基础有机化学表解(最全最详细的有机化学知识内容)
(完整版)有机化学基础知识点总结
引言概述:有机化学作为化学学科的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质和反应机理,是化学学习的基础。
有机化学基础知识点对于理解和掌握有机化学的原理和应用至关重要。
本文将从五个大点出发,详细阐述有机化学的基础知识点。
一、有机化合物的命名1.醇类的命名:通过识别羟基的位置和数量,采用“字根+ol”的命名法。
2.醛和酮的命名:以醛基和酮基分别作为命名的基础,通常采用“字根+al”的命名法和“字根+one”的命名法。
3.酸类和酯的命名:以羧基和酯基分别作为命名的基础,通常采用“希酸”和“酸酯”的命名法。
4.芳香化合物的命名:根据苯环上的取代基的位置和数量,采用数字和字母的组合进行命名。
5.范德华力、静电干涉和氢键的重要性:通过这些相互作用力的存在,可以解释分子之间的特殊性质和反应。
二、有机化学反应的机理1.加成反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质结合形成一个新的化合物。
2.消除反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质相互分离形成两个或更多的产物。
3.变位反应:通过化合物中某一部分的结构重新组合形成产物。
4.羰基化合物的还原反应:通过添加一种强还原剂,将羰基物质转化为相应的醇。
5.羟醇的氧化反应:通过添加一种强氧化剂,将醇转化为相应的醛或酮。
三、有机化合物的结构和性质1.共价键与键长:共价键是有机化合物中最常见的键,其长度取决于成键原子的电子云分布。
2.极性共价键:由于成键原子之间电子云密度的不均匀,导致共价键中电子密度分布的不均匀。
3.分子的分散力和溶解性:分子之间的分散力是由于电子云的不均匀分布而引起的吸引力。
4.电子云的亲核性/亲电性:电子云可以表现出亲核性或亲电性,取决于原子内的电子分布和外部原子的电子密度。
5.光学活性:光学活性是指一个有机化合物可以使平面偏振光彻底旋转一定角度。
四、有机化合物的合成方法1.羰基化合物的合成:羰基化合物可以通过醛或酮的氧化获得,也可以通过相应的醇的氧化后进行脱水反应得到。
基础有机化学表解(最详细的有机化学知识内容)
.基础有机化学表解师学院化学与材料科学学院有机教研室编著:韩雪峰有机化合物还原方法(Ⅰ)还原剂作用物催化氢化(解)负氢(H-)还原剂金属还原剂特殊还原法H2/Ni,Pt,Pd LiAlH4四氢铝锂NaBH4硼氢化钠M+H+Zn+HClNa+EtOH烯H HC C(顺)炔C C-CH2-CH2-(顺式)(反式)芳烃EtNaOH+N OHH3Na Et脂环卤烃R CH2X R-CH3R-CH33。
Ar-X不反应R-CH3Ar-X不反应R-CH3其他还原剂:Mg-Hg/H2O、HI醛R C H=O RCH2OH(1。
醇)RCH2OH(1。
醇)RCH2OH(1。
醇)RCH2OH(1。
醇)(可缩合)R C H CH3R=O(三种方法)C=C酮RC=OR H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)有机化合物还原方法(Ⅱ)还原剂作用物H2/Ni,Pt,Pd 1.LiAlH4/2. H3+O1.NaBH4/2.H3+OFe,Zn,Sn+HClNa+EtOH 特殊还原法RCH2OHRCH2OH+ R‘OHRCH2OH+ R‘OHRCH2OH+R‘OH羧酸可转化为酯后还原(RCHO)RCH2OHRCH2OH RCH2OHRCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2R C N RCH2NH2(RCHO)RCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2控制等当量可停止于RCHO阶段R N CHRNHCH3RCH=N-OH RCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2(Ar)RNO2RNH2RNH2ArN=NArArNHNHAr(Ar)RNH2RNH2R COXH2 Pd_BaSO4RCHO喹啉Ar-NO 21.二硝基物的部分还原,还原剂:(NH 4)2S ,NH 4HS ,NH 4HS X ,Na 2S/H 2O ,SnCl 2/HCl 2. SnCl 2/HCl 优先还原R 邻位的-NO 2,不还原-CHO , 3. NH 4HS 优先还原R 对位的-NO 2ArN 2X N 2ClHNNH 2(H)还原剂:Na 2SO 3,SnCl 2/HCl ,Zn/HAc有机化合物氧化方法各类有机物的鉴别备注O ()==O OO+OO ====白△室温下□加热后 取代碘化钠丙酮试法(S N 2) 1°RCl.RBr 快、 2°3°慢、 CHCl 3、RCH=CHX 、苯卤不反应HIO 4/AgNO 3 AgIO 3(白色沉淀) =OH N ==OH H O H H 2O O O O 正反应Ca(OH)2鲜红色 多元醇正反应。
有机化学基础知识点归纳总结
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机物(由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素通过共价键组成的化合物)的结构、性质、制备、反应机理和应用等方面的科学。
有机化学是化学的重要分支,广泛应用于药品、农药、染料、化肥、聚合物、石油、天然气等领域。
本文将围绕着有机化学基本概念、化合物命名、化学键的性质、反应机理等方面,进行有机化学基础知识点的归纳总结。
一、有机化学基本概念1.有机物的定义有机物是指由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素组成的化合物。
2.碳的四价性碳的原子量为12,具有4个价电子,可以通过共价键形成分子。
3.构成基本骨架的原子构成有机化合物基本骨架的原子主要是碳和氢,其中氧、氮、硫、磷等也可以与碳形成键。
4.构成共价键的轨道杂化碳可以发生sp³、sp²、sp杂化,根据不同的杂化类型可以形成不同的键。
二、化合物命名有机化合物的命名有规则可循,常用的有以下几种命名方式:1. 单一代表结构式命名根据分子式显示出化合物中的有机基团及它们之间的化学键,直接称呼出结构式中每个有机基团的名称以及每个碳原子相连的氢原子数量,例如乙烷,丙醇等。
2. 对它与甲烷的关系命名如果有一个以上相同的有机基团,则在基团名称前加上数词来表示相同基团的个数,然后在基团名称前加上一个前缀,表示基团所连接的碳链数的大小,例如二甲基甲烷、三乙基甲烷等。
3. 给予特定的名称某些有机化合物得到了特定的名称,比如甲醛、甲苯、苯酚等。
三、化学键的性质1. 电负性差异导致分子偏极性在分子中,若一种原子的电负性比另一种原子高,则在共价键共享电子时,会产生分布不均的电子云密度,这导致分子偏极性。
