大豆异黄酮概况

大豆异黄酮概况
1.1 大豆异黄酮概况
大豆异黄酮是从大豆、葛根、山楂叶等作物中提取的一种有一定药用价值的混合物，其主要成分为：大豆甙元、大豆甙，染料木素（异黄素）、染料木甙、黄豆甙元、黄豆甙。

近年来，大豆异黄酮的药用价值引起国际营养学界的高度重视。

科学家在研究中发现大豆异黄酮可以预防治疗多种疾病，包括骨质疏松症、阿尔茨海默氏症、动脉硬化以及乳腺癌、前列腺癌等肿瘤疾病。

大豆异黄酮使用价值的发现，掀起了一个研究、发展、推广的热潮。

在国际上，大豆异黄酮作为健康食品的热门课题被世界列入十大最佳投资项目之一；在国内，对于大豆异黄酮的应用研究呈方兴未艾之势，涉及到食品、医药、饲料和化妆品等行业。

大豆异黄酮: :SoybeanExtractPowder或Soy beanIsoflavones，简称ISO 有效成分：Daidzin,Genistin,glycitin,Daidzein,Genistein,Glycitein 产品规格：总异黄酮>5%，10%，20%，30%，40%，60%
大豆异黄酮是一种由大豆提取出来的完全保存其天然形成的植物雌激素。

植物雌激素是非缁族物质的总称，是一种弱雌性激素（其活性约为女性荷尔蒙的五千分之一），它显著区别于合成雌激素的是它易于分解，在细胞中不沉淀并且很容易获得。

是一类从大豆中分离提取出的具有多酚结构的混合物，主要有3类，即大豆甙类（Daidzin Groups）、染料木甙类（Genistin Groups）、黄豆甙类（Glycitin Groups），每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在（游离型一般称作甙元，后三类则归结为结合型的糖甙形式）
图1.1大豆异黄酮分子结构式
1.2大豆异黄酮的来源
1.2.1异黄酮在自然界中的分布
异黄酮在自然界中的分布只局限于豆科的蝶形花亚科等极少数植物中，如大豆、墨西哥小白豆、苜蓿和绿豆等植物中，其中异黄酮含量最高的只有苜蓿和大豆，一般苜蓿中异黄酮的含量为0.5%－3.5%，大豆中异黄酮含量为0.1%－0.5%。

大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物，是生物黄酮中的一种，也是一种植物雌激素。

它主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中，种皮中含量极少。

80%－90%的异黄酮存在于子叶中，浓度为0.1%－0.3%。

胚轴中所含异黄酮种类较多且浓度较高，为1%－2%，但由于胚只占种子总重量的2%，因此尽管浓度很高，所占比例却很少（10%－20%）。

1.2.2 品种和栽培环境对大豆中异黄酮含量和种类分布的影响
品种和栽培环境对大豆中的异黄酮含量和种类分布都有很大的影响。

不同品种中的异黄酮含量和种类分布有很大的差别，异黄酮总含量变幅为0.1%－0.5%。

日本和美国大豆品种的异黄酮含量分别为1.2%－2.3%和2.1%－4.2%，异黄酮总量表现为美国品种大于日本品种。

我国大豆品种异黄酮含量一般为1.2%－2.5%，其中尤以东北大豆中的异黄酮含量为高，一般在1.8%－2.3%。

栽培环境对大豆中异黄酮含量和种类分布的影响主要通过栽培时期和生长地来反映，其中栽培时期对异黄酮总含量和各类分布的影响更为显著。

研究者分别在1989、1990和1991年种植了同一品种的大豆，测得收获大豆中的异黄酮总含量分别为3.3%、2.8%和1.2%，1989年种植的大豆收获豆品中异黄酮总含量为1991年的3倍，这很可能是由气候变化所致。

生长地对大豆异黄酮总含量和各类分布有影响，一般来说，纬度越高，日照时间越长，大豆中异黄酮的含量越高。

表1.1每100克大豆中主要大豆异黄酮及其他成分含量表
1.3 大豆异黄酮的结构和组成
大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。

