翻白草的化学成分研究_牟佳佳
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Keywords： Potentilla discolor； chemical constituents； structure identification
翻白草，又名鸡腿儿、鸡腿根、鸡脚草、鸭脚参、叶下白、 脱，TLC 跟踪检测合并相同流分，得 Fr．1 ～ 5，流分 Fr．2 进行
白背叶、天青地白，始载于《救荒本草》，为蔷薇科植物翻白 硅胶柱层析，二氯甲烷 － 甲醇系统梯度洗脱，葡聚糖凝胶
O－β－D－葡萄糖苷（ 5） 、木犀草素（ 6） 、槲皮素（ 7） 、槲皮素－ 7－O－α－L － 鼠李糖苷 （ 8） 、槲皮素 － 3 － O － β － D－ 半乳糖苷
分，主要有黄酮类、萜类、甾体类、鞣质类和有机酸等［6－9］。 Fr．5 进行硅胶柱层析，以三氯甲烷－甲醇系统梯度洗脱，得
现代药理学研究显示，翻白草不仅具有清热解毒、止血止痢 到化合物 6（ 40 mg） ，流分 Fr． 6 进行硅胶柱层析，以三氯甲
的传统功效，而且也具有一定的降血糖活性，为进一步开发 烷－甲醇系统梯度洗脱，得到化合物 14（ 36 mg） ，流分 Fr．7
草 Potentilla discolor Bge．的干燥全草［1］，多生长于温带以及 LH－20 柱层析分离，三氯甲烷－甲醇（ 1 ∶1） 等度洗脱，得到
北温带 地 区 的 山 地、丘 陵、洼 地、山 坡、草 甸 及 山 谷 中［2］。 化合物 1（ 15 mg） 和 2（ 20 mg） ，流分 Fr．3 进行硅胶柱层析，
翻白草种类丰富，在中国有 88 种，其中 24 种为我国特有。 以二氯甲烷－甲醇系统梯度洗脱，葡聚糖凝胶 LH－ 20 柱层
主产于山东、辽宁、安徽等地，其在河北、河南、内蒙古应用 析纯化，三氯甲烷 －甲醇（ 1 ∶1） 等度洗脱，得化合物 3（ 18
广泛［3］。翻白草，性平、味甘、微苦，归肝、胃、大肠经。具有 mg） 和 4（ 22 mg） 。水饱和正丁醇层浸膏采用硅胶柱层析分
第 38 卷 第 11 期 2020年11月
中华中医药学刊
CHINESE AＲCHIVES OF TＲADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol．38 No．11 Nov． 2 0 2 0
DOI： 10．13193 / j．issn．1673－7717．2020．11．024
翻白草的化学成分研究
and weight gain during adult life in men in relation to coronary
研究［D］．西安： 陕西科技大学，2018．
heart disease and mortality． A prospective populationstudy［J］．
［26］ 毛宇清．南京市心脑血管疾病预测模型研究［C］． 第六届长
中华中医药学刊
CHINESE AＲCHIVES OF TＲADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol．38 No．11 Nov． 2 0 2 0
Abstract： Objective To study the chemical constituents of Potentilla discolor． Methods The chemical constituents were isolated and purified by silica gel and Sephadex LH－20 column chromatography． The structures were identified on the basis of spectroscopic analysis and physicochemical properties． Ｒesults Fourteen compounds were isolated and purified from the ethanol extract of Potentilla discolor． They were identified as oleanolic acid（ 1） ，ursolic acid（ 2） ，gallic acid（ 3） ， caffeic acid（ 4） ，kaempferol－3－O－β－D－glucoside（ 5） ，luteolin（ 6） ，quercetin（ 7） ，quercetin－7－O－α－L－rhamnopyranoside（ 8） ，quercetin－ 3－O－β－D－galactopyranoside（ 9） ，luteolin－ 7－O－β－D－glucuronide methyl ester（ 10） ，rutin （ 11） ，3，3＇－di－O－methyl ellagic acid（ 12） ，3，3＇－di－O－methyl ellagic acid－4＇－O－β－D－xyloside（ 13） and 3，3＇，4＇－tri －O－methyl ellagic acid（ 14） ． Conclusion Compound 9 and 13 were isolated from this plant for the first time，while compound 10 was found from Potentilla for the first ti； 结构鉴定