2. 共价键的极性影响化合物的性质由于不同化合物中的共价键极性不同,因此带正电的离子和带负电的离子形成的键比共价键更有离子性。
3. 键长和键阶的影响共价键的长度与键能息息相关,三键相对于单键来说长度更短,键的长度主要取决于两个原子核间电子云的相互作用力。
有机化学基础知识点总结
有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。
下面是有机化学的基础知识点总结:1.键合理论:有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。
有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。
2.碳骨架:大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。
根据碳原子之间的连接方式,碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。
3.功能团:有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。
常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。
4.反应类型:有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。
5.反应机理:有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。
常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。
6.按键性质分类:根据碳原子上的官能团的不同,有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物中的碳碳键都是单键,而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。
7.合成方法:有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。
常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。
8.离子性和共价性:有机化合物既有离子性也有共价性。
大多数有机化合物分子中的键为共价键,但分子之间的作用力常常具有离子性质。
9.异构体:同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。
异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。
10.应用领域:有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。
有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。
以上是有机化学的基础知识点总结,了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。
有机化学是一个广阔而深奥的学科,需要通过不断学习和实践来掌握和应用。
有机化学知识点总结超全
有机化学知识点总结超全完整版
一、有机化学基础:
1. 元素组成:有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用:有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物,如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱:根据原子间的相互作用,分为共价键和非共价键,其中共价键是最强的,非共价键较弱。
4. 分子的结构:有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性:有机物的稳定性取决于其分子结构,稳定性越高,则该物质的活性越低。
二、有机反应:
1. 加成反应:一种有机反应,是一种常见的有机反应,两个有机物聚合在一起,结果是新物质,也就是反应物质。
2. 氧化还原反应:有机物构成的复杂反应,它是有机物之间改变氧化状态的反应,氧化反应会使有机物的氧化状态变高,而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应:酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应,生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应:利用水对有机物进行水解反应,生成物质的反应,此反应可以将水分子分解成两个离子:氢离子和氧离子。
5. 还原反应:有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态,以达到物质变化的目的。
(完整版)【非常详细】有机化学知识点归纳
有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1 、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子: —X官能团 原子团(基): —OH 、—CHO (醛基) 、—COOH (羧基) 、C 6H 5— 等化学键: C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式: C n H 2n+2;代表物: CH 4B) 结构特点:键角为 109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质: 1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。
一般地, C1~C4 气态, C5~C16 液态, C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm^3 ,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl , CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl ,……。
点燃②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O高温C 16H 34 催化剂C 8H 18 + C 8H 16加热、加压④烃类燃烧通式: C x H t + (x +y )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2⑤烃的含氧衍生物燃烧通式 : C x H y O z + (x +y - z )O 2 点———燃 xCO 2 + yH 2O 4 2 2E) 实验室制法:甲烷: CH 3 COONa + NaOHOCH 4 个 +Na 2 CO 3△注: 1.醋酸钠:碱石灰=1: 3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂(2)烯烃:A) 官能团: C=C ;通式: C n H 2n (n≥2);代表物: H 2C=CH 2B) 结构特点:键角为 120° 。
