北京化工大学生物化学课件脂类物质(1)
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第二章 脂类的化学 PPT课件
第二章 脂类的化学
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
脂类代谢—脂类化学(生物化学课件)
碳原子数 和双键数
16:1 18:1 18:2 18:3 20:4
分子式
CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOH
（二）维持生物膜的结构和功能
1、类脂是细胞膜系统结构的基本成分； 2、类脂和胆固醇是神经髓鞘的重要成分； 3、胆固醇可以转化为性激素等其他物质； 4、磷脂酰肌醇磷酸在细胞信息传递中起重要 作用。
（三）维持体温和保护器官
1、皮下脂肪有助于防寒，从而保持体温的恒定； 2、脂肪组织较为柔软，存在于各重要的器官组织之 间，使器官之间减少摩擦，对器官起保护作用。
硬脂酸18∶0（脂）
油酸 18∶1（油）
3、甘油三酯结构：由脂肪酸和甘油缩合脱水而成。
O
O
H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O C (CH2)k CH3
其中m、n、k可以相同，称为单纯甘油酯。也可以不全相同甚至 完全不同， 其中n多是不饱和的，则称为混合甘油酯。
脂类是人体需要的重要营养素之一， 供给机体所需的能量、提供机体所需的 必需脂肪酸，是人体细胞组织的组成成 分。
（一）储能和供能的主要物质
1、脂肪是能源物质， 约占体重的10-20%。能在体 内氧化释放大量能量以供机体利用。1g脂肪在体内彻 底氧化供能约38kJ，而1g糖原彻底氧化仅供能17kJ。
2、脂肪是疏水性物质，贮存时不伴有水的贮存，占的 体积小。因此，脂肪是动物体用以贮存能量的主要物 质。
生物化学-脂类PPT
磷脂功能： 细胞膜的构成成分，促进细胞内外的物质交流作为乳化 剂有利于脂肪的吸收、转运和代谢（防止脂肪肝）。 磷脂的缺乏： 造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透性增加，引 起水代谢紊乱，产生皮疹。
胆固醇
（1）是细胞膜和许多活性物质的重要成分及材料。 （2）胆固醇广泛存在于动物性食物中，人体自身也可以合成内 源性，通常不存在胆固醇缺乏。相反，胆固醇过多，导致高血 脂、动脉粥样硬化、心脏病等。 （3）胆固醇与健康 胆固醇是组成细胞膜的重要成分；胆固醇又是合成肾上腺 皮质激素、性激素的重要原料。在紫外线作用下，皮肤里的胆 固醇能转化成维生素D3，从而促进钙磷的吸收。胆固醇又是合 成胆汁的原料。 （4）胆固醇含量丰富的食品：动物内脏、禽蛋类、卵细胞（鱼 籽）等
内分泌作用
帮助机体更有效地利用碳水化合物和节约蛋白质作用
改善食物的感官性状
油脂的营养价值评价：
(1)脂肪的消化率 (2)必需脂肪酸的含量
(3)脂溶性维生素的含量(A D E K)
磷脂
磷脂：指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团
所取代的一类脂类物质。其中最重要的磷脂是卵磷脂，它是由
一个含磷酸胆碱基团取代甘油三酯中一个脂肪酸而形成的。
代 号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis
胆固醇
（1）是细胞膜和许多活性物质的重要成分及材料。 （2）胆固醇广泛存在于动物性食物中，人体自身也可以合成内 源性，通常不存在胆固醇缺乏。相反，胆固醇过多，导致高血 脂、动脉粥样硬化、心脏病等。 （3）胆固醇与健康 胆固醇是组成细胞膜的重要成分；胆固醇又是合成肾上腺 皮质激素、性激素的重要原料。在紫外线作用下，皮肤里的胆 固醇能转化成维生素D3，从而促进钙磷的吸收。胆固醇又是合 成胆汁的原料。 （4）胆固醇含量丰富的食品：动物内脏、禽蛋类、卵细胞（鱼 籽）等
内分泌作用
帮助机体更有效地利用碳水化合物和节约蛋白质作用
改善食物的感官性状
油脂的营养价值评价：
(1)脂肪的消化率 (2)必需脂肪酸的含量
(3)脂溶性维生素的含量(A D E K)
磷脂
磷脂：指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团
所取代的一类脂类物质。其中最重要的磷脂是卵磷脂，它是由
一个含磷酸胆碱基团取代甘油三酯中一个脂肪酸而形成的。
代 号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis
《生物化学》脂类代谢 ppt课件
甘 油 三 酯 10~160mg/dl (0.11 ~ 1.69 mmol/L)
总 磷 脂 150~250mg/dl (1.94 ~ 3.23 mmol/L)
总 胆 固 醇 100~250mg/dl (2.59 ~ 6.47 mmol/L)
