武汉理工大学有机化学答案9.
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A CH 3CH
2CH 2OH B
C 2H 5OH
O
O 2C 2H 5
9.
A B
C OH
H
C 6H 5
D
C 6H 5
10.
11.
19. O
CH CH C CH 3
20. NaOOCCH 2COONa + 2 CHI 3
9.7 (1
CH 3CH 2CHCHCOOH
OH
CH 3
CH 3CH 2CHCHCHO
OH
CH 3
2CH 3CH 2
CHO
HO Ag 2O
CCH 2CH=CCOOH
3
(2
3
3
33
3
(1CH MgX (2H 2O
H
+
3
3
(1O 3(2H 2O
OH
3
3
3
(3
(4
9.8
(EtOCO2CH(CH 23CH(COOEt
(HO 2C2CH(CH 23CH(CO 2H2
EtOH
EtONa
(2 CH 2(COOC 2H 5232(CH 32CHCH(COOEt2
(2C 6H 5COCl >(C 6H 5CO2O >C 6H 5COOCH 3 >C 6H 5CONH 2 (3
>
>
>
CH 3
COCl
COCl
COCl
COCl
NO 2
(4甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>戊酸
9.5
(1
水杨酸苯甲酸肉桂酸
无无
溴水
褪色不褪色
(3
COCOOH CH 2COOH COOH
Tollens试剂
CH 3CH 2Cl
CH 3CH 2CH(CO 2Et2
EtONa EtOH
652C 6H 5CH 2
C(CO 2Et2
C 2H 5
1(2HCl
T.M.
(5
CH 2(COOC 2H 52
25C 2H 5ONa CH 3I
CH 3-CH(COOC 2H 52
25C 2H 5ONa BrCH 2CH 2Br
(2A >C >D >B
羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位,羟基与羧基形成分子内氢键,稳定负离子,酸性相对最强。间位,羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应,所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位,羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应,所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4(1CH 3COCl >(CH 3CO2O >CH 3COOC 2H 5>CH 3CONH 2
B
8.O
O
COOEt
COOEt
O
O
COOEt COOEt
A
B
C
O
O
²ÝËá±ûͪËá±ûËá
TollensÊÔ¼Á
¾µ
Òø¾µÎÞ
FeCl 3ÏÉ«ÎÞ
(2
O
O
PhCOCH 2CONHCH 3
CO 2C 2H 5
O
OCOCH 3
CO 2-N H
12.
13.
14.
15.
16.
C 6H 5
O
17.
18.
BrCH 2CH 2-CH(COOC 2H 52
CH 3
NaOH
H +
CH 3LiAlH 4CH
3CH 2=CH-CHCH 2OH
TsCl
CH 3
CH 2=CH-CHCH 2OTs
CH 3CH 2CCH 2CH 3
O C 2H 5ONa
CH 3CH 2CCHCH 2CHCH=CH 2
O CH 3
CH 3
OsO 4
CH 2=CH-CHCOOH
9.9 H 3CH 2OH KMnO 4/H
+
CH 3CO 2H CH 3CH 2OH
H 2SO 4,CH 3CO 2C 2H 5EtONa
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5CH 3COCHCO 2Et C 2H 5
(2C 2H 5Br (1EtONa
CH 3COC(C 2H 52CO 2Et
银镜
无无
+
褪色不褪色
(4 1水解后能与AgNO 3产生白色沉淀者为乙酰氯。2碱性条件下水解放出NH 3者为乙酰氨。
3能使NaHCO 3水溶液放出CO 2者为甲氧基乙酸。4低温下用稀碱处理,放出NH 3者为乙酸铵。
5室温下水解,再加源自文库aHCO 3水溶液,有CO 2气体放出者为乙酸酐。
9.6
CH 2OH A B CH 3OH 1.COCl
CH 3
(2CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOH
(1(2C 2H 5Br (1EtON a
CH 3COCH 2CO 2C 2H
5
NaOH +H 2
O CH 3COCH(CH 2CH 32(EtONa CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2ClCH 2COCH 3
CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2O
NaOH CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1EtONa ClCHCO C H 5
(CH 32CHCH(CO 2HT.M.
T.M.
