苯的分子结构1结构式2结构简式3结构特点
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烧瓶上方长直导管作用
导管口位置
装置缺点:
产品净化:
先水洗分液再碱洗后分液
B.改进实验装置图
装置优点: • 能有效避免环境污染 • 冷凝回流效果好 注意事项: • 冷凝水的流向 思考: • 反应可能的副产物有哪些 • 如何证明该反应是取代而不是加成反应
(2)苯硝化反应实验 实验现象:
有黄色、不溶于水、比水重 的苦杏仁味液体产生 注意事项: ①试剂的加入顺序 ②需严格控制温度 玻璃管 ③水浴加热 • 优点 • 缺点 • 受热物位置 • 温度计位置 玻璃导管的作用 导气、冷凝回流 浓硫酸作用 催化剂、脱水剂 粗产品净化 碱洗后分液
从能量的角度予以证明 环己烯、1、3-环己二烯和苯在加氢时 放出的热量不成正比。
苯环是一种稳定的特殊结构
三、苯的化学性质 在通常情况下相当稳定,在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 1.氧化
常温下不被酸性高锰酸钾氧化
点燃时能被空气中氧气氧化 • 苯燃烧时火焰相当明亮,同时冒出浓烟 ——含碳量高
2)结构简式
4)苯分子特殊结构的证明 用取代产物数目予以证明 苯的二元取代产物只有3种
用实验事实予以证明
不能通过化学反应使酸性KMnO4、溴 的四 氯化碳溶液褪色 从键长、键能角度予以证明
碳碳单键键长:1.54×10-10m
碳碳双键键长:1.34×10-10m
苯分子中C、C键长都相等,为 1.40×10-10m
某烃的分子式为C11H16,它不能因反应使溴水褪 色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中 除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只 有一个侧链,符合条件的烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
3、苯的加成反应(与H2、Cl2)
+3H2
Ni
180-250℃ 18MPa
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
500℃ 紫外光
四、苯的同系物
1、结构特点: 只含一个苯环,侧链全为烷基. 2、通式: CnH2n-6(n≥6) 3、化学性质 具有苯和烷烃的双重性质 具有不同于苯和烷烃的特殊性(除苯外)
(1)苯环对烃基的影响 实验:
现象:
• 苯不能使高锰酸钾褪色 • 甲苯、二甲苯等则能 反应式: 原因: • 苯环对烃基的影响 前提: • 有a-H原子的芳香烃才能被氧化
(2)烃基(及其它取代基)对苯环的影响 甲基(烃基)对苯环影响
来自百度文库甲苯硝化
• 30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 • 100℃生成三硝基甲苯 结果: 位置: 其它基团对苯环的影响 • 苯与溴反应产生的二溴代苯主要是邻位或对位的 • 苯与硝酸反应产生的二硝基苯主要是间位的
五、芳香烃的来源及其应用 1、来源: 煤的干馏 石油的催化重整 2、应用: 有机化工原料 有机溶剂 3、多环芳香烃 多苯代脂烃 联苯或联多苯 稠环芳香烃
某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但 可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只有一 个烷基,符合条件的烃有( B ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
2、取代 + Br2
FeBr3
Br + HBr
——溴代、卤代
+ HNO3(浓)
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
——硝化
(1)苯溴代反应实验
A.经典实验装置图
实验现象: 液体沸腾,液面上有红棕 色气体,导管口有白雾; 锥形瓶中有浅黄色沉淀; 烧瓶底部有褐色不溶于水 的液体产生。 装置特点:
芳香族化合物 芳香烃
苯的同系物
苯的结构与性质
一、苯的物理性质
颜色
气味
•无色
•特殊气味
•液体
状态
熔点 沸点
•5.5℃
•80.1℃
溶解性 •不溶于水 •比水轻 密度 毒性
•有毒(P55)
二、苯的分子结构 1)结构式
H H H C C C C H C C H H
3)结构特点:
平面正六边形的稳定结构 所有碳碳键键长、键能相同 所有键角相同 苯分子中六个碳原子等效, 六个氢原子等效