胆 固 醇 酯 70~200mg/dl (1.81 ~ 5.17 mmol/L)
磷脂 (phospholipid, PL)
鞘脂 ppt课件 (sphingolipids)
1
第一节
一、脂类的主要功能
概述
(Outline)
功能
储脂供能：1克甘油三酯氧化释放38.9KJ能量。 提供必需脂肪酸。 促脂溶性维生素吸收。 保护内脏和防止体温散失。 构成血浆脂蛋白成分。 维持生物膜的结构和功能。 转变成多种活性物质，如类固醇激素、胆汁酸等。 磷脂可作为第二信使参与代谢调节。
O
H3C (CH2)7 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C S CoA O
H3C C S CoA O
H3C (CH2)7 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C S CoA O
O
H3C C S CoA
H3C (CH2)7 CH2 CH2 CH2 C CoA
O
O
H3C C CoA
clupanodonic
cervonic
系统名
碳原子 及双键
数
双键位置
△系
n系
族 分布
十六碳一烯酸 16：1
9
7
ω-7 广泛
十八碳一烯酸 18：1
9
9
ω-9 广泛
十八碳二烯酸 18：2
9,12
6,9
ω-6 植物油
食品专业-第三章--脂类物质PPT课件
Beta-Prime Crystal Shortening Beta-Crystal Shortening
Small crystals
Large clustered crystals
Whiter, creamier, more tender, A waxy or grainy texture
Smoother texture
2）Confectionary Fat (Enrobing Fat)
Cocoa Butter – Short melting range at mouth temperature Melting range of confectionary fat: Fatty acid composition Proper crystallization Cocoa Butter: 80% of cocoa butter is disaturated triglyceride. SOS 20% POS 55% POP 5% POS determines the characteristic texture of cocoa butter.
二、油性和粘度
1. 油性：即形成润滑薄膜的能力。分散能力。
2. 粘度：是分子间内摩擦的量度。
内因
脂肪酸饱和程度 脂肪酸碳链长短
外因 温度： ln 粘度＝1 T
三、熔点和沸点
熔点：组成。与消化率有关。 沸点：组成。游离酸含量。
四、烟点、闪电和着火点
2021
11
三、稠度
（一）塑性脂肪
1. 概念
外观表现为凝固状的所谓“脂肪”，如猪油、 牛油、乳脂、起酥油、人造奶油，并非完全固体， 而是由液相和含有微小三甘油酯的固相所构成的混 合脂。这样的脂肪称为塑性脂肪，其塑性（稠度、 密度）取决于两相相对比例。
《生物化学》课件-本脂类
２、复合脂类
指分子中不仅存在醇与脂肪酸所形成的酯，而且还结合 了其他成分，主要有磷酸、糖或硫酸，他们分别被称为磷脂、 糖脂和硫脂。
（１）甘油磷脂
此类化合物所含的第三个羟基被磷酸所酯化，而其他两 个羟基被脂肪酸酯化，它们的结构通式：
重要的甘油磷脂
结构特点：具有极性的头和非极性的尾
所含的两个长的烃链使整个分子的一部分带有非极性的 性质，称为非极性的尾。而甘油分子的第三个羟基与磷酸形 成酯键，因而具有极性，把这个极性部分称为极性头。
脂类
脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物， 不溶于水而易溶于乙醇、氯仿、苯等非极磷脂、糖脂等
１、单纯脂类
单纯脂类是由脂肪酸和醇（甘油、高级一元醇）形成的酯， 根据不同的醇基可分为脂酰甘油和蜡。 （１）脂肪酸：Ｃ原子数目大多是双数的 饱和脂肪酸
月桂酸 （C12H24O2） CH3（CH2）10COOH 豆寇酸 （C14H28O2） CH3（CH2）12COOH 软脂酸 （C16H32O2） CH3（CH2）14COOH 硬脂酸 （C18H36O2） CH3（CH2）16COOH 不饱和脂肪酸（双键越多，熔点越低于相同链长的饱和脂肪酸）
含量:受营养、体力活动情况影响－－可变脂, 占成年男性体重的10～20%。
生理功能: －－储能供能:完全氧化释放37.7 kJ/g (9.1千卡)能
量(空腹时,供应50%以上能量;禁食3天,供应85%的能 量);
－－保护组织和器官，防止机体热量的散失； －－促进脂溶性维生素的吸收利用； －－提供必需脂肪酸(亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 等)。
