湖南省师大附中高考化学总复习 有机合成与推断课件
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湖南师大附中高三化学习总复习课件认识有机化合物2ppt课件(1)
二、元素分析和相对分子质量的测定 1、元素分析 确定实验式（最简式） 定性分析： 鉴定有机物由哪些元素组成 定量分析： 分子内各元素原子的质量分数
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧 分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各 原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条 件？
确定分子式：下图是有机物A的质谱图，则其相 对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
相对分子质量的测定：质谱法（MS）
1、质荷比是什么？
分子离子、碎片离子的相对质量与其 电荷的比值.
2、如何读谱以确定有机物的相对分子
质量？
某有机物样品的质荷比如下图所示:
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
练习
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时， 可选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤
√加入生石灰，再蒸馏 B.
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出水
2、重结晶
思考与交流 1、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物 的溶解度需符合什么特点？ 2、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 3、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
湖南广益卫星远程学校
高三年级第一学期
研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式 现代物理实验 方法确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
思考与交流 （1）蒸馏法适用于分离、提纯何类有 机物？对该类有机物与杂质的沸点区别的 仪器主要有哪些？ （3）思考蒸馏实验的实验步骤，有哪 些需要注意的事项？
3、萃取 练习 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 √ 和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 √D 汽油和水，苯和水，己烷和水
2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成中的推断课件
(2)推断官能团位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若
能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，
可确定
或
的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基 酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
(2)“ ―△N―i→ ” 为 不 饱 和 键 加 氢 反 应 的 条 件 ， 包 括
与 H2 的加成。 (3)“浓―△硫―→酸”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃的反应；b.酯化反应； c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应的反应条件。
(4)“―N―aO―H△―醇―溶―液→”或“―浓―N―aO―△H―醇―溶―液→”是卤代烃消去 HX 生 成不饱和有机物的反应条件。 (5)“―N―aO―H△―水―溶―液→”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条 件。 (6)“稀―△―硫→酸”是 a.酯类水解；b.蔗糖水解；c.油脂的酸性水解；d. 淀粉水解的反应条件。
(4)
：对比 C、D、F 的分子式，C、
D 中碳原子数之和与 F 相等，则 C＋D―→E 的反应类型是加成反应 (醛与醛的加成)，E→F 可能为醛基的氧化。
4．根据现代物理手段推断 (1)核磁共振氢谱推断有机物分子中氢原子的种类及数目之比。 (2)红外光谱可以推断有机物分子中化学键、官能团种类等。 (3)质谱可以确定有机物的相对分子质量。
(7)“C―u△―或→Ag”“―[―O]→”为醇催化氧化的条件。 (8)“―F―eX→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反 应条件。 (9)“―B―r2→”“―B―r2溶―的―液C―Cl→4 ”是不饱和烃发生加成反应的条件。 (10)“――O―或2或―[A新―g―制N―HC3u―2]O―OH―H―2 →”“―[―O]→”是醛催化发生氧化反 应的条件。
第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件
+
OH
Br
Br
Br
OH
Br
二、知识梳理
2.有机合成路线选择
(1)一元合成路线:R—CH CH2
酯
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
(2)二元合成路线:CH2 CH2
酯(链酯、环酯、聚酯)
X—CH2 —CH2 —X
二元醇
二元醛
二元羧酸
(3)芳香族化合物的合成路线
(四)有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断的解题思路
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
钾等强氧化剂氧化
氨基
碳碳 易被O2和酸性高锰酸
双键 钾等强氧化剂氧化
用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的
醇溶液通过消去反应得到碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被O2和酸性高锰酸
钾等强氧化剂氧化
(三)有机合成的分析法
1.有机合成路线：
正向合成分析法(顺推法)
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
引入-X：FeCl3/X2；
引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；
引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；
引入酚羟基：先卤代后水解；
引入氨基：先消化再还原
(2)官能团的转化
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
三、例题精讲
三、例题精讲
例题2 某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________
(2)写出结构简式：A___________，F_______________
高三化学复习有机合成专题课PPT课件
3．熟练掌握1—4碳的异构体书写， 在此基础上进行组合，如8碳饱和一元酯 的异构书写。
4.对有机反应类型要熟悉，常涉及到 取代反应、加成反应、酯化反应、消去 反应、氧化反应、还原反应等。
5．有机方程式的书写一定要规范， 有机物要用结构简式表示，不能出现多 氢或少氢的现象。
例题分析
1.有机物的合成 2.有机物的推断 3.新情景新信息
R KMn4O H+
COOH
3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等）
4、裂化反应：
C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3CH CH
C 5000
O
O
3 HCH
3 RCH
2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
CH2CH2OH CH2CH2OH
CH3
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
2、引入羟基
（1）加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催） CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）
（2）水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液） CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）
——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）
2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH） 甲醛与苯酚（酚醛树脂）
高三化学复习课件：有机推断与有机合成 (共17张PPT)
有机推断
1 ．根据反应物性质推断官能团
2．从有机反应的特征条件突破
3．从物质的转化关系突破
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的
能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜悬浊液产生 红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
2．பைடு நூலகம்能团的保护
引入官能团 羟基(-OH) 卤素原子(－X) 碳碳双键 (C=C) 醛基(-CHO) 羧基(-COOH)
有关反应
酯基(-COO-)
苯环上引入基团的方法
在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要 保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破 坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须 采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。 官能团保护必须符合下列要求：
（ 1） 这是烷烃和苯环侧链烷烃基的 氢被取代的反应条件，如：①烷烃的取代； ②芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的 取代；③不饱和烃中烷基的取代。 H2SO4 （2） 浓 是乙醇分子内脱水生成乙烯的 170℃ 反应条件 浓H2SO4 140℃ 是乙醇分子间脱水生成乙醚的 反应条件
有机合成
1．官能团的引入
(3)为了检验工业污水是否含有苯酚，某同学分 别取小量污水于两支试管中，一支试管中滴入 少量A溶液，溶液变为紫色，则A是 ；在另 一支试管中滴入浓溴水，结果没有白色沉淀产 生，则其原因是 。另一同学设计了一个实 验证明苯酚和溴水发生的反应为取代反应而不 是加成反应，你认为该同学设计的方案是
。
CH2 CH CH CH2 CHCH3 CH2
①
A
CH2 CH CH CH2 HCl OH
1 ．根据反应物性质推断官能团
2．从有机反应的特征条件突破
3．从物质的转化关系突破
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的
能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜悬浊液产生 红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
2．பைடு நூலகம்能团的保护
引入官能团 羟基(-OH) 卤素原子(－X) 碳碳双键 (C=C) 醛基(-CHO) 羧基(-COOH)
有关反应
酯基(-COO-)
苯环上引入基团的方法
在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要 保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破 坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须 采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。 官能团保护必须符合下列要求：
（ 1） 这是烷烃和苯环侧链烷烃基的 氢被取代的反应条件，如：①烷烃的取代； ②芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的 取代；③不饱和烃中烷基的取代。 H2SO4 （2） 浓 是乙醇分子内脱水生成乙烯的 170℃ 反应条件 浓H2SO4 140℃ 是乙醇分子间脱水生成乙醚的 反应条件
有机合成
1．官能团的引入
(3)为了检验工业污水是否含有苯酚，某同学分 别取小量污水于两支试管中，一支试管中滴入 少量A溶液，溶液变为紫色，则A是 ；在另 一支试管中滴入浓溴水，结果没有白色沉淀产 生，则其原因是 。另一同学设计了一个实 验证明苯酚和溴水发生的反应为取代反应而不 是加成反应，你认为该同学设计的方案是
。
CH2 CH CH CH2 CHCH3 CH2
①
A
CH2 CH CH CH2 HCl OH
有机合成与推断(14)PPT课件
• 2．命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙 醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件
③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
高三化学总复习选修第章有机合成与推断课件
【答案】 (1) (2)酯化反应或取代反应 对苯二甲酸二甲酯
即时应用 2．(2011·高考江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 _______________________________________________________________________ _______________________________________________________。
______________(写结构简式)；
(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是 _______________________________________________________________________ _(写结构简式)。
【解析】 A分别经一系列反应得C和F，F与C又经缩聚反应生成了PCT，由PCT的结 构可判断A中应含有苯环,且苯环上的两个取代基在对位，再根据A的分子式可得A 的结构简式为
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称). (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ______________________。 ①能与金属钠反应放出H2；
②是萘(
)的衍生物，且取代
基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应， 另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
引入官能团
引入方法
碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基
羧基
①醛基被氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
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A.都是烯烃 B.分子内部都含有双键 C.它们的单体都能发生加聚反应 D.它们的分子结构都是空间网状结构
)
4.化合物C和E都是具有医用功能的高分子 材料，且有相同的元素百分组成，均可由 化合物A(C4H8O3)制得，如图所示，B和D互 为同分异构体。
C4H6O2
C4H8O3
C4H6O2 链状化 合物
高分子 分离膜
六、复合材料
1.复合材料： 指两种或两种以上材料组合成的一种 新型材料。其中一种做为基体，另外一种 材料做为增强剂。如不锈钢、铝合金、玻 璃钢等 2.复合材料的性能： 具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐 蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一 材料。广泛应用于航天、汽车、机械工业、 体育用品等。
(C4H6O2)n
(C4H6O2)n
试写出： 化学方程式A→D ， B→C ； 反应类型A→B ， B→C ， A→E ； E的结构简式 ； A的同分异构体（同类别且有支链） 的结构简式： 及 。
A的同分异构体：
A→B：消去反应;B→C：加聚反应;A→E：缩 聚反应 E的结构简式：
5.已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应
1.①2［CH］n＋3xI2→2［CH］nx＋＋2xI3－ ②1［CH］n＋xNa→１［CH］nx－＋xNa＋
2由（1）可知，生成物为［CH］nI3x、 Nax［CH］n，它们均由阳离子和酸根离子 两部分组成，属盐。 将NaI3、CsICl2加以比较，可将两者表示为 NaI· I2、CsI· Cl2。结合已有知识可看出它们 实为Cl2、I2分别与SO2、H2S相互反应的物质： ①CsICl2＋SO2＋2H2O＝CsI+2HCl+H2SO4 ②KI3＋H2S＝S↓+KI+2HI
2．高分子化合物的结构特点
（1）高分子化合物通常结构并不复杂， 往往由简单的结构单元重复连接而成；如 [CH2 CH2] n 聚乙烯 中： ①－CH2－CH2－叫聚乙烯的结构单元（或 链节）； ②n表示每个高分子化合物中链节的重复 次数，叫聚合度；n越大，相对分子质量 越大； ③合成小分子的物质叫单体。如乙烯是聚 乙烯的单体。
答案： （1）过量的甲醇使平衡向正方向移动，酯交 换反应进行得完全。
（3）反应的化学方程式
8. 2000年10月10日，诺贝尔化学奖桂冠授 予了两位美国科学家和一位日本科学家。他 们所做实验的原理通式是： ①［CH］n＋ I2→［CH］nx+＋ I3－ ②［CH］n＋ Na→［CH］nx－＋ Na＋ 1．请配平上述化学方程式。 2．［CH］nx＋和［CH］nx－形成的物质可看 成是 类物质（填“酸”“碱”或 “盐”） 。NaI3类化合物很多，如CsICl2， 人们称之为卤素互化物。这类物质在化学反 应中既可表现氧化性，也可表现还原性。试 完成下列化学方程式：
然后再经过加聚、水解、缩合制得维 纶，请把下列各步变化中指定的有机产物 的结构简式，填入以下空格中
7.羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可跟醇R″-OH 发生如下反应（R′、R″是2种不同的烃基） RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′-OH，此反应称为 酯交换反应，常用于有机合成中。 在合成维纶的过程中，有一个步 骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙 烯醇，这一步就是用过量的甲醇 进行酯交换来实现的。 （1）反应中甲醇为什么要过量？_____。 （2）写出聚乙烯醇的结构简式______。 （3）写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换的化 学方程式_______。
3 NaI3与FeCl3发生的反应为： 2NaI3＋2FeCl3＝2FeCl2＋2NaCl＋3I2 据此方程式，可算出NaI3的浓度为： c(NaI3)＝0.005 mol/L。 4 ［CH］n是由乙炔聚合而成的。在聚合 过程中乙炔断裂了1个键，生成的高聚物中 含有碳碳双键，其方程式为： nCH≡CH
一．合成材料
无机 材料
非金属材料
金属材料 天然高分 子材料
淀粉 纤维素
材 料
有机 高分 子材 料
蛋白质
天然橡胶
塑料
合成纤维
合成高 分子材 料
合成橡胶
合成粘合剂
合成涂料 新型合成高分子 材料 功能高分 子材料 复合高分 子材料
二．有机高分子材料简介
1．有机高分子化合物概况 （1）小分子：相对分子质量通常不 上千，通常称为低分子化合物，简称小分 子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、 蔗糖等 （2）高分子：相对分子质量达几万 甚至几千万，通常称为高分子化合物，简 称高分子，有时，又称高聚物；如： 淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚 氯乙烯、酚醛树脂等
三、塑料
1. 什么是塑料？塑料和树脂有何区别和联系？
塑料是一类具有可塑性的高分子材料 塑料一般由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、 润滑剂、色料等添加剂组成，它的主要成分 是树脂 树脂指没有跟添加剂混合的高聚物。 塑料的基本性能主要决定于树脂的性能 2. 常见的塑料按受热表现分为哪两类？
热塑性塑料；热固性塑料
催化剂-78℃
［CH＝CH］n
9．凡链节中主碳链含有苯环并连接－CH2 －基团的，其－CH2－基团必来自甲醛，单 体有两种即酚和甲醛。
上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生 成羧酸：
酸甲酯（有机玻璃）的反应流程为：
1.写出下列物质的结构简式： A____；C____；E____。 2.写出化学方程式，说明反应条件和反 应类型： B→C D→E
6.维纶的成分是聚乙烯醇缩甲醛，它可以 由石油的产品乙烯为起始原料进行合成， 其主要步骤是由乙烯、氧气和醋酸合成酯 酸乙烯酯，化学方程式如下：
写出合成涤纶树脂所需的两种单体的结构 简式。
3、开环聚合物的单体的判断
环状单体在一定条件下可以开环形
成聚合物。
（2）根据结构中链节连接方式分类，可 以有线型结构和体型结构，线性结构又可 分为带支链和不带支链的结构。
3．高分子化合物的基本性质
（1）溶解性 线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解在 适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢； 而体型结构高分子（如橡胶）则不易溶解，只 有一定程度的胀大。 （2）热塑性和热固性 加热到一定温度范围，开始软化，然后再 开始熔化成可以流动的液体，冷却后，又成为 固体－－热塑性（如聚乙烯）。加工成型后受 热不再熔化，则叫热固性（如电木）。 （3）强度 高分子材料强度一般比较大。
（4）电绝缘性 通常高分子材料的电绝缘性良好，广 泛用于电器工业上。 高分子化合物链里的原子是以共价键 结合，一般不易导电。 （5）特性： 有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐 热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某 些特殊需要的领域；但也有些高分子材料 具有易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后 不易分解等缺点。
五 、合成橡胶
天然橡胶
橡 胶
合成橡胶
通 用 橡 胶 特 种 橡 胶
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
聚硫橡胶
硅橡胶
六、功能高分子材料
1.功能高分子材料 指既有传统高分子材料的机械性能，又有 某些特殊功能的高分子材料。
2.功能高分子材料的种类 （1）高分子分离膜： 这是用具有特殊分离功能的高分子材料 制成的薄膜，它的特点是能让某些物质有选 择地通过，而把另外一些物质分离掉。
1．(2003年上海高考题)下列物质一定不是 天然高分子的是( C ) A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
2．下列物质不属于新型有机高分子材料的 是( D ) A．高分子分离膜 B．液晶高分子材料 C．生物高分子材料 D．有机玻璃
3．“白色污染”泛指塑料污染，常见的 塑料有：①聚乙烯；②聚丙烯；③聚氯 乙烯；④聚苯乙烯，下列关于它们的叙 述 C 正确的是(
①CsICl2＋SO2＋H2O —__________ ②KI3＋H2S — __________
3．现有50.0 mL未知浓度的 NaI3 溶液，向 其中加入 25.0 mL 0.010 mol/L 的 FeCl3 溶液，可恰好完全反应。请通过计算确 定NaI3的浓度。 4．［CH］n是由乙炔（CH≡CH）在－78℃、 Ziegler － Natta 催化剂催化下聚合而成 的链状分子。请写出乙炔聚合的化学方 程式。
3. 常见的塑料有哪些？各有什么性能？
四、合成纤维
棉花
纤 维
天 然 纤 维
化 学 纤 维
羊毛 木材 草类 人造纤维：利用天然高分子化合物，经 过一系列的化学处理和机械加工而制得 的纤维。如粘胶纤维等 合成纤维：用石油、天然气等不含天然 纤维的物质为原料，经过化学合成和加 工制得的纤维（如：“六大纶”、碳纤 维、光导纤维等）
高聚物推导单体的方法:
1、加聚反应生成高聚物的单体的判断
2、缩聚反应生成的高聚物的单体判断 小分子相互作用，生成高分子化合 物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等 物质。起缩聚反应的化合物必须含有 两种或两种以上的官能团，它们可以 是两种相同的分子，也可以是两种不 同的分子。
如：已知涤纶树脂的结构简式为
)
4.化合物C和E都是具有医用功能的高分子 材料，且有相同的元素百分组成，均可由 化合物A(C4H8O3)制得，如图所示，B和D互 为同分异构体。
C4H6O2
C4H8O3
C4H6O2 链状化 合物
高分子 分离膜
六、复合材料
1.复合材料： 指两种或两种以上材料组合成的一种 新型材料。其中一种做为基体，另外一种 材料做为增强剂。如不锈钢、铝合金、玻 璃钢等 2.复合材料的性能： 具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐 蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一 材料。广泛应用于航天、汽车、机械工业、 体育用品等。
(C4H6O2)n
(C4H6O2)n
试写出： 化学方程式A→D ， B→C ； 反应类型A→B ， B→C ， A→E ； E的结构简式 ； A的同分异构体（同类别且有支链） 的结构简式： 及 。
A的同分异构体：
A→B：消去反应;B→C：加聚反应;A→E：缩 聚反应 E的结构简式：
5.已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应
1.①2［CH］n＋3xI2→2［CH］nx＋＋2xI3－ ②1［CH］n＋xNa→１［CH］nx－＋xNa＋
2由（1）可知，生成物为［CH］nI3x、 Nax［CH］n，它们均由阳离子和酸根离子 两部分组成，属盐。 将NaI3、CsICl2加以比较，可将两者表示为 NaI· I2、CsI· Cl2。结合已有知识可看出它们 实为Cl2、I2分别与SO2、H2S相互反应的物质： ①CsICl2＋SO2＋2H2O＝CsI+2HCl+H2SO4 ②KI3＋H2S＝S↓+KI+2HI
2．高分子化合物的结构特点
（1）高分子化合物通常结构并不复杂， 往往由简单的结构单元重复连接而成；如 [CH2 CH2] n 聚乙烯 中： ①－CH2－CH2－叫聚乙烯的结构单元（或 链节）； ②n表示每个高分子化合物中链节的重复 次数，叫聚合度；n越大，相对分子质量 越大； ③合成小分子的物质叫单体。如乙烯是聚 乙烯的单体。
答案： （1）过量的甲醇使平衡向正方向移动，酯交 换反应进行得完全。
（3）反应的化学方程式
8. 2000年10月10日，诺贝尔化学奖桂冠授 予了两位美国科学家和一位日本科学家。他 们所做实验的原理通式是： ①［CH］n＋ I2→［CH］nx+＋ I3－ ②［CH］n＋ Na→［CH］nx－＋ Na＋ 1．请配平上述化学方程式。 2．［CH］nx＋和［CH］nx－形成的物质可看 成是 类物质（填“酸”“碱”或 “盐”） 。NaI3类化合物很多，如CsICl2， 人们称之为卤素互化物。这类物质在化学反 应中既可表现氧化性，也可表现还原性。试 完成下列化学方程式：
然后再经过加聚、水解、缩合制得维 纶，请把下列各步变化中指定的有机产物 的结构简式，填入以下空格中
7.羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可跟醇R″-OH 发生如下反应（R′、R″是2种不同的烃基） RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′-OH，此反应称为 酯交换反应，常用于有机合成中。 在合成维纶的过程中，有一个步 骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙 烯醇，这一步就是用过量的甲醇 进行酯交换来实现的。 （1）反应中甲醇为什么要过量？_____。 （2）写出聚乙烯醇的结构简式______。 （3）写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换的化 学方程式_______。
