有机化学- 杂环化合物

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有机化学---第17章杂环化合物

、内酯、环状酸酐等。
环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的杂环化合物。
2
2、杂环化合物的分类
五元杂环, 如单杂环六元杂环, 如杂环化合物稠杂环两个以上单杂环稠并
N N N H
O N
N H
S
苯环与单杂环稠并, 如 N H
N
N
3
3、杂环化合物的命名（1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁
N ..
H2SO4,HgSO4 220℃
N
N
NO2
β-硝基吡啶
SO3H
β-吡啶磺酸
34
当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取
代反应的发生；反之，就更难以进行亲电取代反应。
NO2
HNO3,H2SO4
H3 C N CH3
100℃
H3 C
N
CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和酰基化反应。
吲哚具有芳香性，亲电取代反应发生在吡咯环上；吲哚亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。亲电取代反应的位置：
5 4 3 7
E+
1
苯环
6
N H
2
吡咯环
26
进攻 C2 N H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
OH
6
S1
苯并呋喃
1
苯并吡咯喹啉
N
9 7 8
苯并噻唑
N N
3
5 4
HO
N H
OH

《有机化学》杂环化合物

噁唑
N H Pyrrole
吡咯
N
N H Imidazole
咪唑
N O Isoxazole
异噁唑
N N H Pyrazole
吡唑
S
Thiophene
噻吩
N
S Thiazole
噻唑
N S Isothiazole
异噻唑
4
六元环
含一个杂原子：
N Pyridine
吡啶
OБайду номын сангаас
Pyran
吡喃
含两个杂原子：
N N Pyridazine
在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五元环和六元环，都具有芳香性。
五个原子分享六个π电子，电子离域使环上各碳原子的电子云密度相对升高，这类杂环进行亲电性取代比苯容易。
呋喃
噻吩
吡咯
11
六元杂环化合物：吡啶 •氮原子sp2杂化 •构成芳香体系的是π-π共轭。 •由于氮原子的电负性较强，使环上碳原子的电子云密度相对降低，亲电性取代反应比苯要难，主要在间位。
N
300 oC
H2SO4, SO3 N 230 oC, 24 h
Br
N
-溴吡啶
SO3H
N
-吡啶磺酸
KNO3 + H2SO4
NO2
N
Fe, 300 oC
N -硝基吡啶
16
亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。
了解
N
＋ NaNH2 100℃
N
H2O NHNa
N NH2
当α 或 γ位上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能发生亲核取代反应。
代基的杂原子编号为１，并使另一个杂原子的编号

有机化学第二十章杂环化合物

2.加成反应呋喃、吡咯催化氢化，失去芳香性，得到饱和的杂环化合物:
四氢吡咯为有机碱，广泛存在于自然界中的某些生物碱中。
四氢呋喃是重要的有机溶剂。
噻吩中含硫，会使一般的催化剂中毒，氢化时必须采用特殊催化剂。
工业上通常用开链化合物合成四氢噻吩。四氢噻吩氧化成四亚甲基砜（或环丁砜），它是一个重要的溶剂。
(6 )取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应
一取代呋喃、噻吩及吡咯进一步取代，定位效应应由环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定。例如，3位上有取代基，第二个基团进入环的1位或5 位（即α位），是1位还是5位又由环上原有取代基的性质决定◦例如，噻吩-3-甲酸溴代，生成5-溴噻吩-3-甲酸。羧基是间位定位基，因此第二个基团进入5位即羧基的间位。
一、五元杂环
五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子）以上的杂原子的体系称唑（azole)。如果杂原子不同，则按氧、硫、氮的顺序编号。
二、六元杂环三、稠杂环
20.2 五元单杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构
呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体，而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多，而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理作用。
叶绿素与蛋白质结合，存在于植物的叶和绿色的茎中，叶绿素利用卟啉环的多共辗体系易吸收紫外光，成为激发态，促进光合作用，使光能转变为化学能。
血红素存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白质结合成血红蛋白，血红素中的Fe2+具有空的d轨道，可以可逆地络合氧，在动物体内起到输送氧气的作用。一氧化碳会使人中毒，其原因之一是因为它与血红蛋白结合的能力强于氧，从而阻止了血红蛋白与氧的结合。

有机化学中的杂环化合物

有机化学中的杂环化合物有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，而杂环化合物则是其中的一个重要分支。

杂环化合物指含有不同种类的原子构成的环状分子结构，较为复杂且具有广泛的应用领域。

本文将介绍杂环化合物的特点、合成方法以及其在药物研发、材料科学等领域的应用。

一、杂环化合物的特点杂环化合物相对于纯碳环化合物而言，在结构上更加多样化复杂。

其分子结构中含有不同种类的原子，例如氧、氮、硫等，这些原子的加入使得杂环化合物具有更多的化学性质和应用价值。

与其它类型的有机化合物相比，杂环化合物不仅具有较高的化学活性，还表现出更多的生物活性，因此在医药领域中具有重要的地位。

二、杂环化合物的合成方法1. 环加成反应：环加成反应是最常用的合成杂环化合物的方法之一。

该反应通过在分子中引入一个或多个非常活泼的碳原子，进而使其与分子内的其它部分发生反应，从而形成杂环结构。

环加成反应的应用十分广泛，不仅可以用于合成天然产物和药物分子，也可以用于构建新型材料等领域。

2. 脱水缩合反应：脱水缩合反应是另一种常用的杂环化合物合成方法。

在这类反应中，两个或多个分子通过脱水缩合形成新的分子，并在过程中形成杂环结构。

这种方法的优点是原料易得且反应条件温和，适用于大规模合成。

3. 氧化反应：氧化反应是一种引入氧原子的方法，常用于合成含有杂环结构的化合物。

具体来说，通过选择合适的氧化剂，可以将杂环化合物中的氢原子氧化为羟基或羰基等含氧官能团，从而形成具有新特性的分子结构。

三、杂环化合物在药物研发中的应用由于其特殊的结构和多样的化学性质，杂环化合物在药物研发中具有广阔的应用前景。

大量的已上市药物以及正在研发的新药都含有杂环结构。

杂环化合物在这一领域的应用主要表现在两个方面：1. 抗肿瘤药物：许多抗肿瘤药物都是杂环化合物，其通过与癌细胞中的特定酶或DNA结合，从而抑制癌细胞的生长和分裂。

其中，典型的例子包括含有异喹啉、吡嗪等杂环结构的药物。

这些药物的研发和应用使得抗癌治疗取得了重大突破。

有机化学第十六章杂环

取代基顺序
按照英文字母顺序排列取代基，并按照取代基的数目和位置进行编号。
编号顺序
按照取代基的编号顺序进行编号，取代基的编号越小，优先级越高。
分类方法
1
根据杂环母核的环状结构分类：分为单环、双环和多环杂环化合物。
2
根据杂环母核中杂原子的种类分类：分为含氧、含氮、含硫和含磷等杂环化合物。
3
根据杂环母核中碳原子和杂原子的成键情况分类：分为碳-碳键和碳-杂原子键杂环化合物。
杂环化合物的特点
01
02
03
稳定性
杂环化合物通常比相应的碳环化合物更加稳定，因为杂原子可以提供额外的电子，增加环的稳定性。
芳香性
有些杂环化合物具有芳香性，其特点是具有特殊的电子分布和化学性质。
反应性
杂环化合物的反应性取决于其结构和取代基的性质，有些杂环化合物容易进行亲电或亲核反应。
THANKS
感谢观看
随着科学技术的发展，杂环化合物在未来的应用将更加广泛和深入。
同时，随着人们对环境保护和可持续发展的重视，开发环境友好型的杂环化合物合成方法和技术也将成为未来的重要研究方向。
未来发展的方向包括开发新的杂环化合物合成方法、研究杂环化合物的生物活性与作用机制、探索杂环化合物在其他领域的应用等。
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。
详细描述
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。在亲核取代反应中，亲核试剂进攻杂环上的碳原子，形成负离子中间体；在亲电取代反应中，亲电试剂进攻杂环上的碳原子，形成正离子中间体。这些中间体可以进一步发生重排或水解，最终形成取代产物。
05
在材料科学中的应用
杂环化合物在材料科学中也有广泛的应用，如高分子材料、功能材料和复合材料等。

