2018年高考化学大一轮复习课件：专题讲座八 有机合成与推断
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
Fra Baidu bibliotek
第4页
返回导航
大一轮复习
2．根据数据确定官能团的数目
化学
(1)与银氨溶液反应， 若 1 mol 有机物生成 2 mol 银， 则该有机 物分子中含有一个醛基； 若生成 4 mol 银， 则含有两个醛基或该物 质为甲醛。 (2)与金属钠反应，若 1 mol 有机物生成 0.5 mol H2，则其分子 中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或一个酚羟基，也可 能为一个羧基。
第10页
返回导航
大一轮复习
化学
3．熟练掌握经典合成路线，在合成某一种产物时，可能会存 在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下， 选择最合理、最简单的方法和途径。 4． 规范表述， 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来， 力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出 现碳原子成键数目不为 4 等情况，确保答题正确。
第15页
返回导航
大一轮复习
化学
(5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成 路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。
第16页
返回导航
大一轮复习
化学
解析：(1)根据流程图，A 为 CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B 为 CH2===CHOC2H5 ， 分 子 中 共 面 原 子 数 目 最 多 为 9 个 ( 如 图 ： )，C 分子中与环相连的三个基团中，8 个碳 原子上的氢原子化学环境都不相同，共有 8 种；
第5页
返回导航
大一轮复习
化学
(3)与碳酸氢钠反应，若 1 mol 有机物生成 1 mol CO2，则说明 其分子中含有一个羧基。某有机物与醋酸反应，相对分子质量增 加 42，则含有 1 个—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
第6页
返回导航
大一轮复习
3．根据性质确定官能团的位置
化学
(1)若醇能氧化为醛或羧酸， 则醇分子中应含有结构—CH2OH； 若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。 (2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架 结构，可确定 的位置。
第17页
返回导航
大一轮复习
化学
(2)D 为
，其中含氧官能团是醛基，检
验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；(3)根据流程图， 结合信息 ， C 在酸性条件下反应生成 、
CH3CH2CH2CHO 和 CH3CH2OH 以及水，因此 E 为 CH3CH2OH， 属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应；(4)B 的同分异构 体 F 与 B 有完全相同的官能团，F 可能的结构有：
第11页
返回导航
大一轮复习
化学
[对点集训] 1． (2016· 高考天津卷)反 2 己烯醛(D)是一种重要的合成香
料，下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下 列问题：
第12页
返回导航
大一轮复习
化学
第13页
返回导航
大一轮复习
化学
已知： (1)A 的名称是 为 氢原子共有
H＋/H2ORCHO R OH R OH ――→ ＋ ′ ＋ ″ ； B 分子中的共面原子数目最多
；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的 种。 ，写出检验该官能团的 。
(2)D 中含氧官能团的名称是 化学反应方程式：
第14页
返回导航
大一轮复习
化学
(3)E 为有机物，能发生的反应有 a．聚合反应 c．消去反应 b．加成反应 d．取代反应
。
(4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有 可能的结构： 。
第2页
返回导航
大一轮复习
[解题策略] 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 该 物 质 中 可 能 含 有
化学
或
＋ 结构。使 KMnO4(H )溶液褪色，则该物质中可能含有
或—CHO 等结构或为苯的同系物。 (2)遇 FeCl3 溶液显紫色， 或加入饱和溴水出现白色沉淀， 则该 物质中含有酚羟基。
第9页
返回导航
大一轮复习
[答题技巧] “四招”突破有机合成题
化学
1．全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组 成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息 ，在审题阶段 必须弄清楚。 2．确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应 物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对 比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
大一轮复习
化学
专题讲座八
有机合成与推断
第1页
返回导航
大一轮复习
[对应学生用书 P263] [核心精讲]
化学
有机框图推断与有机合成题是高考必考试题 ，也是高考试题 中最具有选拔性功能的题目之一 。考查的知识点包括有机物分子 式的确定、结构简式的书写、官能团种类及反应类型的判断、反 应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下 几种： (1)根据结构与性质的关系进行推断。 (2)根据计算进行推断。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯 ，可确定有机物 是羟基酸， 并根据环的大小， 可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
第7页
返回导航
大一轮复习
4．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
化学
有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几 种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的 重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
第8页
返回导航
大一轮复习
化学
上图中，A 能连续氧化生成 C，且 A、C 在浓硫酸存在下加热 生成 D，则： ①A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯； ②A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； ③A 分子中含—CH2OH 结构； ④若 D 能发生银镜反应，则 A 为 CH3OH，B 为 HCHO、C 为 HCOOH，D 为 HCOOCH3。
第3页
返回导航
大一轮复习
化学
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (4)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。 (5)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或 加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。加入 NaHCO3 溶液产生气体，表 示含有—COOH。
