3.1醇-酚课件-新人教版选修5
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来自R1 (3). R2 C OH
R3
—OH所连碳上没有氢原子, 则不能发生催化氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才能发生催化氧化。
2021/2/11
16
= =
小结:
O
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
2R—C—H + 2H2O
伯醇(—OH在伯碳→首位碳上),去氢氧化为醛
(2). 2
R1 R2
CH2OH D.
2021/2/11
E. CH2 - OH CH2 - OH
乙二醇
F. CH2 - OH
CH - OH
CH2 - OH 2
丙三醇
一、醇
1、定义 2、分类
乙二醇、丙三醇都是无色、 粘稠、有甜味的液体,都易
溶于水和乙醇
①根据所含羟基的数目分: 一元醇:只含一个羟基 饱二和元一醇元:含醇两通个式羟: 基CCnnHH22nn+乙+12OO二H醇或
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第一课时 醇
2021/2/11
1
复习回顾:什么是醇、什么是酚?它们有何异同?
羟基(一OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化 合物称为醇;
羟基（一OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
判断下列物质中不属于醇类的是: C OH
A. C2H5OH B. C3H7OH C.
O H
O
O
H
H
H
O
O
R
R
R
氢键＞分子间作用力
甲醇,乙醇,丙醇可与水以任意比例互溶
容易形成氢键的基团:
2021/2/11
F、O、N、-OH 、-NH2、-CHO、-
COOH
6
P49学与问:
表中列举了一些醇的沸点,分析表格中数据,你能得出 什么结论?
结论:羟基数目越多,分子间形成的氢键数目越多,作 用力越强,沸点越高强
H
催化剂
2CH3 C O H+O2
2CH3CHO+2H2O
H
HH
点燃
H C C O H+3O2
2CO2+3H2O
H H 2021/2/11
12
3 、化学性质
①氧化反应
a、燃烧 CH3CH2OH +3O2点燃
2CO2 + 3H2O
(淡蓝色火焰,放出大量热)
b、能使酸性KMnO4(aq)、酸性K2Cr2O7(aq)褪色
多元醇:多个羟基
丙三醇
②根据烃基分:
饱和醇、不饱和醇……
2021/2/11
3
3、醇的命名
A. CH3-CH2 CH2OH B.CH3-CH-CH3
1-丙醇
OH ２-丙醇
C. CH2OH
D. CH2 - OH E. CH2 - OH
苯甲醇
CH2 - OH 乙二醇
①选择含有羟基的最长碳链作为主 链,根据碳原子数目称为某醇;
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳→中间碳上),去氢氧化为酮
R1 (3). R2 C OH
R3
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H), 则不能去氢氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
2021/2/11
17
2、消去反应: →分子内脱水
2021/2/11
7
4、醇类物理性质的变化规律: ①在水中的溶解性:一般易溶于水｡
②密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3｡
③沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数 的递增而逐渐升高｡
④相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高 于烷烃,是由于醇分子间存在氢键｡
⑤羟基含量越多,沸点一般越高，这是因为形成的氢 键多了
HH
结构简式:
CH3CH2—OH
10
乙醇的结构式:
②①
HH
H—C—C—O—H
④
③
HH
强极性
交流与讨论:
试列举乙醇能发生的化学反应,并指出在反应过 程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?
2021/2/11
11
知识回顾:
2CH3CH2 O H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
O CH3 C OH+H OC2H5浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
C H 3 C H 2 O H 氧 化 C H 3 C H O 氧 化 C H 3 C O O H
2021/2/11
13
c、催化氧化
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
2Cu + O2 △ 2CuO 红色变为黑色
CH3乙C醇H2OH + CuO △ CH3CHO+乙C醛u+H2O
CH - OH
CH2 - OH 1,2,3-丙三醇
②从距离羟基最近的一端开始给主 链碳原子编号;
③羟基的位置用1,2,3等表示;羟基
的20个21/2数/11 用二,三等表示。
4
思考与交流:下表例举了几种相对分子质量相近的醇和 烷烃的沸点,对比表格中的数据,你能得出什么结论?