医学有机化学--第十一章杂环化合物

O N N N H
鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-羟基嘌呤）
2、尿酸
O HN O N H N H NH O HO N N H N OH N OH
尿酸
2，6，8-三羟基嘌呤
尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸 2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。
第十四章
要点
1、杂环化合物的命名结构式的写法
2、五元杂环和六元杂环的化学性质
4-甲基嘧啶
2-羟基噻唑
2-氨基咪唑
5 6 7 8
4 3 N 1 2
CH3
1N
6
NH2
5 3 9 4 7
பைடு நூலகம்
N N H
N
3-甲基异喹啉
6-氨基嘌呤
2、当侧链为羧基、磺酸基、醛基等时：一般把杂环作取代基。
C OOH
C HO O
N
2-呋喃甲醛（糠醛）
3-吡啶甲酸
第二节五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
NO2 N H
O
C H3
N
2-甲基呋喃
α-甲基呋喃
4-丙基吡啶
γ-丙基吡啶
4 3
3-硝基吡咯
β -硝基吡咯
5 6 7 8
C H3
2
3-甲基异喹啉
N
1
②含多个杂原子时：按 O，S，NH，N 的顺序使杂原子的编号最小。有固定编号的例外。
CH3 4 5 6 N 1 N 3 2
4 5 S 1 N 3 2 OH 4 5 N1 H N3 2 NH2
4.8
8.8
N HC l 或
9.4
+
13.6
N HC l
吡啶盐酸盐

有机化学--杂环化合物

杂环化合物
➢ 杂环化合物的简解和命名 ➢ 含一个杂原子的五元杂环体系 ➢ 含两个杂原子的五元杂环体系 ➢ 含一个杂原子的六元杂环体系 ➢ 含两个和三个氮原子的六元杂环体系 ➢ 含一个杂原子的五元杂环苯并体系 ➢ 含一个杂原子的六元杂环苯并环系 ➢ 嘧啶和咪唑的并环体系--嘌呤环系
杂环化合物的简解和命名
O SO3- N H
N -O3S H
O SO3- N H
S+ N
ClCH2CH2Cl
r. t.
Ba(OH)2
SO3
Ba2+
S
SO3- 2
+ N H
N SO3
100 oC
HCl
N
SO3- N
H
H
N SO3H H
（4）呋喃、噻吩、吡咯的卤化反应
反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br)产物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件。
含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是氮，则该杂环化合物称为唑。
命名时的编号原则是： 1）让杂原子的位号尽可能小； 2）当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前，大的在后； 3）价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。
O、S、N的次序如左：
OS
2价原子序数小
N
3价原子序数大
NO2 N
H2O 60℃
OH N
O
(95 %) N H
5. 吡啶的氧化还原反应
吡啶环本身不易被氧化，但它的侧链很容易被氧化成醛或羧酸。
CH3
O2, DMF
t-BuOK, 室温
N
COOH N
N
HNO 3
N
CH3
COOH N

有机化学精品课件——杂环化合物

11
▪ 取代位置
E+ A
+
A
E
α-取代
▪反应中间体的相对稳定性主要产物
E
A
β-取代
E+
A
取代
E+
A
β-取代
AE
E A
AE
H
A E 三个主要共振式稳定
贡献最大（满足八隅体）
E H
二个主要共振式不稳定
A
贡献最大
（满足八隅体） 12
▪ 亲电取代反应举例注意：五员杂环较活泼，遇酸不稳定
A
（吡咯，呋喃，噻吩）
ONa
CO2 加压
OH
CO2
H+
OH
CO2H
Kolbe-Schmitt反应
OH CHCl3
OH
OH
CHO +
O OC R
AlCl3
O OH RC
OH
Reimer-Tiemann反应
CHO OH
+ C
OR
Fries重排
39
5. 呋喃、吡咯和噻吩环的制法
呋喃、吡咯和噻吩环的制备方法，常采用1,4-二羰基化合物为原料。
起作用
• 三个共振式 • 推电子基使
稳定
22
(ii) 位有吸电子基
43
5
A
W
E+
进入5位
E+ 进入3位
E AW
E+ 进入4位
E
不稳定
A
W
最稳定
E
A
W
E
A
W
• 二个共振式 • 吸电子基使
不稳定
• 二个共振式 • 吸电子基未

