醛酮缩合

用碱作催化剂的羟醛缩合反应的机理：
交叉羟醛缩合
如果两个反应物都具有a-H，则将得到四个产物
用一种有α-H的醛或酮和一种过量的无αH的醛或酮反应，可得到一种主产物
克莱森-斯密特(Claisen-Schmidt)缩合
芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催 化下所发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率 很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应， 叫做克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合 反应。
反应机理：
Darzen反应
醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa, NaNH2, (CH3)3COK)催化作用下互相作用， 生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen, G.)反应
α,β-环氧酸酯
反应机理：
Reformasky反应
羟醛（Aldol）缩合反应
又称醇醛缩合反应。含 α活泼氢原子的醛 或酮，在酸或碱的催化下生成β-羟基醛或β羟基酮的反应。
该反应于1872年由C.-A.孚兹首先发现
β-羟基醛（酮）在热、酸（或碱）的作 用下极易进一步脱水转变为α，β－不饱和醛 （酮）。所以，羟醛缩合反应的产物实际上 往往是α，β－不饱和醛（酮）
俗称安息香(Benzoin)
反应机理：
Mannich反应（胺甲基化反应）
含有α -活泼氢的醛、酮（或羧酸、酯、 硝基、腈的α-H，炔氢，芳环的活性氢如酚和 芳胺的邻对位氢）与甲醛（或其它醛）及胺( 伯胺、仲胺或氨)反应，结果一个a-活泼氢被 胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应， 所得产物称为Mannich碱
若提供α -活泼氢的为不对称酮，则产物为混合物
反应机理：
反应实例：
柯诺瓦诺格(Knoevenagel) 反应
含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱 性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存 在下缩合得到a,b-不饱和化合物
反应机理：
反应实例：
Perkin反应
芳香醛与酸酐在同酸酐相应的钠或钾盐的 存在下的缩合作用，生成α,β-不饱和酸的反应 称为Perkin反应。
醛酮的缩合反应
第一学习小组
小组成员：谢帅军、宋希华、刘崇阳、徐秋怀、 陈小南、迪丽达尔· 开赛尔、白晶薇、史丽锋、 陶霞、曾文静、曾盼（组长）
1. 羟醛（Aldol）缩合反应(A.自身缩合 B.交 叉羟醛缩合) 2.Claisen-Schmidt缩合反应 3.Michael缩合 4.安息香缩合反应 5.Mannich反应（胺甲基化反应） 6.柯诺瓦诺格(Knoevenagel) 反应 7.Perkin反应 8.Darzen反应 9.Reformasky反应
反应机理：
反应实例：
Michael缩合
一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体) 与一 个能提供亲电共轭体系(受体)的化合物，在碱性催 化剂作用下，发生亲核1,4-共轭加成反应，称为麦 克尔加成(Michael, A.)反应
反应机理：
反应举例：
安息香缩合反应
芳香醛在氰化钾的作用下，发生双分子缩合 ，生成α-羟基酮的反应称为安息香缩合反应