（２）脂酰甘油：
CH2-OH
脂肪酸和甘油所形成的酯， CH -OH 其中三酰甘油（脂肪）含量
最多。
脂类化合物PPT
– 糖脂作为膜得结构成分可改变膜得物理性质,如赋予质膜一定得刚 性,使膜处于最适于发挥其作用得物理状态。
– 由于糖脂具有抗原性,质膜中得糖脂可作为表面抗原。例 如,ABO(H)、Ii、Lea/ Leb等血型抗原决定簇不仅存在于红细胞及 其她非红细胞质膜得糖蛋白糖链得末端,亦存在于质膜鞘糖脂糖链 得末端。 鞘糖脂与ABO血型
返回
3、2 脂酰甘油类
脂酰甘油又可称为酰基甘油酯,即脂肪酸和甘油所 形成得酯。其中甘油三酯就是脂类中最丰富得一 类。
p 脂肪酸
p 甘油
甘 油
p 甘油三酯
示
意
图
返回
脂肪酸
• 脂肪酸就是具有长碳氢链和一个羧基末端得有机物得总称, 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
脂肪酸
低级脂肪酸: 碳原子数小于10得脂肪
p 脂蛋白
就是由脂质和蛋白质组成得复合物,脂蛋白通过脂质得非 极性部分与蛋白质组分之间得疏水相互作用结合在一起。
返回
Hale Waihona Puke 鞘糖脂• 鞘糖脂与鞘磷脂相似,因极性基团 不同,形成不同类型得鞘脂。如右 图:含有糖基得,称为鞘糖脂;含有 磷酸得称为鞘磷脂。
• 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖组 成。
• 鞘糖脂可按所含糖基得种类分为
脂类化合物
3、1 脂类得概念
脂类就是生物体中得重要有机物,其共同点就是脂 溶性——不溶于水,只溶于苯、乙醚、氯仿及石油 醚等有机溶剂
脂质得分类
(一) 按其皂化性质分类 (二) 按其化学结构分类
脂质得生物功能
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按脂类得皂化性质分类
• 可皂化脂类: (1) 中性脂肪:甘油一脂,甘油三脂等 (2) 磷脂类:甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡:长链脂肪酸与长链醇形成得脂 • 非皂化脂类: (1) 萜类(异戊二稀得衍生物) (2) 类固醇类(环戊烷多氢菲得衍生物) (3) 前列腺素(20碳不饱和脂肪酸得衍生物)
– 由于糖脂具有抗原性,质膜中得糖脂可作为表面抗原。例 如,ABO(H)、Ii、Lea/ Leb等血型抗原决定簇不仅存在于红细胞及 其她非红细胞质膜得糖蛋白糖链得末端,亦存在于质膜鞘糖脂糖链 得末端。 鞘糖脂与ABO血型
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3、2 脂酰甘油类
脂酰甘油又可称为酰基甘油酯,即脂肪酸和甘油所 形成得酯。其中甘油三酯就是脂类中最丰富得一 类。
p 脂肪酸
p 甘油
甘 油
p 甘油三酯
示
意
图
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脂肪酸
• 脂肪酸就是具有长碳氢链和一个羧基末端得有机物得总称, 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
脂肪酸
低级脂肪酸: 碳原子数小于10得脂肪
p 脂蛋白
就是由脂质和蛋白质组成得复合物,脂蛋白通过脂质得非 极性部分与蛋白质组分之间得疏水相互作用结合在一起。
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Hale Waihona Puke 鞘糖脂• 鞘糖脂与鞘磷脂相似,因极性基团 不同,形成不同类型得鞘脂。如右 图:含有糖基得,称为鞘糖脂;含有 磷酸得称为鞘磷脂。
• 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖组 成。
• 鞘糖脂可按所含糖基得种类分为
脂类化合物
3、1 脂类得概念
脂类就是生物体中得重要有机物,其共同点就是脂 溶性——不溶于水,只溶于苯、乙醚、氯仿及石油 醚等有机溶剂
脂质得分类
(一) 按其皂化性质分类 (二) 按其化学结构分类
脂质得生物功能
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按脂类得皂化性质分类
• 可皂化脂类: (1) 中性脂肪:甘油一脂,甘油三脂等 (2) 磷脂类:甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡:长链脂肪酸与长链醇形成得脂 • 非皂化脂类: (1) 萜类(异戊二稀得衍生物) (2) 类固醇类(环戊烷多氢菲得衍生物) (3) 前列腺素(20碳不饱和脂肪酸得衍生物)
第三章-脂类化学PPT课件
• 高等陆生动物
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