中图分类号： Ｒ284．1
文献标志码： A
文章编号： 1673－7717（ 2020） 11－0089－04
Study on Chemical Constituents from Potentilla discolor
MOU Jiajia，QIU Shuang，SUN Yi，DENG Yanru
量相关性［J］．辽宁中医药大学学报，2013，15（ 7） ： 90－93．
tween carotid disease on ultrasoundand coronary disease on CT
［29］ 杜毅，杨关林，陈旭，等．基于文献的冠心病中医证候与冠脉
angiography［J］． JACC Cardiovasc Imaging，2013，6（ 11） ： 1160
in China： the 2010 China noncommunicable disease surveil-
与中医证型的相关性［J］．中医杂志，2010，51（ 8） ： 725－728．
lance［J］．J Clin Endocrinol Mebab，2017，102： 507－515．
中
［31］ 杨茗茜，张哲，袁东超，等．冠心病心绞痛中医证候的相关研 ［41］ 中华医学会心血管病学分会，中华心血管病杂志编辑委员
清热解毒、止 血 和 止 痢 的 功 效［4］。临 床 用 于 治 疗 湿 热 泻 离，以二氯甲烷－甲醇系统梯度洗脱，TLC 跟踪检测合并相
痢、痈肿疮毒、血热出血、肺热咳喘及肺痈等症［5］。国内外 同流分，得 Fr．1 ～ 10，其中流分 Fr．2、Fr．3 和 Fr．4 分别重结
学者对翻白草进行了大量的研究，从中分离鉴定出多种成 晶，得到化合物 5（ 35 mg） 、12（ 31 mg） 和 13（ 41 mg） ，流分
和利用翻白草，本实验对其化学成分进行研究，从翻白草全 进行硅胶柱层析，以三氯甲烷－甲醇系统（ 1 ∶1） 等度洗脱，
草 95%乙醇提取物中分离得到 14 个化合物，鉴定为齐墩果 葡聚糖凝胶 LH－20 柱层析纯化，得到化合物 7 （ 42 mg） ，流
酸（ 1） 、熊果酸（ 2） 、没食子酸（ 3） 、咖啡酸（ 4） 、山柰酚－3－ 分 Fr．8 经 ODS 反相柱层析，以甲醇－水（ 10%→100%） 梯度
牟佳佳，邱爽，孙奕，邓雁如
（ 天津中医药大学，天津 301617）
摘要： 目的 研究翻白草的化学成分。方法 采用硅胶柱层析、Sephadex LH－20 柱层析等色谱方法进行分离
纯化，并根据理化性质及波谱数据等分析方法鉴定化合物的结构。结果 从翻白草全草 95% 乙醇提取物中分离
得到 14 个化合物，分别为齐墩果酸（ 1） 、熊果酸（ 2） 、没食子酸（ 3） 、咖啡酸（ 4） 、山柰酚 － 3 －O －β －D －葡萄糖苷
学
［34］ 郝彦峰，郑冬凌．2 型糖尿病对心血管疾病的影响［J］． 中国
思路与方法［J］．中国中医基础医学杂志，2017，23（ 2） ： 180－
刊
社区医师（ 医学专业） ，2011，13（ 22） ： 74．
183．
［35］ 马萍，刘晓方．2 型糖尿病与冠心病危险性相关机制的研究
第 38 卷 第 11 期 2020年11月
心厥（ 冠心病心肌梗塞） 急症诊疗规范［J］． 中国中医急症，
脉斑块对冠心病预测的相关性研究［J］． 临床心血管病杂
1995（ 4） ： 183－185，173．
志，2015，31（ 5） ： 532－535．
［28］ 吴瑾，袁东超，张哲，等．冠心病心绞痛患者中医证型与生存质 ［39］ COHEN GI，ABOUFAKHEＲ Ｒ，BESS Ｒ，et al． Ｒelationship be-
（ 5） 、木犀草素（ 6） 、槲皮素（ 7） 、槲皮素－7－O－α－L－鼠李糖苷（ 8） 、槲皮素－3－O－β－D－半乳糖苷（ 9） 、木犀草素－7
－O－β－D－葡萄糖醛酸苷甲酯（ 10） 、芦丁（ 11） 、鞣花酸－3，3＇–二甲醚（ 12） 、鞣花酸－3，3＇－二甲醚－4＇－O－β－D－木
糖苷（ 13） 、鞣花酸－3，3＇，4＇－三甲醚（ 14） 。结论 化合物 9、13 为首次从翻白草中分离得到，化合物 10 为首次从委
