苏教版高中化学选修五高二期末有机化学推断题专题复习-01

高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）高二期末有机化学推断题专题复习2013-01近几年高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。

这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。

（2）有机综合推断题。

卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。

新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。

[知识体系和复习重点]1．有机物相互网络图：2．醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R 代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。

高考常见题型（2012年温州高三一模）10．BHT 是一种常用食品抗氧化剂，合成方法有右边两种：下列说法正确的是 （ ）OHCH 3C(CH 3)3(CH 3)3COHCH 3(CH 3)2=CH 2/稀硫酸（乙）(CH 3)3COH/浓硫酸 （丙）方法一方法二甲BHTA ．甲与BHT 均能与Na 2CO 3溶液反应，但后者有CO 2生成，前者没有B ．丙在浓硫酸和加热条件下可以转化为乙C ．甲与BHT 分子中所有碳原子共平面D ．方法一和方法二的反应类型都是加成反应 （2012年温州高三二模）[典型题析][例1]有4种有机物：①，②，③，④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④[例2]根据图示填空。

（1）化合物A含有的官能团是_________________。

（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是___________________。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_____________________。

（5）F的结构简式是__________。

由E生成F的反应类型是______________。

[例3]．（12分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：请回答下列问题：（1）A的一种同系物常温下呈气态，在装修材料中挥发出来对人体有害，则A的结构简式是。

（2）B→C的反应类型是。

（3）E的结构简式是。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：。

（5）下列关于G的说法正确的是（）a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H7O3[考题预测与专题训练]1．某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2＝CHCN，符号A）、1，3－丁二烯（CH2＝CHCH＝CH2，符号B）和苯乙烯（，符号S）按一定配比共聚而得。

（1）A、B和S三种单体，碳氢比（C:H）值最小的单体是_____。

（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为C a H b N c（a、b、c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是_____（用a、b、c表示）。

2．有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。

其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

④甲醛分子中4个原子共平面。

请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）H →M________________；D+I →K________。

（2）写出下列物质的结构简式：J____________；P__________________。

（3）与B 互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_____种。

（4）C 分子中处于同一平面的原子最多可有__________个。

3．CO 不仅是家用煤气的主要成份，也是重要的化工原料。

美国近年来报导了一种低温低压催化工艺，把某些简单有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等。

有下图所示：图中G （RCOOR /）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 的一种同分异构体则是F 的相邻同系物。

已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。

试写出：（1）结构简式：E_____________、G______________、R /基______________。

（2）G 的两个同类别同分异构体的结构简式（不带R 字母）_________及__________。

（3）反应类型：X_____________、Y_________________、Z_________________。

（4）完成下列化学方程式：A+CO+H 2O −−→−催化剂E ：_______________________；F+D −−−→−浓硫酸加热H ：_________________。

4．胆结石的成因有两种，一种为无机钙盐，一种为胆固醇型。

前者需手术治疗，后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂，注射病灶部位后，适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。

请回答：（1）在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中，甲基叔丁基醚可使胆固醇型结石（填选项字母）表现了________。

（A ）溶解性 （B ）变性 （C ）氧化性 （D ）分解为气体的性质 （2）现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案。

甲、CH 3ONa+(CH 3)3CCl −−−→−∆/NaOH CH 3OC(CH 3)3+N 乙、CH 3Cl+(CH 3)3CONa −→−CH 3OC(CH 3)3+NaCl 丙、CH 3I+(CH 3)3CONa −→−CH 3OC(CH 3)3+NaI丁、CH 3OH+(CH 3)3COH −−−→−∆/浓硫酸CH 3OC(CH 3)3+H 2O 提示：①通常卤代烃可以水解生成醇，也可以消去卤化氢（HX ）生成不饱和烃，即CH 3CH 2X −−−−−→−∆/稀氢氧化钠溶液CH 3CH 2OH CH 3CH 2X −−−−−−→−∆/浓氢氧化钠醇溶液CH 2=CH 2 ②脱去HX 的难易程度为(CH 3)3CX>(CH 3)2CHX>CH 3CH 2X;③常温下，上述原料中只有CH 3Cl 为气体，其它试剂均为液态。