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有机化学基础知识点归纳总结.doc(一)有机化学的定义与内容有机化学是研究有机化合物的形成、结构、性质、反应及其机理的化学分子科学,是物质组成和反应机理分析的主要科学。
它是植物和动物体内分子活动中最重要的学科之一。
有机化学是一门化学和生物学都有关系的科学,包括:有机材料的分子结构、构型、化学键及其相互作用的调控和机制;有机化合物的制备与合成;有机化合物的反应原理和物理化学性质;有机反应中金属催化、生物催化及活性催化体系的构建及其应用;有机材料的性质改性;以及有机聚合物、半导体材料、生物药物等的合成配方及结构修饰等相关研究。
(二)有机化学中重要的化学现象(1)杂原子取代反应:指在某种稳定的反应条件下,通过改变维持电性能的杂原子的形式或位置,使有机物的某些性质发生明显的改变的反应。
常见的杂原子取代反应有溴代反应、氯代反应、硝基取代反应、氰基取代反应、还原反应、抗坏血酸取代反应等。
(2)有机物的加成反应:指在有机化合物的定位碳原子当中发生了双卡几键的形成,从而形成稳定的大分子有机化合物的反应。
常见的有机物加成反应包括烷基化反应、异构化反应、偏极子共价加成反应等。
(3)宇称反应:指碳原子承受、转移或释放电子而发生的有机化学反应,即碳酸酯类和酮类有机化合物间反应形成水以及羧酸类和醛类有机化合物中氧原子转移或释放电子而形成活性歧化反应的反应。
常见的宇称反应有酯交换反应、醛解缩反应、酮脱氢反应、酰胺水解反应、羧酸和醛羰基化反应等。
(4)杂环反应:指碳原子原子间形成四唑环或螺环及其噁肩环或桥联环。
常见的杂环反应有Friedel-Crafts反应、Baeyer-Villiger 反应、Stevens反应、Swern反应等。
(三)有机化学中的主要结构类型烷基类有机物:烷基类有机物是指碳原子具有连续的三种氢原子,形成链状结构的有机物。
烷基类有机物又可以分为醇类、醚类、酰胺类、脂肪酸类等。
芳香类有机物:芳香类有机物是指通过共价键合形成含环结构的有机化合物,又称芳环类化合物。
有机化学知识点归纳全
有机化学知识点归纳全有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科,是化学的重要分支之一、下面将有机化学的知识点进行详细的归纳。
1.有机化合物的结构:有机化合物的结构主要包括官能团和骨架。
官能团是分子中带有特定化学性质的基团,如羟基、羧基、胺基等。
骨架是指有机分子中碳原子构成的主链或环。
2.结构顺序:有机分子的结构顺序是指官能团和骨架的排列顺序。
它对于有机分子的物理化学性质和反应性质有很大的影响。
3.构象和立体化学:有机化合物的构象是指分子在空间中不同的排列方式。
立体化学研究分子在空间中的空间取向和空间排布。
4.价键理论:有机化学的价键理论主要包括共价键理论、杂化理论和共振理论。
这些理论研究了有机化合物中化学键的形成和性质。
5.有机反应:有机化学反应是指有机分子中原子间氢、电子和其他原子核的重新分配。
有机反应是有机合成的基础,可以用以构建复杂的有机分子。
6.光化学:光化学是研究有机分子在光照下发生的化学反应。
光化学反应可用于合成新的有机化合物和研究生物分子的功能。
7.有机分析:有机分析是研究有机化合物的分析方法和技术。
有机分析可以用于确定有机化合物的结构和性质。
8.有机合成:有机合成是指有机化合物的合成方法和技术。
有机合成可以用于合成天然产物、药物和功能分子。
9.有机催化:有机催化是指利用有机催化剂催化有机反应。
有机催化可以提高反应速度、选择性和产率。
10.药物发现和设计:有机化学在药物发现和设计中起着重要的作用。
有机化合物可用于合成和优化药物分子。
11.酸碱理论:酸碱理论是有机化学的基础。
它用来描述有机化合物在溶液中的酸碱性质和反应。
12.物理有机化学:物理有机化学是研究有机分子中存在的物理现象和现象的研究。
物理有机化学是有机反应和分子结构的基础。
13.手性化学:手性化学是研究手性分子的性质和反应的学科。
手性分子是指它们的镜像不可重叠。
14.有机多步合成:有机多步合成是指通过一系列的有机反应制备复杂有机分子的方法。
非常详细有机化学知识点归纳
非常详细有机化学知识点归纳【非常详细有机化学知识点归纳】一、烃类化合物1. 烷烃:碳原子间只有单键,可以分为直链烷烃和环烷烃。
2. 烯烃:碳原子间存在一个或多个双键,可以分为直链烯烃和环烯烃。
3. 炔烃:碳原子间存在一个或多个三键。
4. 芳香烃:由苯环(六个碳原子呈六角形相连)及其衍生物组成,具有芳香性质。
二、官能团与功能团1. 羟基(-OH):醇是含有羟基的有机化合物,按照羟基的数量可分为一元醇、二元醇等。
2. 卤素(-X):取代烃中的氢原子,可以产生卤代烃(如氯代烷、溴代烷等)。
3. 羰基(C=O):酮和醛都含有羰基,区别在于酮羰基连接在碳链中间,而醛羰基连接在碳链末端。
4. 羧基(-COOH):羧酸是含有羧基的有机酸,包括脂肪酸、芳香酸等。
5. 氨基(-NH2):胺是含有氨基的有机化合物,可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
6. 脂肪族取代基:以烷基为代表,如甲基(-CH3)、乙基(-C2H5)等。
7. 芳香族取代基:以芳香环为代表,如苯基(-C6H5)等。
三、立体化学1. 手性:分子的非对称性,手性分子可分为左旋体和右旋体。
2. 手性中心:一个碳原子上连接了四个不同取代基,产生手性分子。
3. 光学异构体:在手性分子中,左旋体和右旋体互为光学异构体。
4. 构象异构体:分子在空间中构象上的不同,如顺反异构体和环状异构体。
四、反应类型1. 加成反应:两个或多个分子结合而形成一个新分子,可分为电子亲和性和亲核性加成反应。
2. 消除反应:一个分子分解为两个或多个产物,产物中一些原子或基团结合成新键。
3. 取代反应:一个基团被另一个基团取代,分为亲电取代和自由基取代。
4. 氧化还原反应:电子的转移导致氧化态和还原态的变化。
五、反应机理1. 亲电加成机理:亲电试剂攻击亲核试剂中的部分,形成新的化学键。
2. 亲核加成机理:亲核试剂攻击亲电试剂中的部分,形成新的化学键。
3. 酸催化机理:酸性催化剂作用下,转移质子或更强的亲电基团被引入反应中。
最全的有机化学知识点
最全的有机化学知识点有机化学是化学的一个分支,它主要研究有机化合物的结构、性质、合成和应用等方面的问题。
在学习有机化学的过程中,我们需要掌握许多知识点,从基础的碳原子结构到各种官能团的反应特性,再到复杂化合物的立体结构和化学反应机理等等。
以下是一些最全的有机化学知识点:1. 碳原子结构:碳原子是有机化合物的基础,它有四个价电子,可以形成四个共价键。