第4页
返回导航
大一轮复习
2．根据数据确定官能团的数目
化学
(1)与银氨溶液反应， 若 1 mol 有机物生成 2 mol 银， 则该有机 物分子中含有一个醛基； 若生成 4 mol 银， 则含有两个醛基或该物 质为甲醛。 (2)与金属钠反应，若 1 mol 有机物生成 0.5 mol H2，则其分子 中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或一个酚羟基，也可 能为一个羧基。
第10页
返回导航
大一轮复习
化学
3．熟练掌握经典合成路线，在合成某一种产物时，可能会存 在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下， 选择最合理、最简单的方法和途径。 4． 规范表述， 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来， 力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出 现碳原子成键数目不为 4 等情况，确保答题正确。
第15页
返回导航
大一轮复习
化学
(5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成 路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。
第16页
返回导航
大一轮复习
化学
解析：(1)根据流程图，A 为 CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B 为 CH2===CHOC2H5 ， 分 子 中 共 面 原 子 数 目 最 多 为 9 个 ( 如 图 ： )，C 分子中与环相连的三个基团中，8 个碳 原子上的氢原子化学环境都不相同，共有 8 种；
第5页
返回导航
大一轮复习
化学
(3)与碳酸氢钠反应，若 1 mol 有机物生成 1 mol CO2，则说明 其分子中含有一个羧基。某有机物与醋酸反应，相对分子质量增 加 42，则含有 1 个—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
第6页
返回导航
大一轮复习
3．根据性质确定官能团的位置
化学
(1)若醇能氧化为醛或羧酸， 则醇分子中应含有结构—CH2OH； 若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。 (2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架 结构，可确定 的位置。
第17页
返回导航
大一轮复习
化学
(2)D 为
，其中含氧官能团是醛基，检
验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；(3)根据流程图， 结合信息 ， C 在酸性条件下反应生成 、
CH3CH2CH2CHO 和 CH3CH2OH 以及水，因此 E 为 CH3CH2OH， 属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应；(4)B 的同分异构 体 F 与 B 有完全相同的官能团，F 可能的结构有：
第11页
返回导航
大一轮复习
化学
[对点集训] 1． (2016· 高考天津卷)反 2 己烯醛(D)是一种重要的合成香
料，下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下 列问题：
第12页
返回导航
大一轮复习
化学
第13页
返回导航
大一轮复习
化学
已知： (1)A 的名称是 为 氢原子共有
H＋/H2ORCHO R OH R OH ――→ ＋ ′ ＋ ″ ； B 分子中的共面原子数目最多
；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的 种。 ，写出检验该官能团的 。
(2)D 中含氧官能团的名称是 化学反应方程式：
第14页
返回导航
大一轮复习
化学
(3)E 为有机物，能发生的反应有 a．聚合反应 c．消去反应 b．加成反应 d．取代反应
。
(4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有 可能的结构： 。
第2页
返回导航
大一轮复习
[解题策略] 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 该 物 质 中 可 能 含 有
化学
或
＋ 结构。使 KMnO4(H )溶液褪色，则该物质中可能含有
或—CHO 等结构或为苯的同系物。 (2)遇 FeCl3 溶液显紫色， 或加入饱和溴水出现白色沉淀， 则该 物质中含有酚羟基。
第9页
返回导航
大一轮复习
[答题技巧] “四招”突破有机合成题
化学
1．全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组 成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息 ，在审题阶段 必须弄清楚。 2．确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应 物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对 比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
大一轮复习
化学
专题讲座八
有机合成与推断
第1页
返回导航
大一轮复习
[对应学生用书 P263] [核心精讲]
化学
有机框图推断与有机合成题是高考必考试题 ，也是高考试题 中最具有选拔性功能的题目之一 。考查的知识点包括有机物分子 式的确定、结构简式的书写、官能团种类及反应类型的判断、反 应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下 几种： (1)根据结构与性质的关系进行推断。 (2)根据计算进行推断。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯 ，可确定有机物 是羟基酸， 并根据环的大小， 可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
第7页
返回导航
大一轮复习
4．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
化学
有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几 种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的 重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
第8页
返回导航
大一轮复习
化学
上图中，A 能连续氧化生成 C，且 A、C 在浓硫酸存在下加热 生成 D，则： ①A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯； ②A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； ③A 分子中含—CH2OH 结构； ④若 D 能发生银镜反应，则 A 为 CH3OH，B 为 HCHO、C 为 HCOOH，D 为 HCOOCH3。
第3页
返回导航
大一轮复习
化学
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (4)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。 (5)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或 加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。加入 NaHCO3 溶液产生气体，表 示含有—COOH。