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三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
生物化学-3-脂类ppt课件
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行，
I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性, 能掺入膜，但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界 面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid)：包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂)：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸：多是4碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成：
单纯脂质(simple lipid)：由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸，eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素，效应一般局限在合成部位 的附近，半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用，同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子：前列腺素（PG），凝血噁烷（TX）， 白三烯（LT）。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行，
I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性, 能掺入膜，但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界 面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid)：包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂)：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸：多是4碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成：
单纯脂质(simple lipid)：由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸，eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素，效应一般局限在合成部位 的附近，半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用，同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子：前列腺素（PG），凝血噁烷（TX）， 白三烯（LT）。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
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3、按脂肪酸组成分：
➢单纯甘油酯(simple glycerides)： 甘油酯中脂肪酸为同一脂肪酸。
➢混合甘油酯（mixed glycerides）： 脂肪酸有两种或两种以上。
（二）性质：
1、水解和皂化：
•甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被水解，脂肪 在KOH或NaOH条件下加热，可产生甘油和脂肪酸 的钠或钾盐，这种盐被称为皂，此过程为皂化 作用。
脂肪酸的基本结构
低级脂肪酸：碳原子 数小于10的脂肪酸； 熔点偏低，常温下呈 液态
高级脂肪酸：碳原子 数大于10的脂肪酸， 常温下为固体
自然界一些常见的脂肪酸
月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸
棕榈油酸 亚油酸 亚麻酸 花生烯酸
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不
一类难溶于水，易溶于非极性溶剂如苯、乙醚、 氯仿及石油醚等有机溶剂。
生理功能
1．供能 脂肪组织储存脂肪,约占体重10~20%.