碳原子也可以通过杂化形成sp3、sp2 和sp 杂化轨道,这些形式在化合物的结构中起着重要的作用。
2. 化学键:化学键是化合物中原子之间的键,它们可以是共价键、离子键、金属键或氢键。
有机化合物中最常见的是共价键,可以通过化学键的长短、键能、键类型、键的取向等来描述化合物的性质和反应。
3. 官能团:官能团是一种能够在有机化合物中改变化学性质的基本结构。
常见的官能团包括烷基、烷基、卤素、羟基、羰基、酯基、氨基等。
4. 反应类型:有机化学反应包括加成反应、消除反应、置换反应、重排反应、氧化还原反应、烷化反应等多种类型。
每种反应都有其独特的特征和机理,掌握这些反应可以帮助我们理解化合物的转化及其应用。
5. 立体化学:有机化学还涉及到分子、离子或离子对的空间排列。
为描述分子、离子或离子对的空间排列,我们需要了解手性中心、对映异构体、立体异构体、锥式反应,从而更深入地了解化学反应的机理。
6. 有机化合物的分类:根据不同的标准,可以将有机化合物分为多个类别,分类通常基于官能团、碳链长度、官能团排列等。
此外,有机化合物基于性质或应用也会有不同的分类,如烷烃、生物分子、聚合物、天然产物等。
7. 反应机理:有机反应机理是指反应过程中的各种步骤及其定量和定性描述。
反应机理可以简单描述为反应环境、反应物的本质特征造成的反应物之间相应作用的连续过程。
学习和掌握有机化学反应机理是很重要的,因为它可以帮助我们预测和解释化学反应,从而进行有目的的合成和研究。
8. 催化剂:有机反应过程中的许多反应需要催化剂的存在来促进反应过程。
有机化学基础目录
第五节 烯烃的来源和制法
环烷烃
第六节 环烷烃 分类、命名和异构现象
第七节 环烷烃的性质
第八节 环张力
第九节 环烷烃的构象
习题
第五章 炔烃和二烯烃
炔烃
第一节 炔烃的结构、异构现象和命名
第二节 炔烃的物理性质
第三节 炔烃的质
第六节 共轭二烯经的反应
第七节 丁二烯的结构和共轭效应
第八节 1,2-加成和1,4-加成 速度和平衡
第六章 芳香烃和苯
第七章 卤代烃
第八章 醇、酚、醚
第九章 醛、酮、醌
第十章 羧酸及其衍生物
第十一章 含氮化合物
第十二章 测定有机化合物结构的物理方法
第十三章 周环反应
第十四章 杂环化合物
第十五章 碳水化合物
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸
第一章 绪论
第一节 有机化学和有机化合物
第二节 有机化合物的结构
第三节 化学键
第四节 有机化合物的分类
第二章 烷烃
第一节 烷烃的同系列、同分异构和命名
第二节 烷烃的构象
第三节 烷烃的物理性质
第四节 烷烃的反应
第五节 烷烃的来源和制备
第三章 立体化学
第一节 平面偏振光与物质的旋光性
第二节 对映异构现象与分子结构的关系
第三节 含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体
第四节 构型的表达式和命名
第五节 含两个以上手性碳原子的化合物
第六节 环状化合物的立体异构
第七节 其他手性分了
第八节 外消旋体的拆公和外消旋化
第九节 不对称合成
第四章 烯烃和环烷烃
烯烃
第一节 烯烃的结构和异构现象
第二节 烯烃的命名
(完整word版)有机化学知识点全面总结
高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点目录一、必记重要的物理性质二、必记重要的反应三、必记各类烃的代表物的结构、特性四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、必记有机物的鉴别六、必记混合物的分离或提纯(除杂)七、必记有机物的结构八、必记重要的有机反应及类型九、必记重要的有机反应及类型十、必记一些典型有机反应的比较十一、必记常见反应的反应条件十二、必记几个难记的化学式十三、必记烃的来源--石油的加工十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程)十五、煤的加工十六、必记有机实验问题十七、必记高分子化合物知识16必记《有机化学基础》知识点一、必记重要的物理性质难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。
1、含碳不是有机物的为:CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。
2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]常见气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。
4.有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
(完整版)有机化学基础知识点总结
有机化学基础知识点总结一、常见有机物的性质和应用二、官能团的性质三、官能团得引入(1)官能团的引入(或转化)方法+H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖发酵(2)官能团的消除①消除双键:加成反应。
②消除羟基:消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基:还原和氧化反应。
四、有机综合推断1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯(CROOR′)的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基(注意酚羟基的邻对位取代、液态有机物的萃取等)。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物、醇酚。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。
(7)能与碳酸钠反应,则有酚—OH 或—COOH3.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
有机化学知识整理(全版)
有机化学复习一、物性1、溶解性:①所有的烃、卤代烃、酯都难溶于水②低级(含C少)的醇、醛、酸易溶于水③高级(含C多)的醇、醛、酸难溶于水④含多个亲水基(-OH、-COOH)的物质易溶于水⑤有机物一般易溶于有机物(相似相溶)。
2、熔沸点:①常温下为气态的有机物C1-C4的烃、 C(CH3)4新戊烷、甲醛(HCHO)、 CH3Cl 、CH3CH2Cl(氯乙烷) 、CH2=CHCl(氯乙烯)②互为同系物的有机物,随着分子中碳原子的增加熔沸点增大③互为同分异构体的烃,结构中支链越多,熔沸点降低3、密度:① 所有的烃、酯的密度比水小② 卤代烃中脂肪烃的一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的卤代烃密度比水大(如CCl4、溴乙烷、溴苯的密度比水大)二、结构类别代表物结构特点脂肪烃烷烃CH4正四面体结构(取代反应:取代1个H消耗1个X2) 烯烃CH2=CH2 6个原子处于一个平面二烯烃CH2=CH-CH=CH22个平面以单键连接炔烃CH≡CH 4个原子处于一条直线芳香烃苯12个原子处于一个平面苯的同系物侧链为烷基,苯环只有1个三、性质官能团及名称代表物质主要反应C=C碳碳双键CH2=CH2①CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷(溴水褪色,发生加成反应)②CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(工业制酒精)③CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(原子利用率100%)④使KMnO4(H+)褪色(氧化反应,氧化产物为CO2)⑤nCH2=CH2(加聚反应)C≡C碳碳叁键CH≡CH①CH≡CH+HCl CH2=CHCl (部分加成反应)②CH≡CH+2H2CH3CH3(加成反应)③使KMnO4(H+)褪色(氧化反应)④nCH≡CH(聚乙炔,加聚反应)苯环(不是官能团)苯(易取代难加成能氧化)+ HBr(取代反应)① + Br2② +HO-NO2 + H2O③ + 3H2 (环己烷)(加成反应)苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色,但可以萃取溴使原溴水层褪色苯的同系物能使酸性KMnO4褪色(氧化反应)不能使溴水褪色但能萃取溴-X CH3H2Br ①CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O②CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr③X检验:先加NaOH加热、再加过量HNO3,最后加AgNO3,根据沉淀的颜色确定X是什么-OH (羟基)CH3CH2OH①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2-OH~2Na~H2②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO(乙醛)+2H2O③2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3(丙酮)+2H2O(结构要求:α-C上有2个H(-CH2OH)氧化为醛;有1个H氧化为酮;无H不能氧化)④CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O(结构要求:β-C上有H)⑤2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O⑥CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (工业制卤代烃)苯酚①弱酸性:+NaOH→+H2O②+Na2CO3→+NaHCO3③+CO2→+NaHCO3(CO2少量或过量)④(邻对位取代,浓溴水过量)⑤易被氧化⑥遇Fe3+显紫色-CHO (醛基)CH3CHO-CHO → -CH2OH (与H2反应)-CHO → -COOH(与O2、KMnO4(H+)、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2)①CH3CHO+H2 CH3CH2OH②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3(-CHO ~ 2Ag)③CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O(-CHO ~Cu2O)(羰基)CH3COCH3(丙酮)CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3-COOH (羧基)CH3COOH酸性(与Na、与NaOH、与Na2CO3、与NaHCO3)、酯化反应(2-COOH ~CO32-~CO2)(-COOH ~HCO3-~CO2)-COO- (酯基)CH3COOCH2CH3①CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (可逆)②CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH (不可逆)(-COOR ~NaOH)葡萄糖和多糖:①CH2OH(CHOH)4 CHO+ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH②CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O③CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O④C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2⑤C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)⑥C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)⑦(C6H10O5)n(淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)⑧(C6H10O5)n (纤维素) + nH2On C6H12O6(葡萄糖)⑨(硝酸纤维素酯) 油脂(油脂的氢化或硬化)(皂化反应)三、重要的反应类型反应类型反应特征典型反应名称取代反应有进有出(类似复分解)卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、醇分子间脱水成醚加成反应有进无出C=C、C≡C(与H2、HX、X2、H2O)苯环、羰基、醛基(与H2)消去反应无进有出醇(浓硫酸,170℃)、卤代烃(NaOH醇溶液,加热)氧化反应有机物得O或失H 燃烧、 C=C、C≡C、-CHO、-OH等被KMnO4(H+)、O2等氧化还原反应有机物失O或得H 与H2加成加聚反应打开不饱和键含双键、叁键就能发生加聚。
有机化学知识点总结超全完整版
有机化学主要考点第一部分 烃一、烷烃。
通式C n H n 2+2能发生取代反应,例如CH 4+Cl 2 光 CH 3Cl +HCl 。
(条件:C12、Br 2、光照) 二、烯烃。
通式:C n H n 2 二烯烃通式为C n H 22-n 官能团: C=C (碳碳双键)、CH 2=CH 2六个原子共面。
性质:①氧化反应:烯烃能使KM n O 4(H +)的紫红色褪去。
②加成反应:烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。
(或溴水)CH 2=CH 2+B 2r →③加聚反应:烯烃能发生加聚反应。
例如:n CH 2=CH 2催化剂[2-CH 2]n三、炔烃。
