高二化学选修5第二章烃和卤代烃章末复习课件

加成、加聚、氧化
取代、加成（H2）、 氧化 水解→醇 消去→烯烃
卤代烃
—X
知识结构
CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3CH3
CH2＝CH2
HC≡CH
CH2OHCH2OH
CH2BrCH2Br
二、有机化学的主要反应类型
1、取代反应
3、消去反应 5、还原反应 7、酯化反应 9、裂化反应
2、加成反应 4、氧化反应 6、聚合反应 8、水解反应
，下列有关
• 解析： 该分子含有氯原子，所以不属于烃类； 该物质的分子式为C14H9Cl5；由于分子内有两 个苯环，所以可以与6 mol H2加成；两个苯环 上所有原子可能共平面，所以最多有23个原子 共面。 • 答案： BD
三 有关化学实验回顾
1 燃烧
2、取代反应
4 溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热:
•
• • • •
a mL三种气态烃混合物与足量氧气混合点 燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温常压 下)，体积共缩小2a mL，则这三种烃可能是 ( ) A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6 C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6
• 如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应 的方程式，会发现只要烃分子中的氢原子数为 4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一 定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液 态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选 项。 • 答案： A
思考
4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分 层，则没有完全水解
5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后 取上层清液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀 硝酸 酸化 出现，则证明含有溴元素。
含碳碳叁 键不饱和
C6H6
含大π键 不饱和
平面正六边形
全部单键 结构特点 饱和烃 空间结构 正四面体型 物理性质 燃烧
直线型
无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应 取代
加成反应 氧化反应 加成、 聚合
加成反应 氧化反应 加成、 聚合
不反应 不反应 取代、 加成
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃） CnH2n-2
苯及其同系物 CnH2n-6
CnH2n+1X
一个C≡C
一个苯基
• 由于单键可以旋转，所以①乙烯平面与苯平面 可以共面，②乙炔直线在乙烯平面上。
• 答案： 13
2．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一
是“滴滴涕”，其结构简式为 “滴滴涕”的说法正确的是(双选)( A．它属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面 C．分子式为C14H8Cl5 D．1 mol该物质能与6 mol H2加成 )
高二化学选修5 第二章烃和卤代烃
章末复习总结
烷烃 ----通式:CnH2n+2
基础知识回顾
烃的分类：烃
链 烃
烯烃 ---通式:CnH2n (二烯烃) 炔烃 ---通式:CnH2n-2 环烷烃 --通式:CnH2n
环 烃
• 烃
芳香烃---苯和苯的同系 物 ---通式:CnH2n-6
各类烃的结构特点 和主要化学性质
y 决于x＋4的值，其值越大，耗氧量越多。
• (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决 于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧 量越多。 • 此规律可证明如下：设烃的质量为m，含氢的 质量分数为w(H)，由C～O2 ～CO2,4H～O2 ～ 2H2O ， 可 得 ： n(O2) ＝ m[1 － w(H)]/12 ＋ mw(H)/4＝m/12＋mw(H)/6。显然，在m为定值 时，w(H)越大，消耗氧气的物质的量就越多。 • (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混 合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧 气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
烃的来源:石油、天然气、煤
烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和 平面型
C2H2
10 5.5(mol)，1 mol C5H10耗氧：5＋ ＝7.5(mol)，1 mol C7H8耗 4 8 氧：7＋ ＝9(mol)，故正确答案为D。 4 答案： D
• 有机物分子的空间结构以及分子中原子共平面 的判断，是经常会出现在高考的有机推断题中 的。近年来有向有机物的分子模型考点命题的 走向趋势。
• ⑤1,3-丁二烯：
• (四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上， 分子中各个键角都接近120°)
• (2)分析有机物的球棍模型(或比例模型)，写出 有机物的结构简式。如：
• (3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 例如：下列各结构中所有原子都在同一平面上：
• (4)若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上 的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个 碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这 四个原子为四面体结构，不可能共面。
2．燃烧前后气体体积变化规律
y y 点燃 对CxHy＋ x＋4 O2 ――→ xCO2＋ H2O，若水为气体， 2
则： 当y＝4时，反应前后体积相等； 当y>4时，反应后气体体积>反应前气体体积； 当y<4时，反应后气体体积<反应前气体体积。
• 3．各类烃含碳(或氢)质量分数 • (1) 烷 烃 ： CnH2n ＋ 2(n≥1) ， w(C) ＝ [12n/(14n ＋ 2)]×100%，随着n的增大，烷烃w(C)逐渐增大， 但永远小于85.7%。甲烷是所有烃中含氢质量 分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数最低 的。 • (2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n(n≥2，如是环烷烃则 n≥3)，w(C)＝(12n/14n)×100%＝85.7%。即烯 烃(或环烷烃)的w(C)是固定不变的。 • (3) 炔 烃 ： CnH2n － 2(n≥2) ， w(C) ＝ [12n/(14n － 2)]×100%，随着n的增大，炔烃w(C)逐渐减小， 但总是高于85.7%。乙炔是炔烃中含碳量最高 的，达到了92.3%。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
• 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的 洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液
• 实验装置应如何改进？
溴乙烷消去反应:
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团
被其它原子或原子团所代替的反应。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如：
CH3CH2Br + NaOH
△
CH3CH2OH + NaBr
2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。 加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、 HCN等。
O C17 H35 C O O 催化剂 ＋ 3H2 C17 H35C O 加热， 加压 O C17 H35 C O CH2 CH CH2
6、 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合 物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。
7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的 反应。
• (4) 苯 及 其 同 系 物 ： CnH2n － 6(n≥6) ， w(C) ＝ [12n/(14n－6)]×100%，随着n的增大，苯及其 同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳 量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳 量最高的，达到了92.3%。
4．烃完全燃烧时的耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取
8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单 糖外)水解、蛋白质水解等。
9、裂化反应：在一定温度下，把相对分子 质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质 量小、沸点低的短链烃的反应。
• 1．烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子 质量恒为偶数 • 原因：由烃的通式CnH2n＋2 、CnH2n 、CnH2n－2 、 CnH2n－6知氢原子数均为2的整数倍，所以在烃 中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒为偶 数。
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
醇
CH2－CH2＋NaOH H Br
例如：
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O C17 H33 C O O C17 H33C O O C17 H33C O CH2 CH CH2
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
反应条件
生成物
结论
CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和 对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不 同条件下进行化学反应的“多面性”。
说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的
Δ
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中，二者均褪色。 4.产物检验 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4
CH2=CH2
褪色
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
反应物
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr
√
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 ①C2H5Br AgNO3溶液
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
产物一般不是醇。
2）消去反应
☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳
原子上有ห้องสมุดไป่ตู้原子）
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸 钾溶液氧化！
3、卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色
• 1．等物质的量的下列烃，完全燃烧，耗氧量 最多的是( ) • A．C2H6 B．C4H6 • C．C5H10 D．C7H8
解析： 利用1 mol
y CxHy的耗氧量 x＋4 来决定；1
mol
6 C2H6耗氧：2＋ ＝3.5(mol)，1 4
mol
6 C4H6耗氧：4＋ ＝ 4
淡 黄 色
黄 色
五、卤代烃的性质 1、物理性质
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
思考
取代反应 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速 率又要提高乙醇产量，可采取什么措 施？ 采取加热和NaOH的方法，原因是水解 吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的 浓度，使水解正向移动。
3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。