有机化学16类脂化合物.
有机化学中的烃类化合物分类
有机化学中的烃类化合物分类烃类化合物是有机化合物的一个重要类别，它们由碳和氢元素构成，结构简单、稳定性高，是有机化学的基础和核心。
根据分子结构和特性，烃类化合物可以被分为脂肪烃、环烷烃和芳香烃三个主要类别。
一、脂肪烃脂肪烃是由直链或支链烷烃组成，其分子中的碳原子形成连续的链状结构。
脂肪烃分为以下几个亚类：1. 烷烃：烷烃的分子结构中只存在单键，没有任何官能团。
烷烃通常是不活泼的，化学性质相对稳定。
典型的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等。
烷烃作为碳氢化合物的基础，广泛存在于石油和天然气中。
2. 烯烃：烯烃分子中至少有一个碳碳双键，分子结构比烷烃更加活泼，容易发生加成反应。
烯烃可以根据双键的位置和数量进一步细分为顺式烯烃和异式烯烃。
乙烯、丙烯和戊烯是常见的烯烃。
3. 炔烃：炔烃分子中至少有一个碳碳三键，比烷烃和烯烃更加活泼。
炔烃具有易燃和高热值等特性，许多炔烃化合物被应用于工业和能源领域。
乙炔是最简单的炔烃。
二、环烷烃环烷烃是由碳原子构成环状结构的烃类化合物。
环烷烃的分子结构中没有双键和三键，因此相对稳定。
环烷烃有以下几个典型的亚类：1. 环丙烷：也被称为环丙烷，分子中有三个碳原子构成环状结构。
环丙烷是一个稳定的环烷烃，常见于天然气中，并广泛应用于化工领域。
2. 环戊烷：分子中有五个碳原子构成环状结构，也被称为环戊烷。
环戊烷有两种同分异构体，分别为氮杂环戊烷和环己烷。
3. 环烷烃衍生物：环烷烃可以通过在环中引入其他官能团或取代基，形成多种环烷烃衍生物。
这些衍生物具有不同的物理化学性质和活性，广泛应用于制药和农药等领域。
三、芳香烃芳香烃是由苯环结构（一环六个碳原子）或多环取代苯环结构组成的烃类化合物。
它们具有典型的芳香性，表现出稳定的分子结构、低反应性和具有特殊香气等特性。
芳香烃可以分为以下两个类别：1. 单环芳香烃：苯是最简单的单环芳香烃，由六个碳和六个氢原子组成。
苯具有稳定的分子结构和特殊的芳香气味，在化学工业和有机合成中广泛应用。
有机化学油脂和类脂化合物
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
第11页/共43页
4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
第17页/共43页
磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
第8页/共43页
皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
第9页/共43页
2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
第10页/共43页
3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
16脂类-f
肉豆蔻酸
脂肪酸碳原子的三种编码体系
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母 14 13 12 11 10 9 1 2 3 4 5 6 8 7 7 8 6 5 4 3 2 1
9 10 11 12 13 14
ω ……………………………………δ γ β α
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1Δ9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 称写在后面，称甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2Δ9，12
O R2 C O O CH2 O C R1
H
O OH
CH2 O P O H
一、甘油磷脂（phosphoglyceride）——命名
通常，R1为饱和脂肪酰基，R2为不饱和脂肪酰基，
所以C2是手性碳原子。磷脂酸有一对对映体，天然磷脂
酸为R构型。IUPAC-IUB建议，采用立体专一编号 （stereospecific number）命名手性磷脂酸。 CH HO OH 1 2 立体专一编号（Sn）
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成、命名和结构特点 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 O α CH O C R1 2 O β CH O C R2 O α′ CH O C R3 2
R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。
有机化学教案23类脂化合物
第二十三章类脂化合物1、类脂化合物主要包括：油脂、蜡、磷脂、天然的烃类等。
（1）油脂（甘油酯（glycerides)）＝甘油+脂肪酸——（储存能量）（2）蜡(waxes) ＝R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34 ——（保护及其他特殊功能）（3）磷脂(phospholipids) ＝甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他——（生物膜主要结构成分）（4）天然烃类。
2、类脂化合物具有2个共同的特点：（1）存在于生物体中，可溶解于非极性有机溶剂。
（2）构成细胞的成分，并具有一定的生理功能。
第一节油脂的组成油脂普遍存在于动物的脂肪组织中，我们常见的油脂：猪油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等。
脂肪：室温下呈固态；油：室温下呈液态；油和脂肪合称——油脂。
一、结构StructureCH2 CH CH2OHOHOHR1C OHOR1C OHOR1C OHOCH2CHCH2OOOCCCOOOR1R2R3glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride脂肪 or 油脂肪酸甘油R1=R2=R3, 简单三甘脂。
R1, R2, R3不同, 混合三甘脂。
天然油脂多为混合甘油酯，除三甘脂外，还含少量的：游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素和色素等。
二、脂肪酸(Fatty acid)1、定义：脂肪酸：油脂水解得到长链羰基酸。