通式:C n H 22-n HC ≡CH 四个原子共直线,官能团:-C ≡C-性质:与烯烃的性质类似,比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。
苯和苯的同系物的通式:C n H 62-n (n ≥6) 分子中12个原子共平面。
苯的性质:①取代反应 +B 2r (l ))(Fe 催 –B r +HB r (B 2r 的水溶液不发生此反应)+HO-NO 242SO H 浓 -NO 2+H 20 (也叫硝化反应)②加成反应: +3H苯的同系物的性质,比如甲苯3CH ①氧代反应:能使KMn O 4(H+)溶液褪色②取代反应33HONO220第二部分 烃的衍生物一、卤代烃。
(官能团-B r )性质:①取代反应(水解反应)C 2H 5-B r 2H 5-OH+HB r 或C 2H 5B r +N a 2H 5OH +N a B r 。
②消去反应:C 2H 5 B r + N a 2H 4(CH 2= CH 2)+ N a B r +H 2O或写成:C 2H 5 B 2=CH 2 +HB r二、醇。
官能团:-OH 饱和一元醇的通式:C n H 22+n O 。
饱和x 元醇的通式:C n H 22+n O x 性质:①(催化)氧化反应:2CH 3CH 2OH +O 23CHO +2H 2O (醇的特征:“-CH 2OH ”)②消去反应:C 2H 52= CH 2 +H 2O③酯化反应:C 2H 5OH+CH 3COOH 42SO H 浓 +H 2O C 2H 5OOCCH 3(先写水,避免漏掉) ④与N a 反应。
【非常详细!】有机化学知识点归纳
【非常详细!】有机化学知识点归纳有机化学是化学学科的一个重要分支,它主要研究含碳化合物的结构、性质、合成以及反应等方面的知识。
以下是对有机化学知识点的详细归纳:一、有机化合物的分类1、按照碳骨架分类链状化合物:如乙烷、丙烷等。
环状化合物:又分为脂环化合物(如环己烷)和芳香族化合物(如苯)。
2、按照官能团分类烃类:包括烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。
卤代烃:如氯乙烷。
醇:如乙醇。
酚:如苯酚。
醚:如乙醚。
醛:如甲醛。
酮:如丙酮。
羧酸:如乙酸。
酯:如乙酸乙酯。
二、有机化合物的结构1、碳原子的成键特点碳原子最外层有 4 个电子,能形成 4 个共价键。
碳原子之间可以通过单键、双键或三键结合。
2、共价键的类型σ键:头碰头重叠,稳定性较高。
π键:肩并肩重叠,稳定性较低。
3、同分异构体构造异构:包括碳链异构、位置异构和官能团异构。
立体异构:包括顺反异构和对映异构。
4、有机物的空间构型甲烷:正四面体结构。
乙烯:平面结构。
乙炔:直线结构。
三、有机化合物的命名1、烷烃的命名选择最长的碳链作为主链。
从靠近支链的一端开始编号。
按照“取代基位置取代基名称主链名称”的顺序命名。
2、烯烃和炔烃的命名选择含有双键或三键的最长碳链作为主链。
从靠近双键或三键的一端开始编号。
标明双键或三键的位置。
3、苯的同系物的命名以苯环为母体,侧链作为取代基。
编号从较简单的取代基开始。
四、有机化合物的性质1、物理性质状态:常温下,碳原子数小于 4 的烃为气态,醇、醛、羧酸等为液态,高级脂肪酸、酯等为固态。
溶解性:大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。
密度:一般比水小。
2、化学性质取代反应:如烷烃的卤代、苯的卤代和硝化等。
加成反应:如烯烃、炔烃与氢气、卤素等的加成。
氧化反应:如醇的氧化、醛的氧化等。
酯化反应:羧酸与醇反应生成酯。
五、有机化学反应类型1、加成反应定义:有机物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
特点:只上不下。
有机化学基础知识解析
有机化学基础知识解析有机化学是研究和描述碳化合物的科学。
碳是生命体中最为丰富的元素,因此有机化学对于我们理解和解释生物体的构成和反应机理具有重要意义。
本文将解析有机化学的基础知识,包括碳的性质、有机物的分类、有机化合物的命名方法以及重要的有机反应。
一、碳的性质碳是一种非金属元素,在化学中以C的符号表示。
碳原子有四个电子,它能够与其他原子形成共价键,形成四个共价键的结构,使得碳原子能够与其他碳原子以及其他元素的原子形成长链状的化合物。
这种特性使得碳具有多样性和复杂性,成为有机化学的基础。
二、有机物的分类有机化合物可以分为饱和化合物和不饱和化合物两大类。
饱和化合物的碳原子形成了单一的碳-碳单键,如烷烃,其中最简单的是甲烷(CH4)。
不饱和化合物的碳原子之间存在双键或者三键,如烯烃和炔烃。
烯烃中的碳原子之间存在一个碳-碳双键,如乙烯(C2H4),而炔烃中的碳原子之间存在一个碳-碳三键,如乙炔(C2H2)。
根据不同的官能团,有机化合物还可以分为醇、酮、醚、醛、酸等。
醇是以羟基(-OH)作为官能团的化合物,如乙醇(C2H5OH);酮是以羰基(C=O)作为官能团的化合物,如丙酮(CH3COCH3);醚是以氧原子连接两个碳原子的化合物,如乙醚(CH3CH2OCH2CH3);醛是以羰基和一个氢原子作为官能团的化合物,如乙醛(CH3CHO);酸是以羧基(-COOH)作为官能团的化合物,如乙酸(CH3COOH)。
三、有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法主要有系统命名法和常用名称两种。
(1)系统命名法:根据有机化合物的结构特征和官能团,按照一定的命名规则进行命名。
其中,主链碳原子数最多的链被称为主链,官能团的取名由一些特定的后缀或者前缀表示。
例如,甲烷(CH4)是最简单的饱和烃,而乙醇(C2H5OH)是一种醇,其中"乙"表示两个碳原子的链,"-醇"表示它的官能团是羟基(-OH)。
[有机化学基础知识点]有机化学基础
[有机化学基础知识点]有机化学基础有机化学基础知识点有机化学是研究碳基化合物及其衍生物的分子结构、性质和反应规律的一门学科。
有机化学基础知识点是有机化学的学习过程中必须掌握的知识点,以下就有机化学基础知识点进行简要介绍。
1. 碳的同素异形体所有同源正碳的原子量均为12,但同素异形体(同一分子式有不同结构的化合物)是有机化合物的典型特征。
如丙酮(C3H6O)和丙醇(C3H8O)都属于C3H6O同一分子式下的化合物,两者的结构式如图1所示。
2. 分子式和分子量化学分子式是用化学符号表示一种化学物质中各种原子按一定比例结合的数学表示方法,如甲烷的分子式为CH4,乙醇的分子式为C2H5OH。
化学分子量是指由一个分子中所有原子的原子量加和而成的分子的质量,通常以一个元素质量单位(amu)为计量单位。
如乙烯(C2H4)的分子量为28.3. 功能团有机化合物中,分子中特定位置的原子团或分子团共同决定了化合物有特定的性质和反应,这些位置上的团称为“功能团”。
如乙醇分子中的-OH是它的羟基。
常见的功能团有羟基-OH、卤素-Cl、碳基-C=O。
4. 能量能量是指物理或化学系统可执行工作的潜力。
有机化合物中主要的能量是包含于分子键中的键能。
分子键的含能,是在化学反应中涉及键的解离、构成、重组、得失中所涉及到的因素之一。
