关于氨基酸肽和蛋白质课件
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α HOOCC 2CHH2CHCOOH
NH2
α-氨基戊二酸 （谷氨酸）
8
（3）α-氨基酸的简写符号
❖ 国际上通用简写符号是由其英文名称的前三个字 母组成
❖ 中文简写符号是去掉中文名称中“氨酸”两个字 后剩余的汉字 例如： 亮氨酸的英文简写是Leu，中文简写是亮
9
三、氨基酸的结构特点和构型
R — C αH — C O O H或R — C αH — C O O -
R1
18
3.氨基酸的脱羧反应
α-氨基酸在某种细菌作用下或在高沸点溶剂中回 流，可发生脱羧反应。
RN-CH 3ห้องสมุดไป่ตู้H-C - BO△ aO (O2 HR) -C 2-N H2H +CO 2
❖ 蛋白质腐败时，由精氨酸或鸟氨酸可以产生腐胺 H2N-(CH2)4-NH2，由赖氨酸脱羧可得到尸胺H2N(CH2)5-NH2。人体内的胺类也是氨基酸经脱羧后产 生的。
+NH3
H
R
L-半胱氨酸
L-氨基酸
12
营养必需氨基酸
亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种 氨基酸在人体内不能合成或合成数量不足，必需由 食物补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基 酸称为“营养必需氨基酸”。
此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童时期因体 内合成不足，也需依赖食物补充一部分。
13
四、氨基酸的物理性质（了解）
1.氨基酸的两性电离和等电点
在水中，氨基酸的-NH2与-COOH互相反应形成内 盐（两性离子）。
15
应用：分离 提纯
NH 2 R —C —H
COOH
氨基酸所带的正、带负 电荷相等，呈电中性， 此溶液的pH值称为该氨
基酸的等电点
NH
+ 3
H+
R—C —H
COOH OH-
正离子(向负极移动)
NH
+ 3
关于氨基酸肽和蛋 白质
1
第一节 氨基酸（Amino acid）
一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位
酸、碱或酶水解
蛋白质
多肽
NH2 R CH COOH
－氨基酸 最终产物
2
几个概念
氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代生成 的化合物
肽：两分子及两分子以上的氨基酸脱水生成的酰胺 寡肽：由10个以内氨基酸残基相连而成的肽 多肽：由较多氨基酸残基相连而成的肽 蛋白质：相对分子质量在一万以上的多肽
缓冲液浸润
17
2.氨基酸与亚硝酸反应
N3 + H
OH
R-CH-+-H CN O 2 O OR α--羟 C基 H酸 -CO + NO2 H+H2O
根据放出N2的体积，可计算出氨基酸的含量。 此方法常用于氨基酸和多肽的定量分析。
H2 C CH2 H2C CH CO2-
N+ HH
特例：脯氨酸含亚氨 基，亚氨基不能与 HNO2反应放出氮气。
=N—
+RCH+OCO 2 +3H2O
O OH
蓝紫色化合物
应用:颜色强度与参与反应的氨基酸的量成正比。可用来定性 或者定量测定各种氨基酸；测定在电泳等试验中各种氨基酸的 位置及大概浓度。
21
5.氨基酸的脱水成肽反应
O
H
肽键（酰胺键）
H2N-CH-C+-H O-HN-CH-C△OOH
R1
R2
OH
H2N-CH-C-N-CH-CO+HO2HO
N2 H
4
（2）根据R-的化学结构不同：
脂肪族氨基酸
氨基酸 芳香族氨基酸
杂环氨基酸
CH 3-CH-CO丙 O氨H 酸 NH 2
—CH2-CH-COOH NH2 苯丙氨酸
—CH2-CH-COOH
N
NH2
H
色氨酸
5
（3）根据氨基和羧基在分子中的相对位置，可分 为α-、β-、γ-氨基酸
（4）根据在生理PH环境下R基的极性，分为非极 性中性氨基酸、极性中性氨基酸、酸性氨基酸和 碱性氨基酸
N H 2
N H 3+
偶极离子结构为主
1）各种α-氨基酸都具有酸性的羧基，羧基的邻位碳上都有碱性 的氨基。 2）各种α-氨基酸的区别在于R基团结构的不同，有些在烃基上 还连有其他官能团如-OH,-COOH,-SCH3或-NH2等。
10
3）除甘氨酸外, 其他19种氨基酸的α–碳原子都是 手性碳，都具有旋光性:
6
2. 命名
（1）俗名：按其来源或性质命名。
