新烟碱类杀虫剂(烟碱)

一支香烟后，侧流烟中一氧化碳、烟碱和强致癌性的苯并芘、
亚硝胺的含量分别为主流烟含量的5倍、3倍和4倍、50倍。
烟雾的有害成分
香烟燃烧时所产生的烟雾中至少含有2000余种有害成分， 其中如多环芳烃的苯并芘、苯并蒽，亚硝胺、钋 210 、镉、 砷、β-萘胺等有致癌作用，香烟烟雾中的促癌物有氰化物、
镉（Cd）的毒性较大，会对呼吸 邻甲酚、苯酚等。吸烟时，香烟烟雾大部分吸入肺部，小部 - 萘胺（又称 2- 萘胺），白 放射性同位素钋（Po）210，是一种
16%
9%
11%
烟碱进入人体内， 90 ％ 纤维素 被肺部吸收，进入血液后 6s 即可到达大脑，结合在 半纤维素 大脑中的乙酞胆碱受体上， 果胶 对大脑皮层产生兴奋作用。 蛋白质 尼古丁 有机酸 苹果酸、柠檬酸、草酸 脂肪 多元酚单宁质 灰分
自然界中的氡是由镭衰变产生，是人类所接触到的唯一 气体放射性元素。氡对人类的健康影响表现为 确定性效应 (determination effect) 和 随机效应 （ stochastic effect ）。确定 性效应表现为：在高浓度氡的暴露下，机体出现血细胞的变 二手烟，也称为环境烟草烟（ETS），既包括吸烟者吐出 化如外周血液中红细胞增加，中性白细胞减少，淋巴细胞增 1.40% 多，血管扩张，血压下降，并可见到血凝增加和高血糖。氡 的主流烟雾，也包括从纸烟、雪茄或烟斗中直接冒出的侧流 对人体脂肪有很高的亲和力，特别是神经系统与氡结合产生 16.60% 痛觉缺失。随机效应主要表现为肿瘤的发生，由于氡是放射 26.30% 高度接触（每周40小时以上） 烟，也就是指吸烟的人所呼出的气体和香烟本身燃烧时的烟 性气体，当人们吸入后，氡衰变过程产生的 α 粒子可在人的 经常接触 呼吸系统造成辐射损伤，诱发肺癌。 雾的俗称。二手烟中包含4000多种物质，其中包括40多种致 偶尔接触
二手烟
癌物质，如被不吸烟的人吸进体内，亦可能和氡气的衰变产 没接触过 物混合一起，对人体健康造成更大的伤害。 除了刺激眼、鼻和咽喉外，它也会明显地增加非吸烟者患 人群接触“二手烟”情况
上肺癌和心脏疾病的机会，以及其它如呼吸疾病等等，严重
伤害人们的身体健康。
55.70%
香烟烟雾
吸烟者每吸一口烟总分吸、停、呼三步：吸气时，将烟支 燃烧产物全部经口吸入体内，这股烟气称为主流烟；停吸时， 烟支自行燃烧产生众多化学物，散发到环境中，这股烟气称 为侧流烟；呼气时，吸烟者将部分吸入的烟气从口中呼出，
烟碱的活性与毒性
CMC3D Class: CNS stimulant（中枢神经系统兴奋剂） cLogP: 1.00 中药数据库
药理活性：抗生育药 ( 雄性鼠 ); 杀虫剂 ; LD ( 人 , orl) = 50mg.
《植物药有效成分手册》：驱虫剂（牲畜用）；杀虫剂 （家蝇）；治疗慢性皮肤病（如疥癣等）；抗生育药（雄 性小鼠，5mg/kg/ 天给药二天）；毒性很大： LD50 （大鼠， 口服）=50～60mg/kg，LD50（人，口服）=40mg/kg。
时大致相同的多巴胺释放量。 抗忧郁作用，对人的紧张情绪具有缓解作用。烟碱合成的烟
酸常应用于医药，能有效治疗阿尔茨海默氏病和帕金森综合
症。高纯度的烟碱还可用作保健香烟、戒烟膏、治疗关节疼 痛和肌肉痉挛外用药的原料。烟碱还用于高级食用或饲用烟
帕金森病（ Parkinson’s disease ， PD ）是 一种常见的神经系统变性疾病。临床表现 草蛋白质、医药保健功能蛋白等的生产。 主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直 和姿势步态障碍，同时患者可伴有抑郁、 便秘和睡眠障碍等非运动症状。最主要的 病 理 改 变 是 中 脑 黑 质 多 巴 胺 （ dopamine, DA）能神经元的变性死亡，由此而引起纹 状体DA含量显著性减少而致病。
• 烟草行业
又可减轻对人体的危害。卷烟代用品如香烟口香糖、烟茶只 有添加烟碱，才能达到烟叶的特性和使用效果。 烟茶是茶叶中的平江土特产，乡人谦称“粗茶淡饭”，烟茶
