有机化学课件(李景宁主编)第9章_卤代烃习题
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CH3
H C C CH2CH2CH3
4、以丙烯为原料合成
ClCH2CHCH2Cl OH
七、 给出下列反应合理的反应历程 1、
CH3 H Cl Ph Ph KOH H
Et OH
Ph C H
CH3 C O3S H C2H5
Ph C CH3
2、具有旋光性的
水解得无旋光性的2－丁醇
六1(CH3) 3CONa BrCH2CH2CH2CH3 2 3
c.
+
AgNO3
EtOH r.t
Br
+
AgBr
d.
+ Br2
光照
KOH--EtOH
CH2=CHCHO
CHO
Br Br
tOH --E H KO
CH 2Cl e. Cl f. CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg Et 2O H2O NaOH H2O
CH 2OH
Cl CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr OH
卤代烃练习
一、用系统命名法命名下列化合物
1
Br
2
CH3 H C C
3
Br H
CH3 H CH3 Cl H CH2CH3
2，6－二甲基－4－溴庚烷
Z－1－溴丙烯
二、选择填空 1、下列卤代烃发生SN1反应最快的是（ C ），最慢的是（D ）： A 1－溴戊烷 B 2－溴戊烷 C 烯丙基溴 D 乙烯基溴 2、卤代烷与氢氧化钠的水溶液发生反应，下列情况属于SN1历程的 是（ D ）： A 产物构型完全转化 B 碱的浓度增加，反应速度加快 C 亲核试剂亲核性愈强，反应速度愈快 D 三级卤代烷的反应速度大于二级卤代烷
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
及 CH3CH2CH=CHCl
a. c.
(CH3)2CHI
>
(CH3)3CCl
b.
(CH3)2CHI d.
>
(CH3)2CHCl
CH 2Cl
> >
Cl
CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3
>
CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3
e.
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
CH3CH2CH=CHCl
CHCH3 Br
反应的活性中间体是（C）： D 苯炔
A 碳正离子 B 碳负离子
C 碳自由基
三、 比较排序
1、下列化合物与AgNO3-EtOH溶液反应速率由大到小为： A 叔丁基溴 B 2－溴丁烷 C 正丁基溴 D 溴苯
2、下列化合物发生SN1反应速率由大到小为： A 1－溴－2－丁烯 B 异丙基溴 C 溴苯 D 正丁基溴
ClCH CHCH2Br Mg Et2O
CH2
CHCH
CH2
O
O
ClCH
CH2CHMg Br
H2O
ClCH
CH 3 Mg( OH)Br CH
8 9
BrCH
CH2
-
CHCH2Br
CHCH2CHCH3 Cl
SH
BrCH
CHCH2 SH
CHCH CHCH3
KOH CH2 C2H5OH
HO
10 11
HO KI Cl CH C CH 3 O 3
四、用简便化学方法鉴别下列化合物 1、 2、
CH2Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
五、完成下列反应 1、ClCH2CH2CH2CH2OH
HBr
ClCH2CH2CH2CH2Br
2
Cl Br Mg
CH3 I C C2H5 C3H7 H2O
Et2O
Cl
CH3 HO C
MgBr
CH3CH2OH
CH3CH2OMgBr
（2S，3S）－3－甲基 －2－溴戊烷
3、与AgNO3-EtOH溶液反应最快的是（C ）：
A
C(CH3 )2 Cl
B
CH3
C(CH3 )2 Cl
C
CH3O
C(CH3 )2 Cl
D NO2
C(CH3 )2 Cl
4、下列试剂亲核性最强的是（A ）：
A
O
-
B
COO
-
C
O
-
D
HO
-
5、
CH2CH3 NBS
－
C2H5OH
CH 3CH 2CH 2CH 3 + BrMgOC2H5
g. CH 3 Cl CH 3 h.
OH
+
SN2 历程 CH 3 H2O OH
－
+ Cl Br
பைடு நூலகம்
CH 3 + OH
OH CH 3
SN1 历程
i.
KOH--EtOH
j. k.
CH2=CHCH2Cl (CH3)3Cl
CN－
CH2=CHCH2CN H2O (CH3)3COH
C
A
CH2
Br CHCHCH3
B
Br Br Br CH2 CH CHCH3
2、卤代烃A(C7H13Br)用NaOH/EtOH处理得B，B与Br2反应得C，C用 KOH/EtOH处理得D，D经臭氧化还原水解得 OHCCHO 和
CH3 OHCCHCH2CHO
推测A,B,C, 结构,写出有关反应方程式。
D
C
Br Br
B
A Br
Br
1、写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂:
a. b.