CH2COOH CH2-CH-COOH HOOC-CH2-CH-COOH
NH2
OH NH2
NH2
甘氨酸
丝氨酸
（有甜味） （存在于蚕丝中）
天冬氨酸 （天门冬植物）
7
（2）系统命名法：以羧酸为母体，氨基当作 取代基，称为“氨基某酸”。氨基的位置习惯上 用希腊字母α、β、γ… 等表示。
R —C — H
COO -
两性离子
pH＜pI
pH = pI 等电点
NH 2 OH- R — C — H
H+
COO -
负离子(向正极移动)
pH＞pI
16
电泳法分离氨基酸
电泳：带电离子在电场中向其电荷相反的电极移动。
天冬氨酸 pI=2.98
丙氨酸 pI=6.02
精氨酸 pI=10.76
滤纸用
pH=6.02
3
二、氨基酸的分类和命名 1. 分类
（1）根椐所含的-NH2和-COOH相对数目不同：
氨基酸
中性氨基酸 （弱酸性） 酸性氨基酸
碱性氨基酸
CH2COO甘 H氨酸 NH2
HOO2C CC 2 H CHHCO 谷 氨 O 酸 H N2 H
C2 H C2 H C2 H C2 H CHC赖 O氨 O 酸H
N2 H
α- 氨 基 酸 均 为 无 色 晶 体 ， 熔 点 都 很 高 ， 一 般 在 200~300℃之间，多数氨基酸受热易分解放出CO2。 α-氨基酸大多难溶于有机溶剂，而易溶于强酸、强碱， 在水中的溶解度也各异。
14
五、氨基酸的化学性质（5条 重点掌握）
氨基酸具有-NH2和-COOH的一般性质，由于这些 官能团的相互影响，还具有一些特殊性质。
19
人食入了不新鲜的鱼，有时会过敏，这是由于在 肠道细菌的作用下，组氨酸可脱羧生成组氨。
N
—C2 H -CH-C -脱 O 羧酶 O NHN3 H +
N
组氨酸
—CH 2-C2H -N2H
NH
+CO 2
组胺
20
4.氨基酸与茚三酮的显色反应
O
2
O OH H+H3N+-CH-C-O△O
R
O
水合茚三酮
OO
COO-
+NH3
H
COO-
H
NH3+
R
R
L -型
D -型
氨基酸的D、L构型标记法： α -NH3+在碳链右边的为D型，在左边的为L型。
11
生物体内具有旋光活性的19种α-氨基酸：
若用D、L标记法，均为L构型。
若用R、S标记法，除半胱氨酸为R构型外，
其余皆为S构型。
COO-
+NH3
H
CH2SH
COO-
NH2
α-氨基戊二酸 （谷氨酸）
8
（3）α-氨基酸的简写符号
❖ 国际上通用简写符号是由其英文名称的前三个字 母组成
❖ 中文简写符号是去掉中文名称中“氨酸”两个字 后剩余的汉字 例如： 亮氨酸的英文简写是Leu，中文简写是亮
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三、氨基酸的结构特点和构型
R — C αH — C O O H或R — C αH — C O O -
R1
18
3.氨基酸的脱羧反应
α-氨基酸在某种细菌作用下或在高沸点溶剂中回 流，可发生脱羧反应。
RN-CH 3ห้องสมุดไป่ตู้H-C - BO△ aO (O2 HR) -C 2-N H2H +CO 2
❖ 蛋白质腐败时，由精氨酸或鸟氨酸可以产生腐胺 H2N-(CH2)4-NH2，由赖氨酸脱羧可得到尸胺H2N(CH2)5-NH2。人体内的胺类也是氨基酸经脱羧后产 生的。
+NH3
H
R
L-半胱氨酸
L-氨基酸
12
营养必需氨基酸
亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种 氨基酸在人体内不能合成或合成数量不足，必需由 食物补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基 酸称为“营养必需氨基酸”。
此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童时期因体 内合成不足，也需依赖食物补充一部分。
13
四、氨基酸的物理性质（了解）
1.氨基酸的两性电离和等电点
在水中，氨基酸的-NH2与-COOH互相反应形成内 盐（两性离子）。
15
应用：分离 提纯
NH 2 R —C —H
COOH
氨基酸所带的正、带负 电荷相等，呈电中性， 此溶液的pH值称为该氨
基酸的等电点
NH
+ 3
H+
R—C —H
COOH OH-
正离子(向负极移动)
NH
+ 3
关于氨基酸肽和蛋 白质
1
第一节 氨基酸（Amino acid）
一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位