华
究［J］．中国实验方剂学杂志，2015，21（ 7） ： 174－178．
会． 中国心血管病预防指南［J］． 柳州医学，2011，39（ 1） ：
中 医
［32］ 王峥，郝晓玲．冠心病与血脂异常的相关危险因素分析探讨
263 － 279．
药
及策略［J］．中国医学创新，2010，7（ 32） ： 5－7．
造影结果 的 研 究［J］． 辽 宁 中 医 杂 志，2012，39 （ 6） ： 1034 －
－ 1167．
1035．
［40］ LU J，WANG L，LI M，et al． Metabolic syndrome among adults
［30］ 任毅，陈可冀，张敏州．405 例冠心病患者冠状动脉造影结果
（ Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，Tianjin 301617，China）
基金项目： 国家自然科学基金（ 21502142） 作者简介： 牟佳佳（ 1981－） ，女，山东烟台人，讲师，博士，研究方向： 药物化学。 通讯作者： 邓雁如（ 1963－） ，女，江西宜春人，教授，博士研究生导师，博士，研究方向： 中药化学。E－mail： dyanru@ sina．com。
Eur Heart J，1999，20（ 4） ： 269－277．
三角气象科技论坛论文集． 南通： 浙江省气象学会、江苏省 ［37］ 栾艳霞．106 例老年冠心病患者血清 h－CＲP、IMT 检测及其
气象学会，2009： 1．
相关性分析［J］．山东医药，2010，50（ 23） ： 60－63．
［27］ 国家中医药管理局医政司胸痹急症协作组东北分组． 胸痹 ［38］ 蒋鹏，姜巧珍，任鸿坤，等．最大颈动脉内膜中层厚度及颈动
［42］ 周仲瑛．中医内科学（ 新世纪第 2 版） ［M］． 北京： 中国中医
89
［33］ 定向成．吸烟和高脂血症是冠状动脉痉挛的重要危险因子
药出版社，2007．136 － 137．
［J］．中华心血管病杂志，2002，3（ 4） ： 242－245．
［43］ 魏戌，谢雁鸣，田峰，等．病证结合构建慢病风险预测模型的
［24］ 许晓莹．基于数据挖掘的心血管健康状态等级预测模型的
进展［J］．心血管康复医学杂志，2004，10（ 5） ： 511－512．
研究［D］．湘潭： 湘潭大学，2015．
［36］ ＲOSENGＲEN A，WEDEL H，WILHELMSEN L． Body weight
［25］ 张珍珍．基于神经网络和灰色模型的心血管死亡人数预测
翻白草，又名鸡腿儿、鸡腿根、鸡脚草、鸭脚参、叶下白、 脱，TLC 跟踪检测合并相同流分，得 Fr．1 ～ 5，流分 Fr．2 进行
白背叶、天青地白，始载于《救荒本草》，为蔷薇科植物翻白 硅胶柱层析，二氯甲烷 － 甲醇系统梯度洗脱，葡聚糖凝胶
O－β－D－葡萄糖苷（ 5） 、木犀草素（ 6） 、槲皮素（ 7） 、槲皮素－ 7－O－α－L － 鼠李糖苷 （ 8） 、槲皮素 － 3 － O － β － D－ 半乳糖苷
分，主要有黄酮类、萜类、甾体类、鞣质类和有机酸等［6－9］。 Fr．5 进行硅胶柱层析，以三氯甲烷－甲醇系统梯度洗脱，得
现代药理学研究显示，翻白草不仅具有清热解毒、止血止痢 到化合物 6（ 40 mg） ，流分 Fr． 6 进行硅胶柱层析，以三氯甲
的传统功效，而且也具有一定的降血糖活性，为进一步开发 烷－甲醇系统梯度洗脱，得到化合物 14（ 36 mg） ，流分 Fr．7
草 Potentilla discolor Bge．的干燥全草［1］，多生长于温带以及 LH－20 柱层析分离，三氯甲烷－甲醇（ 1 ∶1） 等度洗脱，得到
北温带 地 区 的 山 地、丘 陵、洼 地、山 坡、草 甸 及 山 谷 中［2］。 化合物 1（ 15 mg） 和 2（ 20 mg） ，流分 Fr．3 进行硅胶柱层析，
翻白草种类丰富，在中国有 88 种，其中 24 种为我国特有。 以二氯甲烷－甲醇系统梯度洗脱，葡聚糖凝胶 LH－ 20 柱层
主产于山东、辽宁、安徽等地，其在河北、河南、内蒙古应用 析纯化，三氯甲烷 －甲醇（ 1 ∶1） 等度洗脱，得化合物 3（ 18
广泛［3］。翻白草，性平、味甘、微苦，归肝、胃、大肠经。具有 mg） 和 4（ 22 mg） 。水饱和正丁醇层浸膏采用硅胶柱层析分
第 38 卷 第 11 期 2020年11月
中华中医药学刊
CHINESE AＲCHIVES OF TＲADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol．38 No．11 Nov． 2 0 2 0
DOI： 10．13193 / j．issn．1673－7717．2020．11．024
翻白草的化学成分研究
