裸花紫珠的化学成分

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热 带 亚 热 带 植 物 学 报
第 １ 卷 ５
１ 料 和 方 法 材
１１材 料 ．
Ｆ ． ２ ８ｍｇ经 硅 胶 柱 色 谱 （ ｒ ７７６（５ ） 以氯 仿 甲醇 ６ｌ ：
洗 脱） 到 化 合物 ２（２ｍｇ；ｒ８（４７ｇ经 硅 胶 柱 得 ５ ）Ｆ． ３ ． ） 色谱（ 以氯仿 甲醇梯 度 洗 脱 ４ｌ １ ： 得 到 ９ 组 ： ６５ ， ） 个
对其 挥 发 油 的化 学 成 分 进 行 了分 析 ，共 鉴 定 出 ２ ９
个化 合物 ［ ３ 】 了进 一 步揭 示 该植 物 的生物 活 性 成 。为 分， 我们 对 裸 花紫 珠 地 上部 分 乙醇 提 取物 的 乙酸 乙 酯萃 取 部分 进 行 了化 学 成分 分 析 ， 离 鉴定 了 ７个 分
２ ９ ； ＡＢ Ｍ Ｓｍ／ ４ ７ｆ — 一 ２ ５（ — ｃ Ｈ 一 ５ ℃ Ｆ — ｚ ４ ： Ｍ ＨＩ ８ Ｍ Ｇｌ— Ｉ： ，
Ｉ （ ｌ ＫＢｒ：３ ６ ， ｌ ５ ， ｌ ０ ， １ ５ ｍ Ｈ ｌ １ ４ ０ ６ ３ ６ ５ ４ ５ｃ ： ＮＭ Ｒ
（ ＭＳ ｄ， ０ Ｄ Ｏ—６ ４ ０ＭＨｚ ：１．９（Ｈ ，５ＯＨ ，７ ５ ）８ ２９ １ ，Ｓ － ） ． ４
ｃ ｍｐ ｒｓ ｎ ｔ ｉ ｐｅ ｔａ ａａ ｗｉｈ ｔ ｏｓ ｆｔ ｅ ｌｔｒ ｔ ｒ ｓ Ｃｏ ｏ ａ ｉｏ ｏｆ ｈｅ ｓ ｃ ｌｄ ｔ ｔ ｈ ｅｏ ｈ ｉｅ ａｕ ｅ ． ｒ ｒ ｍｐｏ ｎｄ －７ ｗｅ ｅｉｏ ａ ｅ ｏ ｔ ｉ ｐｅ ｉ ｓｆ ｒ ｕ ｓ２ ｒ ｓ ｌ ｔｄ ｆ ｍ ｈ ｓｓ ｃ ｅ ｏ ｒ ｔ ｅｆｒ ｔｔ ｅ ｈ ｉｓ ｉ ． ｍ
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热 带 亚 热 带 植 物 学 报 ２ ０ ， ５４： ５ — ６ ０ ７ １ （） ３ ９ ３２ Ｊｕｎ ｒ ｉ ａｄ Ｓ ｂ ｏ ｉ ｌ ｏａｙ ｏ ｒ ｏ ｏ ｃ ｎ ｕ ｔｐｃ ｔ ｌ ａ ｆＴ ｐ ｄ ｒ ａＢ ｎ
裸 花紫珠 的化学成分
中 图分 类 号 ： ４ Ｑ９６ 文献 标 识 码 ： Ａ 文章 编 号 ：０ ５ ３ ９ （０ ７０ — ３ ９ ０ １０ — ３ ５２ ０ ）４ ０ ５ — ４
Ｃ ｅ ｃ ｌ ｏ ｓｉ ｅ ｔ ｆｏ Ｃ ｌｃ ｒａｎ ｄ ｏａ ｈ ｍｉ ｎｔ ｕ ｎｓ ｒｍ ａｌ ａｐ ｕ ｉ ｒ ａＣ ｔ ｉ ｌ ｆ
（Ｈ， ｄ Ｊ ．， ． Ｈ ， ６ ， ． １ ｄ Ｊ ． Ｈ ， １ ｄ ， ＝８ ２２ ｚ Ｈ一’ ７４ Ｈ， ， ＝２２ ｚ ３ ） ２（
裸花 紫珠 地 上部 分 晒干 后加 工成粗 粉 （． ｋ ） １７ ｇ ，
