正丁醇

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正丁醇

CH3CH2CH2CH2OH一种无色、有酒气味的液体,沸点117.7°C,稍溶于水,是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二甲酸二丁酯(见邻苯二甲酸酯)的原料,也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药的萃取剂,还用于制造表面活性剂。

1 基本信息

中文名称:正丁醇

中文别名酪醇; 丙原醇; 丁醇;

英文名称: butyl alcohol;1-butanol

英文别名 butan-1-ol; Butyric alcohol; Butyl alcohol; n-Butanol; n-butyl alcohol; Propylcarbinol; Normal Butanol; Natural Butyl Alcohol; Butanol

别名: 丁醇(也有叫四丁醇的)

分子式: C4H10O;CH3(CH2)3OH

分子量: 74.12

熔点: -88.9℃

CAS编号:71-36-3

沸点:117.25

相对密度: d(20,4)=0.8098;

蒸汽压: 0.82kPa/25℃

溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、醚多数有机溶剂

稳定性: 稳定

外观与性状:无色透明液体,具有特殊气味

危险标记: 7(易燃液体)

安全术语

S13Keep away from food, drink and animal foodstuffs.

远离食品、饮料和动物饲料保存。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.

若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。

风险术语 R10Flammable.

易燃。

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系统和皮肤。

R41Risk of serious damage to the eyes.

对眼睛有严重伤害。

R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.

蒸汽可能引起困倦和眩晕。

用途:用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆,以及用作溶剂 无色液体,有酒味.

燃烧热(kJ/mol): 2673.2

临界温度(℃): 287

临界压力(MPa): 4.90

饱和蒸气压: 0.82(25℃)

折射率(n20D )1.3993,

闪点:35℃(闭口),40℃(开口)

自燃点365℃,

粘度:2.95mPa.s(20℃)

张力:24.6mN/m(20℃)

20℃时在水中的溶解度7.7%(重量),水在正丁醇中的的溶解度20.1%(重量)。

与乙醇\乙醚及其他多种有机溶剂混溶,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45-11.25(体积)。公共场所空气中容许浓度150/m3。 与水可形成共沸物,共沸点92摄氏度(含水量37%)。

2 应用简历

丁醇最早由法国人C.-A.孚兹于1852年从发酵过程制酒精所得的杂醇油中发现。1913年,英国斯特兰奇-格拉哈姆公司首先以玉米为原料经发酵过程生产丙酮,正丁醇则作为主要副产物。以后,由于正丁醇需求量增加,发酵法工厂改以生产正丁醇为主,丙酮、乙醇作为副产物。第二次世界大战期间,德国鲁尔化学公司用丙烯羰基合成法生产正丁醇。50年代石油化工兴起,合成法制正丁醇发展迅速,尤以丙烯羰基合成法最快。

3 工业制法

正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。此外,由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

发酵法

以谷物(玉米、玉米芯、黑麦、小麦)淀粉为原料,加水混合成醪液,经蒸煮杀菌,加入纯丙酮丁醇菌,在36~37°C进行发酵,发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可采用糖蜜作原料。

羰基合成法

丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂(见络合催化剂)羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛,经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO

CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH

(CH3)2CHCHO+H2─→(CH3)2CHCH2OH

在用钴催化剂时,反应在10~20MPa和约130~160°C下进行,生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂,使反应可在0.7~3MPa和80~120°C下进行,正丁醛与异丁醛之比达到8~16。

加氢可在气相用镍或铜作催化剂,也可在液相用镍作催化剂下进行。如果在高温高压下加氢,则一些副产物分解也可得丁醇,产品的纯度可提高。

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