2、分类：包括饱和和不饱和脂肪酸。
3、特点：（1）脂肪酸的碳原子数为偶数；C4~C24, 为直链。
（2）不饱和脂肪酸中双键的位置：C-9 ~ C-10位。
（3）双键的构型:：Z型。
4、熔点：（1）mp：Saturated > unsaturated。
（2）双键数越多，熔点越低。
一些常见的天然脂肪酸（见624页表21.1）。
三、命名命名应注意两个问题：1．高级脂肪酸的命名仍用系统命名：例如，亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名：12CH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 3OC(CH)16CH 3OC(CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCH H 2C H 2C OC(CH 2)16CH 3OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3OC(CH 2)14CH 3α- 硬脂酸-β-软脂酸- α＇油酸甘油酯OOαβα＇O第二节 油脂的性质物理性质：（3） 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
有机化学16类脂化合物
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看
毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
有机化学——类脂化合物
3、干性
某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的
薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。
不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，
但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半
干性油。
4、酸败
油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，
这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的
9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)
2. 甘油脂的命名
O
H2C OC(CH 2)16CH 3 O
CH OC(CH 2)16CH 3 O
H2C OC(CH) 16CH 3
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
O
α H2C OC(CH 2)16CH3
O
β CH OC(CH 2)14CH3
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂
肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是
肥皂。
H2C OOCR CH OOCR'
H2C OOCR''
+ H2O
280℃ 4~5MPa
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
有机化学：脂类
(2) 加碘 100g 油脂所能吸收碘的 g 数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用 ICl或 IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。 药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。例如 :
蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186
花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸
14~32
12~18 2~6 2~4 1~2
油酸
35~48
41~48 50~57 21~29 23~32
亚油酸
2~4
3~8 13~26 50~59 40~48
皂化值 碘值
190~200
三、化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性(若油 脂中含不饱和脂肪酸)。
1. 水解：油脂的碱性水解称为皂化。推而广之, 羧酸酯在碱性溶液中的水解都被称做皂化反应。
O CH2-OH CH2—O—C—R1 O CH —O—C—R2 + NaOH —> CH -OH O CH2OH CH2—O—C—R3 甘油 O R1-C-O- Na+ O R2-C-O- Na+ O R3-C-O- Na+ 肥皂
第一节 油脂 磷脂 蜡
一、结构、组成及命名
三酰甘油是1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成 的酯，医学上称甘油三酯。习惯上把常温下为液体 的叫做油 (oil) ，为固态的叫脂肪 (fat) ，油和脂肪统 称为油脂。 O CH2-OH 1 CH2—O—C—R O CH -OH 2 CH —O—C—R Derived O from CH -OH 2 CH2—O—C—R3 O R1-C—OH O R2-C—OH O R3-C—OH
类脂化合物
.
13
b. 加碘 油脂中不饱和脂肪酸甘油酯分子的碳碳双键能与卤 素发生加成反应。通过一定量油脂所能吸收的碘 的数量，可测定其中所含脂肪酸的不饱和程度。 碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数。 碘值↑→油脂的不饱和程度↑。碘值是油脂检验中 的另一个重要理化常数。常用ICl或IBr作为加成 试剂，其中的氯原子或溴原子能使碘活化。
CH3
维生素A
.
CH2OH
30
三萜
角鲨烯
.
31
-胡萝卜素 和-胡萝卜素
.
32
玉米黄质
HO
.
OH
33
16.4 甾体化合物
1. 定义 含有由环戊烷与十氢化菲并联的骨架，
“甾”字 代表分子结构中含四个环和三条侧链。 英 文 steroids 与 固 醇 有 关 ， 也 叫 类 固 醇 化 合 物 。
.
5
R1 = R2 = R3：简单甘油酯 R1≠R2≠R3： 混合甘油酯
.
