新型噻吩并嘧啶酮类衍生物的合成及其抑菌活性

合集下载

新型2-氨基噻吩并[2

体。合并上述所得固体共得膦亚胺２０ｇ．，产率０
７％，浅黄色固体，熔点１５１７℃ ；１Ｍ２８８ＨＮＲ
（Ｄ１５０ＭＨ）＝１１ｓＨ，１５（，Ｈ，ＣＣ３０ｚ：，．４（，６）．ｉ９）３ｎ
１．．１中间体２和３的合成２
参考文献【】法制备。９方１．亚胺４的制备．２膦２在冰水浴冷却下，三乙胺（．，ｏ）将２１ｍＬ９ｍｍ１７滴加到盛有氨基噻吩３（．８ｇ５ｍ１、１，ｍｏ三苯基膦４）（．７ｇ．ｍｏ）２９，７５ｍ１和六氯乙烷（＿，．ｍｍ１１８ｇ４５ｏ在７）
（西大同大学化学与化工学院，山西大同０７０）山３０９
摘要：以四甲基哌啶酮为底物，合成一系列噻吩并嘧啶酮衍生物，该方法应用膦亚胺４与芳基异氰酸酯的氮
杂ｗｔｇ反应，到的碳二亚胺５再与仲胺反应。以７％～８％的总产率合成了８种未见文献报道的２二烷氨ｉｉｔ得２ｌ一
４．５３１，５．１５．７，６．５１３４１７６４２，６８０２，０．２，２．５，
１实验部分
１１仪器与试剂．
仪器：ＡＩＮｕＩＹ５０ＭｚＶＲＡＮＴ一０Ｈ核磁共振仪（内标ＴＳＭ，溶剂ＣＣ，Ｐ一４０自动元素分析Ｄ１，Ｅ２０）仪，旋片式真空泵，三用紫外分析仪，９１７ — 型磁力加热搅拌器，效薄层板，层析分离柱。高柱

2-芳氧基-噻吩并[2

２芳氧基一吩并［，一］啶一（Ｈ）酮衍生物的合成一噻２３嘧４３一
郑爱华。高海涛，永年屈（北医药学院医学化学研究所，湖湖北十堰４２０）４００
摘要：用串联氮杂Ｗｉｉ应，成了５种未见文献报道的２芳氧基一吩并［，一］啶一（Ｈ）酮衍生物。采ｔｇ反ｔ合一噻２３嘧４３一
噻吩并嘧啶酮衍生物是一类具有良好生物活性的稠杂环化合物，关于其合成方法及生物活性的报道有很多［，未见２芳氧基一吩并［，－１但］一噻２３］嘧啶一４（Ｈ）酮衍生物的合成及生物活性的报道。３一
Ⅱ
Ⅲ
ⅢａＡｒＰ，一Ｈ３：＝ｈＡｒ一户ＣＯ— Ｐｌｂ：＝ｐＣ－Ｐ，ｍ— ｈｌＡｔ－Ｈ３ｈＡｒ一ＣＨ３ＰＩＣＡｒＰＣＨ３Ｐ，－Ｈ３ — Ｐ Ⅲ ｄＡｔｐＣ — Ｐ，Ｉ一ｈＩ： — — Ｉ一ｈＡｒ＝ｐＣＳｈ：＝－Ｉｈ
首先由膦亚胺与芳基异氰酸酯反应得到碳二亚胺，与取代酚在碳酸钾的催化下反应得到目标化合物，率为６～再收２８％，采用元素分析、ＭＳ５并ＩＲ、、ＨＮＭＲ等手段对目标化合物的结构进行了确证。
２１，ｏ２Ｎ．０２Ｉ９０４亿与生物Ｚ程Ｖ．
Ｃｈｅｍｉｔｙ＆Ｂｉｅｇｎｅｌ．９９ｊｉｎ１７ — ５２．０２０．０ｏ：Ｏ３６／．ｓ．６２４５２１．４０９ｓ