(3 CH 2(CO 2Et2
EtONa
Br(CH 23Br
2Et
2Et 2(2HCl
1(2H Cl
1(2HCl
(
NaOH T.M.
EtOH
EtONa (4 CH 2(COOC 2H 52
Br(CH 23Br
EtOH
EtONa (1 CH 2(COOC 2H 52
武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案
9.1 1.3,4-二甲基戊酸2.3-甲基-2-丁烯酸3.对甲酰基苯甲酸4.α-萘乙酸5.2,4-环戊二烯甲酸6.2,3-二甲基丁烯二酸7.邻羟基苯甲酸(水杨酸8.苹果酸9.柠檬酸10.间苯二酸11.对甲苯基甲酰氯12.丙烯酰溴
13.N ,N-二甲基乙酰胺14.苯甲酰胺15.N-溴代丁二酰亚胺(NBS 16.乙酸苯甲酯17.顺丁烯二酸酐(顺酐18.苯甲酸乙酯9.2
CONH 2
NH 2
A
B
C
2.A CH 3CH 2CH 23O
B
CH 3CH CH 2
C CH 3COOH
3.CN
CH 3CH 2CH 2CON(CH 32
4.
5.
H 2NCH 2CO 2CH 2CH 3.HCl
6.CH 3CH 2CH 2CO 2CH 3CH 3CH 2CH 2C(CH 32
OH
7.A
CH 2CH 2COOH Br
O
O
O
O (13-苯基丙酸
(2丁酰溴(3乙酸丙酸酐
NHCH 3
O (4N -二甲基丙酰胺
O
Ph
O (5乙酸苄酯
CHO
HO
COOH
Cl
COOH
Br
(63-(3,3-二甲基环己基丙醛
(75-羟基-3-氯戊酸
(84-乙基-6-溴-4-己烯酸
9.3 (1D >C >B >A
硝基的诱导效应和共轭效应方向一致,都是吸电子的。当硝基处于间位时,其共轭效应影响不到羧基,所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸;而对于氯原子而言,其诱导效应为吸电子,共轭效应为供电子,对羧基的作用相反,当氯原子在间位时,其供电子的共轭效应影响不到羧基,所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
2CH 2OH B
C 2H 5OH
O
O 2C 2H 5
9.
A B
C OH
H
C 6H 5
D
C 6H 5
10.
11.
19. O
CH CH C CH 3
20. NaOOCCH 2COONa + 2 CHI 3
9.7 (1
CH 3CH 2CHCHCOOH
OH
CH 3
CH 3CH 2CHCHCHO
OH
CH 3
2CH 3CH 2
CHO
HO Ag 2O
CCH 2CH=CCOOH
3
(2
3
3
33
3
(1CH MgX (2H 2O
H
+
3
3
(1O 3(2H 2O
OH
3
3
3
(3
(4
9.8
(EtOCO2CH(CH 23CH(COOEt
(HO 2C2CH(CH 23CH(CO 2H2
EtOH
EtONa
(2 CH 2(COOC 2H 5232(CH 32CHCH(COOEt2
(2C 6H 5COCl >(C 6H 5CO2O >C 6H 5COOCH 3 >C 6H 5CONH 2 (3
>
>
>
CH 3
COCl
COCl
COCl
COCl
NO 2
(4甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>戊酸
9.5
(1
水杨酸苯甲酸肉桂酸
无无
溴水
褪色不褪色
(3
COCOOH CH 2COOH COOH
Tollens试剂
CH 3CH 2Cl
CH 3CH 2CH(CO 2Et2
EtONa EtOH
652C 6H 5CH 2
C(CO 2Et2
C 2H 5
1(2HCl
T.M.
(5
CH 2(COOC 2H 52
25C 2H 5ONa CH 3I
CH 3-CH(COOC 2H 52
25C 2H 5ONa BrCH 2CH 2Br
(2A >C >D >B
羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位,羟基与羧基形成分子内氢键,稳定负离子,酸性相对最强。间位,羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应,所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位,羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应,所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4(1CH 3COCl >(CH 3CO2O >CH 3COOC 2H 5>CH 3CONH 2
B
8.O
O
COOEt
COOEt
O
O
COOEt COOEt
A
B
C
O
O
²ÝËá±ûͪËá±ûËá
TollensÊÔ¼Á
¾µ
Òø¾µÎÞ
FeCl 3ÏÉ«ÎÞ
(2
O
O
PhCOCH 2CONHCH 3
CO 2C 2H 5
O
OCOCH 3
CO 2-N H
12.