用重 蒸 工业 乙醇冷 浸 提取 ３次 ， 压 回收 乙醇 至无 减 醇 味 。将 乙醇提 取物 悬溶 于水 中， 依次 用石 油醚 、 乙 酸 乙 酯 、 丁 醇 各 萃取 ３次 ， 并 提 取液 、 缩 ， 正 合 浓 分
Ａ ｓ ａ ｔ Ｓ ｖ ｎｃ ｍｐ ｕ ｄ， ｕｅ ｌｓ ｅ（） ｄａ ｏｅ ｈ ｌｓ ｅ（）ｊｎ ｅ ３， ｕ ｃｐ ｉ ａｉ ４， ｒｏｉ ａ ｉ ｂ ｔ ｃ： ｅｅ ｏ ｏ ｎ ｓ ｌｔ ｏｉ １， ｒｃ ｃｐ ａｏ ｉ ２， ｕ ｃ ｉ ） ｅ ｓａ ｈｃ ｃｄ（） ｕｓｌ ｃ ｒ ｏ ｄ ｄ ｎ（ ｃ ｄ （） ｏ ｈ ｄｏ ｙ ｒｏｉ ａ ｉ （） ｎ ｌ ｎ ｌ ｃ （） ｗ ｒ ｓｌ ｅ ｒｍ ｈ ｉ ｄｉｄ ｈ ｒｓｏ ａｌ ａｐ ５ ，２ｒ ｙ ｒｘ ｕｓｌ ｃ ６，ａ ｄ ｏｅ ｏｉ ａ ｉ ７ ｅｅ ｉ ａ ｄ ｆ — ｃ ｄ ａ ｃ ｄ ｏｔ ｏ ｔｅ ａ —ｒ ｅｂ ｆＣ ｌｃｒａ ｒ ｅ ｉ
压 片； ＭＳ谱 用 Ａ ｔｓｅ ０ ｕｏｐ ｃ３ ０质 谱 仪 测 定 ； ＮＭＲ 用
木 犀 草 苷 （） １
黄色针 晶 （ 甲醇 ）， ５ — ｍｐ２ ７
Ｂ ｕｋ ｒ ｒｃ ｅ ４ ０型超 导 核磁 共振 波 谱 仪测 定 ， ＭＳ ＡＭ ０ Ｔ
为 内标 。
１ ． 取 和 分 离 ３提
ＯＯ ｏ ． ｘＡ ） ｒ Ｈｏ ｋ ｅ ｍ． ， 于 裸 花紫 珠 （ ａｌ ａ ａｎ Ｃ ｌｃｒ ｉ ｐ
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分 （ｒ８ １ ８９ ，Ｆ． ． １ 经 硅 胶 柱 色 谱 （ Ｆ ． — ．） ｒ ８３（． ９ 以氯
仿 ． 甲醇 梯 度 洗 脱 ２ ：， ０ｌ ５ １ 到 ｌ ０ｌ ｌ ：， ：）得 ０个 组 分
王祝年 ，韩 壮 ，崔海滨 ，戴好 富
（ ． 国热 带 农 业 科 学 院热 带 作 物 品种 资 源 研 究 所 ， 南 儋 州 ５ １ ３ ； ． 国 热 带 农 业 科 学 院 １中 海 ７７７２中
热 带 生 物技 术研 究所 ， 口 ５ １０ ； ． 头 大 学 海 洋 生 物 研 究 所 ， 东 汕 头 ５ ５ ６ ） 海 ７ １ １３ 汕 广 １０ ３
Ｋｅ ｒ ｓ Ｖ ｒｅ ａｅｅ Ｃ ｌｃｒａｎ ｄ ｏａ Ｃ ｅ ｃ ｌ ｏ ｓ ｔｅ ｔ ｙｗｏ ｄ － ｅｂ ｎ ｃａ ； ａ ｉａ ｕ ｉ ｒ； ｈ ｍｉａ ｃ ｎｔｕ ｎｓ ｌ ｐ ｌ ｆ ｉ 裸 花 紫 珠（ ａｌ ａ ａｎ ｄ ｏａＨｏ ｋ ｅ ） Ｃ ｌｃ ｒ ｕ ｉ ｒ ｏ ． ｘＡｍ． ｉ ｐ ｌ ｆ 为 马鞭 草 科（ ｅｂ ｎ ｃａ ） 珠 属 植物 ， 产 于 我 国海 Ｖ ｒｅ ａｅｅ紫 主 南 ， 一 种海 南 地 道 药 材 ， 国广 东 、 西 也 有 分 是 我 广 布 。