具有抗肿瘤活性的噻吩并嘧啶衍生物的研究进展

（ｅａｏａｒｆＧｅｎＰｓｃｅａｄＡｒｕｔｒｉｎｉｅｒｇＭｉｉｒｏｄｃｔｎＲｅｔｏＫｙＬｂｒｔｙｏｒｅｅｔｉｎｇｉｌｅＢｏｇｎｅｎ，ｎｓｙｆＥｕａｉ，＆ＤＣｎｅｆｏｉｄｃｕｅｉｔｏｒｒＦｎｈｍｃｌ，Ｇｉｏｎｖｒｔ，Ｇｉａｇ５０２，ＣｉａｉｅＣｅｉａｓｕｚｕＵｉｓｙｕｙｎ５０５ｈｎ）ｈｅｉ
作者简介：张广龙（９３）１８－．男，河南新乡人，硕士，从事有机合成研究。（ — ｉ：ｇｚ５３９＠１６ｃｍ）Ｅｍａｌｌ９１５２．２ｏ联系人：欧阳贵平，教授，博士生导师，从事抗肿瘤药物的设计与合成。（ — ａｌｙｐ１＠１３ｃｍ）Ｅｍｉ：ｏｇ７０６．ｏ
噻吩并［，一］３４ｄ嘧啶化合物等进行分类，简要介绍了在抗肿瘤活性方面和合成方法上的研究进展。
关键词：噻吩并嘧啶衍生物：抗肿瘤；合成
中图分类号：Ｒ８２５
文献标志码：Ａ
文章编号：１０ — ２２２１）３０１ — ６０９９１（０００ — ０２０
Ｉ勋３ｎ［－］噻吩并［，－］啶化合物（Ｃ＝Ｍ）１１。３４２３ｄ嘧）
作为血小板源性生长因子（ＤＦ和ＶＧＰＧ）ＥＦ抑制剂［，对人类纤维素移植性肿瘤细胞模型Ｈ１８１引Ｔ００肿瘤抑制率（Ｇ）为７％［５ｍ／ｇａ．（ｏ］ＴＩ５２ｇｋ．ｙＳｐ）。ｄＯ为了寻找更好的新型抗肿瘤药物，按照结构特征分

噻吩-硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究

噻吩-硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究摘要：噻吩和硒吩是两种重要的杂环化合物，具有广泛的应用前景。

本文主要介绍了噻吩和硒吩与吩嗪结构的相互作用，以及它们的合成方法和相关性能的研究进展。

在合成方法方面，介绍了几种常用的合成路线，包括哌嗪法、金属有机化学反应法等。

在性能研究方面，主要关注了噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的电子传输性质、光学性质和生物活性等。

1. 引言噻吩和硒吩是两种重要的含硫、硒的杂环化合物，具有良好的共轭性和稳定性。

它们以其结构独特性和可调控性，在有机电子器件、太阳能电池、化学传感器等领域具有广泛的应用前景。

吩嗪是一种含有一个氮原子的芳香性化合物，其与噻吩/硒吩的结合能够引入新的性质，进一步拓展了它们的应用领域。

因此，研究噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能对于推动相关领域的发展具有重要意义。

2. 噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的合成方法2.1 哌嗪法哌嗪法是制备噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的重要方法之一。

该方法通过使用硫酸、硝普酮和胺类化合物为原料，在碱性条件下可合成出噻吩/硒吩-吩嗪衍生物。

该方法具有操作简单、反应条件温和的特点，因此在实际应用中得到广泛采用。

2.2 金属有机化学反应法金属有机化学反应法也是制备噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的一种常用方法。

该方法以金属有机化合物为催化剂，在适当的反应条件下催化噻吩/硒吩和吩嗪之间的环合反应，得到所需产物。

该方法具有高效、高选择性的特点，能够合成复杂结构的噻吩/硒吩-吩嗪衍生物。

3. 噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的性能研究3.1 电子传输性质噻吩/硒吩-吩嗪衍生物在有机电子器件中具有良好的电子传输性质。

研究表明，引入吩嗪结构可以调节其能带结构，提高载流子的迁移率和电子传输性能。

此外，通过控制合成方法和材料结构的调控，还可以进一步提高噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的电子传输性能。

