2013年公开的新农药品种
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[3] TAMAI R, ITO M, KOBAYASHI M, et al. Oxopyrazine Derivative and Herbicide: WO, 2009016841[P]. 2009-02-05.
[4] KO Y K, CHUNG K H, RYU J W, et al . Uracil-based Compounds,
Abstract: A review summarized 9 new agrochemicals disclosed in 2013, including 2 with fungicidal activity, 3 with herbicidal activity, 3 with insecticidal activity and 1 with nematicidal activity. Their biological activities and synthetic methods are also briefly introduced. Key words: new agrochemicals; fungicide; insecticide; herbicide; nematicide; 2013
控后，立即停止加料，不会引发冲料事故和二次分解反应。
5)烯草酮合成反应对氯代胺的反应级数为1.21，反应
动力学方程为r
A=3.77×10-1C
。 1.21
A
参考文献：
[1] 郭林华, 王鹏. 除草剂烯草酮的合成研究进展[J]. 现代农药, 2006, 5(1): 5-8.
[2] 杨玉廷, 高爽, 张宗俭, 等. 除草剂烯草酮的应用技术研究[J]. 农 药, 2005, 44(4): 186-189.
敌草胺可防除稗草、马唐、狗尾草、野燕麦、千金子、看麦娘、
早熟禾、雀稗等一年生禾本科杂草，也能杀部分双子叶杂 草，如藜、猪殃殃、繁缕、马齿苋等。(R )-异构体具有更高的 活性，其实国内早就有报道利用成盐结晶法、优先结晶法
Momfluorothrin试验代号为S-1563，对各种蚊蝇KT50< 1.3 min，其合成路线如下[10]：
1 杀菌剂
会社开发的氨基甲酸酯类杀菌剂picarbutrazox以及日 本住友化学株式会社开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 mandestrobin。
Picarbutrazox试验代号为NF-171，对霜霉病和疫病具 有较好的防治效果。其合成路线如下[1]：
2 0 1 3 年 共 公 开 了 2 个 杀 菌 剂 ，分 别 为 日 本 曹 达 株 式
热失控的危险性较高。
2)烯草酮合成反应摩尔反应热为-49.03 kJ/mol，绝热
温升为21.27 K，反应热累积较大。
3)氯代胺加料达到化学计量点时，热失控反应体系所能
达到的最高温度Tcf最大，即达到体系的MTSR，为54.27 ℃。 4)热失控条件下，反应体系MTSR为54.27 ℃，低于氯代
胺、丙三酮、烯草酮的分解温度和体系的沸腾温度，反应失
责任编辑：赵平
(上接第101页)
5 结论
利用DSC-wenku.baidu.comG和RC1考察了烯草酮合成工艺热危险
性，建立化学反应动力学方程，得出如下结论：
1)氯代胺分解温度为106.9 ℃，丙三酮的分解温度为
273.3 ℃，分解过程为吸热过程，丙三酮分解放热而导致温
度升高，造成恶性后果的潜在危险性较低。烯草酮原药稳
定性较差，起始放热分解温度为120 ℃，高温分解并导致
2 0 1 3 年 共 公 开 了 9 个 新 农 药 品 种 ：杀 菌 剂 2 个 (picarbutrazox、mandestrobin)，除草剂3个(napropamide-M、 fenquinotrione、tiafenacil)，杀虫剂3个(triflumezopyrim、 cyclaniliprole、momfluorothrin)，杀线虫剂1个(tioxazafen)。
Cyclaniliprole试验代号为IKI-3106具有广谱的杀虫活 性，对小菜蛾、斜纹夜蛾、粉虱、蚜虫、蓟马、家蝇、斑潜蝇、白 蚁等具有很好的杀死效果，且具有很好的内吸活性。尽管 在结构上具备鱼尼丁受体抑制剂的双酰胺结构，但是据报 道其具有不同的作用机制。合成路线如下[9]：
Napropamide-M是敌草胺(napropamide)(R )-异构体。
momfluorothrin。
Triflumezopyrim试验代号为DPX-RAB55，主要用于 防治水稻田的稻飞虱。合成路线如下[8]：
Tiafenacil试验代号为DCC-3825。在32 g a.i./hm2剂量 下苗前苗后对禾本科杂草及阔叶杂草均有很好的防除效 果，且对玉米和小麦安全。合成路线如下[4]：
[8] STOESSEL F. Thermal Safety of Chemical Processes-risk Assessment and Process Design[M]. Berlin, Wiley-VCH, 2008: 63.
[9] SERRA E, NOMEN R, SEMPERE J J. Maximum Temperature Attainable by Runaway of Synthesis Reaction in Semibatch Processes [J]. Loss Prevent Proc, 1997, 10(4): 211-215.
[3] 孙光强, 程志明. 环己烯酮类除草剂—烯草酮的合成[J]. 现代农 药, 2011, 10(1): 24-26.
[4] 陈利平, 陈网桦, 李春光, 等. 混酸中甲苯半间歇硝化过程的危 险性研究[J]. 中国安全科学学报, 2007, 17(12): 102-106.
[5] 陈利平, 陈网桦, 彭金华, 等. 间歇与半间歇反应热失控危险性 评估方法[J]. 化工学报, 2008, 59(12): 2963-2970.
收稿日期：2014-01-05 基金项目：国家重点基础研究发展规划项目(973项目：2010CB126105，2012CB724501) 作者简介：杨吉春(1984—)，男，山东人，工程师，研究方向：新农药创制。E-mail：youngchun008@163.com。
124
农 药 Agrochemicals
[6] 史坚. 敌草胺拆分的研究[J]. 农药, 1992, 31(6): 19.
[7] DEWALD C, BAKER D, TILLES H. Combating Weeds with α-Naphthoxyacetamides: US, 3718455[P]. 1973-02-27.
[8] HOLYOKE C W, ZHANG W M, TONG M T, et al. Mixtures of
[6] GYGAX R. Chemical Reaction Engineering for Safety[J]. Chem Eng Sci, 1988, 43(8): 1759-1771.
[7] STOESSEL F, UBRICH O J. Safety Assessment and Optimization of Semi-batch Reactor by Calorimetry[J]. Therm Anal Calorim, 2001, 64(1): 61-74.
New Agrochemicals Disclosed in 2013
YANG Ji-chun, WANG Xiu-li, YANG Fan
(State Key Laboratory of the Discovery and Development of Novel Pesticide, Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd., Shenyang, 110021, China)
第53卷第2期
农药
2014年2月
Agrochemicals
杨吉春, 王秀丽, 杨帆. 2013年公开的新农药品种[J]. 农药, 2014, 53(2): 123-125.
Vol. 53, No. 2 Feb. 2014
2013年公开的新农药品种
杨吉春，王秀丽，杨 帆
(沈阳化工研究院有限公司 新农药创制与开发国家重点实验室，沈阳 110021) 摘要：概述了2013年公开的9个新农药品种，其中杀菌剂2个、除草剂3个、杀虫剂3个及杀线虫剂1个，另外也简要 介绍了品种的活性及合成路线。 关键词：新农药品种；杀菌剂；杀虫剂；除草剂；杀线虫剂；2013年 中图分类号：TQ450 文献标志码：A 文章编号：1006-0413(2014)02-0123-03
或者手性柱进行拆分[5-6]，但是最终还是印度联合磷化取得
R 异构体的ISO临时批准。其合成路线如下[7]：
第2期
杨吉春，等：2013年公开的新农药品种
125
4 杀线虫剂
2013年还公开了1个杀虫剂tioxazafen，为孟山都公司 开发，其主要用于土壤处理。其合成路线如下[11]。
and Herbicides Comprising Same: WO, 2010038953[P]. 2010-0408. [5] 周瑛, 张世浩, 刘维屏, 等. 敌草胺对映体的高效液相色谱分离 及手性拆分热力学研究[J]. 农药学学报, 2006, 3: 260-264.
[2] OHTSUKA T, MURASHI T, SUZUKI S, et al. Alpha-Substituted Phenylacetic Acid Derivative, Its Production and Agricultural Fungicide Containing It: US, 5948819[P]. 1999-09-07.
参考文献：
[1] KOBORI T, KONDO H, TSUBOI H, et al . Tetrazoyl Oxime Derivative and Agricultural Chemical Containing the Same as Active Ingredient: WO, 03016303[P]. 2003-02-27.
第53卷
tiafenacil以及印度联合磷化(UPL)开发的酰胺类除草 3 杀虫剂
剂napropamide-M。 Fenquinotrione试验代号为KIH-3653和KUH-110，苗
前苗后对阔叶杂草和禾本科杂草具有一定的防除效果。 合成路线如下[3]：
2 0 1 3 年 共 公 开 了 3 个 杀 虫 剂 ，分 别 为 杜 邦 公 司 开 发 的 介 离 子 类 杀 虫 剂 t r i f l u m e z o p y r i m 、日 本 石 原 产 业 株式会社开发的双酰胺类杀虫剂cyclaniliprole以及 日本住友化学株式会社开发的拟除虫菊酯类杀虫剂
Mandestrobin试验代号为S-2200，对稻瘟病、白粉病以 及霜霉病等具有很好的防治效果。其合成路线如下[2]：
2 除草剂
学 株 式 会 社 开 发 的 三 酮 类 除 草 剂 f e n q u i n o t r i o n e 、韩
2 0 1 3 年 共 公 开 了 3 个 除 草 剂 ，分 别 为 日 本 组 合 化 国 东 部 韩 农 化 工 有 限 公 司 开 发 的 脲 嘧 啶 类 除 草 剂
Mesoionic Pesticides: WO, 2011017351[P]. 2011-02-10. [9] KOYANAGI T, YAMAMOTO, YONEDA T, et al . Process for
Producing Anthranilamide Compound: US, 2010063293[P]. 201003-11. [10] MORI T. Ester Compound and Its Use: US, 2003195119[P]. 200310-16. [11] WILLIAMS D, DIMMIC M W, HAAKENSON W J, et al . Compositions and Methods for Controlling Nematodes: WO, 2009023721[P]. 2009-02-19.
[4] KO Y K, CHUNG K H, RYU J W, et al . Uracil-based Compounds,
Abstract: A review summarized 9 new agrochemicals disclosed in 2013, including 2 with fungicidal activity, 3 with herbicidal activity, 3 with insecticidal activity and 1 with nematicidal activity. Their biological activities and synthetic methods are also briefly introduced. Key words: new agrochemicals; fungicide; insecticide; herbicide; nematicide; 2013
控后，立即停止加料，不会引发冲料事故和二次分解反应。
5)烯草酮合成反应对氯代胺的反应级数为1.21，反应
动力学方程为r
A=3.77×10-1C
。 1.21
A
参考文献：
[1] 郭林华, 王鹏. 除草剂烯草酮的合成研究进展[J]. 现代农药, 2006, 5(1): 5-8.
[2] 杨玉廷, 高爽, 张宗俭, 等. 除草剂烯草酮的应用技术研究[J]. 农 药, 2005, 44(4): 186-189.
敌草胺可防除稗草、马唐、狗尾草、野燕麦、千金子、看麦娘、
早熟禾、雀稗等一年生禾本科杂草，也能杀部分双子叶杂 草，如藜、猪殃殃、繁缕、马齿苋等。(R )-异构体具有更高的 活性，其实国内早就有报道利用成盐结晶法、优先结晶法
Momfluorothrin试验代号为S-1563，对各种蚊蝇KT50< 1.3 min，其合成路线如下[10]：
1 杀菌剂
会社开发的氨基甲酸酯类杀菌剂picarbutrazox以及日 本住友化学株式会社开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 mandestrobin。
Picarbutrazox试验代号为NF-171，对霜霉病和疫病具 有较好的防治效果。其合成路线如下[1]：
2 0 1 3 年 共 公 开 了 2 个 杀 菌 剂 ，分 别 为 日 本 曹 达 株 式
热失控的危险性较高。
2)烯草酮合成反应摩尔反应热为-49.03 kJ/mol，绝热
温升为21.27 K，反应热累积较大。
3)氯代胺加料达到化学计量点时，热失控反应体系所能
达到的最高温度Tcf最大，即达到体系的MTSR，为54.27 ℃。 4)热失控条件下，反应体系MTSR为54.27 ℃，低于氯代
胺、丙三酮、烯草酮的分解温度和体系的沸腾温度，反应失
责任编辑：赵平
(上接第101页)
5 结论
利用DSC-wenku.baidu.comG和RC1考察了烯草酮合成工艺热危险
性，建立化学反应动力学方程，得出如下结论：
1)氯代胺分解温度为106.9 ℃，丙三酮的分解温度为
273.3 ℃，分解过程为吸热过程，丙三酮分解放热而导致温
度升高，造成恶性后果的潜在危险性较低。烯草酮原药稳
定性较差，起始放热分解温度为120 ℃，高温分解并导致
2 0 1 3 年 共 公 开 了 9 个 新 农 药 品 种 ：杀 菌 剂 2 个 (picarbutrazox、mandestrobin)，除草剂3个(napropamide-M、 fenquinotrione、tiafenacil)，杀虫剂3个(triflumezopyrim、 cyclaniliprole、momfluorothrin)，杀线虫剂1个(tioxazafen)。
Cyclaniliprole试验代号为IKI-3106具有广谱的杀虫活 性，对小菜蛾、斜纹夜蛾、粉虱、蚜虫、蓟马、家蝇、斑潜蝇、白 蚁等具有很好的杀死效果，且具有很好的内吸活性。尽管 在结构上具备鱼尼丁受体抑制剂的双酰胺结构，但是据报 道其具有不同的作用机制。合成路线如下[9]：
Napropamide-M是敌草胺(napropamide)(R )-异构体。
momfluorothrin。
Triflumezopyrim试验代号为DPX-RAB55，主要用于 防治水稻田的稻飞虱。合成路线如下[8]：
Tiafenacil试验代号为DCC-3825。在32 g a.i./hm2剂量 下苗前苗后对禾本科杂草及阔叶杂草均有很好的防除效 果，且对玉米和小麦安全。合成路线如下[4]：
[8] STOESSEL F. Thermal Safety of Chemical Processes-risk Assessment and Process Design[M]. Berlin, Wiley-VCH, 2008: 63.
[9] SERRA E, NOMEN R, SEMPERE J J. Maximum Temperature Attainable by Runaway of Synthesis Reaction in Semibatch Processes [J]. Loss Prevent Proc, 1997, 10(4): 211-215.
[3] 孙光强, 程志明. 环己烯酮类除草剂—烯草酮的合成[J]. 现代农 药, 2011, 10(1): 24-26.
[4] 陈利平, 陈网桦, 李春光, 等. 混酸中甲苯半间歇硝化过程的危 险性研究[J]. 中国安全科学学报, 2007, 17(12): 102-106.
[5] 陈利平, 陈网桦, 彭金华, 等. 间歇与半间歇反应热失控危险性 评估方法[J]. 化工学报, 2008, 59(12): 2963-2970.
收稿日期：2014-01-05 基金项目：国家重点基础研究发展规划项目(973项目：2010CB126105，2012CB724501) 作者简介：杨吉春(1984—)，男，山东人，工程师，研究方向：新农药创制。E-mail：youngchun008@163.com。
124
农 药 Agrochemicals
[6] 史坚. 敌草胺拆分的研究[J]. 农药, 1992, 31(6): 19.
[7] DEWALD C, BAKER D, TILLES H. Combating Weeds with α-Naphthoxyacetamides: US, 3718455[P]. 1973-02-27.
[8] HOLYOKE C W, ZHANG W M, TONG M T, et al. Mixtures of
[6] GYGAX R. Chemical Reaction Engineering for Safety[J]. Chem Eng Sci, 1988, 43(8): 1759-1771.
[7] STOESSEL F, UBRICH O J. Safety Assessment and Optimization of Semi-batch Reactor by Calorimetry[J]. Therm Anal Calorim, 2001, 64(1): 61-74.
New Agrochemicals Disclosed in 2013
YANG Ji-chun, WANG Xiu-li, YANG Fan
(State Key Laboratory of the Discovery and Development of Novel Pesticide, Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd., Shenyang, 110021, China)
第53卷第2期
农药
2014年2月
Agrochemicals
杨吉春, 王秀丽, 杨帆. 2013年公开的新农药品种[J]. 农药, 2014, 53(2): 123-125.
Vol. 53, No. 2 Feb. 2014
2013年公开的新农药品种
杨吉春，王秀丽，杨 帆
(沈阳化工研究院有限公司 新农药创制与开发国家重点实验室，沈阳 110021) 摘要：概述了2013年公开的9个新农药品种，其中杀菌剂2个、除草剂3个、杀虫剂3个及杀线虫剂1个，另外也简要 介绍了品种的活性及合成路线。 关键词：新农药品种；杀菌剂；杀虫剂；除草剂；杀线虫剂；2013年 中图分类号：TQ450 文献标志码：A 文章编号：1006-0413(2014)02-0123-03
或者手性柱进行拆分[5-6]，但是最终还是印度联合磷化取得
R 异构体的ISO临时批准。其合成路线如下[7]：
第2期
杨吉春，等：2013年公开的新农药品种
125
4 杀线虫剂
2013年还公开了1个杀虫剂tioxazafen，为孟山都公司 开发，其主要用于土壤处理。其合成路线如下[11]。
and Herbicides Comprising Same: WO, 2010038953[P]. 2010-0408. [5] 周瑛, 张世浩, 刘维屏, 等. 敌草胺对映体的高效液相色谱分离 及手性拆分热力学研究[J]. 农药学学报, 2006, 3: 260-264.
[2] OHTSUKA T, MURASHI T, SUZUKI S, et al. Alpha-Substituted Phenylacetic Acid Derivative, Its Production and Agricultural Fungicide Containing It: US, 5948819[P]. 1999-09-07.
参考文献：
[1] KOBORI T, KONDO H, TSUBOI H, et al . Tetrazoyl Oxime Derivative and Agricultural Chemical Containing the Same as Active Ingredient: WO, 03016303[P]. 2003-02-27.
第53卷
tiafenacil以及印度联合磷化(UPL)开发的酰胺类除草 3 杀虫剂
剂napropamide-M。 Fenquinotrione试验代号为KIH-3653和KUH-110，苗
前苗后对阔叶杂草和禾本科杂草具有一定的防除效果。 合成路线如下[3]：
2 0 1 3 年 共 公 开 了 3 个 杀 虫 剂 ，分 别 为 杜 邦 公 司 开 发 的 介 离 子 类 杀 虫 剂 t r i f l u m e z o p y r i m 、日 本 石 原 产 业 株式会社开发的双酰胺类杀虫剂cyclaniliprole以及 日本住友化学株式会社开发的拟除虫菊酯类杀虫剂
Mandestrobin试验代号为S-2200，对稻瘟病、白粉病以 及霜霉病等具有很好的防治效果。其合成路线如下[2]：
2 除草剂
学 株 式 会 社 开 发 的 三 酮 类 除 草 剂 f e n q u i n o t r i o n e 、韩
2 0 1 3 年 共 公 开 了 3 个 除 草 剂 ，分 别 为 日 本 组 合 化 国 东 部 韩 农 化 工 有 限 公 司 开 发 的 脲 嘧 啶 类 除 草 剂
Mesoionic Pesticides: WO, 2011017351[P]. 2011-02-10. [9] KOYANAGI T, YAMAMOTO, YONEDA T, et al . Process for
Producing Anthranilamide Compound: US, 2010063293[P]. 201003-11. [10] MORI T. Ester Compound and Its Use: US, 2003195119[P]. 200310-16. [11] WILLIAMS D, DIMMIC M W, HAAKENSON W J, et al . Compositions and Methods for Controlling Nematodes: WO, 2009023721[P]. 2009-02-19.