苯的分子结构1结构式2结构简式3结构特点
苯
结构（简）式：
苯的一取代物只有一种：
或
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪 ）
（ 上层橙黄色 ） 1ml苯 0.5ml溴水 振荡 萃取
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
点燃
12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
实验思考题：
之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， Michael Faraday C6H6 苯分子式为 。 (1791-1867)
二、苯的结构
：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构式：
H H H C C C H C H
C C
苯的结构简式：
H
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不 是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对 问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎 实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
苯的结构和性质
杯中，烧杯底部有油状的褐色液体
（溶有溴）
H + Br Br FeBr3 ▲不可用溴水代替液溴
Br + HBr （溴苯）
注意： 铁屑的作用：
长导管的作用：
导管不伸入锥形瓶的液面以下：
④检验HBr: ⑤溴苯是无色油状液体，密度比水大。因溶有溴而
呈褐色
除去溶解的溴：
注意： 铁屑的作用：催化剂（实际是FeBr3）
现象
点燃
结论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
C%低
褪色
易被 KMnO4氧 化
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟
C%较高
C%高
B. 溴与四氯化碳
பைடு நூலகம்
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
2.下列物质在水中可以分层，且下层是水的是（A）
A．苯
B．硝基苯
C．溴苯
D．四氯化碳
3.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
6．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单
交替结构，可以作为证据的事实有：（ C）
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①④⑤
B．③④⑤
C．②③⑤
D．①③⑤
苯
苯 2015-5-14⑴苯的来源：苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。
⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。
⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为或。
苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。
苯是最简单、最基本的芳烃。
苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。
①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。
2C6H6+15O2−−−点燃12CO2+6H2OⅡ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。
②取代反应：苯较易发生取代反应。
Ⅰ卤代反应+Br 2−−→−3FeBr +HBr （催化剂为FeBr 3）溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体）+Cl 2−−→−3FeCl +HCl （催化剂为FeCl 3）Ⅱ 硝化反应 +HNO 3+H 2O硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体）注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，为了便于控制温度，且使反应物均匀受热，通常将反应物置于水浴中加热。
③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。
+3H 2 环己烷（无色、油状液体）注意：反应条件与有机反应的产物的关系：烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr 3作催化剂的条件下也发生取代反应。
苯与氯气在FeCl 3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。
【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书：第3章 第2节 课时2 苯
课时2 苯1．会写苯的分子式、结构式、结构简式。
知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。
(重点)2．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1．发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。
2．组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。
(2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
芳香化合物是分子中含苯环的化合物。
其中芳香烃属于芳香化合物。
教材整理2苯的性质1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧现象：火焰明亮并带有浓烟。
化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式：。
②硝化反应——生成硝基苯反应温度：保持在50～60 ℃。
化学方程式：。
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式：。
[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1：向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，充分振荡。
实验2：向试管中加入少量苯，再加入少量酸性KMnO 4溶液，充分振荡。
请思考探究(1)实验1中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层为橙红色，下层几乎为无色，说明苯分子结构中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(2)实验2中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层无色，下层仍为紫色，说明苯分子中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(3)苯的分子结构用或表示，哪种更科学？【提示】(4)与是同一物质吗？说明什么？【提示】是同一物质，说明中的6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特键。
苯
C—C
1.54×10-10m ×
C=C
1.33×10-10m ×
二,苯分子的结构 (一)分子式 C6H6
(二)结构式 (三)结构特点 苯分子中所有原子在同一平面, (1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 平面正六边形结构 (2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 碳碳键 独特的键(六个键完全相同) 独特的键(六个键完全相同) 完全相同
这种操作叫做_____.欲将此液体分开, 这种操作叫做 萃取.欲将此液体分开,必须使 用到的仪器是________.将分离出的苯层置于 . 用到的仪器是 分液漏斗 一试管中,加入某物质后可产生白雾, 一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质 是 Fe(或 FeBr ,反应方程式是___________ ) 或 _____________,反应方程式是
苯 —来源于煤 来源于煤
一,苯的物理性质
有特殊 , 气味的, 气味的 苯通常是 无色, 溶于水, 不 毒 有 体, 液 溶于水,密度比水 熔点为5.5℃ 沸点 沸点80.1℃, 易挥发. 熔点为5.5℃ ,小 80.1℃, 易挥发. ,
苯的发现
1825年 1825年,英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 法拉第在煤气灯中首先发 在煤气灯中首先 现苯,并测得其含碳量, 现苯,并测得其含碳量, CH; 确定其最简式为CH 确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米 1834年 德国科学家米 希尔里希制得苯 制得苯, 希尔里希制得苯,并将其 命名为苯; 命名为苯 之后,法国化学家日 之后,法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78, 等确定其分子量为78 拉尔等确定其分子量为78, Michael Faraday C 苯分子式 .6H6 (1791-1867)
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
《苯》PPT课件
实验：苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混
合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
苯 的 结 构 到 底 如 呢 ？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
一、苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的 研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
+HO NO2
注意：
浓H2SO4
△
NO2 + H2O
硝基苯
1、硝基:－NO2 (注意与NO2、NO2－ 区 别 ） 2、硝基苯是一种无色油状
液体，有苦杏仁味，有毒， 密度比水大，不溶于水。 3、不纯的硝基苯显黄色， 因为溶有NO2。
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 ②试剂混合： 在大试管中先加浓硝 酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后， 再慢慢滴入苯，边加边振荡。 ④加热方式：水浴加热。 优点是：受热均匀，易控温。 ⑤温度计水银球的位置： 必须插入水浴中。 ⑥长导管的作用是： 冷凝回流 ①NaOH 硝基苯（混酸） 粗硝基苯 ②分液 硝基苯（苯）
(凯库勒式)
或
（鲍林式）
5、空间构型：平面正六边形结构（12个原子共平面） 6、特点： 苯分子里6条碳碳键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的独特的键。
7、键长：C-C
C=C
C≡C
苯的模型
比例模型
球棍模型
1、苯的物理性质
苯通常是 无 色、 有特殊 气味的
不 毒 液 体，有较强的 挥发 性---溶于水，密度比水 小 ， 是常用的有机溶剂 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃
苯
芳香烃 ——
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
加成反应
芳香烃 ——
结构
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应 与Ｈ2
溴代反应
取代反应 硝化反应
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化（但可燃）
C、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋3 H2
Ni △ 环己烷
例4、苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ D ） A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成 反应 D．乙烯易被高锰酸钾溶液氧化， 苯不能被高锰酸钾溶液氧化
例5、下列属于取代反应的是 ( C )。 A．甲烷燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．苯的硝化反应 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中
必修二来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
苯
滴滴弥足珍贵的黄金液体 芳香烃 —— 苯的结构与性质 芳香之旅
幽幽流露低调奢华，以魔幻的创意灵魂， 酿出一杯植物能量的美酒，让肌肤沉醉 在四季轮回
芳香烃 —— —— 苯的结构与性质 苯的结构与性质
精油的成分：
苯乙酸
二甲苯麝香
芳香族化合物
分子中含一个或者多个 苯环的有机化合物。
乙烯 溴水 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
二、根据以上的信息，猜想在苯环上引入溴原子所用的 原料并设计方案。(提示:要引入溴原子常用铁粉作催化
剂)
方案一： 苯+溴水+铁粉 方案二： 苯+液溴+铁粉
苯
苯【要点梳理】要点一、苯的分子结构2、苯的空间构型：苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子、六个氢原子在同一平面上，键角120°。
3、苯的结构特征要点诠释：（1）六元环上碳碳之间的键长相同，键能也相同。
（2）苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键，也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更恰当。
要点二、苯的性质1、苯的物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、难溶于水，密度比水小，熔沸点较低，是常用的有机溶剂。
2、苯的化学性质:由于苯的结构的特殊性，使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
（1）氧化反应:C6H6+7.5O26CO2+3H2O要点诠释：a、苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰，并带有浓烈的黑烟。
b、燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高，在空气中燃烧不充分的缘故。
c、苯易燃烧，但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所代替，因此使其具有了和烷烃相似的化学性质——取代反应。
①苯与溴的反应在FeBr3催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。
要点诠释：a、该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取分层。
b、该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体（溴蒸气），导气管口有白雾。
c、溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。
d、溴苯的提纯：用NaOH溶液洗涤（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O），然后再分液。
e、在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应，又称卤代反应。
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO溶液反应的比较②苯与硝酸的反应在浓硫酸作用下，苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
要点诠释：a、硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应的实质属于取代反应。
苯
4、苯用途
我们应该会做梦！……那 么我们就可以发现真 理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们 的梦。 ——凯库勒
巩固练习：
1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ D ）
A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能 发生加成反应。
反应原理：
注意：
1、反应条件为液溴，催化剂（Fe或FeBr3）。 苯和溴水只发生萃取。
2、溴苯是一种密度大于水的无色 油状液体，难溶于水。易溶解溴， 常因溶有溴呈褐色。
1.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
3.为什么导管末端不插入液面下？ 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
②硝化反应
硝基苯
1、纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油
状液体，有毒，不溶于水，密度比水大。 2、混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不 断振荡。 3、用水浴加热 4、浓H2SO4的作用 : 催化剂 、脱水剂