3.2 光学性质噻吩/硒吩-吩嗪衍生物在光学性质方面也显示出优异的性能。

吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类衍生物的研究进展

代亚胺类吡啶并[3, 2:4,5] 噻吩并[3,2-d] 嘧啶衍生物, 化合
物 11 具有潜在的研究价值。
3 嘧啶环上 3 位取代吡啶并[3′,2′:4,5] 噻吩
并[3,2 -d] 嘧啶衍生物
2001 年 Ho 等 [10] 探索了 3 位取代的合成路线, 保留吡啶环
第 49 卷第 13 期
并嘧啶衍生物的合成, 并对吉姆沙氏液染小白鼠的肥大细胞的
组氨释放抑制剂和诱导剂进行综合评估分析。化合物 13a 在所
有被测量条件下的半致死浓度为 9 ~ 25 μmol 范围。对比 13b 在
免疫和化学激发条件下具更较强的组胺释放剂诱导作用; 化合
物 13c 作为细胞毒素作用于体外肿瘤细胞测试, 具有较好的非
性( IC50 = 3 nM) , 然而作用促代谢型谷氨酸受体 mGluR5 抑制
活性( IC50 >100000 nM) , 在各种较活泼的生物疼痛模型体内具
有全面的功效, 目前该化合物已在临床中进行试验。
2005 年 El-Essawy 等 [13] 将脂肪醇类烃引入到嘧啶环 3 位,
吡啶环上保留两个甲基取代, 与酰氯反应后得到一系列目标化
(1 Guiyang Grain and Oil Quality Testing Center, Guizhou Guiyang 550002;
2 Center for Research and Development of Fine Chemicals, Guizhou University, Guizhou Guiyang 550025, China)
activities and lower biological toxicity, and have attracted the attention of scientific researchers. The derivatives were

四氢苯并[4’,5’]噻吩并[3’,2’：5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成、晶体结构及杀菌活性

Ｅ—ｍａｉｌ：ｈｅｌ２０８＠ｐｕｂｌｉｃ．ｗｈ．ｈｂ．ｃａＲｅｃｅｉｖｅｄＦｅｂｒｕａｒｙ２０，２００６；ｒｅｖｉｓｅｄＪｕｌｙ２７，２００６；ａｃｃｅｐｔｅｄＳｅｐｔｅｍｂｅｒ２１，２００６．
国家重点基础研究发展规划９７３计划（Ｎｏ．２００３ＣＢ１１４４ＯＯ）及国家自然科学基金（Ｎｏ．２０３７２０２３）资助项目
３９８
有机化学
维普资讯
、，０ｌ＿２７．２００７
未见诸文献报道、具有新颖结构的２．取代苯氧基．３．苯基．５．甲基．僻８，９，１０，１１．四氢苯并［４’，５’】噻酚并［３’，２’：５，６】吡啶并［４，３．嘧啶．４（３／－／）．酮（６ａ￣６ｈ）的合成，并对其杀菌活性进行了初步筛选．合成路线如Ｓｃｈｅｍｅ１所示．
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅ＆ＣｈｅｍｉｃａｌＢｉｏｌｏｇｙ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，ＣｅｎｔｒａｌＣｈｉｎａＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｈａｎ４３００７９）
ＡｂｓｔｒａｃｔＡｓｅｒｉｅｓｏｆｎｅｗｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［４’，５’］ｔｈｉｅｎｏ［３’，２’：５，６］ｐｙｒｉｄｏ［４，３－ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－４（３Ｈ）－ｏｎｅｄｅｒｉｖａ－
较苛刻、反应时间长、步骤多且收率较低．近年来，文献报道由膦亚胺的氮杂Ｗｉｔｔｉｇ反应合成
含氮杂环的方法得到了广泛的关注和应用【ｌ】．最近，我们课题组基于此方法合成了一系列新型含氮杂环分子，如吡唑并嘧啶，噻酚并嘧啶以及吡啶并嘧啶，并对这些化合物的生物活性进行了相关研究工作【ｌ一，发现这类化合物尤其是吡啶并嘧啶具有很好的生物活性．基于寻找具有新颖结构和较好活性的农药小分子方面的兴趣，我们继续开展了这一方面的研究．这里报道一类