算是名副其实的粗茶。茶叶采回来后，用开水烫一下，捞起来用 太阳光晒干水分即可，然后用特种古老方法烟熏至茶叶干燥为止。 烟茶的味道苦带甘，性味是寒性，有「清头目、醒昏睡」的作用， 当疲倦乏力嗜睡多睡，头目昏沈时饮用，可以提神、振奋神经； 茶有「化痰消食下气」的功效，当油腻的食物吃得很多，导致肠 胃不适时，喝茶有消油脂作用，而咳喘人饮茶也有化痰降气的功 能；茶有「利尿止泻」的作用，偶尔喝茶的人会有感觉，小便的 量会增加，茶本身有利尿的功效，道是因为茶叶中所含茶碱的作 用，而茶叶中鞣质则有止泻的功能。
道产生刺激，长期暴露会造成嗅觉 骨痛病 色至淡红色叶片状结晶。溶于 毒性极高但在自然界非常稀有的物质。 砷 (arsenic ， As) ，是一种以有毒著名的类金属，并有许多的 分与唾液一起进入消化道。烟中有害物质部分停留在肺部， 丧失症、牙龈黄斑或渐成黄圈，镉 热水、乙醇和乙醚，水溶液具 钋 210 在衰变过程中会释放出大量的 同素异形体。在中国古代，三氧化二砷被称为砒霜。砷在自然 化合物不易被肠道吸收，但可经呼 有深蓝色荧光，能随水蒸气挥 粒子（两个质子与两个中子）。受害 界中主要以硫化物的形式存在，如雌黄和雄黄。膳食中各种砷 部分进入血液循环，流向全身。在致癌物和促癌物协同作用 吸被体内吸收，积存于肝或肾脏造 发，可由 2萘胺由 2萘酚经加 者吞入、吸入或被注射进入血液之后， 很容易被吸收，也可通过皮肤或呼吸进入体内。砷被吸收后在 成危害，尤以对肾脏损害最为明显。 压氨解而制得。可通过吸入、 粒子会杀害或是使它们变成肿瘤细 肝脏进行甲基化，并受体内谷胱甘肽、蛋氨酸和胆碱状态的影 下，损伤正常细胞，可形成癌症。 还可导致骨质疏松和软化。对水生 食入、经皮吸收。有形成高铁 胞。最先遭到攻击的就是快速分裂细 响。砷以甲基化衍生物的形式由尿排出。三价砷会抑制含 -SH 生物有极高毒性，可能对水体环境 血红蛋白血症的作用，中毒症 胞，因此受害者会出现骨髓抑制、白 的酵素，五价砷会在许多生化反应中与磷酸竞争，因为键结的 产生长期不良影响。 状有紫绀和排尿困难等。 血球遽降、头发大量掉落、消化道粘 不稳定，很快会水解而导致高能键 ( 如 ATP) 的消失。氢化砷被 膜受损等症状。 吸入之后会很快与红血球结合并造成不可逆的细胞膜破坏。低 浓度时氢化砷会造成溶血 ( 有剂量 - 反应关系 ) ，高浓度时则会 造成多器官的细胞毒性。 砷中毒可能造成许多生理问题，包括皮肤癌与足部的角化。 起始症状是头痛，进一步则晕眩，若无治疗，将会死亡。
苯并芘（ BaP ），是一种常见的 扩散至环境中，这股烟气则是主流烟的一小部分（一般约为 高活性间接致癌物。 3,4- 苯并芘释 50% ）。环境香烟烟雾就是由侧流烟和吸烟者呼出的部分主 放到大气中以后，总是和大气中各 亚硝胺是强致癌物， 种类型微粒所形成的气溶胶结合在 是最重要的化学致癌物 流烟组成。 一起，在 8 微米以下的可吸入尘粒 之一，是四大食品污染 中，吸入肺部的比率较高，经呼吸 物之一。食物、化妆品、 无论主流烟还是侧流烟均含有几千种化学成分，其中致癌 道吸入肺部，进入肺泡甚至血液， 啤酒、香烟中都含有亚 导致肺癌和心血管疾病。 硝酸胺。 物达几十种，但两者相比，侧流烟更具毒性。例如，每点燃
烟碱的用途
• 农业 烟碱来源于自然界，无残留。含硫酸烟碱的溶液可防治大 田作物生产中蚜虫等作物害虫。烟碱用作杀虫剂、除草剂、 植物生长调节剂的复配成分，扩大了原有农药的使用范围， 是一种高效、低毒、广谱的“绿色”农药，符合绿色食品生 产的要求。另外，烟碱与肥料的复合可增加肥效，降低铵氮 的流失。在动物的防病治病方面，烟雾剂形式的烟碱可用于 禽舍的消毒。 • 化工 烟碱还是重要的化工原料。经氧化醇化等工艺，可制备烟 酸及其系列衍生物——烟酰胺、烟肌酸、烟酸己可碱、烟酸 生育酚等。
烟碱的活性与毒性
烟碱为A级有机剧毒物品。属神经毒，作用于植物神经、
中枢神经及运动神经末梢，先兴奋，后抑制。能经消化道、
呼吸道和皮肤很快吸收，引起中毒。急性中毒表现有头痛、 头晕、无力、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、心律紊乱、心前区
痛、呼吸困难、大汗、流涎、瞳孔缩小等。口服胃肠道有烧
灼感。重者尚有肌束震颤、进行性肌无力、血压降低、神志 不清、谵妄、惊厥、高度呼吸困难。死于呼吸和心脏麻痹。
新烟碱类杀虫剂
——烟碱(1)
2013.5
参考文献
[1].金闻博,戴亚,雍国平,汪军.烟碱的合成、代谢和作 用[J].烟草科技,1995(1):P14-16.
[2].薛小平,陈懿,王茂胜.烟碱的研究现状[J].安徽农业 科学,2008, 36(10): 4121-4122,4143.
[3]. 李 金 华 , 绿 色 农 药 - 氧 化 烟 碱 [J]. 化 工 之 友,1999(1) :34-35.
C10H14N2
N
百度文库
N
烟碱的理化特性

CAS No.：54-11-5 分子式：C10H14N2 分子量：162.23 含量：≥98% 外观与性状：纯品为无色油状液体，有焦灼味，工业品为 黄色、棕色。 熔点(℃)：<-80 沸点(℃)：247(分解) 溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、乙醚、油类。 侵入方式：通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收； 粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。
烟碱的用途
这是一种新型无公害农药，它的特点是 杀菌力强，杀蚜虫有效、无污染 ,对农作物 还有一定的助长和抗寒能力，可自配自用。 它不足之处是现用现配不能久存。该药应 烟碱是烟叶的主要品质成分之一。香烟香味主要来源于 用范围很广 , 可喷洒于蔬菜、果树、小麦及 氧化烟碱。提取并制备高纯度烟碱，制成氧化烟碱，添加到 水稻等农作物 , 用于大棚种植效果更佳。对 农作物的菌病 , 如小麦的白粉病、锈病、黑 复合型卷烟中既可驱除杂味，增加烟劲，提高卷烟的品质， 穗病 , 蔬菜的叶斑病、褐叶病、枯萎病及菌 类病害杀灭力很强。
NH3.C4H6 N N N 烟碱 CH3
• 1928年又发表了另外一种实验室合成烟碱的路线：
O O S O N O Pb阳 极 NH O NH O Me2SO4 NaOH N CH3 EtOH N
+
O
EtONa N N CH3
尼古丁的危害
一支香烟所含的尼古丁可 7% 8% 毒死一只小白鼠， 20 支香烟 2% 中的尼古丁可毒死一头牛。 5% 人的致死量是 50~70 毫克， 7% 相当于 40~60 支香烟的尼古 丁的含量。如果将一支雪茄 烟或三支香烟的尼古丁注入 人的静脉内 3~5 分钟即可死 12% 亡。烟草不但对高等动物有 害，对低等动物也有害，因 此也是农业杀虫剂的主要成 23% 份。所以说：“毒蛇不咬烟 鬼。”因为它们闻到吸烟所 烟叶的基本成份 挥发出来的苦臭味，就避而 高飞远走。
简 介
• • • • • • • • • • 历史背景 烟碱的理化特性 烟碱的活性与毒性 烟碱的用途 烟碱的化学合成 尼古丁的危害 二手烟 香烟烟雾 烟雾的有害成分 戒烟
历史背景
烟碱（ Nicotine），俗名尼古丁。它的名字，来自烟草这 种植物的学名 Nicotiana tabacum，而烟草的学名是以一位驻 葡萄牙的法国人Jean Nicot de Villemain而命名，1560年时， 他将烟草的种子由巴西寄回巴黎，并将之推广于医疗用途。 1828 年，德国化学家 Posselt 和 Reimann 首次将尼古丁由烟草 中分离出来， 1843 年， Melsens 提出尼古丁的化学式， Adolf Pinner 于 1893 年 发 现 尼 古 丁 的 结 构 ， 1904 年 A. Pictet 和 Crepieux成功利用合成的方式得到尼古丁。
烟碱的化学合成
• 早在1905年就有人在实验室内合成了烟碱。1911年，法国专
利报道了一种四步合成烟碱的路线：
CH3OH NH3 C4H6 1 N 2 CHCl3 3
N CH3
1-甲 基四 氯 吡 啶 4 N Cl N 烟碱 CH3
+
N
3-氯 吡 啶
烟碱的化学合成
• D.B.Jones一步合成了烟碱：
对眼睛、皮肤有刺激性。
烟酒处理的小鼠内部器官形态比较
烟碱的用途 阿尔茨海默病（ Alzheimer disease ， AD ），又叫
•
老年性痴呆，是一种中枢神经系统变性病。主要表现 为渐进性记忆障碍、认知功能障碍、人格改变及语言 障碍等神经精神症状，严重影响社交、职业与生活功 医药 能。 AD 的病因及发病机制尚未阐明，特征性病理改 保健烟是指纯茶“烟”， 变为β 淀粉样蛋白沉积形成的细胞外老年斑和 tau蛋白 一种有效成分逐步替代烟， 过度磷酸化形成的神经细胞内神经原纤维缠结，以及 即在停止吸烟后，用其他物 少量烟碱能刺激人体中枢神经系统，有使人精神安定和 神经元丢失伴胶质细胞增生等。 质替代烟碱维持一种与吸烟