南京大学有机化学期末试题

2、写出下列结构式的中文命名，并写出其稳定构象（3 分）
H3C CH3
CH3 Cl
3、按下列化合物对SN1 反应活性从高到低排列成序（3 分）
Br Br CH3CH2CHCH3
CH3
Br
Br
A
B
C
D
4、按下列化合物对 HBr 加成反应活性从高到低排列成序（4 分）
CH2 CH2 CH2 CHCH3 CH2 CHCF3 CH2 CH Ph CH2 CH CH CH2
乙醚
17.
Br2 / H2O （?）
CH3
Cl2 （?） 1mol
CH2 CHCH2Cl （?）
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草稿区
装订线
得分 二、简答题（本题共 24 分）
1、命名或写结构，注意立体构型标记（4 分）
CH(CH3)2 H CH CH2 （中文命名）
CH3
(2R,3R)-2-bromo-3-chloropentane（写Fischer投影式）
7.
N H
Fe （?） Cl2
2.
O2N
Br Cl NaNH2 （?） NO2
Cl
4.
H3C
NaOH （?） C2H5OH
6.
H3C
H2 Pd
（?）
CH3
8.
CH3 HBr （?）
9.
HI （?）
CH3
11.
CH3CH2C
CH
(1) B2H6 (2) H2O2 / OH
（?）
10.
PhCO3H （?）
碱
12. H2N(CH2)4Br
（?）
13. CH3CH2CHBrCH3
KOC(C2H5)3 （?） HOC(C2H5)3
Cl
14.
Cl
Cl
Cl Cl
(1mol)
＋
Cl
△
(1mol)
（?）
15.
CH2
HBr （?） ROOR
CH3
16.
H H
D NaOH （?） Br C2H5OH
CH3
Mg （?）
草稿区
3、由不超过两个碳的有机原料，以及其它必要试剂合成（8 分）
CH2CH3
Br
H
H
Br
CH2CH3
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A
B
C
D
E
5、判断下列化合物的手性，用“有”“无”标出（3 分）
H
CH3
CCCC
H3C
H
HO H3C HOOC
COOH OH
CH3
A
B
CH3
H3C C
6、判断下列化合物的芳香性，用“有”“无”标出（4 分）
O
A
B
C
Na D
7、写出如下正离子所有的共振极限式（3 分）
OH
H CH3
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草稿区
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得分 三、推结构（本题共 14 分）
1、化合物A（C7H12）与Br2反应生成B（C7H12Br2），B在KOH的乙醇溶液中加热生成C （C7H10），C与顺丁烯二酸酐反应得D（C11H12O3），C经臭氧化还原水解得E，写出A、 B、C、D的结构式。（8 分） 已知结构：
O
顺丁烯二酸酐 O O
Cl
CH3
1.
CH3 ＋ CH3CH CH2 AlCl3
CH3
H3C
2.
CH3 H3C HBr
CH3 H3C Br ＋
H
Br CH3 ＋ H
H3C CH3 Br
H
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得分 五、合成题（本题共 22 分）
1、由苯和其它必要试剂合成（6 分）
COOH Cl
NO2
2、由苯和不超过两个碳的有机原料，以及其它必要试剂合成（8 分）
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化学学院本科生 2009~2010 学年第二学期《有机化学 2-1》课程期末考试试卷（A 卷）
专业：
年级：
学号：
姓名：
成绩:
得分 一、完成反应式（本题共 30 分，每空 1.5 分）
1.
CH CH Cl
Br NaCN
（?）
3.
AlCl3 （?）
Cl O
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5.
CH3 HNO3 （?） H2SO4
O
E H C CH2CH2 C H ＋ CH3 C C H
O
O
OO
草稿区
2、化合物A、B、C的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可 被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，写出A、B、C的结构。 （6 分）
得分 四 、历程题（用箭头标明电子转移方向，本题共 10 分，每小题 5 分）