大学有机化学第九章醛、酮、醌
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第八章 醛、酮、醌
9.1 用I ＵＰA Ｃ及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH 3)2CHCHO
b.
CH 2CHO
c.
H 3C CHO
d.
(CH 3)2CHCOCH 3
e.
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
f.
CHO
OH 3C
g.
h.
(CH 3)2C=CHCHO
CH 2=CHCHO
j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3
i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮
l. β-溴丙醛 ｍ． 1,1,１—三氯代—３—戊酮ｎ． 三甲基乙醛 ｏ. 3—戊酮醛 p ． 肉桂醛
ｑ. 苯乙酮 r. 1,3－环己二酮
答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b ． 苯乙醛c. 对甲基苯甲醛
d. 3－甲基-2－丁酮 e ． ２,4-二甲基-３－戊酮 ｆ. 间甲氧基苯甲醛 g ．３-甲基－2-丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i ． 2,5-庚二酮 j. 4－庚烯-2-酮
O
O
CCl 3CH 2COCH 2CH 3
k.
(CH 3)3CCHO
l.CH 3CH 2COCH 2CHO
m.
CH=CHCHO
n.
C CH 3O
o.p.
C 2H 5
COCH 3
H
CH 3 BrCH 2CH 2CHO
q.
r.
9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a.α,β-不饱和酮
b. α-卤代酮 c ． β－羟基酮 d ． β-酮醛
答案：CH 2=CHCOCH 3
CH 2CH 2COCH 3
XCH 2CHO a. b. c.OH
d.CH 3COCH 2CHO
9.3写出下列反应的主要产物
a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O
c.H 3C CHO
+
KMnO 4
+
d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH
e.C 6H 5COCH 3
+C 6H 5MgBr H
+
2f.O
+H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
无水HCl
O
i.+
K 2Cr 2O 7+
j.
CHO
4
k.
C O
Cl 2,H 2O －CH 3l.
C O CH 3
+
Cl 2
H
+
m.
CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3
+HCl
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀
答案：
a.
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N －OH
CH 3CCH 2CH 3
N
OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O Cl 3OH
c.
H 3C
CHO
HOOC COOH
+
KMnO 4
+d.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CH-CHCHO
OH
3e.
C 6H 5COCH 3
+
C 6H 5MgBr
C 6H 5C
6H 5
CH 3
OMgBr
H
+
2C 6H 5C
6H 5
CH 3
OH
f.
O
+
H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5
g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)3CCOOH
+h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
无水HCl
O
O O
i.+
K 2Cr 2O 7+
HOOC(CH 2)3COOH
j.
CHO 4COOH
k.
C O
Cl 2,H 2O －C
O CH 2Cl CH 3COOH +
CHCl 3
l.
C O
CH 3
+
Cl 2
H
+
m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 32CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH CH 3
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o.CH 2=CHCHO +HCN
NCCH 2CH 2CHO +
CH 2=CHCH
CN
OH
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀C 6H 5CHCH 23
O
9．４ 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 ｂ. 戊醛、2－戊酮和环戊酮 答案: