性：果糖脱水制得，具有三个非常活泼的官能团。
功能性：呋喃环结构会带来更多的性能，例如在PEF中，呋喃环可以带来更高的强度和优异的组合性。
平台性：被列为十大平台化合物之一。
1.3市场情况及增速随着世界经济增长放缓，5-羟甲基糠醛（5-HMF）产业也遭受了一定的影响，但仍保持相对乐观的增长，过去四年，5-羟甲基糠醛（5-HMF）市场规模保持了4.55%的年均增长率，从2014年的1.05亿美元增至2017年的1.2亿美元，BisReport分析师认为，未来几年，5-羟甲基糠醛（5-HMF）市场规模将进一步扩大，预计到2022年，5-羟甲基糠醛（5-HMF）的市场规模将达到1.45亿美元。
1.4FDCA 基本情况2004年美国能源部首次提出了12种来源于碳水化合物的平台化合物，它们被视为用于合成生物质基化学品的平台分子或基础材料。
评价标准包括：原料成本、生产成本、市场规模和价格以及技术可行性等。
这十二种平台化合物包括：丁二酸、2，5．呋喃二酸、3．羟基丙酸、天冬氨酸、葡萄糖二酸、谷氨酸、衣康酸、乙酰丙酸、3．羟基丁内酯、甘油、山梨糖醇和木糖醇。
2,5-呋喃二甲酸（FDCA）是芳族生物基平台化学品的代表，被认为是石油衍生物对苯二甲酸的最合适的替代物。
FDCA 的含碳数目与葡萄糖相同，而且芳香性比苯环弱，易于降解，其发展前景十分广阔。
2.应用2.1化工：HMF -> FDCA -> PEFHMF应用高附加值化学品：乙酰丙酸、2，5-二甲基呋喃、2，5-呋喃二甲酸、2，5-呋喃二甲醇、γ-戊内酯、5-氨基乙酰丙酸。
2-甲基呋喃与羟基自由基反应机理的理论研究
2-甲基呋喃与羟基自由基反应机理的理论研究摘要采用量子力学中CBS-QB3的组合方法对2-甲基呋喃与OH自由基的反应机理进行了理论计算研究。
研究结果表明，标题反应存在三类反应，分别是加成取代反应和抽氢反应，共有10条通道。
在加成反应中，主要发生在C1、反应，SN2C2、C3和C4上，吉布斯自由能变化值均小于零，分别为-114.68，-36.54，-41.73，-116.81 kJ mol-1，表明该类反应从热力学角度分析均可进行；四条加成反应活化能分别为0.00，24.40，15.62，0.00 kJ mol-1，产物稳定性为P4(C4)>P1(C1)>P3(C3)>P2(C2)，表明四条加成反应无论从动力学还是热力学均可容易进行，其中OH极易加成在C1，C4位置上，是加成反应的优势通道。
在取代反应中，吉布斯自由能变化值为93.34 kJ mol-1，反应活化能为201.58 SN2kJ mol-1，可见SN取代反应从热力学和动力学角度分析，均不易进行。
抽氢反2应有5条反应通道，分别抽取2-甲基呋喃环上和甲基上氢，反应吉布斯自由能变化值分别为16.52，17.48，18.28，-122.89，-122.26 kJ mol-1，表明OH自由基抽取H2、H3、H4反应通道从热力学角度不易进行。
OH自由基抽取H6和H7反应活化能分别17.74，17.75 kJ mol-1，且抽氢产物P9和P10产物也极为稳定。
因此OH自由基抽取甲基上H原子形成的类似卞基结构的产物P9，P10的反应为抽氢反应的优势通道。
取代反应加成反应关键词 2-甲基呋喃 OH自由基抽氢反应 SN2中图分类号: O647.5 文献标识码：A 文章编号:Theoretical Study on the 2-methyl Furan and Hydroxyl Radical*Chenyang CheZixuan YangMingfeng Ying RuiRui Li Mengdan LvSchool of Chemical & Environment Science, Shaanxi University of Technology, Han zhong 72300, ChinaAbstract: The mechanism of 2-methylfuran with hydroxyl radical is studied by using the CBS-QB3 method. Theoretical research results show that there are three title reaction ways, such as addition, SN2 substitution, and hydrogen abstraction, respectively. There are altogether ten reaction channels. As for the addition, the reaction mainly occurs in C1, C2, C3 and C4, the change values of the Gibbs free energies are less than zero, which are -114.68, -36.54, -41.73, -116.81 kJ mol-1, respectively, indicating that the addition reaction can be carried out in thermodynamics; The activation energies of the addition paths are 0.00, 24.40, 15.62, 0.00kJ mol-1and the stability of the product is P4(C4)>P1(C1)>P3(C3)>P2(C2), which indicates that the four addition reactions could be easily carried out in both kinetics and thermodynamics. The OH radicals are easy to be added to C1 and C4 positions and are the dominant channel of addition reaction. As for SNsubstitution, the change value of the Gibbs free energy is293.34 kJ mol-1 and the activation energy is 207.88 kJ mol-1. Therefor, the