2-叔丁氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用

紫外可见分光光度计（京普析通用仪器有限公北司）ＡＵＹ１０电子分析天平．、２药品：粉（析纯，硫分上海美兴化工公司）正丁、醛（析纯）氰乙酸乙酯、ＭＦ（析纯）三乙胺分、Ｄ分、（学纯）无水乙腈（化、分析纯）二氯甲烷（析纯）、分、乙醚（学纯）石油醚（析纯）叔丁胺、Ｓ化、分、ＢＡ（ｉｍａ司）Ｔｒ（化试剂）盐酸、Ｃ（析Ｓｇ公、ｉ生ｓ、Ｎａ１分纯），Ｓ溶解在ＴｉＨＣ（．５ｍｏ／ｒ，等ＢＡｒ — １００ＬＬＴｉｓｓ
学物质以各种方式结合，并携带着这些物质通过血液在体内进行转运、输、配和代谢ｌ．此，运分４因］从
片）ＶａｉＥＨ元素分析仪、恒温系统的Ｆ、ｒＩＩｏ带一４０５０荧光分光光度计（日本Ｅ立公司）ＵＶ一３０ｌ、２０
摘要：合成了一种新型的具有良好生物活性的噻吩并嘧啶酮有机化合物２叔丁氨基噻吩并［，２３］啶一（Ｈ）酮（Ｄ，过核磁共振、外光谱及元素分析等对其结构进行了表征；用荧嘧４３ＳＡ）通红应光光谱及紫外可见光谱法研究了该化合物（Ｄ与牛血清白蛋白（Ｓ之间在不同温度下的相ＳＡ）ＢＡ）

3-苯基-噻吩并嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性

活性。合成路线如Ｓｈｍｃｅｅ１所示。
０ｏ
ｌ３种未见文献报道的２芳氧基．－．３苯基一四氢环戊二烯并噻吩并嘧啶酮衍生物（）并初步测试了其抑菌５，
碡
一
，
４
５
５ｎ
Ａ：ｈｎｌ５）２ｍｅｙｐｅｙ（ｂ，一ｅｒｈｎ】５）４ｍｔｙｈｎｌｇ）３４ｄｅｈｌｈｎｌ５）ｒｐｅｙ（ａ，－ｔｌｈｎｌ５）３ｍ出，ｅｙ（ｃ，－ｅｈｌｅｙ（ｄ，，－ｉｔｐｅｙ（ｅ，ｈｌｐｐｍｙ
２ｍｔｏｙｈｎｌＳ）４ｍｔｘｐｅｙ（ｇ，－ｍｔｙｈｏｐｅｙ（ｈ，－ｈｏｐｅｙ（ｉ，－ｅｈｘｐｅｙ（ｆ，－ｅｏｙｈｎｌ５）４（ｅｈｉ）ｈｎｌ５）２ｃｌｏｈｎｌ５）ｈｈｒ
４ｅｌｏｈｎｌ５）４６ｄｃｌｏ２ｍｔｌｈｎｌＳ）一ａｈｈｌ５）２ｎｐｔｙ（ｍ）－ｈｏｐｅｙ（ｊ，，一ｉｈｏ－・ｅｙｐｅｙ（ｋ，１ｎｐｔ（１，－ａｈｌ５ｒｒｈｙｈ
文献报道的２芳氧基－苯基一，，，－．３一３５６７四氢
６％～８。通过ＩＭＲ、３７％Ｒ、ＨＮＭＳ和元素分析测试技术对目标化合物的结构进行了表征。抑菌试验显示，所合成的化合物对真菌（桔青霉菌）的抑制活性优于对细菌的抑制活性。
２０－７１稿，０９９１０９０ —３收２０－．７修回０
湖北省教育厅自然科学研究（２０１１）、Ｄ０９３０三峡大学自然科学基金（Ｙ８３、Ｈ００）天然产物研究与应用湖北省重点实验室开放研究基金（０６０）２０ＮＰ１资助项目

