染料木素乳糖苷的选择性合成

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染料木黄酮7,4′-二-O-β-D-吡喃乳糖苷的合成及表征

酮。采用相转移催化法首次合成标题化合物，对产物进行了Ｉ、、ＮＲ ” ＮＲ构表征。并ＲＭＳＭ和ＣＭ结Ｈ
关键词：料木黄酮；糖苷；成；转移催化法染乳合相
中图分类号：２４３Ｒ８．文献标识码：Ａ文章编号：２８３８（Ｏ７Ｏ．４９００５．２３２０）８４．３０
染料木黄酮是植物界广泛存在并具有代表性
的一种异黄酮。研究表明，料木黄酮及染料木染
特性Ｊ如将其以糖苷形式结合到染料木黄酮上，，可能通过乳糖苷定向与肿瘤细胞受体结合来提高
染料木黄酮的药效，这方面研究尚未见报道。而为此，本文采用相转移催化法合成了染料木黄酮７，４－ＯｆＤ吡喃乳糖苷。＇二．－－．ｌ并进行ｍ、Ｎ￣ＣＭＭＲ１ＮＲＨ３和ＭＳ构表征，结为进一步研究它们的生物活性和药理作用提供了物质基础。合成路线如左下。
也给适应症新药的开发带来相当大的困难。探索
１１主要仪器与试剂．ＤＪ．０２型低温恒温搅拌反应浴；Ｆ１１ＨＦ４０Ｄ．０Ｓ
型集热恒温加热磁力搅拌器；．微熔点测定Ｘ５显
仪（温型）Ｆ．ｉｌ７０型傅里叶变换红控；ｒＩＮｃｅ５０Ｒｏｔ
提高其药效和与受体结合的选择性，染料木黄对

以槐角为原料制备染料木素的工艺研究

最佳的槐角苷提取工艺；在单因素考察的基础上，采取正交实验，确定槐角苷水解得到染料木素的最佳条件。结果
角苷的最佳提取工艺是：８０％乙醇、煎煮１２０ｍｉｎ、８倍量、提取３次；槐角苷最佳酸解工艺是：用２．５ｍｏｌ・Ｌ盐酸乙醇液酸解，
ｅｘｔｒａｃｔｉｎｇｃｏｎｄｉｔｉｏｎｏｆｓｏｐｈｏｉｒｃｏｓｉｄｅｉｓｔｏｓｅｔｕｐｂｙｏｒｔｈｏｇｏｎａｌｅｘｐｅｉｒｍｅｎｔｆｒｏｍＦｒｕｃｔｓｎＳｏｐｈｏｒａｅ，ａｎｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｉｎｇｌｅｆａｃｔｏｒｅｘｐｅｉｒ－
ｈｌａｅｘｐｅｉｍｅｒｎｔ，ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｅｘｔｒａｃｔｉｎｇｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｓａｄｄ８ｔｉｍｅｓａｍｏｕｎｔｏｆ８０％ＥｔＯＨａｎｄｔｏｂｏｉｌｏｒｆ１２０ｍｉｎａｎｄｔｏｔｌｌａｙｔｏｅｘｔｒａｃｔｏｒｆ３
（１．中国人民解放军总医院，北京
摘要：目的
１００８５３；２．军事医学科学院放射与辐射医学研究所，北京
１００８５０）
制定一种以槐角为原料，适用于工业化生产制备染料木素的最佳工艺。方法
以槐角为原料，采取正交实验，确定槐角中槐