反应热是一种能量变化,是物质参与化学反应后吸热或放热所产生的热效应。
反应热可以根据反应物和产物的燃烧热(导致焚烧物质时放出的热量)的差异而计算出来。
5. 稳定性有机化合物分子中的共价键因为有普遍且持久的极性倾向,所以它们在条件不会导致它们断裂的情况下常常是稳定的。
有的化合物分子中含有一些部分需要化学反应或聚集才能解离的键,这些化合物称为不稳定化合物。
有机化合物分子的稳定性受到如下因素的影响:分子种类、分子结构、季节、大气中含气体质量等。
6. 异构体指化学式相同但分子结构不同的化合物。
异构体包括结构异构体、立体异构体和构形异构体。
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中?有机化学根底?知识点一、重要的物理性质1.有机物的溶解性〔 1〕难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的,下同〕醇、醛、羧酸等。
〔 2〕易溶于水的有:低级的[ 一般指 N(C ) ≤ 4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
〔它们都能与水形成氢键〕。
二、重要的反响1.能使溴水〔 Br 2/H 2O〕褪色的物质〔 1〕有机物① 通过加成反响使之褪色:含有、— C≡ C—的不饱和化合物② 通过取代反响使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO 〔醛基〕的有机物〔有水参加反响〕注意:纯洁的只含有—CHO 〔醛基〕的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯〔 2〕无机物① 通过与碱发生歧化反响3Br 2 + 6OH -== 5Br -+ BrO 3- +3H2O 或 Br 2 + 2OH -== Br - +BrO - + H2 O② 与复原性物质发生氧化复原反响,如2- 2--2+ H2S、 S、 SO2、 SO3、 I、Fe2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1〕有机物:含有、— C≡C—、— OH〔较慢〕、— CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物〔但苯不反响〕2〕无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如2-2---2+ H 2S、 S 、 SO2、 SO3、 Br 、 I 、 Fe3.与 Na 反响的有机物:含有—OH、— COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物:常温下,易与— COOH 的有机物反响加热时,能与卤代烃、酯反响〔取代反响〕与 Na2CO3反响的有机物:含有—COOH 的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体;与 NaHCO 3反响的有机物:含有—COOH 的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
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基础有机化学表解廊坊师范学院化学与材料科学学院有机教研室编著:韩雪峰有机化合物还原方法(Ⅰ)还原剂作用物 催化氢化(解)负氢(H -)还原剂 金属还原剂特殊还原法H 2/Ni,Pt,PdLiAlH 4 四氢铝锂 NaBH 4 硼氢化钠 M+H + Zn+HClNa+EtOH烯 H HC C(顺)炔C C-CH 2-CH 2-(顺式)(反式)芳烃Et Na OH+N OHH 3Na Et脂环卤烃R CH 2XR-CH 3R-CH 3 3。
Ar-X 不反应 R-CH 3 Ar-X不反应 R-CH 3其他还原剂: Mg-Hg/H 2O 、HI醛R C H =ORCH 2OH(1。
醇) RCH 2OH (1。
醇)RCH 2OH (1。
醇) RCH 2OH (1。
醇)(可缩合) R C HCH 3R =O (三种方法)C=C酮RC=ORH RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)H RCORH(2。
醇)有机化合物还原方法(Ⅱ)还原剂作用物H2/Ni,Pt,Pd 1.LiAlH4/2. H3+O1.NaBH4/2.H3+OFe,Zn,Sn+HClNa+EtOH 特殊还原法RCH2OHRCH2OH+ R‘OHRCH2OH+ R‘OHRCH2OH+R‘OH羧酸可转化为酯后还原(RCHO)RCH2OHRCH2OH RCH2OHRCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2R C N RCH2NH2(RCHO)RCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2控制等当量可停止于RCHO阶段R N CH RNHCH3RCH=N-OH RCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2RCH2NH2(Ar)RNO2RNH2RNH2ArN=NArArNHNHAr(Ar)RNH2RNH2R COXH2 Pd_BaSO4RCHO喹啉Ar-NO 21.二硝基物的部分还原,还原剂:(NH 4)2S ,NH 4HS ,NH 4HS X ,Na 2S/H 2O ,SnCl 2/HCl 2. SnCl 2/HCl 优先还原R 邻位的-NO 2,不还原-CHO , 3. NH 4HS 优先还原R 对位的-NO 2ArN 2X N 2ClHNNH 2(H)还原剂:Na 2SO 3,SnCl 2/HCl ,Zn/HAc有机化合物氧化方法各类有机物的鉴别饱和碳原子上的亲核取代反应S N分类单分子亲核取代S N1 双分子亲核取代S N2反应历程R1R2R3Nu C LR1R2R3Nu CR1R3R2Nu +C L+ L 乙烯式,芳卤式卤代烃特征:-X不活泼结构特点:X直接与sp2杂化C相连。
反应特点:不可发生S N1,S N2。
原因:由于p-π共轭,e离域,e云分布趋于平均化,键极性降低,C-C键长变短,中心C原子δ+上降低,S N1活性降低。
不论S N1还是S N2:活性:苄式、烯丙式>RX>乙烯式、芳卤式动力学方程反应级数反应分子数一级反应单分子反应二级反应双单分子反应立体化学C+ sp2杂化的平面构型,故产物为(±)体(如为离子对则产物(+)/(-)≠1/1)Nu-从L背后进攻,发生Walden构型转化。
(空间位阻和静电斥力最小)丙烯式、苄式卤代烃特征:-X活泼结构特点:X直接与α-C相连。
反应特点:可发生S N1,S N2反应。
S N1活性:由于p-π共轭,中心C+上电荷分散,而稳定,△E降低,活性增加。
S N2活性:过渡态中,中心C p轨道与π键共轭(p-π共轭),e离域,过渡态稳定性增加,△E降低,活性增加。
