三节羧酸酯讲义PPT课件
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②无机含氧酸与一元醇
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸第二课时
三、酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4
A、使酸碱指示剂变色：CH3COOH B、与活泼金属反应：
CH3COO- + H+
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+ H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+ H2O E、与盐反应：
4、化学性质： 水解反应： 举例说明什么叫水解反应。 演示实验：
科学探究 分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯
A组：加2mL 稀硫酸. B组：加2mL 浓氢氧化钠溶液。 C组：只加3.0mL蒸馏水。
振荡均匀后, 将A、B、C组同时放入70℃~80℃的水浴 中加热. 3分钟后,比较其气味。
结论 ：C组 (加2mL 浓氢氧化钠溶液。) 水解最彻 底.
2、加碎瓷片 ——防暴沸
3、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 ——防倒吸 4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 5、浓H2SO4的作用？催化剂、吸水剂 6、长导管的作用？ 导气、冷凝
7、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
①吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 ②减小乙酸乙酯溶解度,使其分层析出
活性
酸性
与钠 与NaOH 与Na2CO3 反应 的反应 的反应
乙醇 CH3CH2OH
中性 能 不能 不能
增强
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
比碳酸弱 能 比碳酸强 能
能
能，得到 HCO3-
能 能，得到
CO2
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
酯化反应： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 CH3COOH + HOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
本质：酸脱羟基、醇脱氢。
乙酸乙酯
用同位素示踪法验证
O CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
【实验要点】
1、加药品顺序： 乙醇→浓硫酸→醋酸
阅读 P63信息提示 在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削
弱这种改变的方向移动。
如：CH3COOH CH当3C达OO到- 化+ 学H+平衡时， 若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这 种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果 要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
CH2—COOH CH—COOH
CH2—COOH
二、乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体 (无水乙酸又称为:冰醋酸) 有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ 易溶于水、乙醇等溶剂
2、分子组成与结构
HO
分子式： C2H4O2
结构式： H C C O H
CH2-COOH
CH3COOH CH2＝CHCOOH
烃基不同
脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸
3、分类
芳 香 酸 C6H5COOH 饱和一元酸通式
一 元 羧 酸 CnH2n+1COOH
羧 基 数 目 二 元 羧 酸 HOOC－COOH
多元羧酸
H O 羰基 3、官能团： H C C O H 羟基
H 羧基
羧基
—C—OH （或—COOH）
O 受C=O的影响： C-O单 键、 O-H键更易断开
当氢氧键断裂时，容 易电离出氢离子，使乙 酸具有酸性。
受-OH的影响:碳氧双键不易断开。
4、化学性质 弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3
（1）. 酸的通性
请设计一个简单的实验，能一次性验证乙 酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺 序为：乙酸＞碳酸＞苯酚。写出实验步骤、 现象及有关反应方程式，并在右框中画出实 验装置的简图。
乙酸
碳酸钠
苯酚 钠溶 液
（2）乙酸的酯化反应
▪ 碎瓷片 (防止暴沸) ▪ 乙醇 3mL ▪ 浓硫酸 2mL ▪ 乙酸 2mL ▪ 饱和Na2CO3溶液
结构简式： CH3COOH
H
思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？ 强度比=3∶1
无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在 室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样 的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情 况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸 收峰的意义及峰的面积比
第三节 羧酸 酯
RCOOR’
一、羧酸
1、定义 由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机
化合物。
2、自然界中的有机酸
⑴甲酸：HCOOH (蚁酸)
⑵苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸)
⑶草酸：HOOC-COOH (乙二酸)
⑷羟基酸：如柠檬酸：
CH2-COOH HO-C-COOH
⑸乳酸： CH3CHCOOH OH
二、酯：
1、酯的命名 （根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）
2、酯的结构简式和一般通式：
结构简式：RCOOR’ R R’为饱和烃基
O R—C—O—R’ R 、R’(可同可不
同）
时：
CnH2nO2
酯的通式：
认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义
3、物理性质： 香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶 于有机溶剂。也可做溶剂。
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸第二课时
三、酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4
A、使酸碱指示剂变色：CH3COOH B、与活泼金属反应：
CH3COO- + H+
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+ H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+ H2O E、与盐反应：
4、化学性质： 水解反应： 举例说明什么叫水解反应。 演示实验：
科学探究 分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯
A组：加2mL 稀硫酸. B组：加2mL 浓氢氧化钠溶液。 C组：只加3.0mL蒸馏水。
振荡均匀后, 将A、B、C组同时放入70℃~80℃的水浴 中加热. 3分钟后,比较其气味。
结论 ：C组 (加2mL 浓氢氧化钠溶液。) 水解最彻 底.