6
2. 命名
油脂是三脂肪酸的甘油酯，命名时可以将甘油名称放 在前，脂肪酸名称放在后，叫甘油某酸酯。也可以反过来 把甘油名称放在后，叫某酸甘油酯。如果是混甘油酯，则 须分别标明脂肪酸的位次，如：
甘油三软脂酸酯 (三软脂酸甘油酯)
c. 氧化脱羧 油脂水解后生成的饱和脂肪酸在 霉菌的作用下，氧化成β-酮酸，β-酮酸进一步 发生脱羧反应，生成小分子醛和酮。例如：
.
16
虽然各种油脂中都含有少量游离脂肪酸，但酸败 过程中会使油脂中游离脂肪酸含量增大，其含量与 油脂的品质有密切的关系。常用酸值表示油脂中游 离脂肪酸的含量 酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的mg数。 酸值是检验油脂品质的又一个重要理化常数。酸值 大于6的油脂不宜食用。
脂质种类及化学结构
脂质种类及化学结构脂质(Lipids)又称脂类,是脂肪及类脂的总称.这是一类不溶于水而易溶于脂肪溶剂(醇、醚、氯仿、苯)等非极性有机溶剂。
并能为机体利用的重要有机化合物。
脂质包括的范围广泛，其分类方法亦有多种。
通常根据脂质的主要组成成分分为：简单脂质、复合脂质、衍生脂质、不皂化脂类。
一、简单脂质简单脂质是脂肪酸与各种不同的醇类形成的酯，简单脂质包括酰基甘油酯和蜡。
（一）酰基甘油酯酰基甘油酯又称脂肪是以甘油为主链的脂肪酸酯。
如三酰基甘油酯的化学结构为甘油分子中三个羟基都被脂肪酸酯化，故称为甘油三酯（triglyceride）或中性脂肪。
甘油分子本身无不对称碳原子。
但它的三个羟基可被不同的脂肪酸酯化，则甘油分子的中间一个碳原子是一个不对称原子，因而有两种不同的构型（L-构型和D-构型）。
天然的甘油三酯都是L-构型。
酰基甘油酯分为甘油一酯、甘油二酯、甘油三酯、烷基醚（或α、β烯基醚）酰基甘油酯。
表1-1 机体几类重要的甘油三脂（二）蜡蜡（waxes）是不溶于水的固体，是高级脂肪酸和长链一羟基脂醇所形成的酯，或者是高级脂肪酸甾醇所形成的酯。
常见有真蜡、固醇蜡等。
真蜡是一类长链一元醇的脂肪酸酯。
固酯蜡是固醇与脂肪酸形成的酯，如维生素A酯、维生素D酯等。
二、复合脂质复合脂质（complx lipids）即含有其他化学基团的脂肪酸酯，体内主要含磷脂和糖脂两种复合脂质。
（一）磷脂磷脂（phospholipid）是生物膜的重要组成部分，其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。
根据磷脂的主链结构分为磷酸甘油反和鞘磷脂。
1．磷酸甘油酯（phosphoglycerides）主链为甘油-3-磷酸，甘油分子中的另外两个羟基都被脂肪酸所酯化，噒酸基团又可被各种结构不同的小分子化合物酯化后形成各种磷酸甘油酯。
体内含量较多的是磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油（心磷酯）及磷酯酰肌醇等，每一磷脂可因组成的脂肪酸不同而有若干种，见表1-1。
第五章 脂类化合物(1)
二、油脂的化学性质
关于油脂的化学性质，主要包括： 1、酯键的性质（酯化、水解、皂化等）； 2、不饱和键的性质（卤化、氧化、氢化等）； 3、酯交换反应。
t时，SFI=（ab/bc）*100，不同温度下的SFI不 同。 一般SFI在15-20时，塑性脂肪的塑性较好。 完成XY曲线的温差越大，塑性范围越大。
（四）熔点与沸点、发烟点、闪点、着火点
与脂肪酸的特点有关： (五）比重
(六）粘度 油脂具有一定的粘度，不饱和的小于饱和者。油脂氧化、 热聚合后粘度加大。 （七）折光率 油脂具有一定的折光率，双键减少则折光率减小－控 制油脂的氢化。（下一节讲） （七）溶解度 一般不溶于水，而溶于有机溶剂如乙醚、石油醚、四氯 化碳等 。
亚麻酸。
功能性脂肪酸
廿碳五烯酸（EPA）和廿二碳六烯酸（DHA） 归为之列 .
第二节 油脂的物化性质
一、油脂的物理性质 （一）色泽与气味 ＊（二）油脂的同质多晶 当脂肪固化时，三酰甘油分子高度有序排列， 形成三维晶体结构 .