SNsubstitution is very difficult to react in kinetics and 2thermodynamics. As for the hydrogen abstraction reaction, there are mainly five reaction channels. The change values of the Gibbs free energies are 16.52, 17.48, 18.28, -122.89, -122.26kJ mol-1, respectively. These indicate that the abstraction of H2, H3 and H4 atoms are difficult to extract in thermodynamics. The activation energies of the abstraction of H6, H7 atoms are 17.74, 17.75 kJ mol-1, respectively. The P9 and P10 are most stable in all hydrogen products. Therefore, the abstraction of H6 formed P9 which is similar to the bienyl structure is the dominant channel.Keywords:2-methylfuran; hydroxyl radical; addition reaction; SN2 substitution reaction; hydrogen abstraction1 引言化石燃料和生物物质的燃烧造成的环境问题日益严重，其中含氧、氮，硫的杂环有机化合物对人类健康已经产生了较大的威胁[1,2]。
2-甲基呋喃安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：2-甲基呋喃化学品英文名：2-methylfuran化学品别名：-CASNo.：534-22-5ECNo.：208-594-5分子式：C5H6O第二部分危险性概述紧急情况概述液体。
高度易燃,其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。
吸入有剧毒。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：易燃液体，类别2；急毒性-吸入，类别2。
标签要素象形图警示词：危险危险信息：高度易燃液体和蒸气，吸入致命。
预防措施：远离热源、热表面、火花、明火以及其它点火源。
禁止吸烟。
保持容器密闭。
容器和接收设备接地和等势联接。
使用不产生火花的工具。
采取措施，防止静电放电。
不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
只能在室外或通风良好之处使用。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
[在通风不足的情况下]戴呼吸防护装置。
事故响应：立即呼叫中毒急救中心/医生。
如误吸入：将受人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的体位。
如皮肤(或头发)沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤或淋浴。
安全储存：存放处须加锁。
存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
存放在通风良好的地方。
保持低温。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
物理化学危险：高度易燃液体，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。
健康危害：在正常生产处理过程中，吸入本品的蒸气或气溶胶(雾、烟)可产生严重毒害作用，甚至可致命。
吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能对个体健康有害。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害：请参阅SDS第十二部分。
第三部分成分/组成信息第四部分急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣物。
用大量肥皂水和清水冲洗皮肤。
如有不适，就医。
眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟。
二甲基呋喃生产工艺
二甲基呋喃生产工艺
二甲基呋喃是一种重要的酮类溶剂和催化剂，广泛应用于有机合成反应中。
下面介绍二甲基呋喃的生产工艺。
目前，二甲基呋喃的主要工艺路线有氢化法和邻氯化法两种方法。
1. 氢化法：
该方法是通过邻二氯苯与甲醇反应得到二甲基呋喃的。
具体步骤如下：
（1）将邻二氯苯和甲醇按一定的比例加入反应釜中，在酸性
条件下开始反应。
（2）反应开始后，加入一定量的氧化钠作为催化剂，促进反
应进行。
（3）反应温度控制在160-200℃，反应时间控制在4-6小时。
（4）反应结束后，用水蒸气将反应体系中的二甲基呋喃蒸出，并进行冷凝收集。
（5）通过减压蒸馏，去除残余的甲醇和未反应的邻二氯苯，
得到纯净的二甲基呋喃。
2. 邻氯化法：
该方法是通过邻氯甲苯与甲醇反应得到二甲基呋喃的。
具体步骤如下：
（1）将邻氯甲苯和甲醇按一定的比例加入反应釜中，在碱性
条件下开始反应。
（2）反应开始后，加入一定量的氯化钠或氢氧化钠作为催化剂，促进反应进行。
（3）反应温度控制在120-150℃，反应时间控制在2-4小时。
（4）反应结束后，用水蒸气将反应体系中的二甲基呋喃蒸出，并进行冷凝收集。
（5）通过减压蒸馏，去除残余的甲醇和未反应的邻氯甲苯，
得到纯净的二甲基呋喃。
以上是目前常用的二甲基呋喃生产工艺，两种方法都具有较高的产率和纯度。
在实际工业生产过程中，还需要考虑工艺的经济性、环境友好性以及操作的安全性等因素，并选择适当的工艺路线。
第16章 杂环化合物
+ N H
2H2
Pd N H 四氢吡咯