染料木素结构修饰及活性研究进展

染料木素结构修饰及活性研究进展
邹靖培;钱晶晶;刘珊鸣;董常娥;李瑞;张笑清;史大华
【期刊名称】《西北民族大学学报:自然科学版》
【年(卷),期】2022(43)4
【摘要】染料木素是一种来源于天然豆科植物的异黄酮类化合物,其具有多种生物学活性,包括抗菌、抗肿瘤、抗炎、神经保护、雌激素样效应,金属螯合等,但存在水溶性、脂溶性较差,生物利用度不高等缺点,因此进行化学结构修饰是改善其缺点的有效途径之一.此外,根据染料木素构效关系来进行结构修饰,可以使新合成的染料木素衍生物具有更好的生物学活性.目前,染料木素结构修饰主要通过酚羟基和苯环上氢原子的修饰来进行,这里简要综述染料木素的结构修饰及活性研究进展.
【总页数】10页(P7-16)
【作者】邹靖培;钱晶晶;刘珊鸣;董常娥;李瑞;张笑清;史大华
【作者单位】江苏海洋大学药学院
【正文语种】中文
【中图分类】R914.5
【相关文献】
1.染料木素结构修饰及其抗氧化活性构效关系的研究
2.染料木素结构修饰研究进展
3.染料木素的乳糖糖苷化修饰及其产物的结构表征
4.光学活性偶氮染料的结构修饰及应用进展
5.雷公藤红素的结构修饰及药理活性研究进展
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高效液相色谱法测定乳糖酶水解产物中的糖类

高效液相色谱法测定乳糖酶水解产物中的糖类
甘宾宾;蒋世琼
【期刊名称】《食品与发酵工业》
【年(卷),期】2001(027)012
【摘要】用高效液相色谱法测定了乳糖酶水解产物中的糖类,以水为流动相,用Sugar-pak I (Waters)色谱柱和示差折光检测器,一次进样同时分离出样品中的半乳糖、葡萄糖、乳糖、低聚糖.测定了半乳糖、葡萄糖、乳糖的含量,线性相关系数0.9991～0.9997,变异系数0.87%～1.2%,回收率96.73%～102.6%.
【总页数】2页(P39-40)
【作者】甘宾宾;蒋世琼
【作者单位】广西壮族自治区卫生防疫站,;广西大学工业测试实验中心,
【正文语种】中文
【中图分类】TS2
【相关文献】
1.高效液相色谱法测定阿卡波糖水解产物中的Valienamine含量 [J], 杨磊;高敏;祖元刚
2.高效液相色谱法测定油菜籽蛋白质水解产物中的氨基酸 [J], 邓芹英
3.高效液相色谱法测定槐角总黄酮水解产物中染料木素和槐角苷含量 [J], 孟庆杰;潘五九;王伟明;刘姗姗;付磊
4.高效液相色谱法测定滴眼剂中的硝酸毛果芸香碱及其水解产物 [J], 李芳;杨仲元;韩澄华
5.高效液相色谱法测定糖苷类表面活性剂产品中糖类物质的含量 [J], 张军;杨秀全;周媛;孙永强;李运玲
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染料木素的制备方法研究进展

得率为３．４２ｍｇ／ｇ。
是制备染料木素的重要原料。谷筱玉等结合单因
素试验与正交设计对蔓性千斤拔中染料木素和染料木苷的超声波提取工艺进行了研究。优选工艺条件为：乙醇浓度８０％、液料比３０：１（ｍＵｇ）、超声时间６０ｍｉｎ、提取温度５Ｏ ℃时，染料木素得率为０．１２８３ｍｇ／ｓ，染料
空化效应、机械效应等促使细胞壁破碎、细胞膜破
坏、胞内物质迅速溶解到溶剂中从而提高有效成分的
提取率。
木素的制备方法，为优选染料木素的制备方法提供
参考。
周泉城ｎｚ研究了超声波辅助提取大豆染料木素的提取工艺条件，当提取液Ｈ浓度１．１９ｍｏｌ／Ｌ、超声时间５１ａｒｉｎ、乙醇浓度８０％时，大豆染料木素得率为０．１９１％，比浸提法提高了２５．０％，且提取时间大大
１．２超声波提取法
性植物中…，是异黄酮类化合物中生物活性最高的
一
种。具有弱雌性激素样活性而又非雌激素类化合
超声波提取是一种用于中草药提取分析技术，已被中国药典认可，其基本原理是利用频率为２０－５０ｋＨｚ的超声波使溶剂与细胞壁、溶剂与胞内物质等产生
微波提取法是一种颇具发展潜力的新型辅助提
缩短。
１提取方法
１．１热水浸提法

