酞酰亚胺、N-(2-羟基酞酰亚胺)市场调研报告

酞酰亚胺、N-（2-羟基酞酰亚胺）市场调研报告
一、产品性状与用途
酞酰亚胺（亦称邻苯二甲酰亚胺,学名1，3-异吲哚二酮）性能稳定，用途广泛，分子式为：C6H4（CO）2NH，相对分子质量147.13。

结构式如下：
酞酰亚胺外观为白色或浅黄色单斜棱形珍状结晶，熔点238℃，相对密度1.21,能溶于苛性碱水溶液或沸乙酸中,微溶于水和酒精,几乎不溶于苯和石油醚；沸点时升华，能与强碱类化合物形成钠盐、钾盐等。

由于双羰基的影响，使得N-H键上的氢非常活泼。

酞酰亚胺的N-H键上的氢能被很多基团取代而衍生出多种化合物。

如：N-乙酰基、N-氯代、N-溴代、N-甲基、N-乙基、N-氯乙基、N-溴乙基、N-碘乙基、N-丙基、N-氯丙基、N-二氯丙基、N-溴丙基、N-二溴丙基、N-碘丙基、N-异丙基、N-2-氯异丙基、N-丁基、N-4-溴丙基、N-4-碘丁基、N-异丁基、N-戊基、N-异戊基、N-辛基、N-环丙基、N-乙烯基、N-丙烯基、N-异丙烯基、N-烯丙基、N-苯基、N-对氯苯基、N-2，4-二氯苯基、N-对溴苯基、N-2，4-二溴苯基、N-对碘苯基、N-邻硝基苯基、N-间硝基苯基、N-对硝基苯基、N-异丙苯基、N-卞基、N-邻甲苯基、N-间甲苯基、N-对甲苯基N-1-萘基、N-2-萘基酞酰亚胺。

由上述酞酰亚胺的各种衍生物再与有关的化学试剂进一步反应，可合成出许多化学产品，广泛应用于医药、农药、染料等工业部门。

1、医药工业
医药工业用于生产：双磷酸伯胺喹啉（抗疟药）、马法尼（对氨基磺胺，一种外科消毒药）、对氨基水杨酸（PAS，肺结核治疗药）、盐酸双肼酞嗪、多虑平、苯基茚满二酮（2-苯基-1，3-茚满二酮，抗凝血药）、邻氨基苯甲酸、N-取代3-氯-4磺酰酞酰亚胺。

2、农药工业
农药工业酞酰亚胺用于生产：氯胺磷、[O，O-二乙基-S-（2-氯-1-酞酰亚胺乙基）二硫代磷酸酯，
杀螨剂]、亚胺硫磷[O，O-二甲基-S-（苯二甲酰亚胺基甲基）二硫代磷酸酯，杀螨剂]、Ditalimfos[O，O-二乙基（邻苯二甲酰亚胺基）硫代磷酸酯，杀真菌剂]、稻瘟酞（四氯苯酞，杀菌剂）、邻苯二甲酰亚胺基硫代磷酸酯（除霉剂）。

3、染料工业
染料工业用于生产铜酞菁（蓝色颜料）。

铜酞菁是系颜料的中间体，可广泛用于加工酞菁系列产品，如：酞菁蓝B，酞菁蓝BGS，酞菁蓝G等高级颜料及活性翠蓝，直接耐晒翠蓝等染料。

4、其它
（1）、N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺（橡胶加工防焦剂）。

（2）、酞酰亚胺基苯基汞（细胞色素氧化酶阻止剂）、高效离子交换树脂（由邻苯二甲酰亚胺制成N-乙烯基酞酰亚胺，再与N-乙烯基琥珀酰亚胺以及N-乙烯基顺丁烯二酰亚胺共聚二成）。

（3）、白色塑料，透明坚韧膜：由N-乙烯基酞酰亚胺与N-乙烯基琥珀酰亚胺及烯烃共聚而成。

（4）、N-（对氨基苯基）邻苯二甲酰亚胺（显影剂）。

（5）、邻苯二甲酰亚胺二肟（金属离子成色剂）。

（6）、N-羧戊基邻苯二甲酰亚胺酯（增塑剂）。

N-（2-羟基酞酰亚胺）主要用于生产甲硝唑等抗生素的前体物质，也可用于生产荧光染料、靛红等。

国外酞酰亚胺深加工图：
抗凝剂（Indobufen）
酞酰亚氨基甲基酞菁衍生物（颜料中间体）
对氨甲基苯磺胺（马法尼，外科消毒药）
N-（2，6二氧化-3-胡椒嗪基）酞酰亚胺（抗癌药）
N-3-氯-4-磺酰酞酰亚胺（利尿药）
dl-酞酰亚氨基琥珀酰亚胺（镇痛药）
双磷酸伯胺喹啉（抗疟药）
酞酰亚胺基硫代磷酸酯（除酶剂）
酞酰亚氨基苯基汞（细胞色素氧化酶阻止剂）
靛族染料
酞酰亚胺邻苯二甲睛酞菁类染料及颜料
N-乙烯基酞酰亚胺
还原苯酞苯甲醛苯基茚满二酮（抗凝血药）
四氯苯酞（稻瘟酞，杀菌剂）
甲醛，己糖胺
N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺（橡胶加工防焦剂）
N-（对氨基苯基）邻苯二甲酰亚胺（显影剂）
邻苯二甲酰亚胺二肟（金属离子成色剂）
碳酸亚乙酯，碳酸钠N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺丙烯酸（共聚）透明坚韧的膜
N-烷基酞酰亚胺（有机中间体）
4-硫代酞酰亚胺基铵（有机中间体）
N-(2-氰基乙基)酞酰亚胺（有机中间体）
双（邻位酮基羧酸）的二氯苯酐（有机中间体）
2-酞酰亚胺基甲基-6-（2-苯并三唑基-4-甲基苯酚）
二、国内生产总概况
酞酰亚胺是一种用途广泛的有机中间体，其生产规模不大，多在农药厂生产作为半成品用于生产其下游产品，很少作为商品生产或销售。

近年由于酞酰亚胺在医药领域以及橡胶工业中应用的发展，国内新建几家生产厂家开始生产丁二酸下游亚胺类系列产品，以满足附近医药企业的生产需要。

国内最早生产多采用碳氨法，目前以尿素法生产为主。

国内统计生产能力约3000吨/年，实际生产量不足2000吨左右，已有部分企业因产品打不开销路停产或者转产。

国内N-（2-羟基酞酰亚胺）仅陕西丹凤县都邦化工有限公司、仪征市海帆化工有限公司等少数几个企业生产，估计每年约有60-70吨的产量。

国内酞酰亚胺生产厂家一般是十几种酞酰亚胺衍生物系列产品（N-羟基酞酰亚胺、N-苯基酞酰亚胺等）使用一套装置生产，往往是以销定产，以订单安排生产计划。

同国外相比，国内酞酰亚胺的生产普遍存在着产率低、成本高、质量差等缺陷。

三、国内主要生产企业简介
四、国内拟建项目、在建项目进展
五、国内消费概况及主要用户的需求量
1、国内消费总概况
酞酰亚胺的化学性质比较活泼，有许多下游衍生产品，国外由苯酐经酞酰亚胺路线工业化生产的产品约30余种，国内由于整体工业水平比较低，技术落后，加之对该产品应用开发的重视不够，致使国内目前酞酰亚胺产严重大于需求。

国内酞酰亚胺主要用来生产橡胶防焦剂，总需求量约600-800吨/年，在医药方面主要用来生产多虑平（多塞平），另外在农药方面酞酰亚胺可生产灭菌丹、亚胺硫磷等农药，另外还可生产苯酞等农药中间体。

