[整理版]三氟甲磺酸性质

由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性，它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的Diels-Alder关环反应[2]。例如，式2所示的二烯与羰基化合物的环加成反应。

三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸，相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能，当它和酰基化试剂结合时，生成活化的酰基化中间体，进而比较容易发生催化Friedel-Crafts酰基化反应[3~5]。例如，三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子内的Friedel-Crafts酰基化反应，生成环状酮类化合物(式3)[4]。还有其它一些三氟甲磺酸盐也具有催化Friedel-Crafts烷基化和Friedel-Crafts酰基化反应，例如，4-苄基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸盐[5] (BCPPAT) 和Yb(OTf)3是高效Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应的催化剂，三氟甲磺酸作为最强的有机酸之一，它具有很强的给质子能力，可以使很多基团发生离子化。例如：它可以离子化叠氮化合物，使之更容易发生Diels-Alder反应 (式4)[6]。

作为过渡金属的配体三氟甲磺酸根可以作为一些过渡金属的配体，它的金属盐可以作为一些反应的催化剂，例如，三氟甲磺酸铜(I) 可以催化Diels-Alder反应的顺利进行 (式5)[7]。

Aldol缩合反应一些三氟甲磺酸盐还可以催化Aldol缩合反应，例如，铑的三氟甲磺酸盐可以催化分子内的Aldol缩合反应 (式6)[8]。