试题库五——合成题及解答
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试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3．
4．
5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．
NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl
Cl
Br Cl Cl Br
COOH
Br
CH 3
NO 2
Br
Br
NO 2
a. b. c. d. e.
f.
g.
OH OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O CH 3
CH 2C CH 3
OH
CH 3
COOH
NO 2
Br CH 3COOH CMe 3
COOH NO 2
17．
18．
19．
20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25． 26．
27． 28．
29.
30．
31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH
34．
CH 3CH-CHCHO
OH OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O
O
CO 2CH 3
O
CH 2COCH 3
C H 3C O O H
C O C H 3
C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3O
COOH OH
C H 3C H 2C H 2Br
C H 3C H 2C H 2C O O H (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3
CH 3
O
O
O
O
O O
Br
COOH
CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
OH
35． HC≡CH → CH
3COOC
2
H
5
36．
37．CH
3CH
2
COOH → CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
38．CH
3COOH → CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
39．40．41．
42．43．44．
45．46．47．48．49．
50．
O
CO2CH3
OH
COOH
OOCCH3
N H2
NH2NH2
NO2
CH3C H2OH C H3C H C H2CH3
N H2
NH2NHCOCH
3 NO2
N
CH3
OH
N N CH3 NH2NH2
NO2
NH2NH2
2
NH2
NH2
NO2
OH
2
51． 52．
53．
54．
55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成
56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成
57． 58． 59．
60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。 62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。 63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3
COCH 2CH 2CH 2COOH 。 64．
65．
66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
Br CH 3
Br
CH
3
2
CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3
COOH
COOH
CH 3COOH CH
3(CH 2)3OH 3(CH 2)3SO 2(CH 2)3CH 3
CH 3
SO 2NH H 3C CH 3CH 3CH 2Br
CH 3
CH 3
Br CH 3COCH 2CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
O
O