新型的2-烷氨基-3-苯基-5-甲基-6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成及

ｅｅｅｔａｓ．ｅｂｏｏｉａａｔｉｓｏｅａｓｍｆｅｅｈｂｔｄｓｍｅｕｇｉａａ— ｌｎａａｌｉＴｉｌｃｃｉｔｔｔｓｗｄｔｔｏｅｏｍｉｉｏｎｃｌｃｍｌｙｓｈｎｇｌｖｙｅｓｈｈｈｔｘｅｆｉｄ
（ｅａｔｅｔｆｈｍｓ，ｕｙｎｅｃｅｏｅｅａｊｎｋＵ４２０ＣｉａＤｐｒｎｅｉｒＹｎａｇＴａｈｍＣｒｇ，ＤｎｉｇＯ４７０，ｈｎ）ｍｏＣｔｙｔａ
Ａｓａｔｉｔｏｅ２ａｙａｎ一一ｈｎｌ一ｔｙ－一１－，，－ｉｏ一一１一ｉｎ［，－］ｙｉｂｔｃ：Ｅｇｖｌ－ｌｌｏｐｅｙ一ｍｅｌ（Ｈ１２４ｔａｌｙ）ｔｅｏ２３ｄｐｒｒｈｎｋｍｉ３３ｈ６ｒｚ１ｈ．
文献标识码：Ａ文章编号：０５１１（０００．７１４１０．５１２１）６０２－０中图分类号：６１Ｔ２．４Ｏ２；Ｑ２６３
ＳｎｈｅｉｆＮｏｅＡｌｙａｉｏ３－ｈｎｌ５－ｅｈｌ６－ｙｔｓｓｏｖｌ２－ｋｌｍｎ－ｐｅｙ－－ｔｙ－－－ｍ
ｍｄ－（Ｈ）ｏｅ（ａ一６ｉｉ４３一ｎｓ６ｎｈ）ｗｒｓｎｈｓｅｉｔｄｍｚ— ｔｇｒａｔｎｏｉｙｍｉｐｏ— ｅｅｙｔｅｉｄｖａａｅａａＷｉｉｅｃｏｆｖｌｎｈｓｚｎｔｉｎｉｏ
ｐｏａｅｈｎｌｉｅｎｔａｄｐｉｒｍｉｅ．Ｔｅｓｒｃｕｅｅｅｃａａｔｒｅｙｈｒｎ，ｐｅｙｓｙａｅｎｒｏｍａｙａｎｓｈｔｔｒｓｗｒｈｒｃｅｉｄｂＨＭＲ，ｄｕｚＮＭＳａｎ

新型四氢吡啶并噻吩并嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成

＊通讯联系人．Ｅｍａｌｕｓｅｇｉ＠１３ｃｒ． — ｉ：ｈａｈｎｘ２６．ｏｎ
维普资讯
第１期
曾国平等：型四氢吡啶并噻吩并嘧啶一（Ｈ）酮衍生物的合成新４３一
Ｍａ．２８ｒ００
文章编号：１０ — １０２０）１０８０００１９（０８０— ５—４０
新型四氢吡啶并噻吩并嘧Ｉ－（Ｈ）￣ｒ４３一酮衍生物的合成
曾国平，段连生。，丁明武
（．中师范大学农药与化学牛物学教育部重点实验室，武汉４０７；１华３０９２湖北第二师范学院化学与生命科学系，武汉４００）．：３２５
７（２．方法原料易得、件温和，率ｆ图）该条收
物毒性很小，鸟类、类的毒性也很低，为新型对鱼这农药医药的研发提供ｒ极其广阔的应用前景．吩噻
并嘧啶酮衍生物具有很好的杀菌、杀真菌、滤过抗
环，即得到２烷氨基一，，，一５６７８四氢吡啶并［ ’ ３：４，’ ４５噻吩并［，一］，］２３嘧啶一（Ｈ）酮的新衍生物７４３ａ
～
在医药和农药等人类健康和农业生产中发挥着重
要的作用．近年来，类物质在医药和农药发展中这的作用日益明显，大多数杂环类的新农药对温血动
较高．
ＯＣＨＮＨ

新型4-芳氧基吡啶并[3′,2′∶4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成

文献标识码：Ａ文章编号：１０ —５１２１）６０７－６０５１１（０００－６５０
中图分类号：６６０２
Ｓｎｔｓｓｏｖｌ４－ｙｏｙｙｉｏｙｈｅｉｆＮｏｅＡｒｌｘｐｒｄ
［２，］ｈｅｏ３２ｄｐｒｄｎｅｉａｉｓ３，ｈ４５ｔｉ［，－］ｙｉｉｅＤｒｔｅｎｍｉｖｖ
２１００年第１８卷第６期，７６５～６０８
合成化学
ＣｉｅｅＪｕａｆＳｎｈｔｈｍｉｔｈｎｓｏｒｌｙｔｅｉＣｅｓｒｎｏｃｙ
Ｖ１１ｏ．８，２１００Ｎｏ６，６５～６０．７８

・
研究论文・
ｆｒｍｉｅ１ｗａｂａｎｄｂｅｒｇｃｏｉｇｒａｔｎｏ一ｈｏｏ３ｅａｏｙｉｉｅｗｉｔｙｅｒｌｏｍａｄ．ｓｏｔｉｅｙｔｎ — ｌｓｅｃｉｆ２ｃｌｒ－一ｙｎｐｒｎｔｅｌｐｔｏｈｉｎｏｄｈｈ
新型４芳氧基吡啶并［２：，］．３，４５噻吩并［，－］３２ｄ嘧啶衍生物的合成
张广龙，阳贵平，欧李文举，包文艳
（贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室，贵州贵阳５０２）５０５摘要：．３氰基吡啶与巯基乙酸乙酯经闭环反应制得３氨基吡啶并［２，］吩－一２氯一．－３，“４５噻２甲酸乙酯（）１与１；甲酰胺第二次成环生成吡啶并［２４，］３，“ ５噻吩并［，－］３２ｄ嘧啶４一（）２经氯化后与取代苯酚反应合成了酮２；

噻吩并嘧啶酮衍生物的合成及其抑菌活性

ＨＵＨａｊｎＹＮＫｉＣＥｏｇＬＡＯＱａ一ｉ ’ ＬＵＭｉｇｇｏｉｕ，Ａａ，ＨＮＨｎ，Ｉｕ．ｂｎ，Ｉｎ —ｕ－
（ｏｌｅｏｈｍｓｙｉｃｎｅＣｉａＴｒｅＧｒｅｎｖｒｒ，ｉａｇ４０２ＣｉａＣｌｇｆｅｉｒｆＳｉｃ，ｈｈｅｏｇｓｉｓｙＹｃｎ３０，ｈ）ｅＣｔ＆ＬｅｅｎＵｅｔｈ４ｎ
４３．３．６５５％．．
Ｋｅｒｓｔｔａｙｒｃｃｏｎａｈｅｏｙｉｄｎｎ；ｚ — ｉｉｅｃｉｎｓｎｈｓｓｂｃｅｏｔｔｔｉｅｙｗｏｄ：ｅｒｈｄｏｙｌｐｔｔｉｎｐｒｍｉｉｏｅａａＷｔｇｒａｔ；ｙｔｅｉ；ａｔｒｓａｉａｉｔｓｏｔｏｉｃｃｖｉ
噻吩并嘧啶酮是一类具有良好的生物活性和
率较高，已成为合成取代含氮杂环和稠杂环的好
药理活性的含氮杂环化合物
，某些该类化合物
方法。丁明武等报道了利用三组分氮杂Ｗｉｉ引ｔｔｇ反应合成咪唑啉酮、噻吩并嘧啶酮等含氮杂环的合成方法，本文进一步报道利用该方法快速引，
ｗｒｙｔｅｉｅｎ５ｅｅｓｎｈｓｚｄｉ２～７％ｙｅｄｙａａＷｉｉｅｃｉｎｏｎｐｏｐｏａｅ２ｗｉ－ｈｕｒｐｅｙｏｃａａｅａｄｓｂｅｕｎ４ｉｌｓｂｚ・ｔｇｒａｔｆｍｉｏｈｓｈｒｎｔ４ｅｌｏｏｈｎｌｓ－ｙｎｔ，ｎｕｓｑｅｔｔｏｉｈｉｒａｔｎｗｉｈｎｌ．ｅｓｒｃｕｅｒｏｉｍｅｙＩＨｅｃｉｔｐｅｏｓｏｈｔｔｒｓｗｅｅｃｎ￣ｕｒｄｂＲ，ＮＭＲ，ｎｌｍｅｔｎｌｓ．ｎｔｃｉｉｖｕｔｎｏｅｔｌＭＳａｄｅｅｎａｙｅＩｉａａｔｔｅａａｉｆｔｉｅａｉｌｖｙｌｏｈｔｃｍｐｕｄｎｉａｅｈｉｎｉｎａｃｉｉｅｅｅｂｔｒｔａｎｉｂｃｅｉｃｉｉｅ。１ｅｉｈｂｔｒｃｉｉｅｇｉｓＰｎｃｌｕｏｏｎｓｉｄｃｔｄｔｅｒａｔｕｇｌｔｔｓｗｒｅｔｈｎａｔａｔｒａａｔｔｓ１ｈｎｉｉｙａｔｔｓａａｎｔｅｉｉｉｍｆａｖｉｅ — ｌｖｉｏｖｉｌｃｔｎｍｈｒｒｈｒｔａ５２．ｆｈｃｎｅｈｂｔｄｂｓｈｂｔｎｒｔｆ９１．ｈｉａｔｂｃｅａｈｂｔｎｒｔ－ｉｉｕＴｏｗｅｅｈｅｎ６．％ｏｉｈ５ｘｉｉｅｔｎｉｉｏａｅｏ．％ＴｅｒｎｉａｔｒｌｎｉｉｏａｅａｒｎＪｇｈｗｅｉｉ８ — ｉｉｉ