呋喃、吡咯还可作为双烯体，与亲双烯体，如丁烯二酸酐，发生环加成反应， 生成相应的产物，噻吩在加压下才能与亲二烯体加成。例如： O O
O + O O O O O
练习16.1 写出下列反应的主要产物。
(1) O (2) S (3) O (4) N H + CH3MgI + Br2 二噁烷 25℃ + H2SO4 25℃ (CH3CO)2O BF3
+ O
CH3COONO2
吡啶 -5-30º C O NO2
+
CH3COOH
+ S
CH3COONO2
(CH3CO)2O -10º C S NO2
+
CH3COOH
+ N H
CH3COONO2
(CH3CO)2O 5º C N H NO2
+
CH3COOH
③ 磺化反应 呋喃、吡咯对酸很敏感，强酸能使它们开环聚合，因此常用温和的非质子磺 化试剂，如用吡啶与三氧化硫的加合物作为磺化剂进行反应。
(3) 噻吩与苯共存于煤焦油中，是无色的有特殊气味的液体，熔点-38℃，沸点 84℃。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏。它们都易溶于有机 溶剂，不易溶于水。
下面是五元杂环芳香体系与相应的非芳香体系的偶极矩值。在非芳香体系 中只有诱导效应，由于O，S，N的电负性均比C大，故分子具有极性。相应的 芳香体系中除有诱导效应外，杂原子的一对p电子的部分电荷向环上转移，使 极性降低。特别是吡咯的偶极矩方向与四氢吡咯相反，说明氮上孤电子对向 环上移动。
2 ． 物理性质 (1) 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体，有弱的苯胺气味，熔点-23℃， 沸点131℃。吡咯蒸气或其醇溶液，能使浸过浓盐酸的松木片呈现红色。
第3类：易燃液体 第2项 中闪点液体
异辛烯 2,4,4-三甲基-1-戊烯 2,4,4-三甲基-2-戊烯 辛二烯 2,6-二甲基-3-庚烯 1-甲基-1-环戊烯 1,3-环戊二烯 环己烯 环己烯衍生物，如： 4-甲基-1-环己烯 4-乙烯-1-环己烯 1,3-环己二烯 1,4-环己二烯 环庚烯 1,3,5-环庚三烯 环辛烯 1,3,5,7-环辛四烯 1-己炔 2-己炔 3-己炔 1-庚炔 1-辛炔 2-辛炔 3-辛炔 4-辛炔 异丙烯基乙炔 1-氯丁烷
第三类：易燃液体 第2项 中闪点液体,即-18℃≦闪点＜23℃的液体
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正丙基碘;碘代正丙烷 异丙基碘;碘代异丙烷 异丁基碘;碘代异丁烷 仲丁基碘;碘代仲丁烷
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四乙氧基钛
甲基氰
1-氨基丁烷 1-氨基-2-甲基丙烷 2-氨基丁烷 2-氨基-2-甲基丙烷;特丁胺
1-氨基戊烷 1-氨基-3-甲基丁烷 1-甲基丁胺 2-氨基-4-甲基戊烷 N-乙基二异丙胺 1,2-双(二甲基氨基)乙烷 甲基氮丙环 氨基环戊烷
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二甲基呋喃简介
中文名称：二-甲基呋喃
英文名称：2-methyl furan
中文名称2：斯尔烷
英文名称2：sylvan
cas no.：534-22-5
分子式：C5H6O
分子量：82.11
理化特性
外观与性状：无色液体，有醚样气味，在空气中或阳光照射下变黄至黑色。
熔点(℃)：-88.7
沸点(℃)：63.7~66
相对密度(水=1)：0.9130
相对蒸气密度(空气=1)： 2.8
饱和蒸气压(kpa)：18.5(20℃)
健康危害：本品具麻醉作用，能使血液循环、肠、胃、肝脏功能出现异常。
对眼睛有刺激作用。
实验资料
报道，有致突变作用。
受热分解放出具腐蚀性的烟雾。
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。
与氧化剂接触猛烈反应。
接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。
其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
操作注意事项：密闭操作，局部排风。
防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。
避免产生烟雾。
避免与氧化剂、酸类、碱类接触。
容器与传送设备要接地，防止产生静电。
灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
防止阳光直射。
库温不宜超过30℃。
保持容器密封。
应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
包装及贮运：采用铁桶包装。
每桶160 公斤或180 公斤。
储存于阴凉避光处，注意防火。
用途：可用于溶液聚合中作溶剂使用。
可用以合成戊二烯、戊二醇、乙酰丙醇以及酮类和2- 甲基四氢呋喃。
在医药工业中，用于合成维生素B1 、磷酸氯喹和磷酸伯氨喹等。
生产方法：糠醛在铜催化剂作用下，170℃加氢而制得。
再由常压精馏制成品。
生产无副产品，无污污染。
HC H
C
C
O
CHO
Cu170
H2
O CH3
C5H6O
Mol. Wt.: 82.10
C5H4O2
Mol. Wt.: 96.08
2H2O
糠醛简介糠醛由农副产品中所含聚戊糖裂解后脱水而得。
糠醛是生产糠醇原料，糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，糠醇是呋喃树脂的主要生产原料。
糠醛还是制备多种药物和工业产品的原料。
由糠醛制得的1，6-己二胺〔H2N-（CH2）6-NH2〕，为制取尼龙66的原料。
由糠醛制得的呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，后者为生产药物阿托品的原料。
许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力。
糠醛主要用作溶剂，它可有选择性地从石油、植物油中萃取其中的不饱和组分，也可从润滑油和柴油中萃取其中的芳香组分。
糠醛可代替甲醛与苯酚缩合，制造酚醛树脂。