黄酮类化合物的基本母核为2－苯基色原酮的一系列化合物，目前黄酮类化合物泛指两个苯环（A和B）通过三碳链相互联结而成的一系列化合物。

依据C环的饱和度及B环的连接位置又可将黄酮类化合物分成黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、橙酮等几类。

大豆异黄酮的组成
大豆异黄酮是一种混合物，主要有3类，即大豆甙类（Daidzin Groups）、染料木甙类（Genistin Groups）、黄豆甙类（Glycitin Groups），每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在（游离型一般称作甙元，后三类则归结为结合型的糖甙形式）。

大豆中的异黄酮分为游离型的甙元（Aglycon）和结合型的糖甙（Glycosides）两类，甙元占总量的2%－3%，包括染料木素（Genistein）、大豆素（Daidzein）和黄豆黄素（Glycitein）。

糖甙占总量的97%－98%，主要以染料木甙（Genistin）、大豆甙（Daidzin）、黄豆甙（Glycitin）和丙二酰染料木甙（6"-O-malonygenistin）、丙二酰大豆甙（6"-O-malonydaidzin）、丙二酰黄豆甙（6"-O-malonyglycitin）形式存在，约占总量的95%。

图1.2黄豆黄素结构式图1.3 染料木素结构式
1.4大豆异黄酮的性质
1）显色
异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比，由于A、B、C环共轭程度与黄酮类相比较小，因此仅显微黄色、灰白或无色，紫外线下多显紫色。

大豆异黄酮中的染料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微白色结晶，紫外灯下无荧光。

2）旋光性
大豆异黄酮的甙元不具有旋光性，但对于结合型的糖甙结构而言，由于结构中引入了糖基，因而具有旋光性。

3）溶解性
大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中，大豆异黄酮的结合式甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中，难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂，对水溶解度增加，可溶于热水。

4）酸碱性
由于异黄酮分子中有酚羟基，故其显酸性，可溶于碱性水溶液中及吡啶中5）大豆异黄酮吸收与代谢
1.5.1、吸收
大豆异黄酮的吸收主要通过两种途径，脂溶性的甙元可从小肠直接吸收，食物中大部分以甙类形式存在的异黄酮不能通过小肠壁，而是通过结肠中细菌的β－葡萄糖甙酶而水解，生成的产物进一步被细胞降解，生成甙元。

人体实验表明大豆异黄酮主要在肠道中被吸收，吸收率为10%－40%。

1.5.2、代谢
进入肠道中的大豆异黄酮在细菌降解作用下，大豆素的最终代谢产物为雌马素和去氧甲基安哥拉紫檀素，而染料木素则最终降解为4－乙基苯酚。

大豆异黄酮的代谢存在着明显的个体差异，一般来说大豆素的生物利用度显著高于染料木素及黄豆黄素。

由于大豆异黄酮主要是以食物形式被吸收入人体的，这就使它的生物利用度
研究与单纯意义上的药物有所不同，那么影响大豆异黄酮生物利用度的因素有哪
些呢？
1）植物油可提高生物利用度
大豆异黄酮的甙元难溶于水，生物利用度相对来说较低，而以染料木素及大
豆素为模板，筛选合成的异黄酮Ipriflavone(IP)在欧洲临床上将其用于治疗骨
质疏松症，其商品名为Osteofix tablet（合骨片）。

若采用植物油混合给志愿
者服用，其达到峰值时间延长，生物利用度增加。

因此膳食中的植物油可以提高
大豆异黄酮的生物利用度。

2）谷物纤维可降低异黄酮的生物利用度
人体实验证明，饮食中较高的谷物纤维素可以降低大豆异黄酮的生物利用度，究其原因：
（1）可溶性纤维素是水溶性的，极性较强，极性强的物质易吸附，而对于极性较弱的异黄酮类，特别是游离甙元易吸附于不溶性纤维素上，这样就阻碍了小肠对大豆异黄酮的吸收。

（2）纤维素类物质易在肠道内发生起泡反应，这样就使得肠道内的β－葡萄糖甙酶及β－半乳糖甙酶的浓度相对减少，这些酶对结合型的异黄酮的水解作用相对减弱，因此就降低通过胆汁排泄的那部分异黄酮的吸收。