有机化学第四版答案
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c 1,2-二甲基-1-乙基-2-丙基环丙烷（顺反异构）
4.7 完成下列反应：
答案：
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。
答案：
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
C5H10 不饱和度Π=1
4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
a. 丙基苯 b. 邻甲基乙基苯 c. 间甲基乙基苯 d. 对甲基乙基苯
e. 1，2，3－三甲基苯 f. 1，2，4－三甲基苯 g 1，3，5－三甲基苯
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
答案：
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：
c. 2－甲基－1,3,. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
答案：
3.3 写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
答案
3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2- sp3型的，几个是 sp3- sp3？
电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane
答案：
c > b > e > a > d
2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式
2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案： a是共同的
答案：
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.14 下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案： 稳定性：
3.15 写出下列反应的转化过程
3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物 共价键化合物
熔沸点 高 低
溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂
硬度 高 低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷
i.
4.4 指出下列结构式中由1至7号碳原子的杂化状态
答案： sp3杂化：2，4 其他为sp2杂化
4.5 将下列结构改写为键线式。
答案：
4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式
答案：
a 1-甲基-1-乙基环丙烷 b 1,1-二甲基-2-乙基环丙烷 c 1,1-二甲基-2-乙基-2-丙基环丙烷
答案：
1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6
i. C2H2 j. H2SO4
答案：
答案：
4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案： b , d有芳香性
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯
答案：
答案
3.7 写出雌家蝇的性息素顺-9-二十三碳烯的构型式
答案
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
答案：
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与1－己烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
c. 含有一个四级碳原子及一个二级碳原子的烷烃
答案：
2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。
a. 庚烷与己烷
b. 壬烷与3-甲基辛烷
答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷
答案： 3-乙基-3-己烯。
sp2- sp3型：2-3，4-5，7-3； sp3- sp3型：1-2，7-8，5-6
3.5 写出下列化合物的缩写结构式：
答案 a. C4H11O b. C7H14O c. C5H8 d. C5H11Cl
3.6 将下列化合物写成键线式（包括顺反异构体）。
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷
答案：
3.21 完成下列反应式：
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
2.15 子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16 下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
答案：
3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。
答案：对于1,3－丁二烯，由于键长平均化，电子云分布平均因此H或Br加成的位置可为两种可能。
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
h. 错，应为4,4-二甲基-5-乙基
2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子
答案：
2.6 写出符合以下条件的含六个碳的烷烃的结构式
a. 含有两个三级碳原子的烷烃
b. 含有一个异丙基的烷烃
4.7 完成下列反应：
答案：
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。
答案：
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
C5H10 不饱和度Π=1
4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
a. 丙基苯 b. 邻甲基乙基苯 c. 间甲基乙基苯 d. 对甲基乙基苯
e. 1，2，3－三甲基苯 f. 1，2，4－三甲基苯 g 1，3，5－三甲基苯
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
答案：
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：
c. 2－甲基－1,3,. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
答案：
3.3 写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
答案
3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2- sp3型的，几个是 sp3- sp3？
电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane
答案：
c > b > e > a > d
2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式
2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案： a是共同的
答案：
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.14 下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案： 稳定性：
3.15 写出下列反应的转化过程
3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物 共价键化合物
熔沸点 高 低
溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂
硬度 高 低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷
i.
4.4 指出下列结构式中由1至7号碳原子的杂化状态
答案： sp3杂化：2，4 其他为sp2杂化
4.5 将下列结构改写为键线式。
答案：
4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式
答案：
a 1-甲基-1-乙基环丙烷 b 1,1-二甲基-2-乙基环丙烷 c 1,1-二甲基-2-乙基-2-丙基环丙烷
答案：
1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6
i. C2H2 j. H2SO4
答案：
答案：
4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案： b , d有芳香性
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯
答案：
答案
3.7 写出雌家蝇的性息素顺-9-二十三碳烯的构型式
答案
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
答案：
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与1－己烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
c. 含有一个四级碳原子及一个二级碳原子的烷烃
答案：
2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。
a. 庚烷与己烷
b. 壬烷与3-甲基辛烷
答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷
答案： 3-乙基-3-己烯。
sp2- sp3型：2-3，4-5，7-3； sp3- sp3型：1-2，7-8，5-6
3.5 写出下列化合物的缩写结构式：
答案 a. C4H11O b. C7H14O c. C5H8 d. C5H11Cl
3.6 将下列化合物写成键线式（包括顺反异构体）。
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷
答案：
3.21 完成下列反应式：
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
2.15 子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16 下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
答案：
3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。
答案：对于1,3－丁二烯，由于键长平均化，电子云分布平均因此H或Br加成的位置可为两种可能。
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
h. 错，应为4,4-二甲基-5-乙基
2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子
答案：
2.6 写出符合以下条件的含六个碳的烷烃的结构式
a. 含有两个三级碳原子的烷烃
b. 含有一个异丙基的烷烃