一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用[发明专利]

专利名称：一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用
专利类型：发明专利
发明人：罗云,蒲强
申请号：CN202011269564.7
申请日：20201113
公开号：CN112359077A
公开日：
20210212
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种含有染料木素糖苷的固体分散体，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质。

此外，还公开了其制备方法和使用β‑葡萄糖苷酶对其进行酶解的应用。

使用该含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。

申请人：重庆市六九畜牧科技股份有限公司
地址：409099 重庆市黔江区沙坝乡脉东居委二组
国籍：CN
代理机构：重庆弘旭专利代理有限责任公司
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染料木素及其葡萄糖苷与DNA相互作用的研究

４位葡萄糖基化修饰有望作为抗癌活性候选物， ’ 值得进一步深入研究。
关键词染料木素；萄糖苷；牛胸腺Ｄ葡小ＮＡ
文献标识码：Ａ文章编号：１０－５３２０）８１０－５０００９（０８０－９５０
中图分类号：Ｏ５．；２６７３Ｑ５３
良好的抗癌、防中老年骨质疏松症、性更年期综合症和预女心血管疾病等作用，并通过抑制酪氨酸蛋白激酶及ＤＮＡ拓
扑异构酶 Ⅱ活性，除过多自由基和诱导癌细胞凋亡等机制清
发挥抗癌作用［。３染料木素的７或４位羟基经糖基修饰后］位 ’ 具有防止紫外线损伤、抑制黑素瘤细胞的生长、提高生物利
维普资讯 Βιβλιοθήκη 第２卷，８８第期
２００８年８月
光
谱
学
与
光
谱
分
析
Ｖｏ．８Ｎｏ８ｐ１０：９９１２，．，ｐ９５１０
Ａｕｕｔ０８ｇｓ，２０
ＳｅｔｏｃｐｎｐｃｒｌＡｎｌｓｓｐｃｒｓｏｙａｄＳｅｔａａｙｉ
收稿日期：２０－３０，０７０－２修订日期：２０ —６８０７０－０
染料木素及其葡萄糖苷与ＤＡ相互作用的研究Ｎ
李华余燕影Ｈ，，胡昕，曹树稳。
１．南昌大学化学系，江西南昌３０３３０１２食品科学与技术国家重点实验室，昌大学，．南江西南昌３０４３０７
ＧＮＧ，本实验室合成，为染料木素一一））萄糖苷和染Ｅ７（＿＿Ｉ葡料木素一，））葡萄糖苷混合物，ＨＰＣ检测前者含量为４＿＿＿（ＩＬ５．，１３后者含量为４．）小牛胸腺ＤＮＡ（ｔＮＡ，５５，ｃＤ华美生物工程公司）将其用５ｌＬＮａｌ，０ｍｍｏ・１Ｃ溶解，４℃保于存备用，纯度用ＵＶ谱检测（ｅ／８＞１８合格，浓度用ＡｚＡ２。０．）

植物中一种大豆异黄酮染料木素生物合成的分子调控

植物中一种大豆异黄酮染料木素生物合成的分子调控大豆异黄酮是一种非常重要的植物有机物，具有一定的药理活性和生物活性。

由于其丰富的结构变化，广泛用于食品、药物、医药、化妆品、农产品添加剂、精油等方面的开发。

大豆异黄酮的生物合成广泛受到科学家们的关注，木素是一种重要的大豆异黄酮合成酶，它可以帮助植物合成大豆异黄酮染料。

大豆异黄酮染料木素生物合成受到其影响的关键因子有多种，包括植物生物学因素、环境因素、表观遗传因素和分子信号调节因素等，这些因素的作用使植物中大豆异黄酮染料木素生物合成的分子调控非常复杂且多变。