有机化学杂环化合物

在非强酸性条件下，有些亲电试剂也可以在吡啶环上进行。
亲核取代反应
喹啉和异喹啉也可以发生亲核取代反应。喹啉在2位C， 4位C较少。异喹啉主要在1位C，几乎没有 3位C的产物。
氧化反应
衍生物
喹啉的衍生物是许多生物碱的母体结构
H
CH3O H
HO
N H
CH3O
N
N 奎宁 (金鸡纳霜 )
1
嘧啶pyrimidine mp 22oC
4
5 N3
6
2
N
1
吡嗪pyrazine
mp 57oC
4
5
N3
6 N2 N
1
1, 2, 3-三嗪
4
5N 3
6 N2 N
1
1, 2, 4-三嗪
4
5N
3
N
6
2
N
1
1, 3, 5-三嗪
都有弱碱性，但比吡啶碱性弱。
最重要的衍生物是嘧啶衍生物，在生理和药理上有重要地位：
黄样离子
CH3 HO
CH3
O CH3
O 黄酮
VE
第三节稠杂环
一、苯并五元杂环
N
O
S
N
茚
H 吲哚
苯并呋喃
苯并噻吩异吲哚
mp52oC bp173~175oC bp221oC
N
N
N
N H
O
S
苯并咪唑苯并恶唑苯并噻唑
N
N N
N N
H
H
吲唑苯并三唑
吲哚有一定的酸性，可以与碱反应生成盐。
制备：甘蔗渣、花生壳、高粱杆、棉子壳等含有戊多糖，将它们打碎放入反应釜，加入稀硫酸，通入水蒸气加热，戊多糖水解为戊糖，戊糖失水成糠醛。

有机化学第十七章杂环化合物

第十七章杂环化合物(heterocyclic compounds)在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类化合物统称为杂环化合物。

常见的杂原子是: O, N, S1芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。

•常见的杂环为五元、六元单杂环及稠杂环。

稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合而成的。

317.2 杂环化合物的命名杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。

编号从杂原子开始，用阿拉伯数字(1,2,…) 表示顺序，也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。

417.3 结构和芳香性呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。

呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成σ键。

9碳未杂化的p 轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，p 轨道相互平行重叠，形成闭合的共轭体系,具有芳香性。

下表中给出的1H NMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右与苯类似。

1011表17-1 五元芳杂环的物理性质分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中αβαβαβ17.4 五元杂环化合物4.1 五元杂环化合物的化学性质呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。

杂原子的大小及电负性不同，它们的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯12（丙）吡咯和吲哚•吡咯的物理性质和鉴定•无色油状液体，沸点131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。

•吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片呈红色，可用来检验吡咯。

•吡咯环不如苯环稳定，易被氧化呈褐色并发生树脂化。

2017.5 六元杂环化合物5.1 吡啶和嘧啶吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。

吡啶的衍生物广泛存在于自然界中，许多药物也含有吡啶环。

23一、吡啶的物理性质及结构吡啶是一个无色有恶臭的液体b.p. 115.5℃，m.p.-42℃，d: 0.9819与水及许多有机溶剂如乙醇，乙醚等混溶它是良好的溶剂25吡啶的结构与苯的相似吡啶环上的氮以sp2杂化成键，一个p电子参与共轭，形成具有6个p电子的闭合的共轭体系，具有芳香性。

有机化学杂环化合物

有机化学杂环化合物有机化学杂环化合物是由碳以外的元素（通常是氮、氧或硫）组成的化合物，其中至少一个炭原子和这些元素原子形成共价键。

这些化合物常常作为药物、染料、及其它重要化合物的基础结构。

一、常见的有机化学杂环化合物及其特性1. 含氮杂环化合物：其中最常见的是吡咯烷（pyrrolidine）及其衍生物。

这类化合物可以吸收紫外线，常用作苯乙酮的合成中间体，制药、农药、染料等各方面应用广泛。

2. 含氧杂环化合物：其中最常见的是吡喃（furan）。

在生物体内有重要的作用，如可用于合成DNA（脱氧核糖核酸）和RNA （核糖核酸）的成分。

3. 含硫杂环化合物：其中最常见的是噻吩（thiophene）。

它们通常具有很好的电子传导性质，可以用作半导体材料、涂料和染料等领域。

二、有机化学杂环化合物的制备方法1. Hantzsch合成法：Hantzsch合成法是常见的含氮杂环化合物制备方法，为β-二酮与1,4-二胺或是1,3-二醇反应，生成相应的杂环化合物。