1、晶格与晶胞：
晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 ； 晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间 隔(c)组成的长方体或斜方体。
一、油脂的分类
①按物理状态分：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液 态）； ②按化学结构分：简单脂：酰基脂，蜡；复合脂：鞘脂类 （鞘氨酸、脂肪酸、磷酸盐、胆碱组成），脑苷脂类 （鞘氨酸、脂肪酸、糖类组成），神经节苷脂类（鞘氨 酸、脂肪酸、复合的碳水化合物）；衍生脂：类胡箩卜 素、类固醇、脂溶性纤维素等。 ③来源分：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生 物油脂。
天然油脂中主要是各种混合甘油酯的混合物。 植物油中甘油分子上的三个脂肪酸有着特定的位置 －饱和脂肪酸多位于1（α ）、3（α ˊ）位，不饱和 脂肪酸主要在Sn-2上； 动物脂中规律不明显，不过猪脂中的软脂酸都在 2 位上，牛及羊脂则在1位上； 海生动物不饱和脂肪酸（EPA、DHA等）主要在Sn-2 位；乳脂中短链脂肪酸多在Sn-3上。
有机化学：脂类
O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均 分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生 物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵， 并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功 能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激 素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种 构型。 b-型比a-型生理活 性强得多。临床用于治疗 卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机化学——类脂化合物
CH 3 O 重要存在于樟脑树中，为无色闪光 结晶，易升华，有愉快香味。樟脑气味 有驱虫作用，可用于毛料衣物的纺蛀剂。 莰酮（樟脑） m.p 179 ℃ b.p 209 ℃ 在医药上用作强化剂以及配制十滴水、 清凉油等。
280℃ 4~5MPa
+ R'COOH CH2OH R''COOH
CHOH
H2C H2C
OOCR
CH2OH
CH OOCR OOCR
+3NaOH
△
CHOH + 3RCOONa CH2OH
皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数
有机化学——类脂化合物
2. 加成
2.1氢化（油脂的硬化）
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂作用下可以加氢， 从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液 态的油转化为半固态的脂肪，即“油脂的硬化”。
有机化学——类脂化合物
2.阳离子表面活性剂
这类表面活性剂起作用的部分是阳离子，亦称阳 性皂。其分子结构的主要部分是氮原子，所以也称为季 铵化物，其特点是水溶性大，在酸性与碱性溶液中较稳 定，具有良好的表面活性作用和杀菌作用。
3.非离子型表面活性剂 高级醇或烷基酚与多个环氧乙烷的聚合产物，水 中不形成离子。
有机化学——类脂化合物
CH OC(CH 2)16CH3 O H2C OC(CH) 16CH3
β CH OC(CH2)14CH3
H2C α＇
三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)
α - 硬脂酸-β -软脂酸- α ＇油酸甘油酯
二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。
2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。
有机化学——类脂化合物
二、合成表面活性剂举例 是一类具有表面活性的化合物。溶于液 体（特别是水）后，能显著降低溶液的表面张 力或界面张力，并能改进溶液的增溶、乳化、 分散、渗透、润湿、发泡和洗净等能力。
有机化学——类脂化合物
表面活性剂具有共同的特点，即分子中 同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于 水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫 酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙 烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常 是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是 芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之， 亲油基性能强，就溶于油。 表面活性剂通常按离子类型分为离子型 （溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水 不解离）。
四萜：
八个异戊二烯单位
C40
有机化学——类脂化合物
一、单萜：
1.开链单萜:是由两个异戊二烯单位结合成的开链化合物。
CH 2OH CH 2OH 互为几何异构体，存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230 ℃ 橙花油醇 b.p 226.7 ℃ 是作香料的重要原料。
存在于松脂中，是松香的主
要成分。松香是广泛用于造纸、制 皂、制涂料等工业上的原料。
CH 3
COOH 松香酸
有机化学——类脂化合物
四、三萜
角鲨烯（squalene）
角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组织中。角鲨烯是
羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。
H3C CH 3 CH 3 HO H3C 角鲨烯 CH 3 CH 3 羊毛甾醇
有机化学——类脂化合物
一些表现出较强的表面活性同时具有一 定的起泡、乳化、增溶等应用性能的水溶性高 分子，称为高分子表面活性剂，如海藻酸钠、 羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、聚乙烯醇、聚 维酮等，但与低分子表面活性剂相比，高分子 表面活性剂降低表面张力的能力较小，增溶力、 渗透力弱，乳化力较强，常用做保护胶体。
第十六章 类脂化合物
【基本要求】
1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途；
3．了解重要的甾体化合物。
有机化学——类脂化合物
类脂化合物(或称脂类)
包括一些由生物取得的,从化学结构上看 毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合 物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的 物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性 或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物.
3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。
4． 无固定的沸点和熔点。
有机化学——类脂化合物
三、化学性质 1．皂化（水解）
将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂 肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是 肥皂。 RCOOH CH2OH H2C OOCR
CH OOCR' + H2O H2C OOCR''
有机化学——类脂化合物
16.3 蜡
一、存在：许多海生浮游生物中，某些动物羽毛、
毛皮或植物的叶及果实的保护层。
二、化学组成：是 16个 C原子以上的偶数 C原子的羧 酸和高级一元醇形成的酯。
三、化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂化。
四、用途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。
有机化学——类脂化合物
有机化学——类脂化合物
16.2
肥皂及合成表面活性剂
一、肥皂的组成及乳化作用
1.肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。 2.去污原理 高级脂肪酸的钠盐 非极性的憎水部分（烃基） 极性的亲水部分（羧基）
O C O
-
Na+
憎水部分
亲水部分
有机化学——类脂化合物
有机化学——类脂化合物
Ca2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Ca(C17H35COO) 2(s) 钙肥皂 Mg2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Mg(C17H35COO) 2(s) 镁肥皂
当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是 一种昆虫外激素。
CHO CHO 存在于柠檬草油、橘子油中， 有很强的柠檬香气，是用于 柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛 配制柠檬香精的重要原料， 柠檬醛 b 橙花醛 也是合成维生素 的重要原料。
有机化学——类脂化合物
2.单环单萜:分子中含有一个六元碳环。
H2C
OOCC17H33
CH OOCC17H33 + H2C OOCC17H33
H2
Ni
175~190℃ 0.15~0.25MPa
H2C H2C
OOCC17H35 OOCC17H35
CH OOCC17H35
有机化学——类脂化合物
2.2加碘
加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量，可以 判断其中所含脂肪酸的不饱和程度，一般将100g油脂能 吸收的碘的质量，叫做“碘值”，碘值大，表示油脂中 不饱和酸的含量高，或不饱和程度高。
有机化学——类脂化合物
1.阴离子型表面活性剂 阴离子表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子
高级脂肪酸盐 ，肥皂类
硫酸酯钠盐 ，通式为R-O-SO3－M+，其中脂肪烃链R 在C12～C18范围。高级脂肪醇硫酸酯类中常用的是十二 烷基硫酸钠(SDS)、十六烷基硫酸钠(鲸蜡醇硫酸钠)、 十八烷基硫酸钠(硬脂醇硫酸钠)等。它们的乳化性也很 强，并较肥皂类稳定，较耐酸和钙、镁盐，但可与一些 高分子阳离子药物发生作用而产生沉淀，对粘膜有一定 的刺激性，主要用做外用软膏的乳化剂，有时也用于片 剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
有机化学——类脂化合物
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯
单位主要以头尾相接而成的。
CH3 H2C CH H C CH2
C C
头
C C
C
尾
异戊二烯
异戊二烯单位
萜类化合物分为： 单 萜： 二萜： 三萜： 两个异戊二烯单位 四个异戊二烯单位 六个异戊二烯单位 C10 C15 C20 C30 倍半萜： 三个异戊二烯单位
*
m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷 油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，
*
*
*
OH 有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效
力。用于医药、化妆品及食品工业中，
宁烯(柠檬烯) 1,8-萜二烯
薄荷醇
如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。
3.双环单萜:其骨架是由一个六元环分别和三元环、四元
环或五元环共用两个或两个以上碳原子构成的，属桥环化 合物。
有机化学——类脂化合物
命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2. 甘油脂的命名
O H2C OC(CH 2)16CH3 O
O
α H2C
OC(CH2)16CH3 O O OC(CH2)7CH=CH(CH 2)7CH3
二、倍半萜：是三个异戊二烯单位的聚合
OH 金合欢醇
无色粘稠液体，b.P 125℃/66.5Pa，有铃兰气 味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花 油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成 熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。 其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫 出现，对虱子也有致死作用。 是由山道年花蕾中提取出的无色结晶， m.p170℃,不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是 医药上常用的驱蛔虫药，其作用是使蛔虫麻痹而 有机化学——类脂化合物 被排除体外，但对人也有相当的毒性。
O O 山道年 O
三、双萜
叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，
OH
用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