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得 苯为褐色？怎样提纯？ 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。
4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能 起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的 （B ）
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
芳香烃__卤代烃
芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。
2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。
(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。
苯
【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。
苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。
分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。
反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
高中化学苯的结构
苯的发现
颜色
无色
气味
有特殊 的气味
熔沸点
熔点5.5℃ 沸点80.1℃
密度
溶解性
不溶于水，易溶 比水小 于乙醇、乙醚
①只含碳和氢两种元素 ②碳、氢原子个数比为1：1
最简式： CH
法拉第
“氢的重碳化合物”
苯的分子式
苯的相对分子质量为78
苯的最简式为CH
热拉尔
苯的分子式为C6H6
苯的结构简式
实验 ②向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，
观察现象。
凯库勒的梦
凯库勒
你认为凯库勒的苯结构与事实是否相符？为什么？
1865年 “凯库勒式” Kekule（凯库勒）
1866—1867年 “双环结构式” Dewar（杜瓦） 1869年 “棱形结构式” Ladenburg（拉敦保格） 1887—1888年 “向心结构式” Armstrong（阿姆斯特朗）、Baeyer（拜耳）
1888年 “对位键结构式” Claus（克劳斯）
1899年 “余价结构式” Thiele（悌勒）
现代化学与苯的结构
①现代化学研ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ表明：苯分子的邻位二氯取代物只有一种结构。
② 1935 年，科学家詹斯经 X 射线衍射法，证实苯分子结构是平面 正六边形，并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳
C. 在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色 D. 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
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1、苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为 证据的是（ A ） ①苯不能因反应使溴水褪色 ②苯不能使高锰酸钾溶液褪色 ③苯
在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
芳香烃(1)
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个 烷基，符合条件的烃有( B )
A 2种
B 3种 C 4种 D 5种
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪 色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中 除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO2
+ 3H2O
NO2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
⑵可使酸性高锰酸
钾溶液褪色（可鉴 别苯和甲苯等苯的性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
CH3
CH3
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
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从能量的角度予以证明 环己烯、1、3-环己二烯和苯在加氢时 放出的热量不成正比。
苯环是一种稳定的特殊结构
三、苯的化学性质 在通常情况下相当稳定，在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 1.氧化
常温下不被酸性高锰酸钾氧化
点燃时能被空气中氧气氧化 • 苯燃烧时火焰相当明亮，同时冒出浓烟 ——含碳量高
烧瓶上方长直导管作用
导管口位置
装置缺点：
产品净化：
先水洗分液再碱洗后分液
B.改进实验装置图
装置优点： • 能有效避免环境污染 • 冷凝回流效果好 注意事项： • 冷凝水的流向 思考： • 反应可能的副产物有哪些 • 如何证明该反应是取代而不是加成反应
(2)苯硝化反应实验 实验现象：
有黄色、不溶于水、比水重 的苦杏仁味液体产生 注意事项： ①试剂的加入顺序 ②需严格控制温度 玻璃管 ③水浴加热 • 优点 • 缺点 • 受热物位置 • 温度计位置 玻璃导管的作用 导气、冷凝回流 浓硫酸作用 催化剂、脱水剂 粗产品净化 碱洗后分液
3、苯的加成反应（与H2、Cl2)
+3H2
Ni
180-250℃ 18MPa
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
500℃ 紫外光
四、苯的同系物
1、结构特点: 只含一个苯环,侧链全为烷基. 2、通式： CnH2n-6(n≥6) 3、化学性质 具有苯和烷烃的双重性质 具有不同于苯和烷烃的特殊性（除苯外）
（1）苯环对烃基的影响 实验：
现象：
• 苯不能使高锰酸钾褪色 • 甲苯、二甲苯等则能 反应式： 原因： • 苯环对烃基的影响 前提： • 有a-H原子的芳香烃才能被氧化
（2）烃基（及其它取代基）对苯环的影响 甲基（烃基）对苯环影响
甲苯硝化
• 30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 • 100℃生成三硝基甲苯 结果： 位置： 其它基团对苯环的影响 • 苯与溴反应产生的二溴代苯主要是邻位或对位的 • 苯与硝酸反应产生的二硝基苯主要是间位的
2、取代 + Br2
FeBr3
Br + HBr
——溴代、卤代
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
——硝化
(1)苯溴代反应实验
A.经典实验装置图
实验现象： 液体沸腾，液面上有红棕 色气体，导管口有白雾； 锥形瓶中有浅黄色沉淀； 烧瓶底部有褐色不溶于水 的液体产生。 装置特点：
五、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 煤的干馏 石油的催化重整 2、应用： 有机化工原料 有机溶剂 3、多环芳香烃 多苯代脂烃 联苯或联多苯 稠环芳香烃
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( B ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
2）结构简式
4）苯分子特殊结构的证明 用取代产物数目予以证明 苯的二元取代产物只有3种
用实验事实予以证明
不能通过化学反应使酸性KMnO4、溴 的四 氯化碳溶液褪色 从键长、键能角度予以证明
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中C、C键长都相等，为 1.40×10-10m
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪 色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中 除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只 有一个侧链，符合条件的烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
芳香族化合物 芳香烃苯的同系物 Nhomakorabea苯的结构与性质
一、苯的物理性质
颜色
气味
•无色
•特殊气味
•液体
状态
熔点 沸点
•5.5℃
•80.1℃
溶解性 •不溶于水 •比水轻 密度 毒性
•有毒(P55)
二、苯的分子结构 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
3）结构特点：
平面正六边形的稳定结构 所有碳碳键键长、键能相同 所有键角相同 苯分子中六个碳原子等效， 六个氢原子等效