选修5第四章_生命中的基础有机化学物质全部课件gsl

P.76 学与问2 你在生活中使用肥皂时是否 发现这样的现象：肥皂在含 有较多钙镁离子的硬水中很 难产生泡沫，而且生成一些 黏性的不溶于水的残渣。为 什么？
资料卡片——硬水
含Ca2+ 、Mg2+较多的水叫硬水。

永久硬水： 由Ca2+ 、Mg2+的盐 酸盐、硫酸盐和硝酸盐组成的硬 水叫永久硬水。
暂时硬水： 由Ca2+ 、Mg2+的碳 酸氢盐组成的硬水叫暂时硬水。

1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？
用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+ 反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和 硬脂酸镁[( C17H35COO)2Mg]，而使肥皂的消耗量 增多，泡沫量减少。
加热。
葡萄糖的结构 实验分析
[实验1]
现象：产生银镜
说明：分子中含有醛基
[实验2]
现象：砖红色沉淀 溶液变成绛兰色
说明：分子中含有醛基 多元醇的性质
科学推理:
根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： 1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应， 还原成己六醇 说明分子中有双键，也说明是直链化合物 2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖 （提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连 在5个C原子上 3、葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生 含6个C原子的葡萄糖酸 说明葡萄糖分子中含有一个—CHO
一种高级脂肪酸甘油酯
CH2OH
一、油脂的组成和结构： 1.定义: 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软
脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。
脂和酯的区别：
形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵
脂
酯
固定 甘油
任何醇
高级脂肪酸 羧酸或无机 含氧酸
专指油脂
所有酯类
2.油脂的分类:
油（植物）——常温呈液态（花生油、豆油、芝麻油）
第四章 生命中的基础有机化学物质
糖类
蛋白质
油脂
无机盐
维生素
水
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第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 ２课时
1. 知道油脂的概念和存在。 2. 掌握油脂的结构特点和化学性质。
3.了解肥皂的去污原理及合成洗涤剂。
学习重点：油脂的化学性质
1.什么是酯化反应？
酸（有机酸或无机含氧酸）和醇反应， 生成酯和水的反应叫做酯化反应。 , 羧酸酯的结构通式： RCOOR
油脂在碱性条件下的水解反应
肥皂的主要成分
@ 油脂水解的价值：

