高中有机化学常见官能团
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烷烃——无官能团:
1.一般C4及以下是气态,C5以上为液态。
2.化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液,溴水等褪色。
3.可以和卤素(氯气和溴)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件光照。
4.烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团:碳碳双键
1.性质活泼,可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,生成邻二溴代烷,例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。
3.酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。
4.烯烃加成符合马氏规则,即氢一般加在氢多的那个C上。
5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。
6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃
7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯,聚丙烯,聚苯乙烯等。
实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。
炔烃——官能团:碳碳三键
1.性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可让高锰酸钾,溴水等褪色。
2.炔烃加水生成的产物为烯醇,烯醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。
3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。
4.炔烃加成同样符合马氏规则
5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的(用饱和食盐水)。
芳香烃——含有苯环的烃。
1.苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性高锰酸钾,溴的四氯化碳反应,与溴水发生萃取(物理变化)。
2.苯可以发生一系列取代反应,主要有:
和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢(条件:液溴,铁或三溴化铁催化,不可用溴水。)
和浓硝酸,浓硫酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件加热。
和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件加热。
3.苯可以加氢生成环己烷。
4.苯的同系物的性质不同,取代基性质活泼,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。
5.苯分子中所有原子都在同一平面上。
6.苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同,是一种特殊的大π键。
卤代烃——官能团:卤素原子
1.全部难溶于水,除了一氯甲烷,一溴甲烷为气体之外,其余均为液体或固体。
2.卤代烃可在碱的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解,生成乙醇。
3.卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除(消去)反应,生成烯烃,前提是卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。(仔细看好了,这话有点绕口。)
4.卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中,用浓硫酸催化制得溴乙烷。
5.卤代芳烃(卤素原子直接连接在苯环上,如溴苯)很难发生水解反应,需要极端条件,一般做题认为不反应。
醇——官能团:醇羟基
1.醇羟基上的氢是活泼氢,可以被活泼金属置换得到氢气。例如乙醇和金属钠反应得到乙醇钠和氢气。
2.醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为乙醛。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。
3.醇可以发生消去反应生成烯烃和水。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。
4.醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。
5.醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。
酚——官能团:酚羟基
1.和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基,形成的物质才是酚,否则为醇。
2.受苯环的影响,酚羟基的酸性比醇羟基强,苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。例如苯酚钠和二氧化碳,水反应生成苯酚和碳酸氢钠。
3.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应,例如苯酚可以直接和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,不需要纯溴,也不需要任何催化剂,主要是由于羟基的影响。
4.酚类可以与三氯化铁发生显色反应,例如苯酚遇到三氯化铁溶液会显紫色。
5.酚类物质有较强还原性,放在空气中就可被氧化,强氧化剂类似高锰酸钾自然也可以氧化之。
6.酚很难与羧酸形成酚酯,酚酯往往通过其他方法制备。
醛和酮——官能团:醛基和酮羰基
1.醛的还原性比醇强,放在空气中就可以被氧化成羧酸。
2.醛可以与银氨溶液,新制氢氧化铜等反应。典型的银镜反应可用于鉴定醛基的存在。新制氢氧化铜亦可被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而酮无此反应。
3.醛和酮可以在羰基上发生加氢还原,生成醇。
4.甲醛其实是二元醛,氧化了一边还有另一边。
5.甲醛可以和苯酚反应生成酚醛树脂。
羧酸和酯——官能团:羧基和酯基
1.羧酸酸性比碳酸强,可以和碳酸盐反应生成二氧化碳和水。但依旧是弱酸。
2.羧酸可以喝醇发生酯化反应,通常是“酸脱羟基醇脱氢”。
3.羧酸通常是除燃烧反应外一般有机物氧化的最终产物。
4.酯化反应是可逆反应,酸性条件下亦可水解,而碱性条件下可以发生完全水解。
5.酯类化合物通常具有水果或花香,常用作香料。
6. 1mol醇酯碱性水解消耗1mol氢氧化钠,1mol酚酯水解消耗2mol 氢氧化钠。
羧酸和酯的羰基不能发生催化加氢反应,还原羧酸和酯需要用其他方法。
糖类化合物——官能团:醛基,酮羰基,醇羟基。
1.葡萄糖和果糖是最常见的两种6碳单糖,葡萄糖为醛糖可以发生银镜反应,果糖为酮糖,不能发生银镜反应,但果糖在碱性条件下会异构化变成可以发生银镜反应的物质。
2.蔗糖是非还原性糖,水解产生1分子果糖和1分子葡萄糖。麦芽糖是还原性糖,水解产生两分子葡萄糖。
3.葡萄糖的醛基被氧化后生成葡萄糖酸,其钙盐和锌盐常用作补钙补锌的药物。
4.淀粉和纤维素都是以葡萄糖为单元的高聚物,因聚合度不同的分子