国外 主要 分布 于 印度 、 南和 马来 西亚 。其根 、 越 叶 可入 药 ， 有抗 菌 止 血 ， 炎解 毒 ， 瘀 消 肿 ， 风 消 散 驱 祛湿 之功 效 ， 主治 化脓 性 炎症 、 急性 传 染性 肝 炎 、 呼 吸道 及 消化 道 出血 、 伤 出血 等 症 ， 创 外用 治 烧 、 伤 烫 及外 伤 出血等 ［ 】 １ 。前人 对 其化 学 成 分 已做过 初 步 的
ｎ ｄ ｏａ Ｈ ｏ ．ｅ ｍ． ｈ ｉ ｓ ｕｔｒｓ ｒ ｌｃｄ ｔ ｙｓｅｔ ｓｏ ｉ ｅ ｉｅ ｃ Ｉ Ｎ ，ＭＳ ｅｃ ｎ ｕ ｉ ｒ ｏ ｋ ｘＡ ．Ｔ ｅ ｔ ｃ ｅ ｅｅｕ ｉａｅ ｂ ｃ ｏｃｐｃ ｖｄ ｎ ｅ（ ｌ ｆ ｒ ｒ ｕ ｗｅ ｄ ｐ ｒ Ｒ， ＭＲ ， ｔ）ａｄ
谱 （ ９ ％乙 醇 洗 脱 ） 再 经 硅 胶 柱 色谱 （ 以 ５ ， 以氯 仿
甲醇 ５ｌ 脱） ：洗 得到 化合 物 １（Ｏｍｇ和 ３（３ ） １ ） １３ｍｇ 。
１４结 构 鉴 定 ．
正 ）； 用 Ｂ ｏＲ ｄＦ Ｓ １ ５红 外 光 谱 仪 测 定 ， Ｂｒ Ｉ Ｒ ｉ ａ Ｔ ３ Ｋ
和 ６（０ｍｇ 。Ｆ ．． ３５ 经 Ｓｐ ａ ｅ Ｈ一０柱 色 ２ ） ｒ ５（． ８ ｅ ｈ ｄ ｘＬ ２
柱 色谱 硅 胶 （ ０ — ０ ２ ０ ３ ０目） 薄层 色 谱 硅 胶 板 和
为青 岛海 洋 化 工 厂 产 品 ， ｅ ｈ ｄ ｘＬ ０为 Ｍｅｃ Ｓ ｐ ａ ｅ Ｈ ２ ｒｋ 公司产 品 。熔 点用 ｘ ５显微熔 点仪 测定 （ 温度 未 校
收稿 日期 ： ０ ６ １ — ８ ２ ０ — ２ １ 接 受 日期 ： ０ ７ ０ — ９ ２ ０ — ３ １
基金 项 目 ： 南 省 自然 科 学 基 金 指 导 性 项 Ｈ（０ ７ ） 助 海 ８ ６ １资
通 讯 作 者 Ｃ ｒ ｓｏ ｄ ｇａｔｏ ｏｒ ｐｎ ｉ ｕｈ ｒ ｅ ｎ
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摘 要 ： 裸 花 紫 珠 （ｏ ＆ ｒａ ｕ ｉｏａＨ ｏ ． ｘ 从 Ｃｌ ａ ｎ ｄ ｒ ｏ ｋ ｅ Ａｍ． 上 部 分 的 乙醇 提 取 物 中分 离 得 到 了 ７个 化 合 物 ， 波 谱 分 析 确 ｌ ｐ ｌ ｆ ） 地 经 定 其 结 构 分 别 为 ： 犀 草 苷 （）木 犀 草 素 一＇ 一— 吡 喃 葡 萄 糖 苷 （）木 犀 草 素 ＿Ｉ — — 吡 喃 葡 萄 糖 苷 （）２ ３ 木 １， ３ ０ ｐＤ一 － ２， ４＿ ｐＤ一 Ｏ ３， ， ， １ｏ 三羟 基 一 索 一２ 烯 一８ 酸 （） 乌索 酸 （）２ 一 基 一 索酸 （） 齐 墩 果 酸（） ９ｒ 一 乌 １ 一 ２ 一 ４， ５， 羟 乌 ６和 ７ 。其 中化 合 物 ２ ７为 首 次 从 该 植 — 物中分离得到。 关键 词 ： 马鞭 草科 ； 花 紫 珠 ； 学 成 分 裸 化