C6H5CH 2Cl CH2=CHCH2Br CH=CHBr CH 2Br
Mg Et 2O +
C6H5CH 2MgCl NaOC 2H5
CO 2
C6H5CH 2COOMgCl
H+ H2O
C6H5CH 2COOH
CH2=CHCH2OC2H5 CH=CHBr CH 2ONO 2
Cl
3
CH3 C OH
C2H5 C2H5 C3H7 C3H7
4
H
CH3 C D Br Na I
丙酮 I C
CH3 H D
5
CH3 CH3
CH3
CH COOH CH CH 3 2 COOCCH3 C CH2I CH3COOAg 3 CH3
CH3
O
O O O
6 7
CH3CHCHCH3 KOH C2H5OH Br Br
Br2 Br
C2H5ONa C2H5OH
(CH3) 3C O
NBS
CH2CH2CH2CH3
OH
KOH Br H2O
CH3CH2CH2Br C2H5ONa CH3CH C H OH
2 5
CH2 Br2
CCH2CH2CH3
NaNH2
H2 Lindla
CH3C
H C C
CH
H CH2CH2CH3
Na CH3CH2CH2Br NH3
CH3 C
4 CH2 CHCH3 Cl 2 CH2 500 七2
H C2H5 CH3 C O3S
CHCH2Cl HClO
CH3 C H C2H5
-
CH3 ClCH2CHCH2Cl
OH
O3S
CH3 H2O C H C2H5 H2O
-
CH3
H
CH3
HO
H C2H5
H
OH C2H5
八、推测结构
1、具有光学活性的化合物A能与Br2/CCl4反应生成一三溴化物B， CN A用热碱溶液处理得化合物C，C能与丙烯腈反应生成 ，试推测A,B,C的结构，写出相关反应方程式
CH3 H Br C3H7 NaCN SN 2
I
CH3 CN H C3H7
12 (CH3)3CBr C2H5OH CH3 C CH2 六、合成下列化合物
1、以不超过四个碳的有机物为主要原料合成
(CH3) 3C O CH2CH2CH2CH3
OH
KCN
CH3
2、以环己烷为原料合成
H
3、以正丙基溴为原料合成
+ NaOH
2、 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a. c. (CH3)2CHI 及 (CH3)3CCl 及 b. (CH3)2CHI d. 及 (CH3)2CHCl 及 CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3
CH 2Cl
Cl
CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3
e.
H C C CH2CH2CH3
4、以丙烯为原料合成
ClCH2CHCH2Cl OH
七、 给出下列反应合理的反应历程 1、
CH3 H Cl Ph Ph KOH H
Et OH
Ph C H
CH3 C O3S H C2H5
Ph C CH3
2、具有旋光性的
水解得无旋光性的2－丁醇
六1(CH3) 3CONa BrCH2CH2CH2CH3 2 3
c.
+
AgNO3
EtOH r.t
Br
+
AgBr
d.
+ Br2
光照
KOH--EtOH
CH2=CHCHO
CHO
Br Br
tOH --E H KO
CH 2Cl e. Cl f. CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg Et 2O H2O NaOH H2O
CH 2OH
Cl CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr OH
卤代烃练习
一、用系统命名法命名下列化合物
1
Br
2
CH3 H C C
3
Br H
CH3 H CH3 Cl H CH2CH3
2，6－二甲基－4－溴庚烷
Z－1－溴丙烯
二、选择填空 1、下列卤代烃发生SN1反应最快的是（ C ），最慢的是（D ）： A 1－溴戊烷 B 2－溴戊烷 C 烯丙基溴 D 乙烯基溴 2、卤代烷与氢氧化钠的水溶液发生反应，下列情况属于SN1历程的 是（ D ）： A 产物构型完全转化 B 碱的浓度增加，反应速度加快 C 亲核试剂亲核性愈强，反应速度愈快 D 三级卤代烷的反应速度大于二级卤代烷
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
及 CH3CH2CH=CHCl
a. c.
(CH3)2CHI
>
(CH3)3CCl
b.
(CH3)2CHI d.
>
(CH3)2CHCl
CH 2Cl
> >
Cl
CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3
>
CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3
e.
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
CH3CH2CH=CHCl
CHCH3 Br
反应的活性中间体是（C）： D 苯炔
A 碳正离子 B 碳负离子
C 碳自由基
三、 比较排序
1、下列化合物与AgNO3-EtOH溶液反应速率由大到小为： A 叔丁基溴 B 2－溴丁烷 C 正丁基溴 D 溴苯
2、下列化合物发生SN1反应速率由大到小为： A 1－溴－2－丁烯 B 异丙基溴 C 溴苯 D 正丁基溴
ClCH CHCH2Br Mg Et2O
CH2
CHCH
CH2
O
O
ClCH
CH2CHMg Br
H2O
ClCH
CH 3 Mg( OH)Br CH
8 9
BrCH
CH2
-
CHCH2Br
CHCH2CHCH3 Cl
SH
BrCH
CHCH2 SH
CHCH CHCH3
KOH CH2 C2H5OH
HO
10 11
HO KI Cl CH C CH 3 O 3
四、用简便化学方法鉴别下列化合物 1、 2、
CH2Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
五、完成下列反应 1、ClCH2CH2CH2CH2OH
HBr
ClCH2CH2CH2CH2Br
2
Cl Br Mg
CH3 I C C2H5 C3H7 H2O
Et2O
Cl
CH3 HO C
MgBr
CH3CH2OH
CH3CH2OMgBr
（2S，3S）－3－甲基 －2－溴戊烷
3、与AgNO3-EtOH溶液反应最快的是（C ）：
A
C(CH3 )2 Cl
B
CH3
C(CH3 )2 Cl
C
CH3O
C(CH3 )2 Cl
D NO2
C(CH3 )2 Cl
4、下列试剂亲核性最强的是（A ）：
A
O
-
B
COO
-
C
O
-
D
HO
-
5、
CH2CH3 NBS
－
C2H5OH
CH 3CH 2CH 2CH 3 + BrMgOC2H5
g. CH 3 Cl CH 3 h.
OH
+
SN2 历程 CH 3 H2O OH
－
+ Cl Br
பைடு நூலகம்
CH 3 + OH
OH CH 3
SN1 历程
i.
KOH--EtOH
j. k.
CH2=CHCH2Cl (CH3)3Cl
CN－
CH2=CHCH2CN H2O (CH3)3COH
C
A
CH2
Br CHCHCH3
B
Br Br Br CH2 CH CHCH3
2、卤代烃A(C7H13Br)用NaOH/EtOH处理得B，B与Br2反应得C，C用 KOH/EtOH处理得D，D经臭氧化还原水解得 OHCCHO 和
CH3 OHCCHCH2CHO
推测A,B,C, 结构,写出有关反应方程式。
D
C
Br Br
B
A Br
Br
1、写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂:
a. b.
C6H5CH 2Cl CH2=CHCH2Br CH=CHBr CH 2Br
Mg Et 2O +
C6H5CH 2MgCl NaOC 2H5
CO 2
C6H5CH 2COOMgCl
H+ H2O
C6H5CH 2COOH
CH2=CHCH2OC2H5 CH=CHBr CH 2ONO 2
Cl
3
CH3 C OH
C2H5 C2H5 C3H7 C3H7
4
H
CH3 C D Br Na I
丙酮 I C
CH3 H D
5
CH3 CH3
CH3
CH COOH CH CH 3 2 COOCCH3 C CH2I CH3COOAg 3 CH3
CH3
O
O O O
6 7
CH3CHCHCH3 KOH C2H5OH Br Br
Br2 Br
C2H5ONa C2H5OH
(CH3) 3C O
NBS
CH2CH2CH2CH3
OH
KOH Br H2O
CH3CH2CH2Br C2H5ONa CH3CH C H OH
2 5
CH2 Br2
CCH2CH2CH3
NaNH2
H2 Lindla
CH3C
H C C
CH
H CH2CH2CH3
Na CH3CH2CH2Br NH3
CH3 C
4 CH2 CHCH3 Cl 2 CH2 500 七2
H C2H5 CH3 C O3S
CHCH2Cl HClO
CH3 C H C2H5
-
CH3 ClCH2CHCH2Cl
OH
O3S
CH3 H2O C H C2H5 H2O
-
CH3
H
CH3
HO
H C2H5
H
OH C2H5
八、推测结构
1、具有光学活性的化合物A能与Br2/CCl4反应生成一三溴化物B， CN A用热碱溶液处理得化合物C，C能与丙烯腈反应生成 ，试推测A,B,C的结构，写出相关反应方程式
CH3 H Br C3H7 NaCN SN 2
I
CH3 CN H C3H7
12 (CH3)3CBr C2H5OH CH3 C CH2 六、合成下列化合物
1、以不超过四个碳的有机物为主要原料合成
(CH3) 3C O CH2CH2CH2CH3
OH
KCN
CH3
2、以环己烷为原料合成
H
3、以正丙基溴为原料合成
+ NaOH
2、 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a. c. (CH3)2CHI 及 (CH3)3CCl 及 b. (CH3)2CHI d. 及 (CH3)2CHCl 及 CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3
CH 2Cl
Cl
CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3
e.