植物的生物学因素可以直接影响大豆异黄酮染料的生物合成。

环境因素包括日照、土壤组分、温度等，它们会影响植物生长，进而影响大豆异黄酮染料的生物合成。

表观遗传因素可以通过调节基因表达改变植物的生物学特性，并影响大豆异黄酮染料的生物合成。

分子信号调节是一种嵌套的信号传导机制，其信号调节因子可以影响大豆异黄酮染料的生物合成。

在大豆异黄酮染料木素生物合成的分子调控过程中，植物激素可以诱导大豆异黄酮染料的生物合成，并可以促进其生物合成过程。

已有研究证实，花青素可以增加大豆异黄酮木素的表达，从而影响大豆异黄酮染料的生物合成。

此外，转录因子ATTN1 (cytokinin response factor)以结合木素基因的启动子，激活大豆异黄酮染料木素的基因表达，从而增加大豆异黄酮染料的生物合成。

大豆异黄酮染料木素生物合成的分子调控是一个复杂而又动态的过程，它受到植物生物学因素、环境因素、表观遗传因子、分子信号调节因子的共同作用，这些共同作用使大豆异黄酮染料生物合成过程被精确地调控。

未来，科学家们可以利用这些调节因子来调节大豆异黄酮染料生物合成，为相关研究提供新视角、新方法。

综上所述，大豆异黄酮染料木素生物合成的分子调控是一个复杂、动态的过程，植物生物学因素、环境因素、表观遗传因子、分子信号调节因子都可以直接或间接地影响植物形态、生长和生物合成特性的改变，以促进大豆异黄酮的增加，从而在有益的植物生长活动中发挥作用。

2010木素选择性-深度脱木素技术

蒽醌（ AQ）及蒽醌衍生物的使用
使纸浆得率提高2～3％添加 AQ的卡伯值降低7个单位，或在相同卡伯值时，DDA添加的KP法纸浆得率比AQ法高2.3％ AHQ溶于碱液， AQ不溶于碱液
(a) anthraquinone (AQ) and (b) anthrahydroquinone (AHQ). O
O
-
O
O
-
(a) (b) AQ is insoluble in the alkali solution. AHQ, is soluble. AQ react with carbohydrate become AHQ,and AHQ with lignin chance to AQ,recycling during the cooking .
黑液浸渍技术BLI
把蒸煮器中的抽出液重新泵送回到蒸煮器的浸渍段，相对较低的OH-浓度和相对较高的 HS-浓度，预备硫化作用，提高脱木素选择性传统的浸渍时间为30min，BLI技术40min
低固形物蒸煮LSC
将白液分级加入，本质上与MCC、EMCC一样主要区别是低固形物蒸煮在蒸煮器的各段都有蒸煮液抽出，降低各段蒸煮液中的固形物含量为了保证各段有足够的碱浓，每段都需要补充白液，而且抽提与补液的次数也增加固形物浓度，特别是浸渍区和顺流区的固形物浓度都降低了，从而提高了脱木素的选择性
缩合反应和从亚甲基醌结构开始，当有足够的氢氧化钠或硫化钠时，进行的是脱木素反应；如碱不够，则产生缩合反应。断裂的木素经缩合变成分子更大的木素，更加难以溶解。
Cβ－Cγ的缩合反应和酚型结构单元或断裂产物与甲醛的缩合反应，均多数在黑液中进行，对木素溶出影响不大。

中药槐角中染料木素提取新工艺的开发研究

中药槐角中染料木素提取新工艺的开发研究项目可行性报告一、项目摘要染料木素广泛存在于豆科植物及槐角中，具有防治肿瘤、骨质疏松症、心血管疾病、美容，减肥等多方面的药理作用，使得染料木素原料其相关医药产品已成为近年来人们研究与开发的热点，在国内外已有染料木素保健品上市。

特别是对骨质疏松症的预防和治疗，已开发为国家中药一类新药进入Ⅱ期临床试验。

染料木素的潜在性市场需求量越来越大。

然而，令人遗憾的是目前国内还没有一家具有染料木素原料合格的产业化厂家来满足市场的需求；对于生产厂家来说，关键是没有一个能大量生产高纯度的染料木素的生产工艺提供给他们，使其广泛应用由于染料木素原料生产成本过高而受到明显的限制。