竞争反应S N2 E1,重排S N1 E2底物结构对活性的影响(内因)烃基R-结构因素活性:PhCH2X>CH2=CHCH2X>3˚R>2˚R>1˚R>CH3X>CH2=CHX活性:PhCH2X>CH2=CHCH2X>1˚R>2˚R>3˚R>CH2=CHX取决于C+的稳定性:中心C上连有供e基(+I,+C+超)时,C+稳定性增加;相反,C连有吸e基时,下降1.空间位阻(主):α-C连有多则Nu-不可进攻。
2.+I使Cδ+下降(次)。
3. p-π共轭使过渡态稳定。
离去基团活性:RI>RBr>RCl>RF 规律:L的Lewis碱性越弱,越可离去。
同上(L离去性增加对S N1、S N2都有利,但更利于S N1)二卤烃S N活性同C二卤烃:CH3Cl>CH2Cl2 [空间位阻和e效应(次)]异C二卤烃:S N2: CH2Cl-CH2Cl>CH3CH2ClS N1:CH2Cl-C(CH3)2Cl (Cl的-I) 取决于L离去性:1. C-X键能增加难离去C-I<C-Br<C-Cl<C-F2.可极化性增加可离去C-I>C-Br>C-Cl>C-F外因亲核试剂Nu-对S N1反应影响不大,(控速步不涉及Nu-)Nu-浓度高,亲荷性强有利于S N2(使用亲荷性强的Nu-有利于S N2有利于S N1)亲核试剂强度确定亲核性强弱的确定:1.荷负电>中性2.可极化增加,亲核性增加.3. Nu-体积增加,亲核性降低.4.根据碱性判断:⑴试剂中亲核原子相同时,亲核性与碱性顺序一致,如:RO->OH->ArO->RCOO->ROH>H2O⑵同周期元素作为亲核原子时,碱性强者亲核性大:NH2->HO->F-, R3C->R2N->RO->F-,R3P>R2S溶剂极性溶剂有利于S N1(极性溶剂有利于C+生成和溶剂化) 影响较复杂,一般当反应中电荷分散时,使用非极性溶剂有利于S N2。
例: ROH>R-O-RIngold(英果尔德)溶剂效应理论:溶剂极性增大,有利于电荷的产生和集中,不利于电荷的分散和消失。
溶剂极性降低,有利于电荷的分散和消失,不利于电荷的产生和集中。
T 低温低温高温有利于消除S N1 S N2 一般规律苄式、烯丙式、3˚、2˚R-X在极性溶剂中可发生S N1。
苄式、烯丙式、CH3X、1˚与强亲核试剂在非极性溶剂中可发生S N2。
β-消除(1,2-消除)反应历程,取向及竞争分类E1E2 E反应的取向反应机理反应分两步进行:第一步:决速步第二步:决向步协同一步反应。
L=-X,-OH2+,-OTsSaytzeff 规则:主要生成取代较多的烯烃。
Hofmann规则:主要生成取代较少的烯烃。
影响取向因素1.离去基团:L体积增加,2˚H位阻增加,B-可进攻1˚H。
2. β-H位阻:增加时,可消去位阻较小的β-H。
3.试剂B-:B-体积可消去位阻较小1˚H。
取向受控于:热力学因素:过渡态稳定性,活化能。
动力学因素:位阻,几率。
动力学方程反应级数反应分子数υ=k[RX]一级反应单分子反应υ=k[RX][B-]二级反应双分子反应立体化学顺式消除+反式消除(非立体专一性的)反式消除竞争反应S N1及重排S N2 E与S N的相互竞争影响反应活性及竞争的因素烃基(R-)结构因素R-L活性:3°>2°>1°取决于R+的稳定性:α-C上连有较多有,超共轭的原子(团)时,有利于E,不利于S N。
(空间效应:β、α-C位阻越大,由转化为对拥挤张力的松弛作用越大)。
R-L活性:3°>2°>1°取决于过渡态的稳定性:过渡态具有部分双键性质,α-C和β-C上连有越多,由于超共轭效应,部分双键越稳定。
空间效应:α-C取代较多时,不利于攻击α-C,有利于攻击β-H。
α-C和β-C上支链较多、体积较大时有利于E,不利于SN。
离去基团LL离去性越大,有利于E1L离去性:-I->-Br->-OH2+>-Cl->-F-L离去性越大,有利于E2试剂B-B-碱性弱有利于E1B-的浓度和碱性对E1活性影响不大。
B-的碱性强,亲核性弱,浓度高,体积大,有利于E2,不利于S N2。
B-的浓度大,碱性强,有利于E2,不利于S N2。
(对E1、S N1活性影响不大)例:KOH>NaOH,RO->OH->ArO->ROH>H2O高分子合成反应各类高分子化合物的合成方法名称链节单体合成方法聚酰胺纤维聚己内酰胺(锦纶-6 )(尼龙-6 )PCLCCH2ON()H5己内酰胺苯酚法:环己烷法:聚己二酰己二胺(锦纶-66 )(尼龙-66 )COOH()COO4H CH2己二酸N22()N H6H CH2己二胺聚癸二酰己二胺(锦纶-610 )(尼龙-610 )(尼龙-610)NH CO[]nCH2())CO NO H86(HCH2N22()N H6H CH2COOH()COO8H CH2癸二酸聚脂纤维聚对苯二甲酸乙二醇酯(涤纶)(的确良)CO2[]nCH2COO CH2伴侣动物CO2COO3CH CH3对苯二甲酸二甲酯CH2OHOHCH2乙二醇1. 对二甲苯氧化法:2. 邻苯二甲酸钾盐转位法:3. 混合二甲苯转位法:乙二醇的制法;聚丙烯腈(腈纶)(合成羊毛)CHCNn[]CH2()PAN CN=CHCH2丙烯腈1.氨氧化法:N 2.3CHH O3C++CH2℃CH=3CH=CH2N2磷钼酸铋420-5102.乙炔法:CNCuCH CH4CH H C+ClCl2=NHCH2N1.改变硬脆:加5-10%丙烯酸甲酯,醋酸乙烯酯。
2.改善染色性:加1-2%丁酸,丙烯磺酸钠共聚。
聚乙烯醇缩甲醛(维尼纶)(维纶)(合成棉花)OCH n[]CH2CH2CHOCH2CH3=COCHCH2O醋酸乙烯酯同分异构现象《增长碳链的反应》No. 反应名称 反应式限制,备注1亲核取代R X Na +CN R CN1。
胺、酰胺、羧酸1。
2。
()、RX ≠3°(消除),乙烯式(不活泼).(3°RX 可改用格氏剂羧化法)。
2 亲核加成3交叉羟醛缩合OOH H H C +H CH OH 无OH -R R αR CH =O()()H CH 2C H ()含R =O()CH 2C H αR CH O H R =O()CH 2C H4亲核加成1.限于醛脂族甲基酮,<C 7环酮2.加OH -可加速反应。
51,4-亲核加成H C CH 2CH ==()R CN O CH CH R H 4加成R H C =O()R6Mg Et 2O 2.CO 2COOHX H 3O +R R 1.MgX R1. RX=1°2° 3°烯丙式,乙烯式2. RX ≠邻二卤烃(否则消除成烯) 7氢甲酰化反应 (OXO ) T.P 8H22()C CH O ()H CO CH3+R (CH2=CH COOH R +Co CO )CH2CH2+R 次主1.活性:直链α烯>直链内烯>卤化烯2.甲酰基优先导入位阻一边8氢羧基化反应 (Peppe )雷珀H 2O CO CH 34+R (CH 2=()CH CHCOOHR +CO Ni Co CO )4Ni(CO)4催化时,α烯优先生成α-甲基酸CHO+ CO + HClAlCl 39Cu Cl N CN H CN CH 42CH H +=CH +2Cl CH 210阿恩斯特—艾斯特(Arndt-B.Eistert )分子内重排,R 构型不变。