名称
结构简式
相对分子质量
CH3CH(OH)CH3
(CH3)3CCH2OH
2021/2/11
15
= =
小结:
(1). 2R—CH2—OH + O2
O
Cu
△ 2R—C—H + 2H2O
—OH所连碳上有两个氢原子,催化氧化为醛
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
—OH所连碳上有一个氢原子,催化氧化为酮
HH
HH
浓H2SO4
H C CH
H C C H + H2O
1700C
H OH
2021/2/11
18
阅读实验3-1,讨论思考下面几个问题
1、烧瓶中液体的颜色为什么会变成黑
2021/2/11
8
二、乙醇
1、乙醇的物理性质:
颜色: 无色透明
气味: 特殊香味 状态： 液体
挥发性：易挥发 密度： 比水小
溶解性：跟水以任意比互溶,能够溶解多种
无机物和有机物
2021/2/11
9
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式:C2H6O 比例 模型
球棍 模型
2021/2/11
结构式:
HH H — C—C—O—H
沸点/℃
甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
CH3OH C2H6
C2H5OH C3H8
C3H7OH C4H10
32
64.7
30
-88.6
46
78.5
44
-42.1
60
97.2
58
-0.5
结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远 远高于烷烃。
2021/2/11
5
醇分子间形成氢键示意图:
R
R
R
O HH
现 象 :Cu 丝 黑 色 又 变 为 红 色 , 液 体 产 生 特 殊 气 味 （乙醛的气味）
由此可见,实际起氧化作用的是CuO ,Cu是催化剂
2021/2/11
14
★★醇氧化机理:
②①
R1
2 R2—C—O③—H+ O2
H ①-③位断键
R1
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
生成醛或酮
练习:写出下列有机物催化氧化的反应方程式 CH3CH2CH2OH
R3
—OH所连碳上没有氢原子, 则不能发生催化氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才能发生催化氧化。
2021/2/11
16
= =
小结:
O
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
2R—C—H + 2H2O
伯醇(—OH在伯碳→首位碳上),去氢氧化为醛
(2). 2
R1 R2
CH2OH D.
2021/2/11
E. CH2 - OH CH2 - OH
乙二醇
F. CH2 - OH
CH - OH
CH2 - OH 2
丙三醇
一、醇
1、定义 2、分类
乙二醇、丙三醇都是无色、 粘稠、有甜味的液体,都易
溶于水和乙醇
①根据所含羟基的数目分: 一元醇:只含一个羟基 饱二和元一醇元:含醇两通个式羟: 基CCnnHH22nn+乙+12OO二H醇或
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第一课时 醇
2021/2/11
1
复习回顾:什么是醇、什么是酚?它们有何异同?
羟基(一OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化 合物称为醇;
羟基（一OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
判断下列物质中不属于醇类的是: C OH
A. C2H5OH B. C3H7OH C.
O H
O
O
H
H
H
O
O
R
R
R
氢键＞分子间作用力
甲醇,乙醇,丙醇可与水以任意比例互溶
容易形成氢键的基团:
2021/2/11
F、O、N、-OH 、-NH2、-CHO、-
COOH
6
P49学与问:
表中列举了一些醇的沸点,分析表格中数据,你能得出 什么结论?
结论:羟基数目越多,分子间形成的氢键数目越多,作 用力越强,沸点越高强
H
催化剂
2CH3 C O H+O2
2CH3CHO+2H2O
H
HH
点燃
H C C O H+3O2
2CO2+3H2O
H H 2021/2/11
12
3 、化学性质
①氧化反应
a、燃烧 CH3CH2OH +3O2点燃
2CO2 + 3H2O
(淡蓝色火焰,放出大量热)
b、能使酸性KMnO4(aq)、酸性K2Cr2O7(aq)褪色
多元醇:多个羟基
丙三醇
②根据烃基分:
饱和醇、不饱和醇……
2021/2/11
3
3、醇的命名
A. CH3-CH2 CH2OH B.CH3-CH-CH3
1-丙醇
OH ２-丙醇
C. CH2OH
D. CH2 - OH E. CH2 - OH
苯甲醇
CH2 - OH 乙二醇
①选择含有羟基的最长碳链作为主 链,根据碳原子数目称为某醇;
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳→中间碳上),去氢氧化为酮
R1 (3). R2 C OH
R3
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H), 则不能去氢氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
2021/2/11
17
2、消去反应: →分子内脱水
2021/2/11
7
4、醇类物理性质的变化规律: ①在水中的溶解性:一般易溶于水｡
②密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3｡
③沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数 的递增而逐渐升高｡
④相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高 于烷烃,是由于醇分子间存在氢键｡
⑤羟基含量越多,沸点一般越高，这是因为形成的氢 键多了
HH
结构简式:
CH3CH2—OH
10
乙醇的结构式:
②①
HH
H—C—C—O—H
④
③
HH
强极性
交流与讨论:
试列举乙醇能发生的化学反应,并指出在反应过 程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?
2021/2/11
11
知识回顾:
2CH3CH2 O H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
O CH3 C OH+H OC2H5浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
C H 3 C H 2 O H 氧 化 C H 3 C H O 氧 化 C H 3 C O O H
2021/2/11
13
c、催化氧化
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
2Cu + O2 △ 2CuO 红色变为黑色
CH3乙C醇H2OH + CuO △ CH3CHO+乙C醛u+H2O
CH - OH
CH2 - OH 1,2,3-丙三醇
②从距离羟基最近的一端开始给主 链碳原子编号;
③羟基的位置用1,2,3等表示;羟基
的20个21/2数/11 用二,三等表示。
4
思考与交流:下表例举了几种相对分子质量相近的醇和 烷烃的沸点,对比表格中的数据,你能得出什么结论?
名称
结构简式
相对分子质量
CH3CH(OH)CH3
(CH3)3CCH2OH
2021/2/11
15
= =
小结:
(1). 2R—CH2—OH + O2
O
Cu
△ 2R—C—H + 2H2O
—OH所连碳上有两个氢原子,催化氧化为醛
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
—OH所连碳上有一个氢原子,催化氧化为酮
HH
HH
浓H2SO4
H C CH
H C C H + H2O
1700C
H OH
2021/2/11
18
阅读实验3-1,讨论思考下面几个问题
1、烧瓶中液体的颜色为什么会变成黑
2021/2/11
8
二、乙醇
1、乙醇的物理性质:
颜色: 无色透明
气味: 特殊香味 状态： 液体
挥发性：易挥发 密度： 比水小
溶解性：跟水以任意比互溶,能够溶解多种
无机物和有机物
2021/2/11
9
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式:C2H6O 比例 模型
球棍 模型
2021/2/11
结构式:
HH H — C—C—O—H
沸点/℃
甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
CH3OH C2H6
C2H5OH C3H8
C3H7OH C4H10
32
64.7
30
-88.6
46
78.5
44
-42.1
60
97.2
58
-0.5
结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远 远高于烷烃。
2021/2/11
5
醇分子间形成氢键示意图:
R
R
R
O HH
现 象 :Cu 丝 黑 色 又 变 为 红 色 , 液 体 产 生 特 殊 气 味 （乙醛的气味）
由此可见,实际起氧化作用的是CuO ,Cu是催化剂
2021/2/11
14
★★醇氧化机理:
②①
R1
2 R2—C—O③—H+ O2
H ①-③位断键
R1
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
生成醛或酮
练习:写出下列有机物催化氧化的反应方程式 CH3CH2CH2OH