兰州大学《有机化学》PPT课件：10 醇和醚

Xiezx -Lzu

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本章提纲

第一部分醇

第一节醇的定义和分类 第二节醇的命名 第三节醇的结构特点

第四节醇的物理性质和光谱特征 第五节醇的反应 第六节醇的制备第二部分

醚

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3

脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。

乙醇环己醇环己甲醇脂肪醇

脂环醇

脂环醇

CH 3CH 2OH

OH

CH 2OH

OH CH 2OH

苯甲醇芳香醇

苯酚酚

第一节醇的定义和分类

一

定义

Xiezx -Lzu

4

二

分类

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

三元醇

二

元醇

一元醇

CH 3CH 2CHOH

CH 3一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）

三级醇（叔醇）

CH 2=CH-OH

CH 3CHO

RC H=C-OH R CH 2-C-R 'R'O

HOCH 2CH 2OH

C R

R'OH OH -H 2O C R R'

O

RCH

OH OH

RCHO

-H 2O

HOCH 2CHCH 2OH OH

C OH

OH

OH

R -H 2O

RCOOH

乙二醇

丙三醇（甘油）

烯醇

烯醇

CH 3COH CH 3

CH 3

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5多元醇的分类

(1)

多元醇的分类和命名

分类：

①按－OH 的数目：二元醇、三元醇、多元醇。②根据两个羟基的相对位置：1,2-二醇(α-二醇)、1,3-二醇(β-二醇)、1,4-二醇(γ-二醇)等。

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6

一衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）

二普通命名法（烷基的习惯名称+醇）

(CH 3)2CHOH

甲基异丙基甲醇

CH 3

(CH 3)2CH CHOH

异丙醇

二级丁醇

H 3C

OH

CH 3第二节醇的命名

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1

2CH-CH 3

OH CH 2CH 2OH CH=CH-CH 2OH 321

2

1

（苯基做为取代基）

3-苯基-2-丙烯-1-醇1-苯乙醇

2-苯乙醇

（俗名：肉桂醇）

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8

三系统命名法

6

5

43

21

3-丙基-2-己醇

4-丙-5-己烯-1-醇

CH 3CH-CH-CH 2CH 2CH 3

OH CH 2

CH 2

CH

3

6

5

4

3

2

1

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2OH

CH=CH 2

选择含-OH和双键的长碳链为主链）

（系统命名法：以醇为母体。选择含有－OH 的最长碳链为主链，从靠近－OH 的一端开始编号，把支链看成取代基。例：

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(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 3

OH

CH 3CH=CHCH 2CH 2OH

CH 2OH

HOCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO

OH

COOH

OH

Cl

3-戊烯-1-醇

5,5-二甲基-2-己醇

3-羟甲基-1,7-庚二醇5-羟基己醛

3-羟基-4-氯环己甲酸

几个实例

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10

多元醇的命名

可采用系统命名法或俗名。例如：

H OH OH

H HOCH 2-C-CH 2OH

CH 2OH CH 2OH

2,2-二（羟甲基）-1,3-丙二醇

顺-1,2-环戊二醇

CH 3-CH-CH 2

OH OH

1,2-丙二醇俗名：季戊四醇

(α−丙二醇)

CH 3-C C-CH 3

CH 3CH 3OH

OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇

俗名：频哪醇

CH 3-CH CH CH 2

OH OH OCH 3

1-甲氧基2,3-丁二醇

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大部分醇的羟基与Xiezx -Lzu

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醇的结构特点

甲醇分子中，碳和氧均采取sp 3杂化，氧原子以两个sp 3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H 键和C-O 键，剩余的两个sp 3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。

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13醇分子之间能形成氢键。

固态，缔合较为牢固。液态，形成氢键和氢键的解离均存在。气态或在非极性溶剂的稀溶液中，醇分子可以单独存在。

由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。

由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。

一物理性质

第四节醇的物理性质、光谱特征

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Alcohols Form Hydrogen Bonds

A positively polarized ⎯OH hydrogen atom from one molecule is attracted to a lone pair of electrons on a negatively polarized oxygen atom of another molecule

This produces a force that holds the two molecules together

These intermolecular attractions are present in solution but not in the gas phase, thus elevating the boiling point of the solution

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15二光谱特征

3,3-二甲基-2-丁醇的IR

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16

An Alcohol IR Spectrum

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3,3-二甲基-2-丁醇的NMR

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Hydroxyl Proton

Ultrapure samples of ethanol show splitting.

Ethanol with a small amount of acidic or basic impurities will not show splitting.