噻吩衍生物

噻吩衍生物噻吩是指苯并噻唑（thiazole），是一种含氮杂环化合物，分子式为C3H3NS。

噻吩具有双重芳香性质，可用于合成各种有机化合物和药物。

噻吩衍生物是指在噻吩分子结构中进行取代或改变，得到的一系列新型有机化合物。

噻吩衍生物具有广泛的应用领域，在药物、农药、染料、光电材料、聚合物等方面具有潜在的应用价值。

本文将介绍噻吩衍生物的研究及其应用领域。

一、噻吩衍生物的化学合成1. 噻吩的制备方法噻吩的合成方法有多种，常用的有氢氰酸钠和硫脲反应制备法、硫化汞和具有α-氢原子的酮、醛或甲酸酯反应法、多聚缩合法等。

其中，氢氰酸钠和硫脲反应制备法最为常用。

2. 噻吩衍生物的合成噻吩衍生物的合成通常是通过在噻吩分子中引入取代基或加入其他官能团进行反应来实现的。

常用的噻吩衍生物合成方法有：（1）取代基引入法在噻吩分子中引入不同的取代基，可以获得不同的噻吩衍生物。

比较常用的取代基包括卤素原子、醇基、酰基、羰基、氨基、硝基、亚硝基等。

例如，在噻吩中引入一羧基，可以得到噻吩-2-羧酸（thiazole-2-carboxylic acid）等。

（2）羟基取代反应噻吩可以通过孟德尔反应（Mendel's oxidation）引入羟基基团。

其中，噻吩和过量的过氧化氢和催化剂反应，得到3-羟基噻吩（3-hydroxythiazole）。

此反应具有高专一性和高产率，为羟基取代型噻吩合成提供了一种简单有效的方法。

（3）氧化反应噻吩可以通过空气或过氧化氢等弱氧化剂，进行氧化反应，得到相应的氧化噻吩。

此反应普遍适用于3位或4位的芳香性取代噻吩，例如3-氧化噻吩（3-oxidrothiazole）等。

（4）绿色合成在噻吩衍生物合成中，绿色合成成为了新的研究热点。

例如，噻吩的官能化反应可以通过微波加热和离子液体反应溶剂等绿色条件下进行。

二、噻吩衍生物的应用领域由于噻吩衍生物具有广泛的化学性质和结构多样性，因此其应用领域也非常广泛。

嘧啶酮的制备

嘧啶酮的制备嘧啶酮（pteridine）是一类有机化合物，其结构特点是有一个芳香圈跟四个烷基。

一些嘧啶酮有生物活性，可以作为一类医药中间体，比如苯嘧啶，该化合物除了具有抗微生物作用外，还有其他显著的生物活性，广泛用于制药和农药领域。

嘧啶酮的制备方法有多种，主要包括硫氰酰胺法、烯丙胺法、烯醇法、酰基化法和三氯乙烯定向异构化法等。

硫氰酰胺法是最常用的制备嘧啶酮的方法，该方法利用硫氰酰胺与嘧啶的反应来完成嘧啶酮的合成，其反应机理是由硫氰酰胺的正离子对芳烃的负离子进行取代反应而形成的。

该反应有较高的反应活性，可在常温下进行，在碱性溶液中有良好的反应性能和较高的产率，可以很好的用来制备芳香环嘧啶类化合物。

烯丙胺法是嘧啶酮的另一种制备方法，该反应是烯丙胺与嘧啶类化合物之间进行取代反应而形成嘧啶酮，反应机理是由烯丙胺的正离子对芳烃的负离子进行取代反应而形成的，该反应可以得到较高的产率，而且可以在室温下进行，在常压下可以获得良好的产率，具有广泛应用的多样性。

烯醇法是用烯醇反应来制备嘧啶酮的方法，反应的基本机理是采用烯醇氧化合物与嘧啶发生取代反应，在芳烃环中介导了烯醇的氧化，获得嘧啶类化合物，该反应可以在低温条件下进行，且有较高的产率，因此得到广泛的应用。

酰基化法是一种广泛用于制备嘧啶酮的方法，该反应是采用有机酰基离子进行嘧啶类化合物的酰基化反应，该反应有较高的选择性，而且可以在室温条件下进行，有较高的反应活性，可以很好的用于制备嘧啶酮。

