11.2石油化工的龙头—乙烯2

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第三十二页,编辑于星期二:五点 五十一分。
化学史话
提出“高分子化合物”概念、 建立高分子化学分支学科
齐格勒(德国) 纳塔(意大利) 1963年诺贝尔化学奖
开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂 推动了石油化工的迅速发展
施陶丁格(德国) 1953年诺贝尔化学奖
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11.2 石油化工的龙头—乙烯
大同中学 陆莉萍
第三十四页,编辑于星期二:五点 五十一分。
学以致用
思考1:如何鉴别乙烷和乙烯?
思考2:如何除去乙烷中混有的乙烯气体?
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乙烯的化学性质
乙烯与甲烷化学性质对比
所属烃的类别
结构特点
可燃性
化 酸性高锰酸钾溶液褪色
学 性
溴水褪色

特征反应
聚合
甲烷
乙烯
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烯烃
1、烯烃
概念:分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。
写出 : 乙烯 丙烯 分 子 式: C2H4
丁烯
C3H6
C4H8
结构简式: CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2
或CH3CH2=CHCH2
分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃
——一般情况下就称为烯烃
催化剂
CH2=CH2+H2O 加压、加热CH3CH2OH
工业上用乙烯水化法制乙醇
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乙烯的化学性质
2、加成反应
讨论:制取氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代 反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应
好?
催化剂
CH2=CH2+HCl
CH3-CH2-Cl(加成反应)
乙烯的结构
CH2CH2
分子式 电子式
结构式
结构简式
C2H4
: :
HH
H:C::C:H
H
H
C=C
H
H
CH2 = CH2
空间构型: 平面型(6个原子在同一个平面内),
键角120º。
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乙烯的结构
碳碳双键或叁键被称为不饱和键 与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子 含有不饱和键(碳碳双键或叁键)的烃叫做不饱和烃
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乙烯的化学性质
1、氧化反应
a、燃烧
课堂实验: 乙烯燃烧 (观察现象)
甲烷燃烧
乙烯燃烧
现象:火焰明亮,有黑烟
( ) 含碳量较高,燃烧不充分;碳微粒受灼热而发光
写出乙烯完全燃烧的化学方程式
第十二页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
1、氧化反应
5CH2=CH2+12课KM堂nO实4 验+1:8H乙2S烯O通4 入酸性高锰酸钾溶液 10CO(2 观↑察+1现2象Mn)SO4+6K2SO4+28H2O
第十六页,编辑于星期二:五点 五十一分。
第十七页,编辑于星期二:五点 五十一分。
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第二十一页,编辑于星期二:五点 五十一分。
HH
︱︱
H C C H + Br–Br
HH
︱︱
HH
H―C―C―H
H OH
浓硫酸
170 ℃
CH2=CH2 + H2O
✓酒精和浓硫酸 (体积比1∶3)
✓碎瓷片(沸石)
气体收集 排水集气法(可以用排空气法吗?)
第三十九页,编辑于星期二:五点 五十一分。
实验室制乙烯
思考与操作注意: 1、如何混合酒精与浓硫酸? 2、浓硫酸的作用是什么? 3、沸石(碎瓷片)的作用是什么? 4、温度计水银球的位置在哪里? 5、温度如何控制?
H
C

C

H
Br Br
1, 2—二溴乙烷 ,无色液体
第二十二页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
2、加成反应
有机物分子中不饱和碳原子和其他
原子或原子团直接结合而成新物质的 反应
HH H C C H + Br—Br
CH2=CH2+Br2
HH HC CH
Br Br CH2BrCH2Br
第二十三页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯是石油化工最重要的基础原料
➢ 乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水平 的标志,是国家综合国力的表现
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乙烯的用途
第四页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的用途
第五页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的用途
⑴石油化学工业最重要的基础原料
乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发 展水平的重要标志。
⑵植物生长调节剂 乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,大
田难以作业,一般用乙烯利催熟:
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乙烯的结构
分子式:C2H4
思考:乙烯分子比乙烷分子少两个氢
原子后,根据碳、氢原子的价 键数,其结构可能是怎样的? 写出乙烯的电子式、结构式和结构简式
第七页,编辑于星期二:五点 五十一分。
6、加热过程中混合液有何现象?
7、如何收集和检验乙烯?
第四十页,编辑于星期二:五点 五十一分。
实验注意事项
⑴原料是 无水酒精和浓硫酸 , 体积比约是 1:,3
(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动) ⑵浓硫酸起 催化剂和脱水剂 作用, ⑶加热时加入碎瓷片是为了 防止溶液暴沸, ⑷温度计的水银球应插入到 反应液内部 ,温度要迅速

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气体的净化
可能有哪些杂 质?
NaOH
H2SO4(浓)
第四十六页,编辑于星期二:五点 五十一分。
思考
在实验室里制备的乙烯中常含有SO2, 试设计一个实验,检验 SO2 的存在并
验证乙烯的还原性。




第四十七页,编辑于星期二:五点 五十一分。
石蜡的催化裂化
一种产物,
产物较纯净
讨论:制取氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代反应好, 还 是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?
CH2=CH2与HCl加成反应
第二十八页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
思考:乙烯有双键,那乙烯分子之间 能发生加成反应吗?
第二十九页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
3、聚合反应
CH2=CH2 CH2=CH2
CH2=CH2 …
-CH2—CH2- -CH2—CH2- -CH2—CH2- …
…--CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2--…
由相对分子质量小的化合物分子相 互结合成为相对分子质量很大的化合 物的反应,称为聚合反应
第三十页,编辑于星期二:五点 五十一分。
170℃以上
浓硫酸使乙醇脱水而炭化 CH3CH2OH+2H2SO4(浓) → 2C+2SO2↑+H2O
→ C+2H2SO4(浓) △ CO2↑+2SO2↑+2H2O
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⑸用 排水法 收集乙烯, 不能 用排空气法收集,
⑹装置类型:(注意下图的区别)
液+液
▲ 沸石
H—C=C—H↑+ H2O
CH3CH2OH
浓H2SO4 170˚C
CH2=CH2↑
+H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小
分子(如H2O、HX等) ,而生成不饱和化合物(含双键 或叁键)的反应,叫做消去反应。
第三十八页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的实验室制法
反应装置类型
液+液→气
熔点变化不很规则,但呈升高趋势, 沸点逐渐递升,
密度逐渐递增。
即:随碳原子数的增加:
(1)在常温下状态 气→液→固,(2)熔点

趋于升高
(3)沸点 逐渐升高;(4)相对密度
, 趋于增大
(5)溶解性 均难溶于水。
第五十一页,编辑于星期二:五点 五十一分。
4、烯烃化学性质
(1)氧化
(1)氧化
与乙烯相似,容易发生加成反应、氧
乙烯的化学性质
3、聚合反应
CH2=CH2 CH2=CH2
CH2=CH2 …
-CH2—CH2- -CH2—CH2- -CH2—CH2- …
…-单-C体H2—CH2—CH2—CH2—CH2—C链H节2--…
n CH2=CH2 一定条件 —[ CH2—CH2—]n
聚乙烯
聚合度
聚合物、高聚物、高分子化合物
第四十九页,编辑于星期二:五点 五十一分。
烯烃同系物的结构特点 与乙烯结构相似、分
同:含C=C,链状
子组成相差一个或若干
不同:分子组成相差一个或个多“个CHC2H”基2 团。
与相同碳数
烷烃的差别
多1个碳碳共价键,少2个H,
2、分子通式:
CnH2n(n≧2)
第五十页,编辑于星期二:五点 五十一分。
3.物理性质及递变:
成反应的化学方程式
(H 与HH2反应需催化剂、加热;
HH
—— ——
— —
与HCl反应+需a催化b剂;
H-C-C-H
H-C与HC-2OH 反应需催化剂、加热、加压) a b
第二十五页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
2、加成反应
催化剂
CH2=CH2+H2 △ CH3CH3 CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl(氯乙烷)
第三十六页,编辑于星期二:五点 五十一分。
1、结构 “C=C”
2、化学性质
3、用途
⑴氧化反应 ⑵加成反应 ⑶加聚反应
⑴有机化工原料
⑵植物生长调节剂、催熟剂
启示: 结构决定性质
第三十七页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的实验室制法
反应原理
HH H—C—C—H
H OH
浓H2SO4 170˚C
HH
第三十一页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
3、聚合反应
加成聚合
n CH2=CH2 一定条件 [ CH2— CH2 ]n
这种聚合反应与加成反应机理相同,这种聚合 反应又叫加聚反应
说明:①聚乙烯分子的相对分子质量较大,由几万到几十万 不等
②聚乙烯是由许多n值不同的聚乙烯分子组成的混合物, 所以聚乙烯无固定熔沸点。
→光照
CH3CH3+Cl2 CH3-CH2-Cl+HCl(取代反应

