安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

一、实验目的

1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。

2.了解酶催化的特点。

二、实验原理

安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1，2-二苯基乙酮等，分子式为C14H12O2，相对分子质量212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为：

三、主要试剂及产物的物理常数

名称分子量性状相对密度熔点/℃沸点/℃溶解性

水醇醚

安息香212.24 无色或白色晶体，白

色或黄色棱柱体结

晶。

1.31 137

344(102.

4kPa)

不溶于冷

水，微溶

于热水

溶于乙醇

微溶于

乙醚

苯甲醛106.12 纯品为无色液体，工

业品为无色至淡黄色

液体，有苦杏仁气味。

1.04 -26

179.62

（1.33kP

a）

微溶于水溶于乙醇

溶与乙

醚

维生素B1 300.81 白色结晶，盐酸盐为

白色结晶性粉末，易

潮解，有苦味，在碱

性条件下易分解变质

＼

245～

250

＼溶于水

微溶于乙

醇

不溶于

乙醚

四、主要试剂规格及用量

五、实验装置

主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。

反应图装置

六、实验步骤与现象记录

序号步骤现象备注

1 将1.26g维生素B1、3.5mL蒸馏水和10mL

乙醇加入50mL圆底烧瓶中，在冰水中冷却。

2 取3.5mL10%氢氧化钠溶液于一个试管，置

于冰浴中冷却。

3 将氢氧化钠溶液在10min内滴加到维生素

B1中，并不断震荡。一开始在将氢氧化钠溶

液滴入混合液中时，局部

会变黄，一摇就变为无

色，然后溶液颜色逐渐变

黄。

添加后，得调节PH

为9～10。

4 去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，装上

回流冷凝管，加几粒沸石，水浴温热1.5h。加热过程中颜色逐渐加

深，最后变为橘黄色。

水浴温度得保持在

60～75℃。

5 将反应混合物冷至室温，析出浅黄色晶体，

将烧瓶置于冰浴中冷却结晶，可用玻璃棒摩

擦瓶壁，抽滤，用35mL冷水洗涤结晶。

冷至室温时，不断析出浅

黄色晶体。

若出现油层，重新加

热使其变成均相，再

慢慢冷却结晶。

粗产品用95%乙醇重结晶。若产物为黄色，在加入乙醇重结晶时，在

七、实验结果和数据处理

实验产物为白色针状结晶，产量为5.3g 。 m 理论=0.07÷2×212.24=7.43g ,其中m 实际=5.3g 。 那么:产率=%33.71%10043

.75.3

%100)()(=⨯=⨯理论实际m m

八、讨论

1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。

2.苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸馏进行纯化，避光保存。

3.辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素B 1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。（参考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J 】.安徽中医学院学报.2003.22(6):46-47）

4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。

5.在用冷水洗涤结晶物时，我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中，事实上完全不溶物是不存在的，当然这一影响是是比较小的。

6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时，也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。