2017-2018学年度高二化学《醛》知识点归纳+例题解析

醛

【学习目标】

1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途，了解甲醛、苯甲醛的性质和用途；

2、了解醛、酮的结构特点，能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同；

3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。

【要点梳理】

要点一、醛的结构、通式和性质

1．醛的组成和结构。

(1)醛是由烃基(或H)与醛基()相连而构成的化合物。

醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—，但不能写成—，且醛基一定位于主链末端。

(2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。

2．醛的分子通式。

一元醛的通式为R —，饱和一元脂肪醛的通式为21—(或2)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。

3．醛的物理性质。

醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。

4．醛的化学性质。

醛类的化学性质主要由醛基(—)来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。

(1)加成反应。

醛基上的C ＝O 键在一定条件下可与H 2、、、3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与2加成，这一点与C ＝C 键的加成不同。其加成通式为：

醛的催化加氢反应也是它的还原反应；

在有机合成中可利用该反应增长碳链；

(2)氧化反应。

①易燃烧。

235O 2−−−

→点燃

42+4H 2O ②催化氧化。

232∆−−−−→催化剂23 ③被银氨溶液、新制的()2等弱氧化剂氧化。

32(3)2∆

−−

→34+2↓+332O 本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。 32()2∆

−−

→32O ↓+2H 2O 该反应生成了砖红色的2O 沉淀，也可用来检验醛基。

注意：醛基的检验方法。

银镜反应。

醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点：a ．试管内壁必须光滑、洁净．b ．应使用水浴加热；c ．加热过程中不可振荡和振动试管；d ．实验的银氨溶液应现配现用；e ．乙醛的用量不宜太多；f 实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。

与新制的()2反应。

醛类可在加热条件下与新制的()2反应，醛被氧化为羧酸，同时()2被还原成砖红色的2O 沉淀，这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点：a ．硫酸铜与碱反应制取()2时碱应过量；b ．混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。

④醛类也能被酸性4溶液等强氧化剂氧化。

⑤缩聚反应。

条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。

5．重要的醛类物质简介。

(1)甲醛()是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。

甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。

甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 。

(2)乙醛(3)是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。

(3)苯甲醛()是有杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。

要点二、酮的组成、结构和性质

1．酮的组成与结构。

(1)酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。

(2)酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。

2．酮的主要化学性质。

酮在一定条件下能与H2、、、3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(这一点与醛类性质相似)，酮不能被银氨溶液、新制的()2所氧化(这一点与醛类性质不同)，据此可用银氨溶液和新制的()2来区分醛和酮。

3．丙酮简介。

丙酮()是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。

【典型例题】

类型一：醛的结构和性质

例1 已知

(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是，该物质在一定条件下能发生(填序号)。

①银镜反应②酯化反应③还原反应

(2)已知分子中所有原子都在同一平面内，若要使R1分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是(填序号)。

①—3②

③—＝2

(3)某氯代烃A的分子式为C6H11，它可以发生如下转化：

结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：

①写出C的分子式：；

②写出A、E的结构简式：，。

【思路点拨】本题考查醛基的结构与性质。卤代烃与反应时，注意是醇溶液还是水溶液，条件不同，产物不同。醇的氧化、酯化反应及醛的还原。

【答案】(1)醛基①③(2)②③(3)①C6H10O2

②3(2)63

【解析】(1)按题给信息知，当双键碳原子上连有氢原子时，能在、H2O存在下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基，醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成)，但不能发生酯化反应。

(2)因的4个原子共平面，要使R1的所有原子共平面，则基团R1中的所有原子应共平面，故应选②③。

(3)根据有机物A～E的相互转化图可知，A为卤代烃，B为烯烃，C为醛，D为醇，则E为乙酸酯。由E的

—