1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪 酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 3．用于制作肥皂。
2．油脂的氢化 （油脂的硬化）
2、与H2加成—油脂的氢化 油脂的硬化
(油)
2.怎样的物质具有去污能力?
凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力， 可以人工合成洗涤剂：
CH3—(CH2)n— —SO3Na（或R—SO3Na)
3. 合成洗涤剂
（1）合成洗涤剂的组成：由憎水基
和亲水基组成，如：
CH3 (CH2)n SO3Na
烷基磺酸钠
CH3 (CH2)n
烷基苯磺酸钠
SO3Na
如鼠李糖 C6H12O5
而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物 如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
分类及相互转化：
缩 合 水 解
低聚糖
缩聚 水解
（2~10）
缩合
水解
单糖
多糖
（ >10）
一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖 (1)物理性质 白色晶体、有甜味、能溶于水
根据下列信息推出葡萄糖的分子组成: 葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳 40%，氢6.7%，其余是氧。求分子式。 C6H12O6
(脂肪)
硬化油的特性：
• • • • （1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
R1
油 油 脂 脂 肪
结构
R2 R3
O C O O C O O C O
CH2 CH CH2
葡萄糖的结构与化学性质？
请用常用的仪器和药品设计实验，确定 葡萄糖的可能结构。
葡萄糖的结构
实验设计
[实验1] 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶液， 加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，水浴里加 热。
[实验2] 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬
浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，
油脂
39.3 kJ/g
二、油脂的性质
(一) 物理性质
密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3 有明显的油腻感
不溶于水，易溶于有机溶剂
是一种良好的有机溶剂
当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态
的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大 多为固态的脂肪。
(二)油脂的化学性质
思考：
1.油脂属于酯类，应具有什么性质？ 2.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当 具有什么性质？如何检验？ 3.若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么 物质通过什么反应得到？
2、下列各组中属于同系物的是（
BC ）
A．乙二醇、丙三醇
B．油酸、丙烯酸
C．硬脂酸、软脂酸
D．甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯
请结合你的生活实际谈谈你对你所接触 到的油脂的认识。( 可谈谈你所知道的它们对你的
有什么作用或者它们的特点。)
1.衣服上的油渍可用汽油洗. 2.家里做汤放的油浮在水面. 3.油脂有的呈液态，有的呈固态. 4.触摸时有滑腻感. 提 供 能 量 对 比 营养物质 葡萄糖 蛋白质 能量 17.2 kJ/g 18 kJ/g
分子的手性
碳原子上连有四个不相同的原子或原子团, 这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也 叫做“手性分子”。
D-甘油醛
CHO
L-甘油醛 CHO
H— C —OH CH2—OH D-葡萄糖 CHO H— C —OH HO— C —H H— C —OH H— C —OH CH2—OH
HO— C —H
CH2—OH D-果糖 CH2—OH C=O HO— C —H H— C —OH H— C —OH CH2—OH
（3）天然油脂大都为混合甘 CH2 油酯，且动、植物体内的油脂 大都为多种混合甘油酯的混合 物，无固定熔沸点。
【随堂训练】 1.判断正误：
（1）单甘油酯一定是纯净物，混甘油酯 一定是混合物。 （错） （2）天然油脂没有固定的熔沸点（对） （3）油脂都不能使溴水褪色（错） （4）食用油属于酯类，石蜡油属于烃类 （对） （5）精制的色拉油是纯净物 （错）
R2COOCH R3COOCH2
化学性质
水解反应
不饱和烃基的加成
油脂的用途
食用
皂化反应
氢（硬）化反应
工业原料
练习
油脂A结构 RCOOCH2
油脂A的通式为 RCOOCH RCOOCH2 （烃基R中不含有三键）。0.1molA与溶解有 96g 的 液 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 恰 好 完 全 反 应 。 0.1molA完全燃烧时生成的CO2 和H2O的物质 的量之和10.6mol求油脂A的结构简式，写出油 脂A氢化的方程式。
新课标人教版高中化学选修5
第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖 类 ２课时
今 天 你 吃 糖 了 吗?
糖类
——多羟基醛或多羟基酮，或者 它们的脱水缩合物。
[阅读课本]思考下列问题：
1、糖类具有怎样的特征？
绿色植物光合反应的产物 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示
2、糖类如何分类？
（2）合成洗涤剂与肥皂的比较
（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成 洗涤剂使用不受限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于 洗衣机使用； （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性， 在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。 尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
油脂的结构 R1COOCH2
2、果糖 分子式：C6H12O6 葡萄糖的同分
OH H HOH2C OH O
异构体
CH2OH
H OH H 结构简式： CH2OH(CHOH)3CO CH2OH 多羟基酮
——果糖具有还原性吗？ 果糖也是还原性糖，能发生银镜反应!
在碱性条件下，果糖在溶液中会部分转 变为葡萄糖；以及果糖分子中羰基受多 个羟基的影响有很强的还原性，所以果 糖也能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。 也是还原性糖。 如何区分葡萄糖和果糖？ 在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可 用溴水区分葡萄糖和果糖。
例3．可以判断油脂皂化反应基本完成
的现象是（ D ） A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D. 反应后静置，反应液不分层
肥 皂 去 污 的 原 理 是 什 么 ？
2．肥皂的去污原理
（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－ COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不 溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l) 2C2H5OH +2CO2
④发酵生成酒精
C6H12O6
酒化酶
(4)用途
葡萄糖
生活中——糖果 工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
小知识:利用葡萄糖来补充营养的原理
葡萄糖不经过消化而直接被人体吸收，在人 体组织中氧化，放出能量，维持人体生命活 动所需能量。
脂肪（动物）——常温呈固态（猪油、牛油、羊油）
思考：油脂与用来作燃料的汽油、柴油等矿 物油是不是同类有机物？
不是！油脂属于酯类，汽油、柴油属于
烃
。
3. 油脂的结构
R1 R2 R3 O C O O C O O C O
（1）R1 、R2 、R3 可以代表饱 和烃基或不饱和烃基。
CH2 CH
（2）如果R1、R2 、R3相同， 这样的油脂称为简单甘油酯； 如果R1、R2、R3不相同，称为 混合甘油酯。
2.什么叫高级脂肪酸？
含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸。 硬脂酸：C17H35COOH （十八酸） 软脂酸：C15H31COOH （十六酸） 油酸：C17H33COOH 烃基中有一个碳碳双键 亚油酸：C17H31COOH 烃基中有二个碳碳双键
C17H33COOCH2 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 （油酸甘油酯）
这里的盐析是指加入食盐使肥 皂析出的过程。
例1、怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。
取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚 酞的NaOH的稀溶液(红色)，振荡并微热片刻，可以 观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则 褪色的是油脂，不褪色的是矿物油。
例2．油脂皂化反应后，使肥皂从反应混合液中 分离的方法有①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析， 其中正确的顺序是（ C ） A．①②③ B．④③② C．④③ D．③②
(二)油脂的化学性质
1、油脂的水解反应 完成油脂在酸性条件水解的方程式：
C17H35COOCH2
CH2OH
稀 H2SO4
C17H35COOCH+3H2O C17H35COOCH2
（硬脂酸甘油酯 ）
3C17H35COOH+CHOH CH2OH
（甘油）
（ 硬脂酸 ）
油脂 + 水
H+ Δ
高级脂肪酸 + 甘油
在两种构型的药物中，一种对人体无 效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经 系统的慢性病——帕金森氏症。
1、葡萄糖
(2)结构 分子式：C6H12O6 结构简式：
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
预测：葡萄糖的化学性质
(3)化学性质：
①醛基的性质： 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 与H2加成 ② 羟基的性质：酯化、与Na取代
③ 人体内氧化反应－人体能量主要来源：
性质
用途
水解
氢化
酯
碳碳双键
食物、制肥皂、甘油、 人造奶油等
三、肥皂和洗涤剂
1、工业制皂流程简述
上层： 高级脂肪酸钠
动、植 物油脂
NaOH △
混合液 胶状液体
NaCl固体
皂化
盐析 肥皂 甘油
上层 提纯分离 下层
加填充剂 ,压滤干燥
下层：甘油、 NaCl溶液

加入无机盐使某些有机物降低 溶解度，从而析出的过程，属于物 理变化。
单糖(不能水解成更简单的糖) －葡萄糖、果糖 －麦芽糖、蔗糖 二糖(1mol水解产生2mol单糖) 多糖(1mol水解产生多摩单糖)－淀粉、纤维素
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式CN(H2O)M
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不 都是2:1，也并不以水分子的形式存在