三氯乙烯定向异构化法是利用三氯乙烯与嘧啶类化合物发生取代反应而形成嘧啶酮，三氯乙烯具有多个取代位点，可以使嘧啶酮在芳烃环上同时发生异构化，而且该反应发生在低溶剂环境中，可以得到高产率，并且能够实现对嘧啶酮定向异构化，使其具有不同的生物活性，因此深受生物制药领域的青睐。

从上述叙述可以看出，有多种方法可以用来制备嘧啶酮，这些方法都具有各自的特点，在选择方法时可根据嘧啶酮的特性和要求，进行合适的选择。

1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅｏｅ．，ＤｏｔｈｉｏｒｅｌｌａｇｒｅｇａｒｉａａｎｄＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｏｓｓｙｐｉｉ，ａｎｄ２－ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ－３一（４一ｌｆｕｏｒｏ —
８５％ｇｒｏｗｔｈｏｆＦｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍａｔ５×１０～ｇ・Ｌ～．
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｅｖｅｎｎｏｖｅｌｔｈｉｅｎｏ［２，３－ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ４（３Ｈ）一ｏｎｅｓ（６ａ一６ｇ）ｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｓｕｂｓｔｉｔｕ —
・
快递论文・
新型噻吩并嘧啶酮类衍生物的合成及其抑菌活性
周新，孙勇
（郧阳师范高等专科学校生化系，湖北十堰４４２０００）
摘要：以１，２，４－三氮唑为起始原料，经取代、Ｇｅｗａｌｄ反应、Ｗｉｔｔｉｇ反应和成环反应合成了７个新型的含氟噻吩并嘧啶酮类衍生物— — ２一二烷氨基－３一对氟苯基－５－甲基－６－（１Ｈ－１，２，４－三唑．１．基）．噻吩并［２，３－ｄ］嘧啶４（３Ｈ）．酮（６ａ一６ｇ），其结构经。ＨＮＭＲ，ＭＳ和元素分析表征。抑菌活性测试结果表明：６对棉花枯萎菌、水稻纹枯菌、黄瓜灰霉菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹及棉花炭疽具有较好的抑制作用，其中２．二异丁氨基－３．对氟苯基－５．甲基＿６．（１Ｈ－１，２，４－三唑－１－基）一噻吩并［２，３－ｄ］嘧啶＿４（３日）－酮（６ｆ）的抑菌活性最好，在用药量为５×１０～ｇ・Ｌ时，对棉花枯萎菌的抑制率为８５％。关键词：对氟苯基；Ｉ，２，４一三氮唑；噻吩并［２，３－ｄ］嘧啶－４（３Ｈ）．酮；合成；抑菌活性
２０１５年第２３卷第５期，４１１ — ４１４
合成化学
ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｖｏ１．２３，２０１５Ｎｏ．５，４１１ —４１４
ＮｏｖｅｌＴｈｉｅｎｏＰｙｒｉｍｉｄｉｎｅＫｅｔｏｎｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
ＺＨＯＵＸｉｎ，ＳＵＮＹｏｎｇ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＹｕｎｙａｎｇＴｅａｅｈｅｍ’ ＣｏＨｅｇｅ，Ｓｈｉｙｎａ４４２０００，Ｃｈｉｎａ）
ｐｈｅｎｙ１）－５一ｍｅｔｈｙｌ－６一（１Ｈ－一ｙ１）－ｔｈｉｅｎｏ［２，３－ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－４（３Ｈ）一ｏｎｅ（６ｆ）ｉｎｈｉｂｉｔｅｄ
文献标识码：ＡＤＯＩ：１０．１５９５２／ｊ．ｃｎｋｉ．ｃｊ８ｃ．１００５—１５１１．２０１５．０５．０４１１中图分类号：０６２６；０６２１．３
ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＡｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌＡｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆ
ｉｆｏｎ，Ｇｅｗａｌｄｒｅａｃｉｔｏｎ，Ｗｉｔｔｉｇｒｅａｃｔｉｏｎａｎｄｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎｆｒｏｍ１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｃｈａｒ — ａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＨＮＭＲ，ＭＳａｎｄｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｔｈｅｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙｔｅｓｔｓｓｈｏｗｅｄｈａｔｔ６ｅｘｈｉｂｉ — ｔｅｄｃｅｒｔａｉｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔＦｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ，Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ，Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａｐｅｒｓ，