乙酰苯胺的制备
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
抽滤，用少量蒸馏水洗涤2~3次，抽干，得到粗产品。
乙酰苯胺的制备
（四）实验步骤及装置图
2. 乙酰水杨酸的精制
将粗乙酰苯胺转入盛有100mL热水的烧杯中，加热至沸，使之 溶解，如仍有未溶解的油珠，可补加热水。稍冷却后，加入约1g活 性碳，在加热下搅拌几分钟，趁热抽滤。滤液自然冷却至室温，析 出乙酰苯胺的白色结晶。抽滤，干燥，称重，计算产率。
熔点 沸点 比重 (℃) (℃) (d420)
溶解度
易溶 水(g/100ml)
苯胺
93.13
无色液体 ‒6.3
184.4
1.021
乙醇、乙醚 等有机溶剂
微溶
乙酰苯胺
135.16 白色结晶 114. 3 304
1.219
热水、醇、 乙醚等溶剂
0.46（20℃) 0.84（50℃） 5.5（100℃）
乙酰苯胺的制备
实验十二 乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备
（一）实验目的
1．学习酰化反应的原理和过程，知道乙酰苯胺的制 备原理和实验操作。 2．通过乙酰苯胺的纯化过程，进一步巩固重结晶的 操作方法。
乙酰苯胺的制备
（二）实验原理
苯胺的酰化反应是有机合成中比较重要的一类反应，可用来保护 氨基、降低芳胺对氧化剂的敏感性；也可降低氨基在亲电取代中的反 应活性，特别是卤化反应可进行单取代。药物合成中常用酰化反应降 低芳胺的毒性。芳胺可与酰氯、酸酐、磺酰氯等发生酰化反应，酰胺 在酸碱催化下可以重新解离恢复氨基。
方法三：在250ml烧杯中，加入100mL水和5mL浓盐酸，在搅拌下 加入6mL苯胺，待苯胺完全溶解后加入1g活性炭，搅拌均匀后加热 煮沸5分钟，趁热抽滤以除去活性炭和不溶物。将滤液转移至250ml 烧杯中，加入7mL乙酸酐，再加入50℃含有8g醋酸钠的水溶液 20mL，混合均匀。放入冰水浴中冷却，使其结晶完全。
乙酰苯胺的制备
（四）实验步骤及装置图
1. 乙酰苯胺的制备
方法二：在100ml烧杯中，加入5g苯胺，在冰水浴冷却下缓慢加 入6mL乙酸酐，用玻璃棒搅拌30分钟至糊状。将糊状物转移至 250mL的烧杯中，再加入100mL蒸馏水，冷水浴冷却至晶体析出 完全。
乙酰苯胺的制备
（四）实验步骤及装置图
1. 乙酰苯胺的制备
轻轻搅动后再抽滤，重复操作两次。 （6）晶体的干燥：根据溶剂及晶体的性质选择而进行干燥。
乙酰苯胺的制备
（六）产率计算
产率计算： （1）理论产量按哪个反应物计算？
（2）计算出理论产量
（3）计算出产率
产率=
m实 m理
× 100%
乙酰苯胺的制备
（七）讨论 （八）思考题
1．本实验中采用哪些措施来提高乙酰苯胺的产率?
（四）实验步骤及装置图
1. 乙酰苯胺的制备
方法一：在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入5mL新 蒸苯胺、7.5mL乙酸和0.1g锌粉，安装分馏装置， 先用小火加热，使反应物保持微沸15分钟。然后 逐渐升高温度，保持分馏柱温度在100~110℃之 间，反应1小时。当温度计读数下降或瓶内出现白 雾时，停止加热。趁热将反应物倒入100mL的冰 水中，剧烈搅拌，有固体析出。
乙酰苯胺的制备
（二）实验原理 芳胺乙酰化反应常用的酰化剂为乙酸、乙酸酐、乙酰氯等，其中
乙酸价格便宜，但反应活性低；乙酸酐和乙酰氯反应活性高，但价格 昂贵。
本反应是可逆反应，为了提高平衡转化率，加入过量的乙酸酐。 反应中加入锌粉可防止苯胺的氧化，但不能加入过多，否则易形成氢 氧化锌难以处理。
乙酰苯胺的制备
（1）溶剂的选择：价廉易得，毒性低，沸点低；相似相溶原则。 （2）固体物质的溶解：溶剂量多加20%，水做溶剂可用烧杯溶解；有机溶剂做溶 剂，必须安装回流装置。 （3）杂质的除去：活性炭用量一般为粗产物1～5%。 （4）晶体的析出：滤液静置自然溶剂，
（三）实验仪器、试剂规格及物理常数表
1. 实验仪器 圆底烧瓶、分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、锥 形瓶、烧杯、布氏漏斗、抽滤垫、抽滤瓶、温度计、温 度计套、电热套
2. 试剂规格 苯胺、乙酸、乙酸酐、锌粉、浓盐酸、活性炭、醋酸钠
乙酰苯胺的制备
（三）实验仪器、试剂规格及物理常数表
3. 物理常数表
药品名称 分子量 性状 (mol wt)
乙酰苯胺的制备
（五）粗产物纯化原理
1、重结晶的原理
其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或 在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。
2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤
→晶体干燥
乙酰苯胺的制备
（五）粗产物纯化原理 3、重结晶的注意事项
2．常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济?哪一种反应最快？