and weight gain during adult life in men in relation to coronary
研究［D］．西安： 陕西科技大学，2018．
heart disease and mortality． A prospective populationstudy［J］．
［26］ 毛宇清．南京市心脑血管疾病预测模型研究［C］． 第六届长
中华中医药学刊
CHINESE AＲCHIVES OF TＲADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol．38 No．11 Nov． 2 0 2 0
Abstract： Objective To study the chemical constituents of Potentilla discolor． Methods The chemical constituents were isolated and purified by silica gel and Sephadex LH－20 column chromatography． The structures were identified on the basis of spectroscopic analysis and physicochemical properties． Ｒesults Fourteen compounds were isolated and purified from the ethanol extract of Potentilla discolor． They were identified as oleanolic acid（ 1） ，ursolic acid（ 2） ，gallic acid（ 3） ， caffeic acid（ 4） ，kaempferol－3－O－β－D－glucoside（ 5） ，luteolin（ 6） ，quercetin（ 7） ，quercetin－7－O－α－L－rhamnopyranoside（ 8） ，quercetin－ 3－O－β－D－galactopyranoside（ 9） ，luteolin－ 7－O－β－D－glucuronide methyl ester（ 10） ，rutin （ 11） ，3，3＇－di－O－methyl ellagic acid（ 12） ，3，3＇－di－O－methyl ellagic acid－4＇－O－β－D－xyloside（ 13） and 3，3＇，4＇－tri －O－methyl ellagic acid（ 14） ． Conclusion Compound 9 and 13 were isolated from this plant for the first time，while compound 10 was found from Potentilla for the first ti； 结构鉴定
中图分类号： Ｒ284．1
文献标志码： A
文章编号： 1673－7717（ 2020） 11－0089－04
Study on Chemical Constituents from Potentilla discolor
MOU Jiajia，QIU Shuang，SUN Yi，DENG Yanru
量相关性［J］．辽宁中医药大学学报，2013，15（ 7） ： 90－93．
tween carotid disease on ultrasoundand coronary disease on CT
［29］ 杜毅，杨关林，陈旭，等．基于文献的冠心病中医证候与冠脉
angiography［J］． JACC Cardiovasc Imaging，2013，6（ 11） ： 1160
in China： the 2010 China noncommunicable disease surveil-
与中医证型的相关性［J］．中医杂志，2010，51（ 8） ： 725－728．
lance［J］．J Clin Endocrinol Mebab，2017，102： 507－515．
中
［31］ 杨茗茜，张哲，袁东超，等．冠心病心绞痛中医证候的相关研 ［41］ 中华医学会心血管病学分会，中华心血管病杂志编辑委员
清热解毒、止 血 和 止 痢 的 功 效［4］。临 床 用 于 治 疗 湿 热 泻 离，以二氯甲烷－甲醇系统梯度洗脱，TLC 跟踪检测合并相
痢、痈肿疮毒、血热出血、肺热咳喘及肺痈等症［5］。国内外 同流分，得 Fr．1 ～ 10，其中流分 Fr．2、Fr．3 和 Fr．4 分别重结
学者对翻白草进行了大量的研究，从中分离鉴定出多种成 晶，得到化合物 5（ 35 mg） 、12（ 31 mg） 和 13（ 41 mg） ，流分
和利用翻白草，本实验对其化学成分进行研究，从翻白草全 进行硅胶柱层析，以三氯甲烷－甲醇系统（ 1 ∶1） 等度洗脱，
