二丁基羟基甲苯

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二丁基羟基甲苯(BHT)

白色结晶或结晶性粉末,基本无臭,无味,熔点69.0~70.0℃,沸点265℃,对热相当稳定。接触金属离子,特别是铁离子不显色,抗氧化效果良好。加热时与水蒸气一起挥发。不溶于水、甘油和丙二醇,而易溶于乙醇(25%)和油脂。来源与制法:由对甲酚与异丁烯在催化剂浓硫酸和脱水剂氧化铝存在下,加压反应。生成物经蒸馏、浓缩、结晶等步骤制得。

理化常数

中文名称:二丁基羟基甲苯英文名称: Butylated hydroxytoluene

别名: 2,6-二叔丁基对甲酚;3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯;BHT

详情:结构式:

分子式:C15H24O

分子量:220.36

理化性质

毒理学依据:

①LD50:大鼠口服2.0g/kg。

②ADI:0~0.3g/kg(bw)(FAO/WHO,1995)。

③GRAS:FDA-21CFR182.3173。

质量要求:质量标准(GB1900―1980)

灼烧残渣/% ≤ 0.01

水分/% ≤ 0.1

熔点/℃ 69.0~70.0

硫酸盐(以SO4计)/% ≤ 0.002

游离酚(以对甲酚计)/% ≤ 0.02

重金属(以Pb计)/% ≤ 0.0004

砷(以As计)/% ≤ 0.0001

用途

脂溶性抗氧化剂。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760―1996)中规定:二丁基羟基甲苯可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品、早餐谷类食品,其最大使用量为0.2g/kg。二丁基羟基甲苯与丁基羟基茴香醚混合使用时,总量不得超过0.2 g/kg。二丁基羟基甲苯与丁基羟基茴香醚、没食子酸丙酯混合使用时,其中二丁基羟基甲苯与丁基羟基茴香醚总量不得超过0.1 g/kg,没食子酸丙酯不得超过0.05 g/kg(最大使用量均以脂肪计)。此外也可用于胶姆糖配料。其他使用参考:在动物油中用量为0.001%~0.01%;植物油,0.002%~0.02%;焙烤食品,0.01%~0.04%;谷物食品,0.005%~0.02%;脱水豆浆,0.001%;香精油,0.01%~0.1;食品包装材料0.02%~0.1%;口香糖基质用量可达0.1%。另外如中国台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》(1986)规定:二丁基羟基甲苯可用于油脂、奶油、干鱼、贝类制品及其干制品,其使用量低于0.2 g/kg;用于冷冻鱼、贝类及冷冻鲸鱼肉的浸渍液,最大使用量为0.1 g/kg;用于口香糖、泡泡糖,低于0.75 g/kg。FAO/WHO(1984)规定:一般食用油脂,单用二丁基羟基甲苯或与丁基羟基茴香醚、叔丁基对苯二酚、没食子酸酯类合用时,最大使用量为0.2 g/kg(其中没食子酸酯类不得超过100mg/kg)。与丁基羟基茴香醚、没食子酸酯类合用总量为0.2g/kg,但没食子酸酯类不得超过

100mg/kg;不得用于直接消毒,也不得用于调制奶及其制品;用于人造奶油,单用或与丁基羟基茴香醚、没食子酸酯类合用时,最大使用量为0.1g/kg。日本规定:用于鱼、

贝类冷冻品、鲸鱼冷冻品浸渍液(生食冷冻鲸鱼肉除外),最大使用量为1g/kg;用于油脂、奶油、鱼、贝类干制品与盐制品。干燥类淀粉,最大使用量为0.2 g/kg;口香糖,最大使用量为0.75 g/kg。鉴定方法:在10 mL本品的甲醇溶液中,加入10 mL水、2 mL亚硝酸钠溶液(3 g/L)及5mL邻联二茴香胺甲醇盐酸混合溶液[2 g/L,甲醇1mol/ L 盐酸溶液(4+6)],在3min内呈橙红色。加氯仿5 mL,摇动,氯仿层中呈现紫色或品红色,曝光后退色。