（ 石 油 醚 乙 酸 乙 酯 ３ｌ洗 脱 ） 到 化 合 物 ５ 以 ： 得
带 生物技 术研 究所 。
１２ 仪 器 ．
（３ ） ７ ９ｍｇ ， ｒ ８３６（７ ） 硅 胶 柱 色 １ ０ｍｇ 和 （ ）Ｆ ． －— １ ９ｍｇ经
谱（ 以氯 仿 ．甲醇 ５ ： 脱 ） 到 化 合物 ４（１ ） ０ｌ洗 得 ６ ｍｇ
化 合 物 ， 别 为 木 犀 草 苷 （） 木 犀 草 素 一＇ 一 — 分 １， ３ ０ ＢＤ一 －
吡 喃葡 萄糖 苷 （） 木 犀 草 素 一’ 一 — 吡喃 葡 萄 糖 ２， ４ ０ ＢＤ一 一
苷（）２ ｔ ｃ １ ｃ 三 羟 基 一 索 一２ 烯 一８ 酸 （） ３， ｃ ３ｔ ９ｔ ， ， 一 乌 ｌ一 ２ 一 ４，
２０ ０ ５年采 自海 南省 五 指 山 ， 中国热 带农 业科 学 院 由 热 带 生物 技 术研 究所 代 正 福 副研 究 员鉴 定 ， 证 标 凭 本 （ Ｈｚ ２ ５ ６ １ 现存 于 中 国热 带农 业 科 学 院 热 Ｌ Ｚ ００ ０ ）
（ｒ８３ １ ８３ １ ）Ｆ． － １ ８ｍｇ经 硅 胶 柱 色 谱 Ｆ ． － — ．Ｏ， ｒ ８３２（７ ）
乌 索酸（）２ 一 ５， 羟基 一 索酸（） 乌 ６ 和齐 墩 果酸 （） ７ 。本 文报 道其 分 离方法 和 结构 鉴定 。
研 究 ， 中 分 离到 紫 珠 萜 酮 、 犀 草 素 、 菜 素 、 从 木 芹 大
波斯 菊 苷 和 木犀 草苷 ５个 化 合 物 ［ 另 外 王 治 平 等 ２ １ ，
Ｗ Ｎ Ｚ ｕ ｎｉ ｎ ， Ｈ Ｎ ｈ ａ ｚ， Ｃ ａｉｂｉ ２， Ｄ ａ － ｕ Ａ Ｇ ｈ － ａ Ａ Ｚ ｕ ｎｇ ３ ＵＩ Ｈ － ｎ ， ３ ＡＩ Ｈ ｏ ｆ
（＿ｎｔｕｅｏ ｒ ｓＧ ｎｔ ｅｏｒｅ， ｈｎｓ ａｅ ｙｏ Ｔｏ ｉ ｌ ｒ ｕｔｒ ｃｅｃｓＤａｚ ｏ ７ ７ ７ Ｃ ｉａ １Ｉｓｉ ｔ ｆＣｏ ｅｅｉ Ｒ ｓｕｃｓ Ｃ ｉ ｅＡｃｄ ｍ ｒ ｃ ｉ ｌ ｅＳ ｉ ｅ， ｎｈ ｕ５ １３ ， ｈｎ ； ｔ ｐ ｃ ｅ ｆ ｐ ａ Ａｇ ｃ ｕ ｎ ２ Ｉ ｔｕｅｏ Ｔｏ ｉ ｌ ｉ ｃｅ ｅａｄＢｏｅｈ ｏｏｙ Ｃ ｉ ｓ ａ ｅ ｆ Ｔｏ ｉａ Ａ ｒ ｕｔｒ Ｓ ｉｎｅ， ．ｎ ｉ ｔ ｆ ｒｐｃ Ｂｏ ｉｎ ｎ ｉｔ ｎ ｌ ， ｈｎ ｅＡｃｄ ｍｙｏ ｒ ｃ ｌ ｇｉｌ ｕｅ ｃ ｃ ｓ ｓ ｔ ａ ｓ ｃ ｃ ｇ ｅ ｐ ｃ ｅ
Ｈａ ｏ ７ １ １ Ｃ ｉａ ３ Ｍａ ｉ ｉ ｏ ｙ ｌ ｔ ｕ Ｓ ａ ｔｕ Ｕ ｉｅｓ ｙ Ｓ ａ ｔｕ ５ ５ ６ ， ｉａ ｉ ｕ５ １ ０ ， ｈ ｎ ； ． ｒ Ｂ ｏ ｇ ｉ ￣， ｈ ｎｏ ｎｖ ｒｉ ， ｈ ｎ ｏ １ ０ ３ Ｃｈｎ ） ｋ ｅ ｎ ｌ ｓ ｎ ｔ ｔ