有机化学常见官能团总结[优质ppt]
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其它各类反应的特点自己总结！
有机化学重点掌握的反应机理：
1. 自由基取代反应
例如：
R O O R
+C H C l3
C l C l
C l
解答：主要过程：
CHCl3 + RO
CCl3 + ROH
+ CCl3
CCl3
CCl3 + CHCl3
CCl3 + CCl3
例如：
NBS
Br
2. 亲电取代反应
例如：
（1）与羰基化合物加成 与醛酮作用生成醇： 与甲醛反应生成伯醇
H CO + R M g X
H 与其它醛反应生成仲醇 R 1CO + R M g X H 与酮反应生成叔醇
H
RCO M g XH 2 OR C H 2 O H +M g (O H )X
H
伯 醇
R 1
R 1
RCO M g XH 2 OR C H O H +M g (O H )X
各类有机物的鉴别反应
, : Br2/CCl4，褪色
C=C、炔烃：Br2/CCl4，褪色 C=C：KMnO4褪色
RCC H :A g(N H 3)2 +白 色C u(N H 3)或 4+红 棕 色
：热的浓硫酸
SO3H 溶于水
C H 3 ：热的酸性KMnO4褪色
R
R Cl: 硝酸银的醇溶液A， gC加 l 热，
H+
H+
+
H
H+
B r
例如： C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O H H B rC H 3 C H 2 C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r
解答：
H +
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O H
OHO+H2 H2O
OH
+
OH
+
+
OH
O
H+
例如： HO CH=CH2 HBr
O CH3
HO
解答：
CH=CH2
+
H+ HO CHCH3
O
H+
CH3
+ OH CH3
+
OH CH3
6. 亲核加成反应：
例如：
CH O
H + H 2O
O
（酸催化）
O
解答：
CHO
H+
O H+
OH
+
H OH
H OH+
OH+
+
OH2
AlCl3
(CH2)5Cl
CH3
解答：
AlCl3
(CH2)5Cl
H
重 排
+ +
H
-H+
+
CH3
例如：
H+
CH=CH2
CH3
解答：
CH=CH2 H+
CH3
-H+
+
CHCH3
CH=CH2
CH3
+
CH3
+ H
3. 亲电加成反应
例如： Ph
H
Ph
Ph
Ph Br2 Br H H Br
H
H Br Br H
Ph
醚：浓H2SO4或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能 区分醚与C=C，炔，酮，醇等
Br
Br
醌： Br2/H2O褪色 Br2/H2O O= =O
Br
Br
醛、酮的鉴别
NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳 以下的环酮）
品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色 （甲醛不褪色）（酮不起反应）
H
仲 醇
R 1 R 2 CO +R M gX
R 2
R 2
ຫໍສະໝຸດ Baidu
RCO M gXH 2O RCO H+M g(O H )X
R 1
R 1
叔 醇
有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成 中用得较多的是酰卤和酯。
例如：
O
H+
CH3 H
O
O H
B r2
O
B r
O C H 2 C H = C H 2
H B r
O
各类重排反应
各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排 （碳正离子重排） 2 频哪醇 (Pinacol) 重排 （邻二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排 （肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排 （酮氧化成酯） 5 Claisen 重排 （3,3-σ迁移重排） 6 Fries 重排 （酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）
} R CH=CH Cl 硝酸银的醇,溶 加液 热，Ag无 Cl Cl
} R CH=CH CH2Cl
CH2Cl
硝酸银的醇,溶 AgC液 l
醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能鉴别6个C以下的醇） 酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。
OH
烯醇（ CH=CH 或
OH）：FeCl3溶液显色反应
酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O + H 2 H 2 OC H 3 C H 2 C H = C H C H 2 +
B r -
B r
+
C H 3 C H 2 C H C H = C H 2
B r -
C H 3 C H 2 C H C H = C H 2
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r
H + OH
H
H+
+
OH
H2O
H+
H + OH OH
OH
OH
O
+
例如：
CH 3CH 2CO (CH 2)3CO CH 3
NaO H H 2O
CH 3 CH 3
（碱催化）
O
O
解答：CH3CH2CO(CH2)3COCH3 OH- CH3CHCO(CH2)3CCH3
OCH3 CH3
OH
O
CH3
CH3
H2O
O
OH
例如：
H+
CH3 CH3
CH2
H3C CH3
H2SO4 H2O
HO
CH3
5. 嚬哪醇重排反应：
例如：
OHCH3
O
C CH3
H+
OH
解答：
OH OH C CH3 CH3 OH
+
H+ H2O
+
OH OH2
C CH3
CH3
+
OH
O
H+
OH
+
C CH3
CH3
例如：
O OH OH H+
解答：
OHOH H+
羰基试剂：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基
O
OH
卤仿反应： C H 3 CHR )(或C H 3 CHR )( oI2/r N N a aO OIH 黄C 色H 沉3淀I
Tollens试剂：银镜反应（所有醛）
Feling试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛）
金属有机化合物——碳碳键的形成
1.有机镁化合物
Ph
Ph
解答： H
Ph
Br2
H
Br
Ph +
Ph
CC
H
H
Br-
例如：
H Br
Br
Br H Ph H Ph
Br Br
Ph H Ph H
Br
Ph H Br Br H
Ph
Ph Br H H Br
Ph
4.涉及碳正离子的重排：
例如：
CH 2O H
H 2SO 4 175oC
CH2OH
CH2O +H2
+
CH2
解答：
H2O
H+ CH3
CH3
O
O
7. 综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等
等）
例如： B r
C H O C HC H 2 C H 3L i O
O OC H 2C H 3
解答： Br
CHO CH CH2 CH3Li Br O
O O CH2CH3
O CH
CH O-
Br CH2
CH3
OO CH2CH3
有机化学重点掌握的反应机理：
1. 自由基取代反应
例如：
R O O R
+C H C l3
C l C l
C l
解答：主要过程：
CHCl3 + RO
CCl3 + ROH
+ CCl3
CCl3
CCl3 + CHCl3
CCl3 + CCl3
例如：
NBS
Br
2. 亲电取代反应
例如：
（1）与羰基化合物加成 与醛酮作用生成醇： 与甲醛反应生成伯醇
H CO + R M g X
H 与其它醛反应生成仲醇 R 1CO + R M g X H 与酮反应生成叔醇
H
RCO M g XH 2 OR C H 2 O H +M g (O H )X
H
伯 醇
R 1
R 1
RCO M g XH 2 OR C H O H +M g (O H )X
各类有机物的鉴别反应
, : Br2/CCl4，褪色
C=C、炔烃：Br2/CCl4，褪色 C=C：KMnO4褪色
RCC H :A g(N H 3)2 +白 色C u(N H 3)或 4+红 棕 色
：热的浓硫酸
SO3H 溶于水
C H 3 ：热的酸性KMnO4褪色
R
R Cl: 硝酸银的醇溶液A， gC加 l 热，
H+
H+
+
H
H+
B r
例如： C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O H H B rC H 3 C H 2 C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r
解答：
H +
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O H
OHO+H2 H2O
OH
+
OH
+
+
OH
O
H+
例如： HO CH=CH2 HBr
O CH3
HO
解答：
CH=CH2
+
H+ HO CHCH3
O
H+
CH3
+ OH CH3
+
OH CH3
6. 亲核加成反应：
例如：
CH O
H + H 2O
O
（酸催化）
O
解答：
CHO
H+
O H+
OH
+
H OH
H OH+
OH+
+
OH2
AlCl3
(CH2)5Cl
CH3
解答：
AlCl3
(CH2)5Cl
H
重 排
+ +
H
-H+
+
CH3
例如：
H+
CH=CH2
CH3
解答：
CH=CH2 H+
CH3
-H+
+
CHCH3
CH=CH2
CH3
+
CH3
+ H
3. 亲电加成反应
例如： Ph
H
Ph
Ph
Ph Br2 Br H H Br
H
H Br Br H
Ph
醚：浓H2SO4或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能 区分醚与C=C，炔，酮，醇等
Br
Br
醌： Br2/H2O褪色 Br2/H2O O= =O
Br
Br
醛、酮的鉴别
NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳 以下的环酮）
品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色 （甲醛不褪色）（酮不起反应）
H
仲 醇
R 1 R 2 CO +R M gX
R 2
R 2
ຫໍສະໝຸດ Baidu
RCO M gXH 2O RCO H+M g(O H )X
R 1
R 1
叔 醇
有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成 中用得较多的是酰卤和酯。
例如：
O
H+
CH3 H
O
O H
B r2
O
B r
O C H 2 C H = C H 2
H B r
O
各类重排反应
各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排 （碳正离子重排） 2 频哪醇 (Pinacol) 重排 （邻二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排 （肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排 （酮氧化成酯） 5 Claisen 重排 （3,3-σ迁移重排） 6 Fries 重排 （酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）
} R CH=CH Cl 硝酸银的醇,溶 加液 热，Ag无 Cl Cl
} R CH=CH CH2Cl
CH2Cl
硝酸银的醇,溶 AgC液 l
醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能鉴别6个C以下的醇） 酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。
OH
烯醇（ CH=CH 或
OH）：FeCl3溶液显色反应
酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 O + H 2 H 2 OC H 3 C H 2 C H = C H C H 2 +
B r -
B r
+
C H 3 C H 2 C H C H = C H 2
B r -
C H 3 C H 2 C H C H = C H 2
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r
H + OH
H
H+
+
OH
H2O
H+
H + OH OH
OH
OH
O
+
例如：
CH 3CH 2CO (CH 2)3CO CH 3
NaO H H 2O
CH 3 CH 3
（碱催化）
O
O
解答：CH3CH2CO(CH2)3COCH3 OH- CH3CHCO(CH2)3CCH3
OCH3 CH3
OH
O
CH3
CH3
H2O
O
OH
例如：
H+
CH3 CH3
CH2
H3C CH3
H2SO4 H2O
HO
CH3
5. 嚬哪醇重排反应：
例如：
OHCH3
O
C CH3
H+
OH
解答：
OH OH C CH3 CH3 OH
+
H+ H2O
+
OH OH2
C CH3
CH3
+
OH
O
H+
OH
+
C CH3
CH3
例如：
O OH OH H+
解答：
OHOH H+
羰基试剂：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基
O
OH
卤仿反应： C H 3 CHR )(或C H 3 CHR )( oI2/r N N a aO OIH 黄C 色H 沉3淀I
Tollens试剂：银镜反应（所有醛）
Feling试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛）
金属有机化合物——碳碳键的形成
1.有机镁化合物
Ph
Ph
解答： H
Ph
Br2
H
Br
Ph +
Ph
CC
H
H
Br-
例如：
H Br
Br
Br H Ph H Ph
Br Br
Ph H Ph H
Br
Ph H Br Br H
Ph
Ph Br H H Br
Ph
4.涉及碳正离子的重排：
例如：
CH 2O H
H 2SO 4 175oC
CH2OH
CH2O +H2
+
CH2
解答：
H2O
H+ CH3
CH3
O
O
7. 综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等
等）
例如： B r
C H O C HC H 2 C H 3L i O
O OC H 2C H 3
解答： Br
CHO CH CH2 CH3Li Br O
O O CH2CH3
O CH
CH O-
Br CH2
CH3
OO CH2CH3