第二十七页,编辑于星期二:五点 五十一分。
烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较
特点 归属 断键规律
产物特点
取代反应
加成反应
有进有出
只进不出
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C-H 断裂
C=C中不稳定的键断裂
多种产物,产物复 杂, 为混合物。
11.2 石油化工的龙头—乙烯
第一页,编辑于星期二:五点 五十一分。
石油的炼制 —裂解
(深度裂化)
如:C16H34 C8H18
C8H18+C8H16 C4H10 + C4H8
C4H10
CH4+C3H6
C4H10
C2H4+C2H6
第二页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯—现代石油化工的龙头
石油裂解气中含有乙烯
升到 170℃,并保持恒温:
第四十一页,编辑于星期二:五点 五十一分。
消去反应
CH3CH2OH
浓H2SO4 170˚C
CH2=CH2↑
+H2O
(分子内脱水)
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3
浓H2SO4 140 ℃
CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
取代反应
(分子间脱水)
第四十三页,编辑于星期二:五点 五十一分。
请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、 HCl、H2O发生加成反应的化学方程式
第五十三页,编辑于星期二:五点 五十一分。
(2)加成
烯烃化学性质:
乙烯的化学性质
2、加成反应10-10米) 键能(KJ/mol)
C—C
1.54 348
C=C
1.33 615
加成反应是烯烃的特征反应
(不饱和烃)
(可鉴别饱和烃与不饱和烃)
第二十四页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
2、加成反应
写出乙烯与H2 、Cl2、HCl、H2O发生加
化反应、加聚反应。
可使KMnO4(H+)溶液褪色
可燃
火焰明亮,有少量黑烟
2CH3CH=CH2+9O2 点燃 6CO2+6H2O
CnH2n+
3n 2
O2点燃
nCO2+n H2O
第五十二页,编辑于星期二:五点 五十一分。
(2)加成
CH3-CH=CH2+Br2
1,2-二溴丙烷
烯烃化学性质:
CH3-CH-CH2 Br Br
b、使酸性高锰酸钾溶液褪色
原因:乙烯分子含有C=C, 易被KMnO4氧化
烷烃与烯烃的区别之一
(饱和烃)(不饱和烃) (鉴别)
第十三页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
课堂实验:乙烯通入溴水(观察现象)
乙烯能使溴水褪色
第十四页,编辑于星期二:五点 五十一分。
第十五页,编辑于星期二:五点 五十一分。
含有(一个)碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃
第九页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的物理性质
无色 稍有气味的气体 密度比空气略小 难溶于水
排水法收集
第十页,编辑于星期二:五点 五十一分。
乙烯的化学性质
对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质:
1、相同点:均属于烃类 乙烯可燃吗?
2、不同点: (1)乙烷含C—C、乙烯含C=C C=C与C—C相比,谁更稳定? 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗? (2)乙烯分子中比乙烷少2个氢原子 可否加进2个氢原子呢?
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