第六章 原子经济反应
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4.并非所有化学反应都是原子经济反应
例如，甲醇和异丁稀反应合成甲基叔丁基酸，在理论 上是原子经济反应。而甲醇氧化羰基合成碳酸二甲酯 在理论上不是原子经济反应，因为有副产品水生成。
LOGO
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现在，基本有机化工原料的生产中，有些合成工艺采用了原 子经济反应，如丙稀氢甲酰化制丁醛
例1.
O H
+
85%
O H O CHO + -20℃ ee值 :64% Ph CH3O O H CHO H
例2.
Ph CH3O
(不对称D-A反应)
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Wittig反应：
Wittig试剂能发生多种有机反应，是有机合成的重要中间体， LOGO 广泛用于碳碳双键的形成。
O
例1.
O
O
CH 2CH=CH 2 Claisen 重排
OH CH 2CH=CH 2
100%
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LOGO
绿色合成应该是原子经济性的，即 原料的原子100%转化成产物，不产生废弃 物。
应使用产率和原子经济性两个概念， 作为评估一个化学工艺过程的标准，才能 实现更“绿色化”、更有效的化学合成反 应。
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针对目前条件尚不可能将所有反应的 原子经济性都提高到100%的现状： 可从两方面努力，实现原子经济性
LOGO
── 不断寻找新的反应途径来提高合成反应
过程的原子利用率
── 对传统的化学反应过程不断提高反应
的选择性
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原子利用率越高，反应产生的废弃物LOGO 越少，对环境造成的污染也越少。 在一般的有机合成反应中： A + B = C + D 主产物 副产物
4、
取代反应
LOGO
包括烷基化、芳基化、酰化、磺化等反应。其通式为： A—B + C—D → A—C + B—D 例如丙酸乙脂与甲胺的取代反应
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5、 消除反应
LOGO
包括脱氢、脱水、脱氨、脱卤化氢、脱醇、脱 羧基、脱酰基以及降解等反应。 其通式为：
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LOGO
原子利用率100％
CH O OH CH = CH CH O
+
CH 3CHO
原子利用率降低
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3. 几种常见反应的原子经济性
LOGO
1、 化合反应 3H2 + N2
=
2NH3
2、 加成反应 加成反应是不饱和分子与其它分子在反应中加 合生成新分子的反应，反应中同时发生不饱和分子中 π键的断裂和与加合原子或基团间新的σ键的生成。 加成反应一般分为亲电加成、亲核加成、催化加氢和 环加成等类型。
LOGO
缺点： 原子利用率低，仅为31%；消耗大量的石灰和氯 气，设备腐蚀和环境污染严重。
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6.提高化学反应原子经济性的途径
（1）开发新催化材料
LOGO
a. 反应条件温和。常压，40-50℃。 b. 氧源安全易得（30%H2O2），转化率高（以 H2O2计算为93%）。 c. 选择性高达97%以上，原子利用率76.3%。 d. 仅联产水，是低能耗、无污染的绿色化工过程。 e. 不足之处是H2O2成本高。
2 Ph3P = CH2
(生成的双键处于原来羰基的位置)
CO2Et
例2.
OHC
O
O P h3P CHCOO2Et
O
O
(反应具有立体选择性)
MeO
O
MeO
O
O 碱 Ph 3 P+MeBr Ph 3P = CH 2 R1CR 2 R1 R2
C = CH 2
+ Ph3PO
反应的产率可达80％以上，原子利用率仅有4％左右 。
反应产生的副产物D往往是废物，因 此可成为环境的污染源。
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如环氧乙烷的生产： LOGO 二步法： CH2=CH2+HOCl→HOCH2-CH2Cl HOCH2CH2Cl+1/2Ca(OH)2 → 1/2CaCl2+H2O Ag催化剂作用下： 一步法： CH2=CH2+1/2O2 → 原子利用率从原来的37.45%提高到100%。
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布洛芬 生产 原 合 成 方 法
LOGO
新 合 成 方 法 原子利用率 40% 原子利用率 77%
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1.原子经济性(Atom Economy)的概念
LOGO
化工生产上常用的产率或收率：
目的产品质量 产率 = ──────────── ×100% 理论上原料变为目的产品质量
传统宏观量上看化学反应
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原子经济性的概念是1991年美国著名 有机化学家Trost出的，他以原子利用率衡 量反应的原子经济性：
CH 3 CH 3 CH2N(CH3)3 OH CH3 CH3 CH3
2 CH3
2
CH3
Hofmann类型的1,6-消除反应广泛用于各种环蕃化合物的合成。 SITE HERE YOUR
⑥羟醛缩合反应：
O CH 3 C H + H CH 2 O C H O H , H 2O CH 3 OH CH CH 2 O C H
通式： A-B＋C-D → A-C＋B-D 原子利用率不高。
例：有机铜试剂能与多种类型的卤代烃及磺酸酯反应，获得 高产率的取代产物：
I + ( CH3 )2CuLi CH3
原子利用率不高。
例： F-C酰基化反应：
O + CH3 C Cl O
AlCl3
C
CH3
+ HCl
原子利用率不高。
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LOGO
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3、
重排反应
LOGO
重排反应是构成分子的原子通过改变相互的位置、连 接、键的形式等产生一个新的分子的反应。 分子间结构互变或异构化的重排反应，是合成染料、 合成药物中的重要有机合成反应，也是理想的原子经济 反应。
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绿色化学
Green Chemistry
第六章
编者
原子经济反应
沈玉龙 魏利滨 曹文华 琚行松等
中国环境科学出版社
LOGO
以反应选择性和产率为评价指标的传统生产 模式不能满足现代化学工业的需要 LOGO
采用产物选择性和产率作为化工反应过程或产 品合成工艺优劣的标准，是建立在追求最大经 济效益基础上的。它不考虑反应物的有效利用 问题，也不考虑所排放的废物在数量上和性质 上对环境的影响。 如何更有效地使用原料，使反应实现废物“零 排放”或尽可能少地排放废弃物？
C6H5CH=CHCC6H5
原子利用率达到100％
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②协同型反应：
1. 电环化反应 2. Diels-Alder反应 3. 其它类型的环加成反应 (1) ene反应（烯反应） (2) 丙烯离子的环加成反应 (3) 1,3-偶极环加成反应 (4) 卡宾的环加成反应 原子利用率100％
⑤消除反应：
例：季铵碱的热消除反应： CH3CH2CH2
NO2 O2N NO2
N+(CH
3)3
OH-
CH3CH = CH2
NO2
LOGO + N(CH3)3 +H2O
C2H5 CH2CH2 N CH3 C2H5 OH O2N
CH = CH2 NO2
+ CH3N ( C2H5 )2
+
H2O
原子利用率不高。
例如(+)-β-香茅醛加热可生成(-)-异胡薄荷醇: LOGO
H3C
H
H3C
H
180℃ C=O H H H 60% OH
分子内的ene反应
ene反应是指含有丙烯型氢的烯烃 与另一烯、炔进行的加热反应。
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③重排反应：
例：Claisen重排：
OCH2CH = CH2 Claisen 重 排 OH CH2CH = CH2
几个行业的环境因子
LOGO
可以看出，产品越精细复杂，E值越大。这是因为产品越 复杂，生产步骤越多，原子利用率越低的缘故。
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●
CO + H2
Fe-Mn-K
CnH2n
LOGO
来自百度文库
●
CO + H2
Cu-Zn-Al
CH 3OH
●
CH4 + CO2
CH3COOH
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取代反应和消除反应的原子利用率都不高。在化 LOGO 学和化工研究及生产中，有机合成占有十分重要 的地位。
原子经济化概念可以引导人们如何去设计有机合 成，在设计合成的途径中，如何经济地利用原子， 避免使用保护基，这样设计的合成方法就不会有 废物，而且是对环境友好的。 一个有效的有机合成反应不但要有高度的选择性， 而且必须具备较好的原子经济性。
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2、有机合成中常见反应的原子经济性
①加成反应：
例：烯烃的催化加氢：
Ni
LOGO
CH3CH=CH2
+ H2
CH3CH2CH3
可用通式表示为： A ＋ B → C 原子利用率达到100％ 例： Michael(迈克尔)反应:
O
六 氢 吡 啶
O + CH (COOC2H5)2 2 C 6H5CH-CH2CC6H5 CH(COOC2H5)2 98%
被利用原子的质量 原子利用率=────────── ×100% 反应物质的原子量总和
LOGO
只有实现原料分子中的原子百分之百地转变 成产物，才能实现废物“零排放(Zero emission)
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不产生“三废”的原子经济反应的途径
LOGO
原子经济反应： A+B→C（产物） 一般化学反应： A+B→C（产物）+D（副产物）
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甲醇羰基化合成乙酸的实践
LOGO
以甲醇羰基化制乙酸而论，甲醇与一氧化碳合成乙酸， 需要在温度185℃和压力2.8Mpa的（温和）条件下，以 铑（Rh）作催化剂合成。铑的碘络合物在羰基（CO） 存在下可生成Rh（CO）2I2络合配位化合物，参与羰基 催化反应生成乙酸。
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Diels-Alder反应:
+
LOGO 原子利用率： [ 82 /（28+54）] ×100% = 100%
D-A反应亦称双烯合成（diene synthesis), 是制备环状化合物应用
最广泛的合成方法之一，也是形成碳碳键的重要方法。
D-A反应是一个原子经济性的反应
NO 2 NO 2 H
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（2）简化合成步骤
LOGO
布洛芬，非类固醇消炎剂，具有止痛消 肿的作用。原来的合成方法有六步，原料的 原子利用率为40.03%。 德国BHC公司发明了 新方法，只需三步反应，原子利用率提高到 77.44%。该公司因此获得1997年度美国“总 统绿色化学挑战奖”的变更合成路线奖。
LOGO
(碳氧键参加的[3,3]迁移反应)
重排反应可用通式表示为：A→B
原子利用率100％
例： Cope重排:
HO
KH, THF O O
O
(碳碳键参加的[3,3]重排)
原子利用率100％
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④取代反应：
例：卤代烷的亲核取代反应：
RCl + NaOH ROH + NaCl LOGO
LOGO
甲醇羰基化制醋酸
丁二烯的氢氰酸反应合成已二腈
CH2=CH—CH=CH2+2HCN→NC—CH2—CH2—CH2—CH2—CH SITE HERE YOUR
丁二烯的氢氰酸反应合成已二腈
LOGO
上述反应，理论上可实现原子经济反应，但在实际化 学反应的合成工艺中，必须有高选择性催化剂的开展 以及工艺条件与技术参数的优选，才能实现工业生产 意义上的原子经济反应。
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6.提高化学反应原子经济性的途径
①开发新型催化剂
例如：环氧丙烷的生产 ◎传统方法——氯醇法 2CH3-CH=CH2+2HClOCH3-CHOHCH2Cl+CH3-CHCl-CH2OH CH3-CHOH-CH2CL+CH3-CHCLCH2OH+Ca(OH)2
典型原子经济反应
在有机原料的生产中，有的已采用原子经济反 应，如丙烯氢甲酰化制丁醛、甲醇羰化制醋酸、 LOGO 乙烯或丙烯的聚合、丁二烯和氢氰酸合成已二 腈等。还有一些基本有机原料的生产所采用的 反应，已由过去的二步反应，改成一步原子经 济反应，
原子经济反应是最大限度利用资源、最大限度 减少污染的必要条件，但不是充分条件。
基原子利用率（AU）可达100%，实际产率可高达99% 上，是所有乙酸合成方法中最先进的方法。
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5.原子经济性与环境效益
LOGO
为了衡量生产过程对环境的影响， 1992年 荷兰化学家Sheldon提出了环境因子的概念， 其定义为：
原子利用率越低，环境因子就越大，生产过程产生的废 物就越多，造成的资源浪费和环境污染就越大。 SITE HERE YOUR
4.并非所有化学反应都是原子经济反应
例如，甲醇和异丁稀反应合成甲基叔丁基酸，在理论 上是原子经济反应。而甲醇氧化羰基合成碳酸二甲酯 在理论上不是原子经济反应，因为有副产品水生成。
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现在，基本有机化工原料的生产中，有些合成工艺采用了原 子经济反应，如丙稀氢甲酰化制丁醛
例1.
O H
+
85%
O H O CHO + -20℃ ee值 :64% Ph CH3O O H CHO H
例2.
Ph CH3O
(不对称D-A反应)
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Wittig反应：
Wittig试剂能发生多种有机反应，是有机合成的重要中间体， LOGO 广泛用于碳碳双键的形成。
O
例1.
O
O
CH 2CH=CH 2 Claisen 重排
OH CH 2CH=CH 2
100%
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绿色合成应该是原子经济性的，即 原料的原子100%转化成产物，不产生废弃 物。
应使用产率和原子经济性两个概念， 作为评估一个化学工艺过程的标准，才能 实现更“绿色化”、更有效的化学合成反 应。
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针对目前条件尚不可能将所有反应的 原子经济性都提高到100%的现状： 可从两方面努力，实现原子经济性
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── 不断寻找新的反应途径来提高合成反应
过程的原子利用率
── 对传统的化学反应过程不断提高反应
的选择性
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原子利用率越高，反应产生的废弃物LOGO 越少，对环境造成的污染也越少。 在一般的有机合成反应中： A + B = C + D 主产物 副产物
4、
取代反应
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包括烷基化、芳基化、酰化、磺化等反应。其通式为： A—B + C—D → A—C + B—D 例如丙酸乙脂与甲胺的取代反应
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5、 消除反应
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包括脱氢、脱水、脱氨、脱卤化氢、脱醇、脱 羧基、脱酰基以及降解等反应。 其通式为：
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原子利用率100％
CH O OH CH = CH CH O
+
CH 3CHO
原子利用率降低
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3. 几种常见反应的原子经济性
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1、 化合反应 3H2 + N2
=
2NH3
2、 加成反应 加成反应是不饱和分子与其它分子在反应中加 合生成新分子的反应，反应中同时发生不饱和分子中 π键的断裂和与加合原子或基团间新的σ键的生成。 加成反应一般分为亲电加成、亲核加成、催化加氢和 环加成等类型。
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缺点： 原子利用率低，仅为31%；消耗大量的石灰和氯 气，设备腐蚀和环境污染严重。
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6.提高化学反应原子经济性的途径
（1）开发新催化材料
LOGO
a. 反应条件温和。常压，40-50℃。 b. 氧源安全易得（30%H2O2），转化率高（以 H2O2计算为93%）。 c. 选择性高达97%以上，原子利用率76.3%。 d. 仅联产水，是低能耗、无污染的绿色化工过程。 e. 不足之处是H2O2成本高。
2 Ph3P = CH2
(生成的双键处于原来羰基的位置)
CO2Et
例2.
OHC
O
O P h3P CHCOO2Et
O
O
(反应具有立体选择性)
MeO
O
MeO
O
O 碱 Ph 3 P+MeBr Ph 3P = CH 2 R1CR 2 R1 R2
C = CH 2
+ Ph3PO
反应的产率可达80％以上，原子利用率仅有4％左右 。
反应产生的副产物D往往是废物，因 此可成为环境的污染源。
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如环氧乙烷的生产： LOGO 二步法： CH2=CH2+HOCl→HOCH2-CH2Cl HOCH2CH2Cl+1/2Ca(OH)2 → 1/2CaCl2+H2O Ag催化剂作用下： 一步法： CH2=CH2+1/2O2 → 原子利用率从原来的37.45%提高到100%。
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布洛芬 生产 原 合 成 方 法
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新 合 成 方 法 原子利用率 40% 原子利用率 77%
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1.原子经济性(Atom Economy)的概念
LOGO
化工生产上常用的产率或收率：
目的产品质量 产率 = ──────────── ×100% 理论上原料变为目的产品质量
传统宏观量上看化学反应
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原子经济性的概念是1991年美国著名 有机化学家Trost出的，他以原子利用率衡 量反应的原子经济性：
CH 3 CH 3 CH2N(CH3)3 OH CH3 CH3 CH3
2 CH3
2
CH3
Hofmann类型的1,6-消除反应广泛用于各种环蕃化合物的合成。 SITE HERE YOUR
⑥羟醛缩合反应：
O CH 3 C H + H CH 2 O C H O H , H 2O CH 3 OH CH CH 2 O C H
通式： A-B＋C-D → A-C＋B-D 原子利用率不高。
例：有机铜试剂能与多种类型的卤代烃及磺酸酯反应，获得 高产率的取代产物：
I + ( CH3 )2CuLi CH3
原子利用率不高。
例： F-C酰基化反应：
O + CH3 C Cl O
AlCl3
C
CH3
+ HCl
原子利用率不高。
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3、
重排反应
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重排反应是构成分子的原子通过改变相互的位置、连 接、键的形式等产生一个新的分子的反应。 分子间结构互变或异构化的重排反应，是合成染料、 合成药物中的重要有机合成反应，也是理想的原子经济 反应。
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Green Chemistry
第六章
编者
原子经济反应
沈玉龙 魏利滨 曹文华 琚行松等
中国环境科学出版社
LOGO
以反应选择性和产率为评价指标的传统生产 模式不能满足现代化学工业的需要 LOGO
采用产物选择性和产率作为化工反应过程或产 品合成工艺优劣的标准，是建立在追求最大经 济效益基础上的。它不考虑反应物的有效利用 问题，也不考虑所排放的废物在数量上和性质 上对环境的影响。 如何更有效地使用原料，使反应实现废物“零 排放”或尽可能少地排放废弃物？
C6H5CH=CHCC6H5
原子利用率达到100％
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②协同型反应：
1. 电环化反应 2. Diels-Alder反应 3. 其它类型的环加成反应 (1) ene反应（烯反应） (2) 丙烯离子的环加成反应 (3) 1,3-偶极环加成反应 (4) 卡宾的环加成反应 原子利用率100％
⑤消除反应：
例：季铵碱的热消除反应： CH3CH2CH2
NO2 O2N NO2
N+(CH
3)3
OH-
CH3CH = CH2
NO2
LOGO + N(CH3)3 +H2O
C2H5 CH2CH2 N CH3 C2H5 OH O2N
CH = CH2 NO2
+ CH3N ( C2H5 )2
+
H2O
原子利用率不高。
例如(+)-β-香茅醛加热可生成(-)-异胡薄荷醇: LOGO
H3C
H
H3C
H
180℃ C=O H H H 60% OH
分子内的ene反应
ene反应是指含有丙烯型氢的烯烃 与另一烯、炔进行的加热反应。
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③重排反应：
例：Claisen重排：
OCH2CH = CH2 Claisen 重 排 OH CH2CH = CH2
几个行业的环境因子
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可以看出，产品越精细复杂，E值越大。这是因为产品越 复杂，生产步骤越多，原子利用率越低的缘故。
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●
CO + H2
Fe-Mn-K
CnH2n
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●
CO + H2
Cu-Zn-Al
CH 3OH
●
CH4 + CO2
CH3COOH
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取代反应和消除反应的原子利用率都不高。在化 LOGO 学和化工研究及生产中，有机合成占有十分重要 的地位。