草 95%乙醇提取物中分离得到 14 个化合物，鉴定为齐墩果 葡聚糖凝胶 LH－20 柱层析纯化，得到化合物 7 （ 42 mg） ，流
酸（ 1） 、熊果酸（ 2） 、没食子酸（ 3） 、咖啡酸（ 4） 、山柰酚－3－ 分 Fr．8 经 ODS 反相柱层析，以甲醇－水（ 10%→100%） 梯度
牟佳佳，邱爽，孙奕，邓雁如
（ 天津中医药大学，天津 301617）
摘要： 目的 研究翻白草的化学成分。方法 采用硅胶柱层析、Sephadex LH－20 柱层析等色谱方法进行分离
纯化，并根据理化性质及波谱数据等分析方法鉴定化合物的结构。结果 从翻白草全草 95% 乙醇提取物中分离
得到 14 个化合物，分别为齐墩果酸（ 1） 、熊果酸（ 2） 、没食子酸（ 3） 、咖啡酸（ 4） 、山柰酚 － 3 －O －β －D －葡萄糖苷
学
［34］ 郝彦峰，郑冬凌．2 型糖尿病对心血管疾病的影响［J］． 中国
思路与方法［J］．中国中医基础医学杂志，2017，23（ 2） ： 180－
刊
社区医师（ 医学专业） ，2011，13（ 22） ： 74．
183．
［35］ 马萍，刘晓方．2 型糖尿病与冠心病危险性相关机制的研究
第 38 卷 第 11 期 2020年11月
心厥（ 冠心病心肌梗塞） 急症诊疗规范［J］． 中国中医急症，
脉斑块对冠心病预测的相关性研究［J］． 临床心血管病杂
1995（ 4） ： 183－185，173．
志，2015，31（ 5） ： 532－535．
［28］ 吴瑾，袁东超，张哲，等．冠心病心绞痛患者中医证型与生存质 ［39］ COHEN GI，ABOUFAKHEＲ Ｒ，BESS Ｒ，et al． Ｒelationship be-
（ 5） 、木犀草素（ 6） 、槲皮素（ 7） 、槲皮素－7－O－α－L－鼠李糖苷（ 8） 、槲皮素－3－O－β－D－半乳糖苷（ 9） 、木犀草素－7
－O－β－D－葡萄糖醛酸苷甲酯（ 10） 、芦丁（ 11） 、鞣花酸－3，3＇–二甲醚（ 12） 、鞣花酸－3，3＇－二甲醚－4＇－O－β－D－木
糖苷（ 13） 、鞣花酸－3，3＇，4＇－三甲醚（ 14） 。结论 化合物 9、13 为首次从翻白草中分离得到，化合物 10 为首次从委
华
究［J］．中国实验方剂学杂志，2015，21（ 7） ： 174－178．
会． 中国心血管病预防指南［J］． 柳州医学，2011，39（ 1） ：
中 医
［32］ 王峥，郝晓玲．冠心病与血脂异常的相关危险因素分析探讨
263 － 279．
药
及策略［J］．中国医学创新，2010，7（ 32） ： 5－7．
造影结果 的 研 究［J］． 辽 宁 中 医 杂 志，2012，39 （ 6） ： 1034 －
－ 1167．
1035．
［40］ LU J，WANG L，LI M，et al． Metabolic syndrome among adults
［30］ 任毅，陈可冀，张敏州．405 例冠心病患者冠状动脉造影结果
（ Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，Tianjin 301617，China）
基金项目： 国家自然科学基金（ 21502142） 作者简介： 牟佳佳（ 1981－） ，女，山东烟台人，讲师，博士，研究方向： 药物化学。 通讯作者： 邓雁如（ 1963－） ，女，江西宜春人，教授，博士研究生导师，博士，研究方向： 中药化学。E－mail： dyanru@ sina．com。
Eur Heart J，1999，20（ 4） ： 269－277．
三角气象科技论坛论文集． 南通： 浙江省气象学会、江苏省 ［37］ 栾艳霞．106 例老年冠心病患者血清 h－CＲP、IMT 检测及其
气象学会，2009： 1．
相关性分析［J］．山东医药，2010，50（ 23） ： 60－63．
［27］ 国家中医药管理局医政司胸痹急症协作组东北分组． 胸痹 ［38］ 蒋鹏，姜巧珍，任鸿坤，等．最大颈动脉内膜中层厚度及颈动
［42］ 周仲瑛．中医内科学（ 新世纪第 2 版） ［M］． 北京： 中国中医
89
［33］ 定向成．吸烟和高脂血症是冠状动脉痉挛的重要危险因子
药出版社，2007．136 － 137．
［J］．中华心血管病杂志，2002，3（ 4） ： 242－245．
［43］ 魏戌，谢雁鸣，田峰，等．病证结合构建慢病风险预测模型的
［24］ 许晓莹．基于数据挖掘的心血管健康状态等级预测模型的
进展［J］．心血管康复医学杂志，2004，10（ 5） ： 511－512．
研究［D］．湘潭： 湘潭大学，2015．
［36］ ＲOSENGＲEN A，WEDEL H，WILHELMSEN L． Body weight
［25］ 张珍珍．基于神经网络和灰色模型的心血管死亡人数预测