3 NaI3与FeCl3发生的反应为： 2NaI3＋2FeCl3＝2FeCl2＋2NaCl＋3I2 据此方程式，可算出NaI3的浓度为： c(NaI3)＝0.005 mol/L。 4 ［CH］n是由乙炔聚合而成的。在聚合 过程中乙炔断裂了1个键，生成的高聚物中 含有碳碳双键，其方程式为： nCH≡CH
一．合成材料
无机 材料
非金属材料
金属材料 天然高分 子材料
淀粉 纤维素
材 料
有机 高分 子材 料
蛋白质
天然橡胶
塑料
合成纤维
合成高 分子材 料
合成橡胶
合成粘合剂
合成涂料 新型合成高分子 材料 功能高分 子材料 复合高分 子材料
二．有机高分子材料简介
1．有机高分子化合物概况 （1）小分子：相对分子质量通常不 上千，通常称为低分子化合物，简称小分 子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、 蔗糖等 （2）高分子：相对分子质量达几万 甚至几千万，通常称为高分子化合物，简 称高分子，有时，又称高聚物；如： 淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚 氯乙烯、酚醛树脂等
三、塑料
1. 什么是塑料？塑料和树脂有何区别和联系？
塑料是一类具有可塑性的高分子材料 塑料一般由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、 润滑剂、色料等添加剂组成，它的主要成分 是树脂 树脂指没有跟添加剂混合的高聚物。 塑料的基本性能主要决定于树脂的性能 2. 常见的塑料按受热表现分为哪两类？
热塑性塑料；热固性塑料
催化剂-78℃
［CH＝CH］n
9．凡链节中主碳链含有苯环并连接－CH2 －基团的，其－CH2－基团必来自甲醛，单 体有两种即酚和甲醛。
上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生 成羧酸：
酸甲酯（有机玻璃）的反应流程为：
1.写出下列物质的结构简式： A____；C____；E____。 2.写出化学方程式，说明反应条件和反 应类型： B→C D→E
6.维纶的成分是聚乙烯醇缩甲醛，它可以 由石油的产品乙烯为起始原料进行合成， 其主要步骤是由乙烯、氧气和醋酸合成酯 酸乙烯酯，化学方程式如下：
写出合成涤纶树脂所需的两种单体的结构 简式。
3、开环聚合物的单体的判断
环状单体在一定条件下可以开环形
成聚合物。
（2）根据结构中链节连接方式分类，可 以有线型结构和体型结构，线性结构又可 分为带支链和不带支链的结构。
3．高分子化合物的基本性质
（1）溶解性 线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解在 适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢； 而体型结构高分子（如橡胶）则不易溶解，只 有一定程度的胀大。 （2）热塑性和热固性 加热到一定温度范围，开始软化，然后再 开始熔化成可以流动的液体，冷却后，又成为 固体－－热塑性（如聚乙烯）。加工成型后受 热不再熔化，则叫热固性（如电木）。 （3）强度 高分子材料强度一般比较大。
（4）电绝缘性 通常高分子材料的电绝缘性良好，广 泛用于电器工业上。 高分子化合物链里的原子是以共价键 结合，一般不易导电。 （5）特性： 有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐 热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某 些特殊需要的领域；但也有些高分子材料 具有易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后 不易分解等缺点。
五 、合成橡胶
天然橡胶
橡 胶
合成橡胶
通 用 橡 胶 特 种 橡 胶
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
聚硫橡胶
硅橡胶
六、功能高分子材料
1.功能高分子材料 指既有传统高分子材料的机械性能，又有 某些特殊功能的高分子材料。
2.功能高分子材料的种类 （1）高分子分离膜： 这是用具有特殊分离功能的高分子材料 制成的薄膜，它的特点是能让某些物质有选 择地通过，而把另外一些物质分离掉。
1．(2003年上海高考题)下列物质一定不是 天然高分子的是( C ) A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
2．下列物质不属于新型有机高分子材料的 是( D ) A．高分子分离膜 B．液晶高分子材料 C．生物高分子材料 D．有机玻璃
3．“白色污染”泛指塑料污染，常见的 塑料有：①聚乙烯；②聚丙烯；③聚氯 乙烯；④聚苯乙烯，下列关于它们的叙 述 C 正确的是(
①CsICl2＋SO2＋H2O —__________ ②KI3＋H2S — __________
3．现有50.0 mL未知浓度的 NaI3 溶液，向 其中加入 25.0 mL 0.010 mol/L 的 FeCl3 溶液，可恰好完全反应。请通过计算确 定NaI3的浓度。 4．［CH］n是由乙炔（CH≡CH）在－78℃、 Ziegler － Natta 催化剂催化下聚合而成 的链状分子。请写出乙炔聚合的化学方 程式。
3. 常见的塑料有哪些？各有什么性能？
四、合成纤维
棉花
纤 维
天 然 纤 维
化 学 纤 维
羊毛 木材 草类 人造纤维：利用天然高分子化合物，经 过一系列的化学处理和机械加工而制得 的纤维。如粘胶纤维等 合成纤维：用石油、天然气等不含天然 纤维的物质为原料，经过化学合成和加 工制得的纤维（如：“六大纶”、碳纤 维、光导纤维等）
高聚物推导单体的方法:
1、加聚反应生成高聚物的单体的判断
2、缩聚反应生成的高聚物的单体判断 小分子相互作用，生成高分子化合 物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等 物质。起缩聚反应的化合物必须含有 两种或两种以上的官能团，它们可以 是两种相同的分子，也可以是两种不 同的分子。
如：已知涤纶树脂的结构简式为