2. Paal-Knorr合成法：Paal-Knorr反应是一种常见的含硫或含氧杂环化合物制备方法，用有官能基的酮或羧酸与无官能基化合物反应生成对应杂环化合物。

3. Pinner反应：Pinner反应是一种含氮杂环化合物制备方法，用苯酸酰氯与硫酸铵塔反应得到相应的吡啶盐。

三、应用领域1. 作为药物：含杂环化合物在药物领域中占据重要地位，如吉非替尼（alectinib）、西妥昔单抗（rituximab）等，广泛用于治疗肺癌等疾病。

2. 作为染料：有机化学杂环化合物可作为重要的染料合成中间体，用于制作多种颜色的染料。

3. 作为涂料：有机化学杂环化合物可用于制作防腐涂料和抗紫外线涂料等。

总之，有机化学杂环化合物是重要的有机化合物之一，具有广泛的应用领域，对于其制备、性质和应用的研究具有重要意义。

有机化学17章-杂环化合物

H
N
H2SO4, HgSO4 230 ° 70% C,
吡啶不能起Friedel-Craft反应
N
Br2 300 ° C
三、六元杂环化合物
(C) 亲核取代反应：与强的亲核试剂起亲核取代反应，主要生成 α-取代产物。
+
NaNH2 N
H 2O NHNa N NH 2
N
+
C6H5Li N
+
LiH
N
C6H5
二、五元杂环化合物
吲哚：由苯环和吡咯环稠合而成的，因此也叫做苯并吡咯
CH2COOH N H 吲哚
CH3 N H
N H 3-吲哚乙酸
Br2 CH3COOH
CH3 N H Br
二、五元杂环化合物
(4) 咪唑和噻唑：较常见的含有两个杂原子的五元杂环化合物
N N H 咪唑 S
N
H C
N
C
H N
H
噻唑
1.分类和命名分类：以杂环的骨架为基础按环的大小——最重要的是五元杂环和六元杂环；
按杂环中杂原子数目的多少——单杂原子的杂环和多
杂原子的杂环；按环的形式——单杂环和稠杂环
N O furan 呋喃 S thiphene 噻吩 N H pyrrole 吡咯
N pyridine
N quinoline 喹啉
二、五元杂环化合物
由于五元杂环化合物的高度活泼性及呋喃和吡咯对无机强酸的敏感性，亲电取代反应需要比较温和的条件
Br2 0~5℃ O CH3C ONO2 -10℃ (CH3CO)2O N H C5H5N SO3 室温 O CH3C CI SnCI4 N H N H N H O SO3 O C CH3 乙醚 Br Br N H NO2 Br Br O Br2 O O 0~5℃ O Br

有机化学-第十七章杂环化合物

N H
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）

有机化学杂环化合物

活性部位
02
由于杂原子的存在，亲核取代反应也可能发生在杂原子位置，
形成新的杂环化合物。
反应机理
03
亲核试剂首先与杂环化合物形成σ络合物，然后进行质子转移，
生成取代产物。
加成反应
01
电性影响
杂环化合物的电性受其杂原子的电负性和电子云密度影响，使得加成反
应在杂环化合物中具有特定的选择性。
02
加成位置
加成反应一般发生在杂环的电子云密度较高区域，通常是杂原子的邻位
配位化学：杂环化合物中的非碳原子可提供孤对电子，与金属离子形成配位键，因此可作为配体应用于配位化学和金属有机化学中。
总之，杂环化合物是一类具有丰富多样性结构和性质的有机化合物，其研究不仅有助于深化对有机化学基本规律的认识，还能为相关领域提供广泛的应用前景。
02
五元杂环化合物
呋喃（furan）
嘧啶（pyrimidine）
结构特征
嘧啶是一个含有两个氮原子的六元杂环化合物，其分子内具有共轭双键体系。
合成与应用
嘧啶类化合物可通过多种合成方法获得，如Pinner反应等。嘧啶及其衍生物在生物医药领域具有广泛应用，如抗病毒药物、抗癌药物等。
生物活性
许多嘧啶类化合物具有显著的生物活性，可作为核酸碱基的类似物，干扰核酸的合成与代谢，从而发挥治疗作用。
芳香性
呋喃具有芳香性，由于其分子中含有一个氧原子，使得其电子云密度分布较为均匀，呈现出特殊
的稳定性。
合成与应用
呋喃可以通过多种合成方法得到，并在有机合成中作为重要的中间体。它可以发生诸多反应，如亲电取代反应、加成反应等。
物理性质
呋喃为无色液体，具有特殊的气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。

有机化学复习-杂环化合物

N + SO3 CH2Cl2
N SO3
（2）吡啶的亲核性吡啶的烷基化
N + CH3I
+ N CH3
I
N甲基吡啶盐 • N-甲基吡啶盐的重排
NaOH 300 C I 重排
o
+ N CH3
N H CH3
I CH3
N CH3 NaOH
CH3
I N H N
2) 亲电取代反应