1g脂肪在体内彻底氧化供能约38KJ，而1g糖
彻底氧化仅供销能16.7KJ。
合理饮食
脂肪氧化供能占20~30%
空腹
脂肪氧化供能占50%以上
禁食1~3天
脂肪氧化供能占85%
饱食、少动
少；100g油脂所能吸收的碘的克数。
碘值=(N*V*127/1000W)*100
蜡（Waxes）-贮存能量及防水外被
❖生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂肪 酸(14-16C)与长链的醇（16-30C）形成的 酯。蜂蜡是软脂酸与31醇形成，虫蜡（白 蜡是26酸和26醇形成的酯。
❖蜡的熔点为60-80°C，较甘油酯的为高
脂肪堆积，发胖
2．保温
体表脂类可防止热量散发，保持体温，因其不易导热。 3．防止机械损伤：
分布在体表及内脏周围的脂类有保持体表及内脏免 受机械冲击和磨损的作用。 4．促进脂溶性物质的溶解，以利机体吸收。 5．构成生物膜的重要物质，细胞内所含的磷脂几乎都 存在于生物膜中。
6．调节功能，对机体营养及代谢有调节功能。 如：脂溶性Vit； 类固醇激素； 胆碱等均为调节物质。
•皂化值：皂化1g甘油三酯所需KOH的mg数。从 皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的 平均相对分子量，皂化值=VN56/W。
•平均相对分子量与皂化值的关系。
2、酸败作用（氧化作用）：
脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中， 受到空气的作用，游离脂肪酸被氧化、 断裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，产 生难闻的恶臭味，称之酸败。
生 物 蜡
二、磷脂类
是含有磷酸的脂质，是构成生物膜的 重要组分。
根据分子中所含醇的不同分类
甘油磷脂
鞘磷脂
（一）、甘油磷脂
组成： 磷酸化的头部 + 三碳的甘油骨架 + 两条脂 肪酸链是甘油磷脂主要组分。
式中：R1——脂肪酸C-H链，通常为饱和脂肪酸。 R2——脂肪酸C-H链，通常为不饱和脂肪酸。 X —— 含N碱（胆碱、胆胺），Ser，肌醇等。
重要的磷脂
磷脂酰胆碱 卵 磷脂
O O CH2O C R1 R2 C O CH O
CH2O P O X OH
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰乙醇胺 脑磷脂
磷脂酰肌醇
卵磷脂（磷脂酰胆碱 ）脑磷脂（磷脂酰胆胺）
卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的“第三 营养素”。具有保护肝脏、心脏、促进大脑发 育，血管的清道夫等功能 。
OO C OC O R1 R2
极性端 非极性端
中 极 两 性
磷 脂 在 膜 的 位 置
磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜
磷脂的性质
水 解 作 用
三、鞘磷脂
鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆 碱等组成的脂类。鞘脂类是植物和动物 细胞膜的重要组分，在神经组织、脾脏、 肺及血液中含量较高。
脂类和生物膜
本章主要内容
一、脂类物质 1、脂类的定义、种类、生理功能 2、脂类的结构（重点）
（1） 油脂 （2） 磷脂 （3）固醇（4）鞘脂
二、生物膜 1、化学组成（重点） 2、生物膜的结构（重点） 3、生物膜的生理功能
脂类的概念
多数脂质，化学本质是脂肪酸和醇所形成酯类及其衍生 物。这些物质在化学组成和化学结构上差异很大。 脂类具有一个共同的物理性质 —— 溶解性质相似：
结构
鞘磷脂的基本骨 架是 鞘氨醇： 十八碳二元醇。
酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所消耗 KOH的mg数称为，可表示酸败的程度。
3、氢化和卤化：
➢氢化：Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双
键可以与H2发生加成反应，油脂被饱和，液 态变为固态，可防止酸败。
➢卤化：油脂中不饱和双键与卤素发生加
成反应，生产卤代脂肪酸，称为卤化作用。
※ 碘值：用来判断油脂中不饱和双键的多
