高中化学选修5第二章_第五节__芳香烃

间二甲苯
对甲乙苯
• 6、苯的同分异构体 • （1）写出C8H10的同分异构体
CH2CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
• （2）写出C6H4Cl2的同分异构体
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
• 7、苯的同系物的物理性质
• （1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下， 无色液体； • （2）有特殊气味；
实验步骤:按左图连接 好实验装置,并检验装 置的气密性.把少量苯 和液态溴放在烧瓶里。 同时加入少量铁粉。 在常温下,很快就会看 到实验现象。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生 成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
• 2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和 硝酸发生取代的化学方程式。
• 3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和 硝基苯的实验方案。
3、苯的化学性质
苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性 质比烯烃和炔烃稳定。 （1）、在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象:火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） • 苯的磺化反应（取代） + HO－ SO3H
浓硫酸
70℃ ~80℃
－ SO3H
苯磺酸 （苯磺酸）
+ H2O
• －SO3H叫磺酸基。 • 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸 基所取代的反应叫磺化反应。
（3）、苯的加成反应
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3
苯
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质
稠环 芳烃
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
• （8）、沸点：80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。
2、苯的结构
• 1、分子式：C6H6 • 2、结构式： • 3、结构简式：
H-C H-C H C C-H
C H
C-H
• 凯库勒 式 • 键线式
• 4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。 • 5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成 六元环，不符合真实情况，并没有单键和 双键。
实验方案设计
实验装置图
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条 件下约10min,实验装置如左图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸 馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝 基苯。
芳香烃的来源和应用
后来，以法拉第为代表的科学家 对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油 中分离出了以芳香烃为主的多种 重要芳香族化合物，又以这些芳 香族化合物为原料合成了多种染 料、药品、香料、炸药等有机产 品。到十九世纪中叶，形成了以 煤焦油为原料的有机合成工业。
芳香烃的来源和应用
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
• （2）、取代反应 • ①苯与溴的取代反应 ＋Br2 催化剂 Br+HBr
说明: （1）铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生 成的FeBr3作催化剂； （2）生成物溴苯无色液体，密度大于水； （3）参加反应的是液溴而不是溴水； （4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类 似反应。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
芳香烃的来源和应用
两种生产异丙苯工艺的对比
芳香烃的来源和应用
多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
＋3H2
催化剂
△ H 2C H 2C H2 C CH2 CH2
C H2
说明：镍催化剂；180-250℃； 生成环己烷（C6H12），苯的加成类似于双 键的加成。
苯的结构与性质
苯的化学性质——小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难
易取代、难加成、能氧化
二、苯的同系物
• （3）密度小于水；
• （4）不溶于水，易溶于有机溶剂。 • （5）本身作溶剂。
• • • •
8、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。 实验2-2 ：取苯、甲苯各2mL,分别注入2支试管中， 各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 • 可以使KMnO4溶液褪色。 • 可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴 别苯的同系物和烷烃。
芳香烃概念：
• 有机化合物分子中，含有一个或多个苯环 的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。 举例
CH3
CH2CH3
一、苯的结构和化学性质
• • • • • • • • 1、物理性质 （1）、颜色：无色； （2）、状态：液体； （3）、气味：特殊气味； （4）、毒性：有毒； （5）、溶解性：不溶于水； （6）、密度：比水小； （7）、熔点：5.5℃
• （3）苯的同系物的加成反应
CH3
CH3
＋3H2
催化剂
△
三、芳香烃的来源及其应用
• 1、来源： • (1)、煤的干馏 (2)、石油的催化重整
• 2、应用：
• 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等。
萘
C10H8
蒽
C14H10
稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原
苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环 己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有 机化合物又可生产多种合成树脂、 合成纤维、染料、医药、洗涤剂、 合成橡胶、炸药等。交流你经过查 阅资料所了解的苯的用途。
来看几则报道
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院 血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之 内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要 原因。 据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡 数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数 430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济 损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害 健康所导致的经济损失就高达107亿美元。
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成溴化铁催化剂 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流。
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的 溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
第二节 芳香烃
• 教学目标:
• 1.了解苯的结构和化学性质;
• 2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。
• 教学重点： • 苯的化学性质 • 教学难点： • 苯及其同系物的化学性质
复 习
• 1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质；
• 2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质； • 3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质；
子形成的一类芳香烃
【归纳】 链烃
饱和链烃
烷烃
烯烃
不饱和链烃 二烯烃
烃
（脂肪烃）
炔烃
苯的同系物
脂环烃 环烷烃等 环烃
稠环芳烃 其它芳烃
芳香烃
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10 苯
• 4、苯及其同系物的通式 • C6H6、C7H8、C8H10、C9H12 • 通式:CnH2n-6(n≥6整数)
• 苯的同系物的通式： CnH2n-6(n≥7整数)。
• 5、苯简ห้องสมุดไป่ตู้同系物的命名
CH3
甲苯
CH2CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3 对二甲苯
CH2CH3
乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、 丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石 油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。 工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯 脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙 烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
KMnO4 CH3 H+
COOH
• ②苯的同系物也可燃烧:
CH3＋9O