13.
14.
15.
16.
C 6H 5
O
17.
18.
BrCH 2CH 2-CH(COOC 2H 52
CH 3
NaOH
H +
CH 3LiAlH 4CH
3CH 2=CH-CHCH 2OH
TsCl
CH 3
CH 2=CH-CHCH 2OTs
CH 3CH 2CCH 2CH 3
O C 2H 5ONa
CH 3CH 2CCHCH 2CHCH=CH 2
O CH 3
CH 3
OsO 4
CH 2=CH-CHCOOH
9.9 H 3CH 2OH KMnO 4/H
+
CH 3CO 2H CH 3CH 2OH
H 2SO 4,CH 3CO 2C 2H 5EtONa
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5CH 3COCHCO 2Et C 2H 5
(2C 2H 5Br (1EtONa
CH 3COC(C 2H 52CO 2Et
银镜
无无
+
褪色不褪色
(4 1水解后能与AgNO 3产生白色沉淀者为乙酰氯。2碱性条件下水解放出NH 3者为乙酰氨。
3能使NaHCO 3水溶液放出CO 2者为甲氧基乙酸。4低温下用稀碱处理,放出NH 3者为乙酸铵。
5室温下水解,再加源自文库aHCO 3水溶液,有CO 2气体放出者为乙酸酐。
9.6
CH 2OH A B CH 3OH 1.COCl
CH 3
(2CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOH
(1(2C 2H 5Br (1EtON a
CH 3COCH 2CO 2C 2H
5
NaOH +H 2
O CH 3COCH(CH 2CH 32(EtONa CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2ClCH 2COCH 3
CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2O
NaOH CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1EtONa ClCHCO C H 5
(CH 32CHCH(CO 2HT.M.
T.M.
(3 CH 2(CO 2Et2
EtONa
Br(CH 23Br
2Et
2Et 2(2HCl
1(2H Cl
1(2HCl
(
NaOH T.M.
EtOH
EtONa (4 CH 2(COOC 2H 52
Br(CH 23Br
EtOH
EtONa (1 CH 2(COOC 2H 52
武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案
9.1 1.3,4-二甲基戊酸2.3-甲基-2-丁烯酸3.对甲酰基苯甲酸4.α-萘乙酸5.2,4-环戊二烯甲酸6.2,3-二甲基丁烯二酸7.邻羟基苯甲酸(水杨酸8.苹果酸9.柠檬酸10.间苯二酸11.对甲苯基甲酰氯12.丙烯酰溴
13.N ,N-二甲基乙酰胺14.苯甲酰胺15.N-溴代丁二酰亚胺(NBS 16.乙酸苯甲酯17.顺丁烯二酸酐(顺酐18.苯甲酸乙酯9.2
CONH 2
NH 2
A
B
C
2.A CH 3CH 2CH 23O
B
CH 3CH CH 2
C CH 3COOH
3.CN
CH 3CH 2CH 2CON(CH 32
4.
5.
H 2NCH 2CO 2CH 2CH 3.HCl
6.CH 3CH 2CH 2CO 2CH 3CH 3CH 2CH 2C(CH 32
OH
7.A
CH 2CH 2COOH Br
O
O
O
O (13-苯基丙酸
(2丁酰溴(3乙酸丙酸酐
NHCH 3
O (4N -二甲基丙酰胺
O
Ph
O (5乙酸苄酯
CHO
HO
COOH
Cl
COOH
Br
(63-(3,3-二甲基环己基丙醛
(75-羟基-3-氯戊酸
(84-乙基-6-溴-4-己烯酸
9.3 (1D >C >B >A
硝基的诱导效应和共轭效应方向一致,都是吸电子的。当硝基处于间位时,其共轭效应影响不到羧基,所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸;而对于氯原子而言,其诱导效应为吸电子,共轭效应为供电子,对羧基的作用相反,当氯原子在间位时,其供电子的共轭效应影响不到羧基,所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。