最近报道的从槐角中提取染料木素的专利工艺为染料木素的大量应用提供了新的渠道，但是，由于其工艺采取醇提取和有机溶剂脱脂的方法，一方面增加了成本，另一方面易造成环境污染。

这就迫切要求开发一种符合环保、简单可行、成本低廉的生产工艺，大量生产染料木素,而本项目的实施就能解决这个难点问题。

本项目采用水性助溶剂替代醇提取并省去有机溶剂脱脂的方法，将使生产成本由每公斤1400元降到800元以下，且染料木素纯度≥99%，收率≥1.2%，年产量可达10吨。

使染料木素制备达到高效、环保、高纯度、低成本。

通过本项目的研发，拟建立染料木素提取新工艺、制定质量标准和规范化操作规程，形成行业或国家标准，取得技术创新专利。

本项目的实施，需购槐角1000吨，可以直接增加农民收益400万。

可以推动我省药材种植业和陕西区域经济的的发展，变资源优势为经济优势。

随着我公司低成本染料木素原料药的大量生产，其相关医药产品开发研究将越来越多，使得染料木素原料、相关制剂及系列化新产品适应当前消费者追求健康和提高生活质量的目标要求，因此具有良好的市场发展前景，将产生良好的经济效益和社会效益。

二、项目的意义和必要性1、项目相关技术国内外发展现状、趋势染料木素(Genistein)又叫金雀异黄素，化学名为5,7,4’-三羟基异黄酮。

染料木素乙酰阿魏酸酯的合成

染料木素乙酰阿魏酸酯的合成
染料木素乙酰阿魏酸酯的合成
染料木素乙酰阿魏酸酯是一种有机化合物，可用于医药、染料和涂料等领域。

其合成方法如下：
首先，取染料木素和乙酸酐，按一定的摩尔比加入到反应釜中。

然后，在反应釜中加入一定量的催化剂，通入惰性气体，进行加热反应。

反应时间一般为数小时至数十小时不等。

当反应结束后，将反应混合物经过滤、洗涤、干燥等步骤后，得到染料木素乙酰化物。

接下来，将染料木素乙酰化物和阿魏酸酯按一定的摩尔比加入到反应釜中，加入催化剂和溶剂，进行加热反应。

反应时间一般为数小时至数十小时不等。

反应结束后，将反应混合物进行蒸馏或柱层析等步骤，得到纯净的染料木素乙酰阿魏酸酯产物。

该合成方法操作简单，产率高，适用于大规模生产。

同时，染料木素乙酰阿魏酸酯的合成具有一定的经济效益和社会效益，有着广泛的应用前景。

染料木素7,4'-二-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

染料木素7,4'-二-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成余燕影;胡昕;曹树稳【期刊名称】《化学研究与应用》【年(卷),期】2007(019)003【摘要】中药槐角为豆料植物槐的果实，富含异黄酮类化合物，主要有槐角苷（Sophoricoside）、槐属双苷（Psophorabioside）、染料木苷（Genistin）、染料木素（Genistein）等。

槐角性寒、味苦，归肝、大肠经，有清热泻火、凉血止血的功效，药用历史悠久，是中国药典收载的常用药。

研究表明，异黄酮类化合物可能是中药槐角的活性成分之一。

目前，对槐角苷、染料木苷及染料木素活性的研究比较多，如已有报道认为槐角苷（即4＇-β-D-吡喃葡萄糖苷）具有明显的降谷丙转氨酶作用；染料木苷及染料木素则具有弱雌激素样活性，表现出良好的抗癌、预防中老年骨质疏松症、女性更年期综合症和心血管疾病等作用。

