对硝基苯甲酸的制备

对硝基苯甲酸的制备（预习报告）

一、实验目的

1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。

2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。

3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图

五、实验流程及步骤

1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图

2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。

3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以

免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。

4．硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷

凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。

5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。

6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）

7．将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，煮沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）

8．充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）。

9．混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。

六、实验注意事项

1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。

2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。

3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。

4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧

瓶。

5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。

6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。

7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。

七、教学方法

1、本实验为芳烃侧链的氧化反应。可组织学生讨论芳环侧链的氧化方法有哪些？氧化的规律有哪些？试写出下列化合物氧化的产物：（1）对甲异丙苯（2）邻氯甲苯（3）萘（4）对叔丁基甲苯（5）苯

2、本实验为非均相反应，可组织学生讨论提高非均相反应的措施除了电动搅拌外，还有哪些措施？

3、组织学生讨论滴液漏斗和分液漏斗的区别，直形冷凝管和球形冷凝管的区别。

4、组织学生讨论为什么酸化时，要将滤液倒入酸中，而不能反过来将酸倒入滤液中。