取代位置和反应活性
PhN2 X N H
N H
N N Ph

环上已有取代基对亲电取代取向的影响
Electron Donating Group

E
A EDG
+ p
E
A
EDG
HNO3//Ac Ac2O O HNO 3 2 CH S S CH3 3 (AcONO2)) (AcONO 2 O O2N N
2
S S 70%
NO2
S 85%
NO S2
85%
+ + O N NO2 2
S O2 N
NO S 2
E
A
EWG
15% 15%

EWG

EWG
E
+ m
COOH COOH
Br2 Br 2 CHCOOH COOH CH 33 Br Br SS
COOH COOH
A
E
A
SS
2）五员芳杂环的其它反应
（i）还原成饱和杂环化合物（催化氢化）
5 4 4 3 3 65 7 6 8 7
4
2
6 7
3
5N 6
77
O21 N1

有机化学第13章杂环化合物

-5-30℃
O 2—硝基呋喃（35 ％)Fra bibliotekNO2

3.磺化
O
SO3—吡啶 CH2Cl—CH2Cl
O SO3H
2—呋喃磺酸（41％)

4.傅瑞德尔—克拉夫茨酰基化
+ (CH3CO)2O
O
BF3 CH3COOH
O
C O
CH3
2—乙酰基呋喃（75—92％)

（二）加成反应 1.催化加氢

2.1, 4-加成反应（狄尔斯—阿尔德反应：D-A反应）
H N N H3C O N
O
CH3 N
N CH3
咖啡碱
N
核酸分子中有腺嘌呤和鸟嘌呤。
习题1
(1)
习题2
O CHO (2) O CH2OH

（1）2—甲基呋喃；（2）5—甲基—2—呋喃甲酸；（3）2—噻吩磺酸；（4）N—甲基吡咯（或1—甲基吡咯）；（5）3—硝基吡啶；（6）2，3—吡啶二甲酸；（7）2—甲基喹啉；（8）8—羟基喹啉。
（二）化学性质 1.弱碱性与强酸可成盐。 2.亲电取代反应发生在苯环上。
NO2
HNO3,H2SO4
N
0℃
+
N NO2 N

3.亲核取代反应
发生在吡啶环上。
NaNH2 液NH3
NH2
N
N

4.氧化反应
苯环先被氧化。
KMnO4 100℃
COOH COOH
N
2，3-吡啶二甲酸
N
△ _ CO 2
COOH N

（四）几种常见稠杂环。

有机化学中的杂环化合物

有机化学中的杂环化合物有机化学是研究有机化合物的性质、结构、合成和反应等的科学分支。

而杂环化合物则是在有机分子中含有除碳外的杂原子（如氧、氮、硫等）构成的环状结构。

这一类化合物具有多样的结构和广泛的应用，本文将对有机化学中的杂环化合物进行探讨。

一、氧杂环化合物氧杂环化合物指的是含有氧原子构成环状结构的有机分子。

常见的氧杂环化合物包括环氧烷、苯并呋喃等。

环氧烷由一个氧原子与两个碳原子构成一个环，具有高度的环张力，因此容易发生开环反应。

环氧烷被广泛应用于有机合成和药物合成领域，例如苯并环氧丙烷常用于合成激素类药物。

二、氮杂环化合物氮杂环化合物是指含有氮原子构成环状结构的有机分子。

常见的氮杂环化合物包括吡咯、吡啶等。

吡咯是一个五元环，它的稳定性较高，广泛存在于许多生物分子中，如生物色素和药物中。

吡啶是一个六元环，具有较高的稳定性和广泛的应用领域，常用于药物合成和染料合成等。

三、硫杂环化合物硫杂环化合物是指含有硫原子构成环状结构的有机分子。

常见的硫杂环化合物包括噻吩、噻唑等。

噻吩是一个五元环，具有平面构型和较高的稳定性，被广泛应用于染料和光电材料合成等领域。

噻唑是一个五元环，并且带有一个取代基，常见于医药领域的药物中，具有广谱的生物活性和药理学特性。

结语有机化学中的杂环化合物是一类具有重要地位和广泛应用的化合物。

氧杂环化合物、氮杂环化合物和硫杂环化合物都具有不同的结构和性质，各自在合成化学、药物化学、材料化学等领域中扮演着重要的角色。

对这些杂环化合物的深入研究和应用将为有机化学的发展作出重要贡献。

以上就是有机化学中的杂环化合物的简要介绍，希望能够对您有所帮助。

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