高鸿宾有机化学习题试卷2--17章

第二章饱和烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、(4-甲基环己基)甲基自由基

2、2-甲基-5-(1, 2-二甲基丙基)壬烷

3、

4、

5、2-(对甲氧基苯基)乙基正离子

二、完成下列各反应式。

1、

2、

3、

三、理化性质比较题。

1、将下列构象式按稳定性的大小排列：

(A) (B)

2、将CH4(A)，CH3CH3(B)，CH3CH2CH3(C)按沸点高低排列成序。

3、比较下列化合物构象的稳定性大小：

(A) (B) (C)

4、将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷(D)按沸点高低排列成序。

5、将下列化合物按稳定性大小排列次序：

(A) (B) (C) (D)

四、基本概念题。

1、写出下列各对二取代环己烷稳定的椅型构象，并比较顺、反异构体哪个稳定?

1. 顺和反-1,2-二甲基环己烷

2. 顺和反-1,3-二甲基环己烷

3. 顺和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷

2、在环己烷中为什么椅型构象比船型构象稳定?

第三章不饱和烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、环戊二烯钾

2、(E)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯

3、

4、顺-5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯

5、(E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯

6、顺二乙炔基乙烯

7、5, 7, 7-三甲基二环［2. 2. 1］-2-庚烯

8、3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯

二、完成下列各反应式。

1、

2、

3、

4、

5、CH3CH==CH2+HBr ( )

6、( )

7、(CH3)2C==CHCH3( )

8、

三、理化性质比较题。

1、将下列自由基按稳定性大小排列成序：

2、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

4、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：

(A) CH2==CHCN (B) CH2==CH2

5、比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：

四、基本概念题。

1、下面两个化合物中哪个较稳定?为什么?

2、化合物的顺反异构体共有：

1.一种

2.二种

3.三种

4.四种

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。

2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。

六、有机合成题。

1、完成转化：

2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

3、以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔(其它试剂任选)。

4、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：

5、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

6、完成转化：

七、推导结构题。

1、组成为C6H12的某化合物，在室温下能使Br2/CCl4溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物为3-甲基戊烷，与HI反应得3-甲基-3-碘戊烷。推测其构造。

2、某化合物A(C8H12)，用H2/Pd处理可得B(C8H16)。A经臭氧化随后再用Zn/H2O处理可得1 mol OHC—CHO和1 mol CH3COCH2CH2COCH3。试写出A和B的构造式。

3、化合物A(C:88.9%, H:11.1%)相对分子质量为54，经催化加氢得化合物B(C:82.2%, H:17.2%)。A的红外光谱在2240 cm－1附近有条吸收带。A的构造如何?

4、分子式为C6H10的化合物A，加氢首先生成B(C6H12)，继续加氢至饱和生成C(C6H14)。A 经臭氧化和还原水解生成二种醛D(C2H4O)和E(C2H2O2)，B被高锰酸钾氧化只生成一种羧酸F(C3H6O2)。试写出A～F这六个化合物的构造式。

5、有A，B，C，D四个化合物，分子式均为C6H12。A与臭氧作用再还原水解得CH3CH2CHO 及CH3COCH3，D却只得到一种产物。B，C与臭氧或H2/Pt不反应。核磁共振测定B有

基团；C 的谱图上只呈现一个吸收峰。试推断A，B，C，D的构造式。

6、分子式为C7H12的三个异构体A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4

溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸( )生成。

试推测A～F的构造。

八、反应机理。

1、用反应机理解释下列反应事实：

2、烯烃在不同的溶剂中起加成反应，得到下列产物,应如何解释?

第四章二烯烃、共轭体系

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、

2、环戊二烯钾

3、(E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯

二、完成下列各反应式。

1、CH3CH==CH—CH==CH2+HBr(1mol)

2、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl( )+( )

三、理化性质比较。

1、将苯(A)、1-己烯(B)、1, 3-己二烯(C)按分子中双键键长大小排列次序。

2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。

3、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：

(A) CH2==CHCN (B) CH2==CH2

4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

5、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

6、将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：