2、加碎瓷片 ——防暴沸
3、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 ——防倒吸 4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 5、浓H2SO4的作用？催化剂、吸水剂 6、长导管的作用？ 导气、冷凝
7、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
①吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 ②减小乙酸乙酯溶解度,使其分层析出
活性
酸性
与钠 与NaOH 与Na2CO3 反应 的反应 的反应
乙醇 CH3CH2OH
中性 能 不能 不能
增强
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
比碳酸弱 能 比碳酸强 能
能
能，得到 HCO3-
能 能，得到
CO2
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
酯化反应： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 CH3COOH + HOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
本质：酸脱羟基、醇脱氢。
乙酸乙酯
用同位素示踪法验证
O CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
【实验要点】
1、加药品顺序： 乙醇→浓硫酸→醋酸
阅读 P63信息提示 在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削
弱这种改变的方向移动。
如：CH3COOH CH当3C达OO到- 化+ 学H+平衡时， 若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这 种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果 要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
CH2—COOH CH—COOH
CH2—COOH
二、乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体 (无水乙酸又称为:冰醋酸) 有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ 易溶于水、乙醇等溶剂
2、分子组成与结构
HO
分子式： C2H4O2
结构式： H C C O H
CH2-COOH
CH3COOH CH2＝CHCOOH
烃基不同
脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸
3、分类
芳 香 酸 C6H5COOH 饱和一元酸通式
一 元 羧 酸 CnH2n+1COOH
羧 基 数 目 二 元 羧 酸 HOOC－COOH
多元羧酸
H O 羰基 3、官能团： H C C O H 羟基
H 羧基
羧基
—C—OH （或—COOH）
O 受C=O的影响： C-O单 键、 O-H键更易断开
当氢氧键断裂时，容 易电离出氢离子，使乙 酸具有酸性。
受-OH的影响:碳氧双键不易断开。
4、化学性质 弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3
（1）. 酸的通性
请设计一个简单的实验，能一次性验证乙 酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺 序为：乙酸＞碳酸＞苯酚。写出实验步骤、 现象及有关反应方程式，并在右框中画出实 验装置的简图。
乙酸
碳酸钠
苯酚 钠溶 液
（2）乙酸的酯化反应
▪ 碎瓷片 (防止暴沸) ▪ 乙醇 3mL ▪ 浓硫酸 2mL ▪ 乙酸 2mL ▪ 饱和Na2CO3溶液
结构简式： CH3COOH
H
思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？ 强度比=3∶1
无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在 室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样 的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情 况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸 收峰的意义及峰的面积比
第三节 羧酸 酯
RCOOR’
一、羧酸
1、定义 由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机
化合物。
2、自然界中的有机酸
⑴甲酸：HCOOH (蚁酸)
⑵苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸)
⑶草酸：HOOC-COOH (乙二酸)
⑷羟基酸：如柠檬酸：
CH2-COOH HO-C-COOH
⑸乳酸： CH3CHCOOH OH
二、酯：
1、酯的命名 （根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）
2、酯的结构简式和一般通式：
结构简式：RCOOR’ R R’为饱和烃基
O R—C—O—R’ R 、R’(可同可不
同）
时：
CnH2nO2
酯的通式：
认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义
3、物理性质： 香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶 于有机溶剂。也可做溶剂。