《第四节 有机合成》公开课PPT课件
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C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
△
C2H5Br + H2O
B
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
B
〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 （一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下 （反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：
CH3
Cl2 A
催化剂 ①
Cl CH3
一定条件下
②
OOHH CH3I
③ CCHH33
C2H5OH ⑤
B
H3CO
COOC2H5
HI ⑥
HO
OOCCHH33
OOCCHH33
CH3-COOH
CH3CH-CH3 Br
HO-CH2CH2-OH
B
4.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBrCH3CH-CH3 Br
B
1. 用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？
பைடு நூலகம்
2.请设计出以 为原料制备 Cl2 C C2 H C H2H C2O HH
CH 2 H 2 C CH 2
的合成线路（必要的无机试剂自选）. O C=O
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
B
(4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化
B
思考：
如何实现下列转变：
1，CH3CH2-Br
2，CH3CH2CH2-Br
3，CH3CH2-OH
④
CCHH33
CCOOOOHH
COOC2H5（产品）
请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是
官能团的B 保护
B
我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与 交流。 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。
B
3.官能团的引入方法
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）某些卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
第四节
有机合成
古人酿酒图
古人酿酒器具
古人制药工具
B
流感来袭！健康告急！！
B
科技创造生活，合成造福人类！
人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要
B
世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机B 化合物。
B
有机材料的惊艳绽放
B
例1.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成 乙二酸乙二酯.
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
B
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
Br
+ Br2 催化剂
+ HBr
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 3）醇与HX取代
C2 = HC 2 HC2 B Hr2 B CrHC C2 2 O O H HH HC CH HO O C CO OO OH H CO2O CO2O
B
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。
CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2
CH=CH2
COOH
CH3COONa CH4
B
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：
+H2O + H2O
- H2O
炔 + H2烯 烃烃
+ H2 烷 烃
+X2
卤代烃++HH2XO醇氧还化原 醛氧化 羧酸酯水化解酯
+X2 (HX)
酯化
-HX
水解
+ X2 (HX)
注意：引入或转化官能团时，注意综合考 虑。必要时需要对有些官能团先保护。
B
有机合成的过程
思路
明确目标化合物的性质和结构
官
关键：
设计合成路线
能 团
的
反思
引
检测样品的性能，不断改进
入
方
法
有机合成的方法？
B
作业：
课后习题：1, 3
B
谢谢指导
B
一,碳链骨架的构建(增长和缩短）
CH3CH3
CH3CH2CH2CH3
CH2BrCH2Br
△
C2H5Br + H2O
B
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
B
〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 （一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下 （反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：
CH3
Cl2 A
催化剂 ①
Cl CH3
一定条件下
②
OOHH CH3I
③ CCHH33
C2H5OH ⑤
B
H3CO
COOC2H5
HI ⑥
HO
OOCCHH33
OOCCHH33
CH3-COOH
CH3CH-CH3 Br
HO-CH2CH2-OH
B
4.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBrCH3CH-CH3 Br
B
1. 用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？
பைடு நூலகம்
2.请设计出以 为原料制备 Cl2 C C2 H C H2H C2O HH
CH 2 H 2 C CH 2
的合成线路（必要的无机试剂自选）. O C=O
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
B
(4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化
B
思考：
如何实现下列转变：
1，CH3CH2-Br
2，CH3CH2CH2-Br
3，CH3CH2-OH
④
CCHH33
CCOOOOHH
COOC2H5（产品）
请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是
官能团的B 保护
B
我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与 交流。 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。
B
3.官能团的引入方法
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）某些卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
第四节
有机合成
古人酿酒图
古人酿酒器具
古人制药工具
B
流感来袭！健康告急！！
B
科技创造生活，合成造福人类！
人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要
B
世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机B 化合物。
B
有机材料的惊艳绽放
B
例1.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成 乙二酸乙二酯.
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
B
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
Br
+ Br2 催化剂
+ HBr
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 3）醇与HX取代
C2 = HC 2 HC2 B Hr2 B CrHC C2 2 O O H HH HC CH HO O C CO OO OH H CO2O CO2O
B
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。
CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2
CH=CH2
COOH
CH3COONa CH4
B
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：
+H2O + H2O
- H2O
炔 + H2烯 烃烃
+ H2 烷 烃
+X2
卤代烃++HH2XO醇氧还化原 醛氧化 羧酸酯水化解酯
+X2 (HX)
酯化
-HX
水解
+ X2 (HX)
注意：引入或转化官能团时，注意综合考 虑。必要时需要对有些官能团先保护。
B
有机合成的过程
思路
明确目标化合物的性质和结构
官
关键：
设计合成路线
能 团
的
反思
引
检测样品的性能，不断改进
入
方
法
有机合成的方法？
B
作业：
课后习题：1, 3
B
谢谢指导
B
一,碳链骨架的构建(增长和缩短）
CH3CH3
CH3CH2CH2CH3