大学有机化学第十一章 取代酸
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第十一章 取代酸
11.1写出下列化合物的结构式或命名。
a. 乳酸
b. CH 3COCOOH
c. 柠檬酸
d. 顺乌头酸
e. 草酰乙酸
f. 酒石酸
g.CHO
COOH
h.
CHCOOH
2COOH HO i. 异柠檬酸 j. 乙酰乙酸
k.
OH
COOH l.
CH 3CHCH 2COOH
CH 2CH 2COOH
m.
答案：
a. CH 3CHOHCOOH
b. 丙酮酸
c.CH 2COOH
HO COOH
CH 2COOH
d.CHCOOH
C CH 2COOH
COOH
e.HOOCCOCH 2COOH
g. 乙醛酸 h . 2-羟基丁二酸
i.
CHCOOH HC CH 2COOH
COOH HO
j. CH 3COCH 2COOH k. 邻羟基苯甲酸 l. 3-氯丁酸
m. 乙酰丙酸
11.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
a.
CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3
OH
COOH
CH 3CHCOOH
b. CH 3CH 2CH 2COCH 3 CH 3COCH 2COCH 3
a.CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3
OH
COOH
CH 3CHCOOH
A B
23
答案：
b.CH 3CH 2CH 2COCH 3(A)
(B)
FeCl 3
CH 3COCH 2COCH 3
(B)
11.3 写出下列反应的主要产物：
a.
CH 3COCHCOOC 2H 5
3
2b.
CH 3COCHCO 2CH 3
2CO 2
CH 3
c.
CH 3CH 2CHCOOH
d.
COOCH 3COCH 3
H
e.
O
CH 2CH 2CH 3COOH
f.
HOOCCH 2COCCOOH
CH 3CH 3
g.
CH 3CH 2CHCOOH
h.
CH 3CHCH 2COOH
O
O
CH 3
i.
j.
CH 3CH 2CCOOH
OH CH 3
H SO k.
CH 3CH 2COCO 2H
H SO
l.CH 3CHCOCO 2H
CH 3
m.
COOH COOH COOH
n.
O
O
o,
CH 3CH 2COOH
+Cl 2
P
答案：
a.
CH 3COCHCOOC 2H 5
3
2CH 3COCH 2CH 3b.
CH 3COCHCO 2CH 3
CH 2CO 2CH 3
CH 2COO CH 2COO c.
CH 3CH 2CHCOOH
HC O C O C O
O CH 3CH 2
CH 2CH 3
d.
COOCH 3COCH 3
H CH 3_
_+ CH 3COO + CH 3OH _
+ CO 2 + CH 3OH
O
e.
O
CH 2CH 2CH 3COOH
O
CH 2CH 2CH 3
f.
HOOCCH 2COCCOOH
CH 3
CH 3
CH 3COCH(CH 3)2
g.
CH 3CH 2CHCOOH
Cl CH 3CH 2CHCOONa
OH h.
CH 3CHCH 2COOH
OH CH 3CH=CHCOOH
O
O
CH 3
CH 3CHCH 2COONa
2OH
i.
+ CO 2
j.
CH 3CH 2CCOOH
OH
CH 3
H SO k.
CH 3CH 2COCO 2H
H SO CH 3CH 2CHO
+
CO 2
CH 3CH 2CCH 3 + HCOOH
O
l.
CH 3CHCOCO 2H
CH 3
CH 3CHCOOH
3
+CO
m.
COOH COOH COOH
O
O
O
n.
O
O
O
O
o,
CH 3CH 2COOH
+
Cl 2
P
CH 3CHCOOH
Cl
11.4 写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。
a.CH 3COCH 3
b.C CH
OH
CH 3CH 2
COOCH 3
c.
CH 3COCH 2CHO
d.CH 3COCHCOCH
3
CH 3
e.CH 3CH 2COCH 2COCH 3
f.
CH 3CH 2COCH(CO 2C 2H 5)2
g.
CH 3COCHCOCH
33
h.
O
i.
O
COCH 3
答案： a.
CH 3COCH 3
CH 3C
CH 2
OH