【总页数】4页(P323-326)【作者】余燕影;胡昕;曹树稳【作者单位】南昌大学化学系,江西,南昌,330047;南昌大学化学系,江西,南昌,330047;南昌大学食品科学教育部重点实验室,江西,南昌,330047【正文语种】中文【中图分类】O629.12【相关文献】1.烷基4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-2,3-二-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的快速合成 [J], 衡林森;李志民;段国义;高兴2.对甲氧苯基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成 [J], 陈朗秋;赖端;郭起;蔡进3.香叶木素和香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的生物活性比较 [J], 王月华;杨红英;付崇罗;李爱峰;玄红专4.染料木素4′-O-β-D-吡喃木糖苷的合成与表征 [J], 刘美华;曹树稳;刘蓉5.染料木黄酮7,4′-二-O-β-D-吡喃乳糖苷的合成及表征 [J], 宋国辉;邓泽元;曹树稳;余燕影;邓迎娜因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

染料木素木糖苷的合成及其生物活性研究的开题报告

染料木素木糖苷的合成及其生物活性研究的开题报告
一、研究背景与意义
染料木素是天然的二苯并呋喃类类黄酮化合物，广泛存在于植物中，具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用。

其木糖苷化产物更具有一定的药理活性。

因此，对染料木素木糖苷的合成和生物活性进行研究，有助于深入探索其药理作用和
应用价值。

二、研究的主要内容和目标
本研究的主要内容是以染料木素为原料，通过化学合成的方法制备染料木素木糖苷，并对其结构进行表征和鉴定。

同时，通过生物活性测试，探究染料木素木糖苷的
药理作用和生物活性，特别关注其抗氧化、抗炎和抗肿瘤等方面的作用。

三、研究的方法和步骤
1. 合成染料木素木糖苷：选择适当的化合物作为木糖苷化试剂，通过化学反应合成染料木素木糖苷，并利用色谱、质谱等方法对其结构进行鉴定和表征。

2. 生物活性测试：采用多种体外和体内实验方法进行生物活性测试，如DPPH自由基清除试验、细胞增殖和凋亡实验等，评估染料木素木糖苷的药理作用和生物活性。

四、研究的预期结果和意义
预期结果是成功合成染料木素木糖苷，并确定其结构和药理作用，进一步探究其抗氧化、抗炎和抗肿瘤等方面的作用。

这将有助于深入挖掘其在临床应用方面的潜力，为开发新型药物提供参考和依据。

此外，本研究所采用的化学合成和生物活性测试方法，也具有一定的方法学意义和可推广性。

染料木素结构

染料木素结构（实用版）目录1.染料木素概况2.染料木素的基本信息3.染料木素的存在形式和性质4.染料木素的应用领域5.染料木素的发展前景正文一、染料木素概况染料木素，又称金雀异黄素，是一种长方形或六边形棒状结晶（60% 乙醇）或树枝状结晶（乙醚）。

它的熔点为 297-298 摄氏度，略有分解。

染料木素可溶于二甲基亚砜（DMSO）和乙醇，但在水中的溶解度仅为 8.7 微克/毫升。

值得注意的是，改变溶液的 pH 值对染料木素的溶解度没有明显影响。

二、染料木素的基本信息染料木素的化学名称为 5,7,4"-三羟基异黄酮，其 CAS 编号为446-72-0。

由于染料木素主要存在于豆科植物中，如槐角和山豆根等，因此，它也被称为染料木素。

三、染料木素的存在形式和性质染料木素在自然界中以多种形式存在，包括其苷、苷酸、醇等。

在化学性质上，染料木素具有酚类化合物的一般特性，如与酚类试剂发生显色反应。

此外，染料木素还具有良好的抗氧化性能，可以有效地清除生物体内的自由基。

四、染料木素的应用领域染料木素广泛应用于食品、医药、化妆品等行业。

在食品工业中，染料木素被用作天然色素，赋予食品黄色至橙色的色泽；在医药领域，染料木素具有抗炎、抗肿瘤等药理作用，被用于治疗多种疾病；在化妆品行业，染料木素则可作为抗氧化剂，提高化妆品的稳定性。

五、染料木素的发展前景随着科学技术的不断发展，染料木素的应用领域有望进一步拓宽。

例如，在生物医学领域，染料木素可以作为生物活性分子，用于治疗疾病或调节生物过程。

此外，染料木素在环境保护方面的应用也值得期待，如用于污染水体的生物修复等。