3．苯胺进行乙酰化的作用是什么？
谢谢观看
乙酰苯胺的制备
（四）实验步骤及装置图
2. 乙酰水杨酸的精制
将粗乙酰苯胺转入盛有100mL热水的烧杯中，加热至沸，使之 溶解，如仍有未溶解的油珠，可补加热水。稍冷却后，加入约1g活 性碳，在加热下搅拌几分钟，趁热抽滤。滤液自然冷却至室温，析 出乙酰苯胺的白色结晶。抽滤，干燥，称重，计算产率。
熔点 沸点 比重 (℃) (℃) (d420)
溶解度
易溶 水(g/100ml)
苯胺
93.13
无色液体 ‒6.3
184.4
1.021
乙醇、乙醚 等有机溶剂
微溶
乙酰苯胺
135.16 白色结晶 114. 3 304
1.219
热水、醇、 乙醚等溶剂
0.46（20℃) 0.84（50℃） 5.5（100℃）
乙酰苯胺的制备
实验十二 乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备
（一）实验目的
1．学习酰化反应的原理和过程，知道乙酰苯胺的制 备原理和实验操作。 2．通过乙酰苯胺的纯化过程，进一步巩固重结晶的 操作方法。
乙酰苯胺的制备
（二）实验原理
苯胺的酰化反应是有机合成中比较重要的一类反应，可用来保护 氨基、降低芳胺对氧化剂的敏感性；也可降低氨基在亲电取代中的反 应活性，特别是卤化反应可进行单取代。药物合成中常用酰化反应降 低芳胺的毒性。芳胺可与酰氯、酸酐、磺酰氯等发生酰化反应，酰胺 在酸碱催化下可以重新解离恢复氨基。
方法三：在250ml烧杯中，加入100mL水和5mL浓盐酸，在搅拌下 加入6mL苯胺，待苯胺完全溶解后加入1g活性炭，搅拌均匀后加热 煮沸5分钟，趁热抽滤以除去活性炭和不溶物。将滤液转移至250ml 烧杯中，加入7mL乙酸酐，再加入50℃含有8g醋酸钠的水溶液 20mL，混合均匀。放入冰水浴中冷却，使其结晶完全。
乙酰苯胺的制备
（四）实验步骤及装置图
1. 乙酰苯胺的制备
方法二：在100ml烧杯中，加入5g苯胺，在冰水浴冷却下缓慢加 入6mL乙酸酐，用玻璃棒搅拌30分钟至糊状。将糊状物转移至 250mL的烧杯中，再加入100mL蒸馏水，冷水浴冷却至晶体析出 完全。
乙酰苯胺的制备
（四）实验步骤及装置图
1. 乙酰苯胺的制备
轻轻搅动后再抽滤，重复操作两次。 （6）晶体的干燥：根据溶剂及晶体的性质选择而进行干燥。
乙酰苯胺的制备
（六）产率计算
产率计算： （1）理论产量按哪个反应物计算？
（2）计算出理论产量
（3）计算出产率
产率=
m实 m理
× 100%
乙酰苯胺的制备
（七）讨论 （八）思考题
1．本实验中采用哪些措施来提高乙酰苯胺的产率?
（四）实验步骤及装置图
1. 乙酰苯胺的制备
方法一：在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入5mL新 蒸苯胺、7.5mL乙酸和0.1g锌粉，安装分馏装置， 先用小火加热，使反应物保持微沸15分钟。然后 逐渐升高温度，保持分馏柱温度在100~110℃之 间，反应1小时。当温度计读数下降或瓶内出现白 雾时，停止加热。趁热将反应物倒入100mL的冰 水中，剧烈搅拌，有固体析出。
乙酰苯胺的制备
（二）实验原理 芳胺乙酰化反应常用的酰化剂为乙酸、乙酸酐、乙酰氯等，其中
乙酸价格便宜，但反应活性低；乙酸酐和乙酰氯反应活性高，但价格 昂贵。
本反应是可逆反应，为了提高平衡转化率，加入过量的乙酸酐。 反应中加入锌粉可防止苯胺的氧化，但不能加入过多，否则易形成氢 氧化锌难以处理。
乙酰苯胺的制备
（1）溶剂的选择：价廉易得，毒性低，沸点低；相似相溶原则。 （2）固体物质的溶解：溶剂量多加20%，水做溶剂可用烧杯溶解；有机溶剂做溶 剂，必须安装回流装置。 （3）杂质的除去：活性炭用量一般为粗产物1～5%。 （4）晶体的析出：滤液静置自然溶剂，
（三）实验仪器、试剂规格及物理常数表
1. 实验仪器 圆底烧瓶、分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、锥 形瓶、烧杯、布氏漏斗、抽滤垫、抽滤瓶、温度计、温 度计套、电热套
2. 试剂规格 苯胺、乙酸、乙酸酐、锌粉、浓盐酸、活性炭、醋酸钠
乙酰苯胺的制备
（三）实验仪器、试剂规格及物理常数表
3. 物理常数表
药品名称 分子量 性状 (mol wt)
乙酰苯胺的制备
（五）粗产物纯化原理
1、重结晶的原理
其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或 在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。
2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤
→晶体干燥
乙酰苯胺的制备
（五）粗产物纯化原理 3、重结晶的注意事项
2．常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济?哪一种反应最快？
3．苯胺进行乙酰化的作用是什么？
谢谢观看