上述品种国内六七十年代就是产过，由于技术和成本等方面的原因没有发展起来。

因为其低毒性和高杀菌活性，目前仍被列为国家鼓励发展的农药品种。

另外文献报道染料工业中铜酞菁的生产以酞酰亚胺为原料，经过调研发现国内铜酞菁的生产都采用苯酐法，以苯酐为原料直接生产铜酞菁，所以染料工业中消费酞酰亚胺甲较少。

国内医药、农药以及其它领域酞酰亚胺的总需求量总计约500-600吨/年。

国内国内酞酰亚胺总消费量约1200吨左右。

2、国内主要酞酰亚胺用户名录
（1）、橡胶防焦剂生产企业
（2）、医药、农药工业领域用户名录
（3）、染料工业
注：酞菁铜有苯酐法和邻苯二甲腈法两种生产工艺。

酐法是在催化剂及三氯苯，硝基苯等惰性溶剂或过量尿素存在下，加热苯酐、尿素和铜盐而得到铜酞菁。

邻苯二甲腈工艺路线是以酞酰亚胺为原料首先合成邻苯二甲腈，在溶剂和无机盐等惰性稀释剂存在下，加热邻苯二甲腈和铜盐而得酞菁铜。

邻苯二甲腈工艺路线的优点是翻印时间短，温度低，产品质量好，三废少。

但合成成本相当高，且邻苯二甲腈毒性较大。

所以目前我国酞菁铜的生产主要以苯酐法为主，很少有采用邻苯二甲腈法的。

六、国外生产与消费概况
国外酞酰亚胺生产厂家一般是一些大的农药生产商，如德国的巴斯夫、日本住友、美国孟山都等都自产酞酰亚胺用于下游农药的生产。

另外澳大利亚、荷兰、日本等一些企业建有亚胺类系列产品联产装置，估计生产量约十万吨左右。

国外大约5%的苯酐用来生产邻苯二甲酰胺，其中约30%用来生产除草剂、植物生长调节剂等。

也就说邻苯二甲酰亚胺全球消费量约10万吨/年。

国外邻苯二甲酰亚胺除用于生产除草剂等农药外更多的用于生产镇痛、抗癌、利尿等药品以及透明膜等聚合物。

七、产品价格走势
酞酰亚胺近几年价格总体呈平稳下降趋势，偶尔出现反弹。

五六年前价格最高达到 1.8万元/吨,2000-2001年降格下降到1.5万元左右,目前售价为1.4万元/吨。

由于酞酰亚胺生产难度并不高，近几年新增生产能力较大，部分企业急于打开市场通路，以降低价格为代价，目前最低报价低达9500元/吨，但产品纯度高，生产稳定的老供应商售价仍稳定在13000-14000元/吨。

八、产品进出口状况
依据海关进出口数据查询数据库得2001年中国酞酰亚胺进口量为：10.22吨；出口量为690吨。

注：由于海关亚胺类共用一个税则号，无法查出酞酰亚胺的确切进出口量。

我们采用价格归类排除法，并采访了上海至鑫化工有限公司、安徽五矿进出口公司等贸易公司，归纳所有信息，综合分析而的上述数据。

九、产品工艺技术路线及评价
1、酞酰亚胺的工业合成工艺路线
酞酰亚胺的工业生产方法主要有：碳铵法、液氨法（或氨水法）和尿素法。

（1）、碳铵法
碳铵法是制备邻苯二甲酰亚胺的传统方法，此法具有操作简单，原料易得等特点。

反应流程如图
一所示：
该工艺因存在污染大和经济效益差等因素已被国外淘汰。

（2）、液氨法是继碳铵法之后的一种工艺，70年代国外各公司相继投入应用。

液氨法和氨水法的工业装置和工艺条件基本相同，只是所用原料不同，操作更易控制，整个反应过程属液液两相反应可在塔中进行，因而产品质量好且收率高。

但氨水法存在生产时有严重的大气污染、反应时间过长，达到高质量的产品仍需后续手段等问题。

（3）、尿素法是以苯酐和尿素为原料
反应方程式如下：
2C 6H 4（CO ）2O+（NH 2）2CO 2C 6H 4（CO ）2NH+H 2O+CO 2
工艺过程如下：
苯酐
尿素
尿素法具有装置简单，产品质量高，色泽好，收率高，环境污染低等优点。