酸、碱或酶水解
蛋白质
多肽
NH2 R CH COOH
－氨基酸 最终产物
2
几个概念
氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代生成 的化合物
肽：两分子及两分子以上的氨基酸脱水生成的酰胺 寡肽：由10个以内氨基酸残基相连而成的肽 多肽：由较多氨基酸残基相连而成的肽 蛋白质：相对分子质量在一万以上的多肽
缓冲液浸润
17
2.氨基酸与亚硝酸反应
N3 + H
OH
R-CH-+-H CN O 2 O OR α--羟 C基 H酸 -CO + NO2 H+H2O
根据放出N2的体积，可计算出氨基酸的含量。 此方法常用于氨基酸和多肽的定量分析。
H2 C CH2 H2C CH CO2-
N+ HH
特例：脯氨酸含亚氨 基，亚氨基不能与 HNO2反应放出氮气。
=N—
+RCH+OCO 2 +3H2O
O OH
蓝紫色化合物
应用:颜色强度与参与反应的氨基酸的量成正比。可用来定性 或者定量测定各种氨基酸；测定在电泳等试验中各种氨基酸的 位置及大概浓度。
21
5.氨基酸的脱水成肽反应
O
H
肽键（酰胺键）
H2N-CH-C+-H O-HN-CH-C△OOH
R1
R2
OH
H2N-CH-C-N-CH-CO+HO2HO
N2 H
4
（2）根据R-的化学结构不同：
脂肪族氨基酸
氨基酸 芳香族氨基酸
杂环氨基酸
CH 3-CH-CO丙 O氨H 酸 NH 2
—CH2-CH-COOH NH2 苯丙氨酸
—CH2-CH-COOH
N
NH2
H
色氨酸
5
（3）根据氨基和羧基在分子中的相对位置，可分 为α-、β-、γ-氨基酸
（4）根据在生理PH环境下R基的极性，分为非极 性中性氨基酸、极性中性氨基酸、酸性氨基酸和 碱性氨基酸
N H 2
N H 3+
偶极离子结构为主
1）各种α-氨基酸都具有酸性的羧基，羧基的邻位碳上都有碱性 的氨基。 2）各种α-氨基酸的区别在于R基团结构的不同，有些在烃基上 还连有其他官能团如-OH,-COOH,-SCH3或-NH2等。
10
3）除甘氨酸外, 其他19种氨基酸的α–碳原子都是 手性碳，都具有旋光性:
6
2. 命名
（1）俗名：按其来源或性质命名。
CH2COOH CH2-CH-COOH HOOC-CH2-CH-COOH
NH2
OH NH2
NH2
甘氨酸
丝氨酸
（有甜味） （存在于蚕丝中）
天冬氨酸 （天门冬植物）
7
（2）系统命名法：以羧酸为母体，氨基当作 取代基，称为“氨基某酸”。氨基的位置习惯上 用希腊字母α、β、γ… 等表示。
R —C — H
COO -
两性离子
pH＜pI
pH = pI 等电点
NH 2 OH- R — C — H
H+
COO -
负离子(向正极移动)
pH＞pI
16
电泳法分离氨基酸
电泳：带电离子在电场中向其电荷相反的电极移动。
天冬氨酸 pI=2.98
丙氨酸 pI=6.02
精氨酸 pI=10.76
滤纸用
pH=6.02
3
二、氨基酸的分类和命名 1. 分类
（1）根椐所含的-NH2和-COOH相对数目不同：
氨基酸
中性氨基酸 （弱酸性） 酸性氨基酸
碱性氨基酸
CH2COO甘 H氨酸 NH2
HOO2C CC 2 H CHHCO 谷 氨 O 酸 H N2 H
C2 H C2 H C2 H C2 H CHC赖 O氨 O 酸H
N2 H
α- 氨 基 酸 均 为 无 色 晶 体 ， 熔 点 都 很 高 ， 一 般 在 200~300℃之间，多数氨基酸受热易分解放出CO2。 α-氨基酸大多难溶于有机溶剂，而易溶于强酸、强碱， 在水中的溶解度也各异。
14
五、氨基酸的化学性质（5条 重点掌握）
氨基酸具有-NH2和-COOH的一般性质，由于这些 官能团的相互影响，还具有一些特殊性质。
19
人食入了不新鲜的鱼，有时会过敏，这是由于在 肠道细菌的作用下，组氨酸可脱羧生成组氨。
N
—C2 H -CH-C -脱 O 羧酶 O NHN3 H +
N
组氨酸
—CH 2-C2H -N2H
NH
+CO 2
组胺
20
4.氨基酸与茚三酮的显色反应
O
2
O OH H+H3N+-CH-C-O△O
R
O
水合茚三酮
OO
COO-
+NH3
H
COO-
H
NH3+
R
R
L -型
D -型
氨基酸的D、L构型标记法： α -NH3+在碳链右边的为D型，在左边的为L型。
11
生物体内具有旋光活性的19种α-氨基酸：
若用D、L标记法，均为L构型。
若用R、S标记法，除半胱氨酸为R构型外，
其余皆为S构型。
COO-
+NH3
H
CH2SH
COO-