原子经济化概念可以引导人们如何去设计有机合 成，在设计合成的途径中，如何经济地利用原子， 避免使用保护基，这样设计的合成方法就不会有 废物，而且是对环境友好的。 一个有效的有机合成反应不但要有高度的选择性， 而且必须具备较好的原子经济性。
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2、有机合成中常见反应的原子经济性
①加成反应：
例：烯烃的催化加氢：
Ni
LOGO
CH3CH=CH2
+ H2
CH3CH2CH3
可用通式表示为： A ＋ B → C 原子利用率达到100％ 例： Michael(迈克尔)反应:
O
六 氢 吡 啶
O + CH (COOC2H5)2 2 C 6H5CH-CH2CC6H5 CH(COOC2H5)2 98%
被利用原子的质量 原子利用率=────────── ×100% 反应物质的原子量总和
LOGO
只有实现原料分子中的原子百分之百地转变 成产物，才能实现废物“零排放(Zero emission)
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不产生“三废”的原子经济反应的途径
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原子经济反应： A+B→C（产物） 一般化学反应： A+B→C（产物）+D（副产物）
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甲醇羰基化合成乙酸的实践
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以甲醇羰基化制乙酸而论，甲醇与一氧化碳合成乙酸， 需要在温度185℃和压力2.8Mpa的（温和）条件下，以 铑（Rh）作催化剂合成。铑的碘络合物在羰基（CO） 存在下可生成Rh（CO）2I2络合配位化合物，参与羰基 催化反应生成乙酸。
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Diels-Alder反应:
+
LOGO 原子利用率： [ 82 /（28+54）] ×100% = 100%
D-A反应亦称双烯合成（diene synthesis), 是制备环状化合物应用
最广泛的合成方法之一，也是形成碳碳键的重要方法。
D-A反应是一个原子经济性的反应
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（2）简化合成步骤
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布洛芬，非类固醇消炎剂，具有止痛消 肿的作用。原来的合成方法有六步，原料的 原子利用率为40.03%。 德国BHC公司发明了 新方法，只需三步反应，原子利用率提高到 77.44%。该公司因此获得1997年度美国“总 统绿色化学挑战奖”的变更合成路线奖。
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(碳氧键参加的[3,3]迁移反应)
重排反应可用通式表示为：A→B
原子利用率100％
例： Cope重排:
HO
KH, THF O O
O
(碳碳键参加的[3,3]重排)
原子利用率100％
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④取代反应：
例：卤代烷的亲核取代反应：
RCl + NaOH ROH + NaCl LOGO
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甲醇羰基化制醋酸
丁二烯的氢氰酸反应合成已二腈
CH2=CH—CH=CH2+2HCN→NC—CH2—CH2—CH2—CH2—CH SITE HERE YOUR
丁二烯的氢氰酸反应合成已二腈
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上述反应，理论上可实现原子经济反应，但在实际化 学反应的合成工艺中，必须有高选择性催化剂的开展 以及工艺条件与技术参数的优选，才能实现工业生产 意义上的原子经济反应。
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6.提高化学反应原子经济性的途径
①开发新型催化剂
例如：环氧丙烷的生产 ◎传统方法——氯醇法 2CH3-CH=CH2+2HClOCH3-CHOHCH2Cl+CH3-CHCl-CH2OH CH3-CHOH-CH2CL+CH3-CHCLCH2OH+Ca(OH)2
典型原子经济反应
在有机原料的生产中，有的已采用原子经济反 应，如丙烯氢甲酰化制丁醛、甲醇羰化制醋酸、 LOGO 乙烯或丙烯的聚合、丁二烯和氢氰酸合成已二 腈等。还有一些基本有机原料的生产所采用的 反应，已由过去的二步反应，改成一步原子经 济反应，
原子经济反应是最大限度利用资源、最大限度 减少污染的必要条件，但不是充分条件。
基原子利用率（AU）可达100%，实际产率可高达99% 上，是所有乙酸合成方法中最先进的方法。
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5.原子经济性与环境效益
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为了衡量生产过程对环境的影响， 1992年 荷兰化学家Sheldon提出了环境因子的概念， 其定义为：
原子利用率越低，环境因子就越大，生产过程产生的废 物就越多，造成的资源浪费和环境污染就越大。 SITE HERE YOUR