南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章

第五章 脂环烃
1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷
（2）环戊基乙炔
≡C CH
—
（3）反-1，3-二氯环丁烷
（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene
33
(5) 3-methyl cyclopentene
CH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane
2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：
(1)
3
3 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯
(2)CH 3
H 3C
1，7-二甲基螺[4，5]癸烷
Cl
(3)
8-氯双环[3，2，1]辛烷
(4)
CH 3CH 3
椅式-顺-1，2-二甲基环已烷
Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane
CH 3
(5)
3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene
(6)
CH 2CH
H 2C H 2C CH
CH 2CH 2
CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane
3、写出下列化合物的最稳定的构象：
（1）反-1-乙基-3-
叔丁基环已烷
2CH 3(CH 3)3 （
2）顺-4-异丙基氯代环已烷
(CH 3)2
（3）1，
1，3-三甲基环已烷
3
3
3
CH 3
Cl
(CH 3)3C
(4)
CH 3
Cl
(CH 3)3C
—
—
—
4、完成下列反应：
（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4
+ Br 24
Br
Br
（2）环戊烯+ Br 2（300℃）
+ Br 2
Br
300℃
（3）1-甲基环已烯+HCl
3
+ HCl
3
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
+ HBr
CH3CH3
Br
（5）环已烯+冷碱KMnO
4
/H
2
O
-
4
（6）环戊烯+热KMnO
4
/H
2
O
HOOC(CH2)3COOH
（7）环戊烯+RCO
3
H
+ RCO3H O
（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H
2
SO
4
CH3
24
H3C OSO3H
（9）3-甲基环戊烯+O
3
，后Zn/H
2
O
CH3
O
Zn/H2O
HC-CH-CH2-CH2-C-H
CH3
O
=
O
=
—
（10）1，3-环已二烯+HCl
H Cl
（11）环戊烷+Cl
2
/高温
Cl2
500℃
Cl
（12
）环丙烷+Br
2
/CCl
4
+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2
Br
—
Br
—
（13）
CH 3
CH 3CH 2
+ HBr
Br CH 3
CH 3CH 2
3CH 2-CH-CH-CH 3CH 3
+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3
—
—
Br —
CH 3—
（14）
CH 2
+ HBr
Br
CH 3
CH 2
+ HBr
（15）1，3-
环戊二烯+顺丁烯二酸酐
+
O
O
C
C =
=
O
O
5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕
*NBS
*+
*+
*
Br
—
Br
Br
NBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。

首先是NBS 与反应体系中存在极少量的酸或水气作用，产生少量的溴： 再按如下过程发生反应：
NBr + HBr O
O
O O
NH +Br 2
链引发：(C 6H 5COO)2
2C 6H 5COO
△
C 6H 5COO
自发分解
6H 5+ CO 2C 6H 5+ Br 2
6H 5Br + Br
链传递（转移）：
*
*
+ Br++ HBr
*
*Br2
Br2*Br
Br
Br
+
*
+ Br
δ.
δ.
δ.
δ.
≡
1 2 (相同) 3 4
25% 25%（＝50%） 25% 25%链终止（略）
6、丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有一种环形结构的二聚体生成。

该二聚体能发生下列诸反应：
（1）还原生成乙基环已烷
（2）溴化时可加上四原子的溴
（3）氧化时生成ß-羧基已二酸。

试推测该二聚体的结构。

+CH=CH2
(1)CH=CH22
C2H5
(2)CH=CH222
Br
Br
Br
Br
CH=CH2[ 0 ]
HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
COOH
7
、化合物A（C
7
H
12
）与Br
2
反应生成B（C
7
H
12
Br
12
），B在KOH的乙醇溶液
中加热生成C（C
7
H
10
），C与反应得D（C
11
H
12
O
3
），C经臭氧化并还原水解
得E（和），试写出A，B，C，D的构造式。

H3C
CH
CH3
CH3
A B
Br
Br C D
8、化合物A 分子式为C 4H 8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。

1molA 与1molHBr 作用生成B ，B 也可以以A 的同分异构体C 与HBr 作用
得到。

化合物C 分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性） 溶液褪色。

试推测化合物A 、B 、C 的构造式，并写出各步反应式。

A. B.C.
CH 3-CH-CH 2-CH 3
Br
CH 2= CHCH 2CH 3 或 CH 3CH = CHCH
3
CH
(1)
CH 3
+ Br 2/CCl 4
CH 3-CH-CH 2-CH 2(A)
Br
Br
(2)
+ HBr
CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )
CH 3
(A)
Br
(3)
(C)HBr
CH 2=CHCH 2CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 3
( B )
Br
CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )Br
(C)CH 3CH=CHCH 3
HBr
9、橙花醇（C 10H 18O ）在稀H 2SO 4存在下转变成α-萜品酸（C 10H 18O ）。

运用已 学过的知识，为反应提出一个机理。

CH 3
CH 3
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH
H 2O,H +
CH 3
CH 3
CH 3-C-OH
α-萜品醇
CH 3
CH 3+
CH 3
CH 3
-H 2O
CH 3
CH 3CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH 2
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2
2
CH 3
CH 3-C
CH 3
H 2O
CH 3-C-OH 2
CH 3
- H +
CH 3
CH 3-C-OH
CH 3
CH 3
CH 3-C
3
10、一个分子式C 10H 16的烃，氢化时只吸收1molH2，它包含多少个环？臭氧分
解时，它产生1，6-环癸二酮，试问这是什么烃？写出构造式。

分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为3，氢化时只吸收1molH 2，说 明它除了含一个双键外还应含有两个环。

O=C
(CH 2)4
C=O
1,6-环癸二酮
(CH 2)4
双环[4,4,0]-1,6-癸烯
11、从环已醇及其必要原料出发，合成下列化合物：
(1)
Br
Br OH
H 2SO 4- H 2O
Br KOH 醇
(2)
O
由 (1) 中
CH C-O-OH
O
O
=
(3)
Cl
由(1)中
+
Cl
Cl
(4)
由(1)
中
H
2Pt
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