含量分析

采用内标法,通过气相色谱仪器进行定量分析。

[1]

国家标准

GB 1900-2010 食品安全国家标准食品添加剂二丁基羟基甲苯(BHT)

本标准适用于以对甲酚、异丁醇为原料,以浓硫酸作为催化剂,氧化铝作为脱水剂,反应生成的食品添加剂二丁基羟基甲苯(BHT)。

代替GB/T 1900-1980

编辑本段简介

别名:抗氧剂264

化学名称:2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚

实验式:C15H24O

分子量:220.19

性质

无嗅、无味,无毒的白色晶体。熔点71,沸点265,不溶于水和稀碱,溶于苯、甲苯、乙醇、汽油及食物油中。其溶解度为:乙醇25%(20),豆油30%(25),棉籽油20%(25),猪油40%(40)。

编辑本段试剂级

(化学纯)食品级

外观白色结晶

熔点 69.0-71.0 69.0-70.0

水份 % 0.1

灼烧残渣 % 0.01 0.01

硫酸盐(以SO4计)% 0.002

重金属(以Pb计)% 0.0004

砷(As)% 0.0001

游离酚(以对甲酚计)% 0.02 0.02

相对密度

执行标准 Q/ICKZ 04-1998 GB1900-80

乙醇中溶解试验合格

用途

作为抗氧剂,能抑制或延缓塑料或橡胶的氧化降解而延长使用寿命。防止润滑油、燃料油的酸值或粘度的上升。作为食品添加剂能延迟食物的酸败。本品又是合成橡胶(丁苯、丁腈、聚氨酯、顺丁等)、聚乙烯、聚氯乙烯的稳定剂。BHT也是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。因其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,无特异臭,遇金属无呈色反应,且价格低廉,所以在我国为主要的抗氧化剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干,最大使用量为0.2g/kg。

作用机理

二丁基羟基甲苯(BHT)作为抗氧剂,它能够与自动氧化中的链增长自由基反应,消灭自由基,从而是链式反应中断。二丁基羟基甲苯(BHT)在抗氧化过程中既可以作为氢的给予体也可以作为自由基俘获剂。由于2,6位上有2个强力推电子基团,因此,二丁基羟基甲苯(BHT)具有很强的抗氧化效果。

对光、热相当稳定,加热能与水蒸气一起挥发,遇金属离子不变色。易溶于乙醇(25%,25℃)、丙酮(40%)、苯(40%)、大豆油、棉籽油、猪油,不溶于水、甘油、丙二醇。用途:BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格低廉,仅为BHA1/5~1/8,我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.2 g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱。

BHA

丁基羟基茴香醚(BHA),白色或微黄色结晶状物,熔点48~63℃,沸点264~270℃(98 KPa),高浓度是略有酚味,易溶于乙醇(25 g/100 mL,25℃)、丙二醇和油脂,不溶于水。BHA对热稳定,在弱碱条件下不易被破坏,与金属离子作用不着色。

基本信息

中文名:丁基羟基茴香醚

英文名:Butyl hydroxy anisd ;3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole;

2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol

别名:叔丁基对羟基茴香醚;丁基大茴醚;BHA

分子式:C11H16O2

分子量:180.25

CAS 登录号:25013-16-5

EINECS 登录号:246-563-8

FEMA 登录号:2183

理化性质

白色或微黄色结晶状物,熔点48~63℃,沸点264~270℃(98 KPa),高浓度是略有酚味,易溶于乙醇(25 g/100 mL,25℃)、丙二醇和油脂,不溶于水。BHA对热稳定,在弱碱条件下不易被破坏,与金属离子作用不着色。

制法

①由对苯二酚与叔丁醇反应,生成2-叔丁基对苯二酚,再在锌粉存在下与硫酸二甲酯反应而制得。

②以磷酸或硫酸为催化剂,对羟基茴香醚与叔丁醇反应制得。

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