7．作为细胞表面物质与细胞的识别和免疫有关。
（二）种类：
油脂 又称三酯酰甘油或甘油三脂
脂类 类脂
磷脂
鞘磷脂 胆固醇 胆固醇脂 糖脂
一、油脂（酯酰甘油）
➢ 1分子甘油和3分子脂肪酸结合成的酯，亦称脂 肪。甘油三酯是脂类中最丰富的一类。
➢ 二酰甘油；2脂肪酸 + 1甘油 ➢ 单酰甘油；1脂肪酸 + 1甘油
R1，R2，R3 可相同，也可不同。R2 多为不饱 和脂肪酸。
甘油
无色、无臭的粘稠状液体。 广泛用于炸药，防冻剂、防干剂、柔软剂
脂肪酸
脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端，碳 链为3-33碳的碳氢化合物的羧酸，这些碳链在一 些脂肪酸中为饱和的不分支脂肪酸，而其他的则 含有一个或多个双键，也有一些含有三碳的环或 含有羟基。
磷酸甘油脂的特点
磷酸甘油脂含两个长C-H链（R1，R2）使分子一部 分为疏水性（非极性），第三个C原子被磷酸酯 化并带有亲水X基团，有极性。分子为两性脂类 或两性分子。如：
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂 的脂肪酸链，是优良的两亲性分子
N + (C H 3)3 CH2 CH2 O O P OO CH2 CH CH2
饱和三酯的结构示意图
（一）甘油脂种类：
1、按脂肪酸种类分： 饱和脂肪酸构成的酯； 如：软脂酸(16C)、
硬脂酸(18C)。 不饱和脂肪酸构成的酯； 如：油酸、亚油酸。
2、按熔点：
常温下为固态—脂；如：动物脂肪。 常温下为液态—油；如：大多数植物油。
➢单纯甘油酯(simple glycerides)： 甘油酯中脂肪酸为同一脂肪酸。
➢混合甘油酯（mixed glycerides）： 脂肪酸有两种或两种以上。
（二）性质：
1、水解和皂化：
•甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被水解，脂肪 在KOH或NaOH条件下加热，可产生甘油和脂肪酸 的钠或钾盐，这种盐被称为皂，此过程为皂化 作用。
脂肪酸的基本结构
低级脂肪酸：碳原子 数小于10的脂肪酸； 熔点偏低，常温下呈 液态
高级脂肪酸：碳原子 数大于10的脂肪酸， 常温下为固体
自然界一些常见的脂肪酸
月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸
棕榈油酸 亚油酸 亚麻酸 花生烯酸
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不
一类难溶于水，易溶于非极性溶剂如苯、乙醚、 氯仿及石油醚等有机溶剂。
生理功能
1．供能 脂肪组织储存脂肪,约占体重10~20%.
1g脂肪在体内彻底氧化供能约38KJ，而1g糖
彻底氧化仅供销能16.7KJ。
合理饮食
脂肪氧化供能占20~30%
空腹
脂肪氧化供能占50%以上
禁食1~3天
脂肪氧化供能占85%
饱食、少动
少；100g油脂所能吸收的碘的克数。
碘值=(N*V*127/1000W)*100
蜡（Waxes）-贮存能量及防水外被
❖生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂肪 酸(14-16C)与长链的醇（16-30C）形成的 酯。蜂蜡是软脂酸与31醇形成，虫蜡（白 蜡是26酸和26醇形成的酯。
❖蜡的熔点为60-80°C，较甘油酯的为高
脂肪堆积，发胖
2．保温
体表脂类可防止热量散发，保持体温，因其不易导热。 3．防止机械损伤：
分布在体表及内脏周围的脂类有保持体表及内脏免 受机械冲击和磨损的作用。 4．促进脂溶性物质的溶解，以利机体吸收。 5．构成生物膜的重要物质，细胞内所含的磷脂几乎都 存在于生物膜中。
6．调节功能，对机体营养及代谢有调节功能。 如：脂溶性Vit； 类固醇激素； 胆碱等均为调节物质。
•皂化值：皂化1g甘油三酯所需KOH的mg数。从 皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的 平均相对分子量，皂化值=VN56/W。
•平均相对分子量与皂化值的关系。
2、酸败作用（氧化作用）：
脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中， 受到空气的作用，游离脂肪酸被氧化、 断裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，产 生难闻的恶臭味，称之酸败。
生 物 蜡
二、磷脂类
是含有磷酸的脂质，是构成生物膜的 重要组分。
根据分子中所含醇的不同分类
甘油磷脂
鞘磷脂
（一）、甘油磷脂
组成： 磷酸化的头部 + 三碳的甘油骨架 + 两条脂 肪酸链是甘油磷脂主要组分。
式中：R1——脂肪酸C-H链，通常为饱和脂肪酸。 R2——脂肪酸C-H链，通常为不饱和脂肪酸。 X —— 含N碱（胆碱、胆胺），Ser，肌醇等。
重要的磷脂
磷脂酰胆碱 卵 磷脂
O O CH2O C R1 R2 C O CH O
CH2O P O X OH
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰乙醇胺 脑磷脂
磷脂酰肌醇
卵磷脂（磷脂酰胆碱 ）脑磷脂（磷脂酰胆胺）
卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的“第三 营养素”。具有保护肝脏、心脏、促进大脑发 育，血管的清道夫等功能 。
OO C OC O R1 R2
极性端 非极性端
中 极 两 性
磷 脂 在 膜 的 位 置
磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜
磷脂的性质
水 解 作 用
三、鞘磷脂
鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆 碱等组成的脂类。鞘脂类是植物和动物 细胞膜的重要组分，在神经组织、脾脏、 肺及血液中含量较高。
脂类和生物膜
本章主要内容
一、脂类物质 1、脂类的定义、种类、生理功能 2、脂类的结构（重点）
（1） 油脂 （2） 磷脂 （3）固醇（4）鞘脂
二、生物膜 1、化学组成（重点） 2、生物膜的结构（重点） 3、生物膜的生理功能
脂类的概念
多数脂质，化学本质是脂肪酸和醇所形成酯类及其衍生 物。这些物质在化学组成和化学结构上差异很大。 脂类具有一个共同的物理性质 —— 溶解性质相似：
结构
鞘磷脂的基本骨 架是 鞘氨醇： 十八碳二元醇。
酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所消耗 KOH的mg数称为，可表示酸败的程度。
3、氢化和卤化：
➢氢化：Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双
键可以与H2发生加成反应，油脂被饱和，液 态变为固态，可防止酸败。
➢卤化：油脂中不饱和双键与卤素发生加
成反应，生产卤代脂肪酸，称为卤化作用。
※ 碘值：用来判断油脂中不饱和双键的多
7．作为细胞表面物质与细胞的识别和免疫有关。
（二）种类：
油脂 又称三酯酰甘油或甘油三脂
脂类 类脂
磷脂
鞘磷脂 胆固醇 胆固醇脂 糖脂
一、油脂（酯酰甘油）
➢ 1分子甘油和3分子脂肪酸结合成的酯，亦称脂 肪。甘油三酯是脂类中最丰富的一类。
➢ 二酰甘油；2脂肪酸 + 1甘油 ➢ 单酰甘油；1脂肪酸 + 1甘油
R1，R2，R3 可相同，也可不同。R2 多为不饱 和脂肪酸。
甘油
无色、无臭的粘稠状液体。 广泛用于炸药，防冻剂、防干剂、柔软剂
脂肪酸
脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端，碳 链为3-33碳的碳氢化合物的羧酸，这些碳链在一 些脂肪酸中为饱和的不分支脂肪酸，而其他的则 含有一个或多个双键，也有一些含有三碳的环或 含有羟基。
磷酸甘油脂的特点
磷酸甘油脂含两个长C-H链（R1，R2）使分子一部 分为疏水性（非极性），第三个C原子被磷酸酯 化并带有亲水X基团，有极性。分子为两性脂类 或两性分子。如：
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂 的脂肪酸链，是优良的两亲性分子
N + (C H 3)3 CH2 CH2 O O P OO CH2 CH CH2
饱和三酯的结构示意图
（一）甘油脂种类：
1、按脂肪酸种类分： 饱和脂肪酸构成的酯； 如：软脂酸(16C)、
硬脂酸(18C)。 不饱和脂肪酸构成的酯； 如：油酸、亚油酸。
2、按熔点：
常温下为固态—脂；如：动物脂肪。 常温下为液态—油；如：大多数植物油。