新人教版高中化学选修5羧酸酯教案

羧酸酯

一、教学设计

羧酸是由烃基和羧基相连而构成的烃的含氧衍生物（RCOOH），其官能团为羧基（—COOH）。

最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，是由烷基和羧基相连而构成，可用通式C

n H

2n+1

COOH，如甲

酸（HCOOH）、乙酸（CH

3

COOH）等。含有碳原子数较多的链状羧酸，称为高级脂肪酸，如硬脂酸（十八碳酸，C17 H35 COOH）、软脂酸（十六碳酸，C15H31COOH）和油酸（十八碳烯酸，

C 17H

33

COOH）等。此外，还有含苯环的芳香羧酸，如苯甲酸（C

6

H

5

COOH）等；含有两个羧基的二

元羧酸，如乙二酸（草酸，HOOC—COOH）等。

酯可用RCOOR′表示，是酸和醇脱水缩合形成的产物，其官能团是—COOR′。最简单的

一类酯是由饱和一元羧酸和饱和一元醇脱水缩合后生成的酯。如乙酸乙酯（CH

3COOC

2

H

5

）等。

此外，还有含苯环的芳香酯，如苯甲酸甲酯（C

6H

5

COOCH

3

）等。

进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本观点，研究羧基、酯基官能团的结构特点及其化学性质；要注意对比羟基、醛基、羧基和酯基的结构差别，对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质差别；要注意乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之间的联系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、羧酸和酯之间官能团转化的基本规律；注意从乙酸的结构和性质迁移到含羧基的有机物的性质，从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其他酯类有机物的性质。在课时分配上，建议“羧酸的结构和性质”“酯的结构和性质”各1课时。

教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。

教学难点：乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。

教学方案参考

1．乙酸的结构和化学性质

在化学2中学生已经了解了乙酸的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生在复习乙酸的结构和化学性质的基础上，深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。

【方案Ⅰ】复习再现，研究学习，迁移提高

复习再现：复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。讨论小结，观看演示，总结列表。

演示实验：（1）醋酸溶液中加入石蕊指示剂；

（2）醋酸溶液中加入镁条；

（3）硫酸铜溶液中加入NaOH溶液，再向生成的Cu(OH)

2

悬浊液中加入醋酸；

〔可观察到Cu(OH)

2溶解，以此对比Cu(OH)

2

与乙醇、乙醛的反应〕

（4）碳酸钠溶液中加入醋酸。

录像演示：观看乙酸、乙醇发生酯化反应的实验录像。

研究学习：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式

利用乙酸和乙醇的球棍模型，（其中乙醇中的氧原子用与乙酸中氧原子不同的颜色球代替，表示18O）分组插接乙酸乙酯的球棍模型，研究酯化反应时断键方式的不同对产物的影响。

讨论小结：酯化反应断键方式与产物

讲解：事实上，科学家在乙酸乙酯中检测到了放射性同位素18O，证明方式①是正确的，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

动画演示：用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程，使学生加深对反应机理的认识。

迁移提高：根据乙酸的反应规律，推测甲酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸等发生酯化反应的产物，书写反应的化学方程式。

【方案Ⅱ】实验复习，学习讨论，迁移提高

实验复习：复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。小组合作设计实验，研究乙酸的酸性，并填写研究实验报告。参考实验报告如下：

实验演示：观看乙酸、乙醇发生酯化反应的演示实验

讲解讨论：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂

“讲解”“动画演示”“迁移提高”等设计思路同【方案Ⅰ】。

2．乙酸乙酯的结构和化学性质

【方案Ⅲ】实验探究，对比思考，迁移提高

情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。

实验探究：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律(根据学校条件，此探究实验也可改为演示实验)

对比思考、讨论提高：

（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？

（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC

2H

5

为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶

于水、密度比水小）

（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？

（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）

学习迁移：根据乙酸乙酯水解反应的规律，讨论其他酯类水解反应的产物。

讨论题：某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物，该酯可能是（）。

A ．甲酸甲酯

B ．乙酸乙酯

C ．甲酸乙酯

D ．乙酸甲酯 答案：C

交流提高：了解酯类物质在生活中的应用（如做鱼时放入食醋和料酒既可产生香味、又能消除鱼腥等）。

二、活动建议 【科学探究1】

参考如图3-2所示的实验装置。乙酸与碳酸钠反应，放出CO 2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO 2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2CH 3COOH+Na 2CO 3→2CH 3COONa + CO 2↑+ H 2O CO 2+H 2O+C 6H 5ONa →NaHCO 3+C 6H 5OH

图3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验 【科学探究2】

乙酸乙酯在H +、OH -催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。

选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。分别向其中加入5 mL 0.1 mol ·L -1 H 2SO 4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol ·L -1