现已知上述四种方案中丙为最佳。

因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。

综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。

甲_______________。

乙_____________________。

丁________________________。

5．有机合成粘合剂是生产和生活中一类重要的材料，粘合的过程一般是呈液态的粘合剂小分子，经化学反应转化为大分子或高分子而固化。

（1）“502胶”是一种快干胶，其成分为α-氰基丙烯酸乙酯（CH 2=C(CN)COOCH 2CH 3），当暴露在空气中时，微量的水起催化作用，使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化，几秒钟即可将被粘物牢牢粘在一起。

请写出“502胶”发生粘合作用的化学方程式。

（2）厌氧胶（主要成分为CH 2=CHCOOCH 2CH 2OOCCH=CH 2）是另一种粘合剂，它与“502胶”不同，可在空气中长期储存，但在隔绝空气（缺氧）时，分子中的双键断开发生聚合而固化。

在工业上用丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂。

则这一制取过程的化学反应的方程式为____________________。

（3）白乳胶发生粘合过程的化学机理与上述两种粘合剂相似，其主要成分为醋酸乙烯酯（CH 3COOCH=CH 2）。

醋酸乙烯酯含有-CH=CH-结构的同分异构体很多，但含有结构的物质不能稳定存在。

除下列物质外CH 2=CHCOOCH 3、HCOOCH=CH-CH 3、HCOCH(OH)CH=CH 2、HCOOCH=CH-CH 3。

请写出另外符合上述要求、并且属于酯类物质的同分异构体的结构简式（任写四种）： _____________________________________________________________________。

（4）已知：2CH 3OH+HCHO −−−→−一定条件CH 3OCH 2OCH 3+H 2O 反应可以发生。

聚乙烯醇（）也是一种粘合剂，其水溶液可做普通胶水使用。

它分子中的羟基可全部与丁醛缩合脱水，得到含有六元环的高分子化合物----聚乙烯醇缩丁醛，其粘合能力远比聚乙烯醇强，广泛应用于防弹玻璃、飞机舱玻璃的胶接。

请写出制取聚乙烯醇缩丁醛粘合剂的化学方程式：______________________________________________。

[例1] D[例2]（1）碳碳双键、醛基、羧基。

（2）OHCCH=CHCOOH+2H2−−→−催化剂HOCH2CH2CH2COOH。

（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。

（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。

（5）。

酯化（或取代）。

[例3]（12分）(1)CH3CHO （2分）(2)取代反应（1分）（3）（2分）（2分）(5)a、b（2分）（6）邻、间、对三种（间、对答案略）（3分）（2012年温州高三二模·29）1．（1）比较三种单体的分子组成，可发现丙烯腈中碳氢比为1:1、1,3-丁二烯中碳氢比为2:3、苯乙烯中碳氢比为1:1，所以三种单体中碳氢比最小是1,3-丁二烯。

（2）根据ABS 组成中的氮原子数可确定单体A 的个数，再根据三种单体分子中碳氢比的关系（A 、C 中碳氢比都是1:1，B 中碳氢比是2:3）可确定单体B 的个数。

最后得到答案为c:3ab -。

2．（1）（2）；C 6H 5—CH 3。

（3）6种。

（4）18。

3．（1）E ：CH 2=CH —COOH ，G ：CH 2=CH —COOCH 3，R /基：—CH 3。

（2）HCOOCH 2—CH=CH 2、CH 3COOCH=CH 2。

（3）X ：加成反应、Y ：消去反应、Z ：加聚反应。

（4）HC ≡CH+CO+H 2O −−→−催化剂H 2C=CH —COOH 、 H 3C-CH 2-COOH+CH 3OH −−−→−浓硫酸加热H 3C —CH 2—COOCH 3+H 2O 。