美国、德国等生产企业都采用该工艺生产酞酰亚胺。

2、N-（2-羟乙基）酞酰亚胺合成工艺
N-（2-羟乙基）酞酰亚胺由苯酐和乙醇氨合成。

化学反应方程式如下：
O O
O + H 2NCH 2 CH 2OH NCH 2 CH 2OH
O O
此反应是酞酰亚胺和乙醇胺在水溶液中一步反应完成，主要工艺流程为合成、分离和精制等过程，如下图所示。

苯酐 溶液
乙醇胺
十、 市场分析与预测 邻苯二甲酰亚胺N —H 上的氢非常活泼，因此能被很多基团取代生成重要的有机化工产品。

国际上大约5%的苯酐用来生产邻苯二甲酰亚胺，其中近30%加工生产除草剂、植物生长调节剂等产品。

全球酞酰亚胺的消费量约20万吨。

国外酞酰亚胺主要消费领域有医药、农药、染料、橡胶以及其他工业领域。

国外酞酰亚胺的直接下游产品主要有： 酞酰亚氨基甲基酞菁衍生物（颜料中间体）、 对氨甲基苯磺胺（马法尼，外科消毒药）、N-（2，6二氧化-3-胡椒嗪基）酞酰亚胺（抗癌药）、N-3-氯-4-磺酰酞酰亚胺（利尿药）、dl-酞酰亚氨基琥珀酰亚胺（镇痛药）、双磷酸伯胺喹啉（抗疟药）、酞酰亚胺基硫代磷酸酯（除酶剂）、酞酰亚氨基苯基汞（细胞色素氧化酶阻止剂）、靛族染料、邻苯二甲睛、酞菁类染料及颜料、苯酞、表面活性化合物（润滑剂添加物）、 N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺（橡胶加工防焦剂）、 N-（对氨基苯基）邻苯二甲酰亚胺（显影剂）、邻苯二甲酰亚胺二肟（金属离子成色剂）、N-烷基酞酰亚胺（有机中间体）、4-硫代酞酰亚胺基铵（有机中间体）、N-(2-氰基乙基)酞酰亚胺（有机中间体）、双（邻位酮基羧酸）的二氯苯酐（有机中间体）、 2-酞酰亚胺基甲基-6-（2-苯并三唑基-4-甲基苯酚）等。

用N-乙烯基酞酰亚胺与 N-乙烯基琥珀酰亚胺N-乙烯基顺丁烯二酰亚共聚生产高效离子交换树脂，N-乙烯基琥珀酰亚胺和烯烃共聚生产白色塑料，透明坚韧膜。

国外酞酰亚胺的深加工产品多达三十余种，而国内酞酰亚胺仅生产亚胺硫磷、苯酞、多虑平和橡胶防焦剂等少数几个品种，年消费量约2000吨左右。

若达到国外的消费水平，国内酞酰亚胺年需求量应在1.5万吨左右。

由此可以看出国内对酞酰亚胺的应用开发和国外相比差距非常大。

综上所述，随着技术的进步和经济的不断发展，国内酞酰亚胺的消费需求会出现较大幅度的增长。

新的消费需求的增长主要基于新产品的开发，现有产品的发展空间不大，个别品种还会因为毒副作用
较大而被新品种所代替，例如酞酰亚胺基哌啶这种药物，由于可致胎儿畸形，在巨大的社会压力下已经停止制造。

国内目前对酞酰亚胺的下游产品的开发研究还比较少，只有武汉大学（邻二甲苯氨氧化合成邻苯二甲腈研究）等少数研究单位作过一些研究。

而酞酰亚胺的生产技术难度并不高，国内已出现严重供过于求的局面，部分企业因产品打不开市场已经停产或转产，同样酞酰亚胺的主要消费领域橡胶防焦剂的市场也不景气，部分企业也出现停产现象。

所以说近年酞酰亚胺的国内市场不会有大的起色。

最后需要提醒的是虽然含有酞酰亚胺基团的化合物很多，但大多并非由酞酰亚胺衍生得到，而是由其他化合物化和而成。